烃的衍生物单元复习教(学)案

1、烽的衍生物单元复习教案【烧的含氧衍生物】CxHQ（y为偶数，且yW2x+2）1、常温下，只有甲醛为气态；2、羟基、醛基、竣基为亲水基，低级醇、醛、竣酸等易溶与水；3、可燃性：CxHyOz（x!告）O2点燃xCO2H2O一、卤代煌：煌分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物。（卤素原子）物性不溶于水化性水解（取代）：RXH2ONaOH,ROHHX；消去：RCH2CH2XNaOH醇RCHCH2NaXH2O；相邻碳原子上必须有氢原子制取烷煌卤代（X2,光照）；不饱和烧加成（X2、HR;苯环上卤代（X2,铁屑）作业：1.由乙烯和其它无机原料合成环状化合物E,请在下列方框填入合适的化合物的结构简式.并请写出

2、A和E的水解反应的化学方程式.A水解：.E水解：.2 .从环己烷可制备1,4-环己二醇的二醋酸酯.下面是有关的8步反应（其中所有无机产物都已略去）：其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应.反应、和属于取代反应.化合物的结构简式是：B、C.反应所用试剂和条件是3 .在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物.中R代表煌基，副产物均已略去.请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件.StHRCH CH2HSf,过氧it物匚口口.一L_FV-L11La*tl（请注意H和团所加成的位置）乙超歌之RCHFH-CH?RCHOTCHII IH Hr H稀

3、 NaQH水溶液RCf-CH-CH3H(1)由CH3Ch2CF2CF2Br分两步转变为CHjCH?CHBrCH3(2)由(CH3)2CHCH=C<两步车专变为(CH3)2CHCHCH2OH、乙醇与醇：煌基（非苯基）碳原子与羟基相连的化合物。（醇羟基）乙醇饱和一兀醇分子式C2H6OCnH2n+2O(n>1)结构CHCHOH同分异构CH-O-CH3异类异构（与醍，插氧法）；位置异构（取代法）碳链异构命名制法乙烯水化；发酵法：（C6H10O5）n（淀粉）催化剂nC6H12。6（葡锢糖）C6Hl2O6（葡锢糖）酒曲醋2c2H50H2CO2烯烧水化；卤代烧水解；醛或酮加氢还原。性质取代：与N

4、a反应：键断裂（0H2H2）与HX酸反应：键断裂C2H50HHXC2H5XH20分子间脱水成醒：键断裂C2H50HC2H50H浓H2SO41400cC2H50C2H5H20酯化反应：消去反应时相邻碳原子上必须有氢原子；催化氧化时相连碳原子上必须有氢原子，氧化成醛或酮。与无机含氧酸反应：断裂_浓硫酸_C2H50HHNO3C2H5ONO2H2O与竣酸反应：键断裂C2H50HCH3C00H浓硫酸CH3c00C2H5H20消去：断裂CH3CH20H浓硫酸1700cCH2CH2H20催化氧化：断裂2CH3cH20H02Cu2CH3CH02H20或CH3cH20HCuOCH3CH0CuH203232用途甲

5、醇：有毒，工业酒精常含有少量甲醇乙二醇：燃机抗冻剂；制涤纶nHOC归+nHOOC车X0QH号巨务n十丙二醇：俗称“甘油”，制硝化甘油三、苯酚与酚：羟基直接与苯环相连的化合物。（酚羟基）物性用途纯净的苯酚为无色晶体，有特殊气味，熔点43C,有毒，浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性（用酒精洗涤），常温下在水中的溶解度不大，当温度高于70c时，与水互溶。粗制苯酚可用于环境消毒，纯净的苯酚可配成洗涤剂和软膏有杀菌和止痛效用。结构受苯环的影响，酚羟基的氢氧键易断裂，具有弱酸性受羟基的影响，苯环邻对位上的氢原子的活性增大，易取代。苯酚的同系物：GHbn-60（n>6）;同分异构：异类异构（与芳香酉!或醒）,

6、同类异构（位置异构、烷基异构）。化性还原性：在空气中易氧化，显粉红色；酚羟基的性质弱酸性：C6H50HNa0HC6Hs0NaH2。，浑浊变澄清酸性：HC0>GH0H>HC0,C6H50NaC02H20C6H50HNaHC03,澄清变浑浊。显色反应：遇FeCl3溶液显紫色；检验“酚”；酚醛缩聚：苯环的性质取代：，检验/留“酚”；“©J,丽图.霞丁连厂'*+血。加成：,从煤焦油中分储出;制法门 + HC1+ HC1；TZL<±Er酸碱性NaNaOHNaCONaHCO醇羟基中性基醇钠和H2不反应不反应不反应酚羟基酸性基酚钠和H酚钠 和水酚钠和 NaHCO

