有机化学二轮复习：典型官能团的性质和反应方程式

1、2021/4/21龙江中学高三化学备课组龙江中学高三化学备课组 温坚温坚2021/4/22 课时一课时一 典型官能团性质、典型反应方程式典型官能团性质、典型反应方程式2021/4/23常见官能团与性质常见官能团与性质 对照对照高考总复习高考总复习P60左侧栏，左侧栏，完成表格完成表格2021/4/24(2014年广东高考年广东高考) 30.（15分）分） 不饱和酯类化合物在药物、涂料等应用广泛。不饱和酯类化合物在药物、涂料等应用广泛。 （1）下列化合物）下列化合物I的说法，正确的是的说法，正确的是_ A.遇遇FeCl3溶液可能显紫色溶液可能显紫色 B.可发生酯化反应和银镜反应可发生酯化反应和银

2、镜反应 C.能与浓溴水发生加成和取代反应能与浓溴水发生加成和取代反应 D.1mol化合物化合物I最多能与最多能与2molNaOH反应反应2021/4/25 解析解析选项A要求分子中含有_官能团； 选项B中酯化反应要求有_和_官能团， 如乙酸与乙醇反应的化学方程式： _ 银镜反应要求有_官能团，如乙醛与新制银氨溶液反应的化学方程式： _ 其中，乙醛的反应历程： ( ) ( ) CH3CHO _酚羟基酚羟基醇醇( (酚酚) )羟基羟基羧基羧基CHCH3 3COOH + CHCOOH + CH3 3CHCH2 2OHOH浓浓H H2 2SOSO4 4CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3

3、 3 + H + H2 2O O醛基醛基CHCH3 3CHO+2Ag(NHCHO+2Ag(NH3 3) )2 2OHOHH H2 2O+2Ag+3NHO+2Ag+3NH3 3+CH+CH3 3COONHCOONH4 4被氧化被氧化CHCH3 3COOHCOOHNHNH3 3CHCH3 3COONHCOONH4 42021/4/26 【旧题再现】 OHCCH2COOH与新制银氨溶液反应后的有机产物是 _H H4 4NOOC-CHNOOC-CH2 2-COONH-COONH4 42021/4/27 选项C中与溴水发生加成反应要求含有_官能团， 与溴水发生取代反应要求含有_官能团且_， 如苯酚与浓溴

4、水反应的化学方程式： _C=CC=C、C CC酚羟基酚羟基羟基邻位或对位上至少还有一个羟基邻位或对位上至少还有一个H H2021/4/28 【推广应用】写出化合物I与浓溴水反应的化学方程式： _ 【相关链接】乙醛被溴水氧化的反应方程式为： _ 【小结】能使溴水褪色的反应类型和官能团分别有： _ _ _ CH3CHO + Br2 + H2O CH3COOH +2HBr加成反应：加成反应：C=CC=C、C CC氧化反应：氧化反应：醛基醛基取代反应：取代反应： 酚羟基且邻对位有氢酚羟基且邻对位有氢+ 4Br+ 4Br2 22021/4/29 选项D，能与NaOH溶液反应的官能团有 _等四种； 如写出

5、溴乙烷与NaOH溶液反应的化学方程式： _ 乙酸乙酯与NaOH溶液反应的化学方程式： _ 【特别提示】写出乙酸苯酚酯与NaOH溶液反应的化学方程式： _ 【小结】一般酯基消耗_个NaOH， 而苯酚酯中的酯基消耗_个NaOH。羧基、羧基、酚羟基、酚羟基、酯基、酯基、 卤素原子卤素原子CHCH3 3CHCH2 2Br + NaOHBr + NaOHCHCH3 3CHCH2 2OH + NaBrOH + NaBrCHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5 + NaOH + NaOHCHCH3 3COONa + CHCOONa + CH3 3CHCH2 2OHOHOOCCHOOCCH3 3+2N

6、aOH+2NaOHONa+CHONa+CH3 3COONa+HCOONa+H2 2O O1 12 22021/4/210 （2）反应是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法： 化合物II的分子式为_，1mol化合物II能与_molH2恰好完全反应生成饱和烃类化合物。2021/4/211 解析解析与H2发生加成反应的量： (_、_中的C=O不加氢) C=C、C=O、C=N _H2 CC、CN _H2 苯环 _H2 【类似对比】烃的含氧衍生物与O2反应的化学方程式为： _羧基、羧基、酯基、酯基、1 12 23 3CxHyOz + (x+y/4-z/2)O2 xCO2 + y/2H2O 2021/4/2

7、12 (3)化合物II可由芳香族化合物III或IV分别通过消去反应获得，但只有III能与Na反应产生H2，III的结构简式为 _（写1种）； 由IV生成II的反应条件为 _。2021/4/213 解析解析能发生消去反应的官能团有_、_ 如写出实验室制取乙烯的化学方程式： _ 溴乙烷发生消去反应的化学方程式： _； 与Na或K反应放出H2为_、_ 其中，反应速率最快的是 反应速率较快的是 反应速率较慢的是羧基羧基羟基羟基羧基羧基酚羟基酚羟基醇羟基醇羟基醇羟基醇羟基( (邻邻C C有有H)H)卤素原子卤素原子( (邻邻C C有有H)H)浓浓H2SO4CHCH2 2=CH=CH2 2+ H+ H2 2O OCHCH3 3CHCH2 2OHOH170 170 水水CHCH2 2=CH=CH2 2+NaBr+H+NaBr+H2 2O OCHCH3 3CHCH2 2Br+NaOHBr+NaOH2021/4/214 (3)化合物II可由芳香族化合物III或IV分别通过消去反应获得，但只有III能与Na反应产生H2，III的结构简式为 _（写1种）； 由IV生成II的反应条件为 _。CHCH3 3-CHCH2 2CHCH2 2OHOH或或 -CHOHCH-CHOHCH3 3NaOHNaOH的水溶液、加热的水溶液、加热2021/4/215今晚作业今晚作业完成试卷最后两个大题完成试