选修五有机化学基础--糖类

1、精选课件精选课件 糖类糖类1 1、什么是糖？、什么是糖？2 2、糖是怎样分类的？、糖是怎样分类的？ 阅读阅读P79P79页页1 1、2 2段和资料卡片段和资料卡片 回答下列问题：回答下列问题：糖类可定义为多羟基醛或多羟基酮，或者它们的脱水糖类可定义为多羟基醛或多羟基酮，或者它们的脱水缩合物。缩合物。3 3、糖类就是碳水化合物吗？、糖类就是碳水化合物吗？单糖单糖 低聚糖低聚糖 多糖多糖符合符合CmCm（H H2 2O O）n n通式的不一定是糖；通式的不一定是糖；有的糖不一定符合有的糖不一定符合CmCm（H H2 2O)nO)n通式通式（一）葡萄糖（一）葡萄糖无色，熔点为无色，熔点为146，有甜

2、味，但甜度不如蔗，有甜味，但甜度不如蔗糖，易溶于水，稍溶于乙醇，不溶于乙醚。糖，易溶于水，稍溶于乙醇，不溶于乙醚。C6H12O6一、葡萄糖与果糖一、葡萄糖与果糖该分子式是如何确定的呢？该分子式是如何确定的呢？精选课件精选课件3、葡萄糖分子结构的研究：、葡萄糖分子结构的研究：（1）实验式：）实验式：CH2O（）分子式：（）分子式：C6H12O6 通过通过燃烧法燃烧法求得：求得：通过质谱法求得相对通过质谱法求得相对分子质量为分子质量为180：（）结构式：（）结构式：通过实验验证解得：通过实验验证解得：官能团：官能团：精选课件精选课件2 ml2 mlAgNOAgNO3 3逐滴滴加逐滴滴加氨水氨水2m

3、L2mL葡萄糖葡萄糖2 mL2 mLNaOHNaOH5 5滴滴CuSOCuSO4 42mL2mL葡萄糖葡萄糖探究一：根据下列信息推出葡萄糖的分子结构探究一：根据下列信息推出葡萄糖的分子结构结论：葡萄糖分子中含有结论：葡萄糖分子中含有CHO精选课件精选课件2 2、在一定条件下，、在一定条件下，1mol1mol葡萄糖与葡萄糖与1molH1molH2 2加成，还加成，还原成己六醇。原成己六醇。3 3、葡萄糖与乙酸发生酯化反应生成葡萄糖五乙、葡萄糖与乙酸发生酯化反应生成葡萄糖五乙酸酯。酸酯。 提示：同一个提示：同一个C C原子上连接原子上连接2 2个羟基不稳定个羟基不稳定说明分子中有一个双键（即一个说

4、明分子中有一个双键（即一个CHO），），也说明也说明6个个C是一条直链。是一条直链。说明葡萄糖分子中有说明葡萄糖分子中有5个个OH，且分别连，且分别连在在5个个C原子上。原子上。精选课件精选课件OH OH OH OH OH归纳总结：归纳总结：根据葡萄糖的官能团归纳葡根据葡萄糖的官能团归纳葡 萄糖的化学性质萄糖的化学性质 属于多羟基醛属于多羟基醛葡萄糖结构简式为：葡萄糖结构简式为：或或CHCH2 2OH(CHOH)OH(CHOH)4 4CHOCHO精选课件精选课件3.3.葡萄糖的化学性质葡萄糖的化学性质CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+ NaOH CH2OH(CHOH)4COON

5、a+Cu2O +3H2O还原反应还原反应精选课件精选课件 羟基的性质羟基的性质： 人体内氧化反应人体能量主要来源：人体内氧化反应人体能量主要来源： C C6 6H H1212O O6 6(s)+6O(s)+6O2 2(g) 6CO(g) 6CO2 2(g)+6H(g)+6H2 2O(l) O(l) 发酵生成酒精发酵生成酒精C C6 6H H1212O O6 6C C2 2H H5 5OH+2COOH+2CO2 2取代（酯化取代（酯化 与与HXHX）与钠反应与钠反应消去消去反应反应精选课件精选课件小明同学平时老头晕，到医院检查，医生说是低血糖。小明同学平时老头晕，到医院检查，医生说是低血糖。试回

6、答以下问题：试回答以下问题：（1）对低血糖患者，在日常饮食中应注意什么问题？）对低血糖患者，在日常饮食中应注意什么问题？（2）糖又不能吃太多，否则会患龋齿或糖尿病。请同）糖又不能吃太多，否则会患龋齿或糖尿病。请同学们利用已学过的知识设计一实验，检验其是否患了学们利用已学过的知识设计一实验，检验其是否患了糖尿病？糖尿病？多喝糖水，多食含糖量高的食品多喝糖水，多食含糖量高的食品。用其尿液与新制的用其尿液与新制的Cu(OH)2悬浊液共热，悬浊液共热，观察是否有红色沉淀生成观察是否有红色沉淀生成精选课件精选课件4 4、葡萄糖的用途、葡萄糖的用途作为营养物质、制药、制镜、制糖果作为营养物质、制药、制镜、