7、不反应竣羟基酸性基竣酸钠 和H2竣酸钠 和水竣酸钠、CO、H2O竣酸钠、CO、H2O【课堂练习】：（91年）4 .有机环状化合物的结构简式可进一步简化,例如A式可简写为B式.C式是1990年公开报导的环、/国孑典CHC处白加印O第1000万种新化合物。则化合物C中的碳原子数是分子式是AC的同分异构体，但D属于酚类化合物，而且结构式中没有一CH3基团.请写出D可能的结构简式.（任意一种，填入上列D方框中）（95年）14.下页图中-都是含有苯环的化合物.在化合物中，由于氯原子在硝基的邻位上，因而反应性增强，容易和反应试剂中跟氧原子相连的氢原子相结合，从而消去HCl.请写出图中由化合物变成化合物、由

8、化合物变成化合物、由化合物变成化合物的化学方程式（不必注明反应条件，但是要配平）.Fe+EOlCH3COOHaOH OHSO之十耳或七JSTOa C匿药中恒T体）一一;一。（97年）21.已知酸性大小：竣酸碳酸酚.下列含澳化合物中的澳原子，在适当条件下都能被羟基（-OH）取代（均可称为水解反应工所得产物能跟NaHCO溶液反应的是NOaNOfl平n产（A）Q-CH网（B）0-班©0-C-Br0-Br（98年）27.白藜芦醇广泛存在于食物（例如桑棋、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有搞癌性。能够跟1摩尔该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是A1摩尔1摩尔日3.5摩尔7摩尔C、3.5摩

9、尔6摩尔D、6摩尔7摩尔四、乙醛与醛：醛基与煌基相连的化合物。（醛基）物性无色，有喇J激性气味的液体，沸点20.8C,易挥发，与水互溶。结构CHCHQ饱和F醛：GH2nO（n>1）同分异构异类异构：与酮（插琰基）或烯醇等；同类异构：位置异构、碳链异构（取代法）化性加氢还原：CH3CHOH2NiCH3cH20HRCHOH2NiRCH20H氧化反应催化氧化：2CH3CH002催化剂2CH3C00H2RCH002催化剂2RC00HCH20H(CHOHCHO+HNi,CH20H(CHOHCHOH银镜反应：检验醛基_水浴加热_CH3CHO2Ag(NH3)210HCH3COONH4H2O2Ag3NH

10、3RCHO2Ag(NH3)210H水浴加热RC00NH4H202Ag3NH3CH3CH02Ag(NH3)220H水浴加热CH3C00NH4H202Ag3NH3水浴加热CH0H(CH0HCH0+2Ag(NH)20HCH0H(CH0HC00NHH0+2Ag+3NH与新制的Cu(0H)2反应：检验醛基CH3CH02Cu(0H)2煮沸CH3C00HCu20(红色)2H20RCH02Cu(0H)2煮沸RC00HCu20(红色)2H2。CH0H(CH0HCH0+2Cu(0H)CH20H(CH0HC00H+C0+210酚醛缩聚：(见“酚”)制法乙快水化法：CHCHH20催化剂，加热CH3CH033乙烯氧化法

11、：2CH2CH202催化剂2CH3CH02223备注甲醛，俗称“蚁醛”，福尔马林（35%40%盾杀菌防腐能力（使蛋白质变性）。含醛基的化合物：醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖等。酮：能加氢还原成醇，但不能被氧化。如CH0H（CH0HC0CH0H+HNi，CH20H（CH0HCH0H【课堂练习】5.A是一种酯，分子式是C14H1202A可以由醇B跟竣酸C发生酯化反应得到.A不能使澳（CCl4溶液）褪色.氧化B可得到C.（1）写出AB、C结构简式：ABC（2）写出B的两种同分异构体的结构简式，它们都可以跟NaOH反应.和.13.以乙烯为初始反应物可制得正丁醇（CH3c垓C垓CH20H）已知两个醛

