赵玉青的论文

1、辅酶催化法合成安息香溶液PH对合成安息香产率的影响学号：200906011047姓名：赵玉青专业班级：生工094指导教师：邢殿香2：目录摘要.1关键词1第一章 前言.11.1 安息香的用途.11.2 安息香的合成方法.1第二章 实验部分.22.1 实验药品22.2 实验设备，仪器和装置图.22.2.1 实验设备，仪器.22.2.2 实验装置图32.3 实验过程32.4 实验注意事项.4第三章 数据处理.53.1安息香在不同PH下的产量与产率.53.2安息香的熔点测定.53.3 安息香的IR图谱测定.6第四章 结果与讨论.7参考文献.8摘要：本实验以15ml苯甲醛为原料，1.8克辅酶VB1为催化

2、剂，再加15ml 95的乙醇和6ml水，通过安息香缩合反应合成了安息香。本实验采用单因素法，通过加入150gLNaoH,调节不同PH,考察不同PH时对反应速率的影响。在PH为8时，得到的安息香的量为0.3克纯品，在PH为9时得到的安息香的量为1.5克纯品。PH为9时产量最高，辅酶催化剂VB1的催化活性最高。关键词：苯甲醛 辅酶催化剂 安息香缩合反应 PH第一章 前言1.1安息香的用途 安息香是一种无色或白色晶体，（英文：Benzoin）又称苯偶姻、二苯乙醇酮、2-羟基-2-苯基苯乙酮或2-羟基-1,2-二苯基乙酮。它可由两分子苯甲醛在催化剂的作用下利用缩合反应制的。安息香可用于配制止咳药和感冒

3、药还可制成局部用药。等级较好的安息香提取后用于生产香皂、香波、护肤霜、浴油、气溶胶、爽身粉、液体皂、空气清新剂、织物柔顺剂、洗衣粉和洗涤剂等日用化学品【1】。安息香配剂用作吸入剂, 可减轻粘膜炎、喉炎、支气管炎等上呼吸道病症。外部应用，被认为是治疗包括痤疮，牛皮癣，湿疹和皮疹在内各种皮肤疾病的有效措施。此外，它还作为防腐剂治疗割伤，创伤，大水泡，甚至冻疮，以及口腔溃疡。【2】 含有安息香的配剂, 可用于防治唇疤疹的洗液、治疗优的复方鬼臼根涂剂以及治疗牙病的漱口水等。在印度尼西亚, 安息香提取物用于配制一著名的消炎粉, 可使干燥皮肤恢复活力, 减轻及改善皮肤过敏等。安息香还是一种主要的食用香精【

4、3】1.2 安息香的合成方法 安息香的辅酶催化合成及转化：芳香醛在氰化钠(钾)催化下,分子间发生缩合生成二苯羟乙酮或称安息香的反应.称为安息香缩合.这是一个碳负离子对羰基的亲核加成反应.其它取代芳醛如甲基苯甲醛,对甲氧基苯甲醛和呋喃甲醛等也可发生类似的缩合,生成相应的对称性二芳基羟乙酮.除氰离子外,噻唑生成的季铵盐也可对安息香缩合起催化作用.如用有生物活性的维生素B1的盐酸盐代替氰化物催化安息香缩合反应, 维生素B1俗称硫胺素 ,反应时，VB1分子中的噻唑环上的氮原子和硫原子邻位的氢，在碱作用下可生成负碳离子 ,硫胺素分子中最主要的部分是噻唑环，噻唑环C2上的氢原子由于受到氮原子核硫原子的影响

5、，具有明显的酸性，在碱的作用下，质子容易被除去，产生的负碳离子作为活性中心。然后与苯甲醛作用生成中间体（形成烯醇中间体）。本实验反应条件温和，无毒且产率高。综合比较多种合成安息香的方法，我认为最好的合成方法是由维生素B1代替氰化物催化安息香缩合反应。我认为此种方法比较适合学生在实验室操作，而且合成路径比较简便，维生素B1又称硫胺素或噻胺，是一种辅酶，作为生物化学反应的催化剂，在生命过程中起着重要作用。这个反应中，反应条件温和，无毒且产率高。第二章 实验部分2.1 实验药品95%乙醇（分析纯 天津市天力化学试剂有限公司） 苯甲醛 （99 天津博迪化工股份有限公司） 盐酸硫肼（VB1) （98国药

6、集团化学试剂有限公司） NaOH （96 天津市博迪化工有限公司） 水 活性炭2.2 实验设备，仪器和装置图2.2.1 实验设备,仪器： 100ml圆底烧瓶 100ml锥形瓶2个 25ml量筒一个 50ml量筒一个 1000ml烧杯一个 500ml烧杯一个 300ml烧杯一个 球型冷凝管一支 玻璃棒一支 KDM型调温电热套一个 铁架台一个 滴管一支 热过滤漏斗 酒精灯 红外光谱仪 提勒管 温度计一支 天平 抽滤装置等2.2.2 实验装置图 (1) （2） （3）加热回流装置 抽滤装置 热过滤装置（4） 熔点测定装置2.3 实验过程1、室温下，称取75克氢氧化钠，放入烧杯中，然后加水至500毫升