12、分子在一定条件下可以自身加成.下式中反应的中间产物（m）可看成是由（I）中的碳I OH H： LH-4J t”CH 厂 CR-C-CH3(III)L"Ii (II)r-ce2-ch=o+r-ch-cho氧双键打开,分另IJ跟（n）中的2-位碳原子和2-位氢原子相连而得.（出）是一种3-羟基醛，此醛不用I定，受热即脱水而生成不饱和醛（烯醛）：请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式（不必写出反应条件）.20.已知：OHCH式HaOH瑞豪CHKOOOfeCHmRCHOH(分子量46)(分子量(不稳定，R代表妙基)现有只含CH。的化合物AF,有关它们的某些信

13、息，已注明在下面的方框.(c)乙醇渤事化丁分子量不裁生银镉反应,乙醇硫酸分子量10 6， 不发生银镉6也, 可词趣成中杷乙醇不发生银镜反应. 丸酸性乙酸下发生恨惟国宜 天最I生(1)在化合物AF中有酯的结构的化合物是(填字母代号)(2)把化合物A和F的结构简式分别填入下列方框中.28。某高校曾以下列路线合成药物心舒宁(又名冠心宁),它是一种有机酸盐。6产*0、f11-_g评AA-蹴Rrmw3H也用渭工Tin1f.f48Ba-C一f本如常脸敏.A>f中1体<LJ伸*余心圻亍TTCT-COO1 1HC3COOH注a<C>.林己乜强支日凝*TBFU版脸拈一及巨打y<iD

14、七卷F三产站科匚比匚口I旬白勺国启和京我巳同工也(1)(2)(3)(4)心舒宁的分子式为中间体(I)的结构简式是 反应中属于加成反应的是(填反应代号)。如果将、两步颠倒，则最后得到的是(写结构简式)32. A B、C、D都是含碳、氢、氧的单官能团化合物,OA水解得B和C, B氧化可以得到C或D,D氧化也得到Co若M(X)表示X的摩尔质量，则下式中正确的显B.2M ( D= M ( B)+M(C)D.M (D) V M (B) <M (C)(较基)A.M(A)=M(B)+M(C)C.M(B)<M(D)VM(C)五、乙酸与竣酸：竣基与煌基相连的化合物。有强烈刺激性气味的无色液体，沸点1

15、17.9C,熔点16.6C,又称冰醋酸，易溶于水。CH3COOH羟基受默基的影响，可电离出H+;CO键也可断裂。饱和一元竣酸：CHnQ(n>1)同分异构取代法）异类异构：与酯（移碳法）；同类异构：位置异构、碳链异构（具有酸的通性:CHCOOHCHOO+H'酸性：乙酸碳酸 2CH 3cOOH32Na2CH 3COONa H232 CH 3COOH3NaOHCH 3COONa H 2O 322CH 3COOH3Cu(OH )2(CH3COO)2cu 2H2O 2CH 3cOOHNa2co32CH 3cOONa CO2H2OCH 3COOHNaHCO3CH 3COONa CO2h2o酯

16、化反应CH3COOHH18OC2H5浓硫酸 CH3CO18OC2 H5355h2oRCOOHR/OH浓硫酸RCOOR/ H2O (链酯)十丁耳力口物 性 结 构难溶于水，密度比水小，低级竣酸酯有水果香味。工耳幅1nncHM修CJfcjOH+U所仁如次-，其曲酰胺化反应RCOOH+HR-FONHR+HO+nHOOC-COOH一定箸住:发酵法：淀粉水解葡萄糖酒曲酶乙醇氧化乙醛氧化乙酸乙烯氧化法：乙烯催化氧化乙醛催化氧化乙酸丁烷氧化法：2c4H105O2催化剂4CH3COOH2H20410232甲酸既含竣基又含羟基；高级脂肪酸：硬脂酸G7H5COOH软脂酸C5H1COOH饱和脂肪酸，常温下呈固态）油酸G7H33COOH不饱和脂肪酸，烧基中含一个双键，常温下呈液态）六、酯：酸与醇反应生成酯和水。（酯基）分类：竣酸酯（油脂）、无机酸酯、酚酯；链酯、环酯、聚酯。饱和一元竣酸酯：GHnQ（n>2）水解机理：水解条件：无机酸（稀HbSO）或碱溶液;水解反应：RCOOR/H0浓硫酸,RCOOHR/OHRCOOR/NaOHRCOONaR/OHRCOOC6H52N