7、刻度线，搅拌，摇匀待用。 2、室温下，100毫升圆底烧瓶中，加入1.8克VB1,6ml水，15ml 95%的乙醇和15ml苯甲醛。 3、混合后慢慢滴加上述配置的150g/L的氢氧化钠溶液，充分摇匀，使反应液PH达到8，并3分钟内颜色不褪。4、安装加热回流装置，摇匀反应液，加入23粒沸石，开始水浴加热回流75分钟，水浴温度保持在60-75摄氏度，（且不可加热至沸腾），反应混合物呈橘黄（红）色均相溶液。5、将反应混合物冷至室温，析出浅黄色结晶。然后将溶液倒入锥形瓶中，将锥形瓶放入冰水中进行冰水浴冷却，降温使结晶完全析出。如果反应混合物种出现油层，重新加热使其变成均相，再慢慢冷却，重新结晶。如有必要

8、可用玻璃棒磨擦锥形瓶内壁，促使其结晶。6、在布氏漏斗中放入圆形滤纸，安装好抽滤装置，开始抽气，润湿滤纸，开始抽滤，将结晶混合物倒入漏斗中，并用50ml冷水分两次洗涤结晶。抽滤时，一定要用冷水洗涤晶体，除去杂质【1】。7、将抽滤过得到的固体即粗产品进行称重，记录数据。8、将粗产品用95%乙醇溶解后放入圆底烧瓶中，加入沸石进行加热回流。然后停止加热稍冷后再加入活性炭脱色，脱色要加热煮沸35分钟。同时也应加热热过滤装置，趁热过滤后得到的滤液，放入冷水中冷却，然后再进行抽滤，也要用冷水洗涤两次。9、称取抽滤得到的晶体即纯品质量，记录数据。计算产率。10、将步骤三中的PH调至9、10、11。再做三次实验

9、。11测熔点：选取三组中自己认为得到最纯安息香的一组，进行熔点测定，在提勒管中熔点测定，步骤为毛细管封口 样品的填装 测定熔点，测定三次，记录数据。12测量该晶体的I-R图谱。2.4 实验注意事项1调节PH时，溶液一定要摇匀，并且三分钟内不退色。2. VB1在酸性条件下稳定，易吸收水，在水溶液中易被空气氧化，且再滴加氢氧化钠时，要冷却的氢氧化钠，防止VB1开环失效。3再水浴加热时，温度一定要保持在60-75摄氏度，不可加热至沸腾。4热过滤一定要迅速，防止冷却，热过滤时一定要将酒精灯移走防止失火。5抽滤时，一定要用冷水洗涤晶体，除去杂质。6加热回流时一定要加入沸石，防止暴沸。7熔点测定必须要进行

10、3次平行测定，且相隔温度不应超过1。8. 若产物呈油状物析出，应重新加热使成均相，在慢慢冷却重新结晶。必要时用玻璃棒摩擦瓶壁。第三章 数据处理3.1 表一：安息香在不同PH下的产量与产率通过计算安息香的理论产量：15.59克PH891011 粗品g1.23.000 纯品g0.31.500 产率1.99.600结果分析：PH为9时得到的产品比较多，PH为8是产量不是很大。在做PH为10和11时由于辅酶VB1失效导致实验失败没有得出产品。因此，辅酶催化合成产品在PH为9时产率最高，即辅酶催化法合成产品的最佳PH为9，酶的活性是受溶液的PH影响，溶液过酸或者过碱，都很大程度上影响酶的活性，降低产率，

11、甚至使产率为零，本次次实验我们采用的是辅酶催化法合成安息香，所以酶的活性直接影响反应的产量，我们在调节溶液的PH时，影响了酶的活性从而影响了催化效果。3.2 安息香的熔点测定（PH=9时的产品）次数123始熔135 .5135134 .8全熔137 .2137136 .6由查书知：安息香的熔点为137结果分析：由实验测得的安息香的熔点和标准的安息香的熔点对比知，结果误差相差很小，得知样品可能为安息香。分析实验测得的误差，可能是由于实验产品没有充分干燥，或是样品没有充分研细，装样不够致密均匀，导致实验结果产生偏差。3.3 安息香的IR图谱测定：实验所得产品的IR图谱：实验结果分析：由安息香的标准

12、IR谱图和样品IR谱图知，在样品谱图中可以得出，在1000-1300出有吸收说明有C-O键，1500左右处有吸收，说明有苯环，在1700处有吸收，说明样品有C=O，在3000附近有吸收说明有C-H键，在3500附近有吸收峰，说明有-OH键。样品的IR谱图，与标准IR谱图极为相似，并且各个吸收峰位置都在一个区间，说明两者为同一物质的谱图，综合熔点测定，实验得到的物质为安息香。第四章 结果与讨论本次实验，我所用的是辅酶催化法合成安息香，实验机理是采用单因素法寻找体系在不同PH时对反应产率的影响。通过加入1.8克VB1,6ml水，15ml95的乙醇和15ml苯甲醛，混合后加入150gLNaOH，调节PH为8，9,10,11，分别测定不同PH下的安息香的产量和产率。做PH=8的实验时，过程进展很顺利，得到粗品1.2g,纯品0.3g.当做PH=9的实验时，全班由于VB1的产品失效，产品都没有做出来。后来更换VB1时，得到了产品。得到粗品3.0g,纯品1.5g.其他PH=10和PH=11的实验由于VB1的短缺没有做。通过测定产品的熔点和IR图谱，得到产品为安息香。辅酶催化合成安息香在PH为9时产率最高，即辅酶催化法合成安息香的最佳PH为9，酶的活性是受溶液的PH影响，溶液过酸或者过碱，都很大程度上影响酶的活性，降低产率，甚至使产率为零。本实