7、制糖果精选课件精选课件阅读阅读P80P80第第4 4段，完成以下问题：段，完成以下问题：1.存在：存在：2.果糖的物理性质：果糖的物理性质：3.果糖的分子式：果糖的分子式：4.果糖的结构简式：果糖的结构简式：C6H12O6 （二）、果糖（二）、果糖OH OH OH OH O水果水果 蜂蜜中含量最高蜂蜜中含量最高精选课件精选课件设计实验探究：设计实验探究： 果糖是否也像葡萄糖一样具有还原性吗？果糖是否也像葡萄糖一样具有还原性吗？有还原性有还原性精选课件精选课件银氨溶液银氨溶液银氨溶液银氨溶液热水浴热水浴热水浴热水浴热水浴热水浴20%蔗糖蔗糖溶液溶液热水浴热水浴20%麦芽糖麦芽糖溶液溶液无还原性无

8、还原性有还原性有还原性蔗糖：蔗糖：麦芽糖：麦芽糖：化学性质：化学性质：同分异构同分异构设计实验设计实验分子式分子式: C12H22O11精选课件精选课件蔗糖蔗糖 +稀硫酸稀硫酸热水浴热水浴NaOH中和酸中和酸银氨溶液银氨溶液热水浴热水浴 C6H12O6 + C6H12O6 (葡萄糖葡萄糖) (果糖果糖)催化剂催化剂C12H22O11 + H2O(蔗糖蔗糖)设设计实验证明计实验证明精选课件精选课件小结小结 蔗糖蔗糖 麦芽糖麦芽糖分子式分子式是否含醛是否含醛基基水解水解方程式方程式二者关系二者关系C12H22O11C12H22O11不含醛基不含醛基含醛基含醛基互为同分异构体互为同分异构体C12H2

9、2O11H2O催化剂催化剂C6H12O6C6H12O6 葡萄糖葡萄糖 果果糖糖蔗糖蔗糖 C12H22O11H2O 催化剂催化剂2C6H12O6 葡萄糖葡萄糖麦芽糖麦芽糖精选课件精选课件1、在一定的条件下，既可以发生、在一定的条件下，既可以发生氧化反应又可以发生还原反应，还氧化反应又可以发生还原反应，还可以和酸发生酯化反应的是（可以和酸发生酯化反应的是（ ）A、乙醇、乙醇 B、乙醛、乙醛C、乙酸、乙酸 D、葡萄糖、葡萄糖D知识巩固知识巩固精选课件精选课件2下列关于糖的说法正确的是下列关于糖的说法正确的是 A糖类中除含有糖类中除含有C、H、O三种元素外，还三种元素外，还可能含有其他元素可能含有其他

10、元素 B葡萄糖是多羟基醛葡萄糖是多羟基醛 C能发生银镜反应的物质一定属于醛类能发生银镜反应的物质一定属于醛类 D蔗糖、麦芽糖都能发生银镜反应蔗糖、麦芽糖都能发生银镜反应B能发生银镜反应的物质：所有醛、甲酸、能发生银镜反应的物质：所有醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖。甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖。精选课件精选课件试一试：试一试：你能解释蓝瓶子现象吗？你能解释蓝瓶子现象吗？谢谢!精选课件精选课件三、淀粉、纤维素三、淀粉、纤维素(多糖多糖)(C6H10O5)n精选课件精选课件淀粉、纤维素的结构比较淀粉、纤维素的结构比较:(1)淀粉、纤维素的分子式为：淀粉、纤维素的分子式为： (2)但是葡萄

11、糖分子间的结合方式不同，但是葡萄糖分子间的结合方式不同，其中含有的单糖单元（其中含有的单糖单元（C6H10O5）的数值）的数值n，取值各不，取值各不相同，相同，只有大致的范围只有大致的范围。（C6H10O5）n都是由多个葡萄糖脱水形成的。都是由多个葡萄糖脱水形成的。不是同分异构体关系，因为它们的不是同分异构体关系，因为它们的n值不同值不同都是混合物都是混合物小结小结:高分子化合物都为混合物高分子化合物都为混合物,都没有固定的熔沸点都没有固定的熔沸点.精选课件精选课件淀粉的化学性质淀粉的化学性质通常淀粉通常淀粉_还原性还原性遇遇_变蓝色变蓝色淀粉在催化剂（如淀粉在催化剂（如_）存在和加热下可以逐

12、步）存在和加热下可以逐步水解，生成一系列比淀粉分子小的化合物，水解，生成一系列比淀粉分子小的化合物，最终最终生成生成还原性糖：葡萄糖。还原性糖：葡萄糖。不不显显碘碘酸酸 （C6H10O5)n + n H2O n C6H12O6 淀粉淀粉 葡萄糖葡萄糖酸或酶酸或酶（C6H10O5)n 淀粉淀粉淀粉酶淀粉酶C12H22O11 麦芽糖麦芽糖麦芽糖酶麦芽糖酶C6H12O6葡萄糖葡萄糖精选课件精选课件思考思考: 如何设计实验证明淀粉的水解已经开始？如何设计实验证明淀粉的水解已经开始？ 如何证明淀粉的水解已经完全？如何证明淀粉的水解已经完全？ 如何证明水解没有发生？如何证明水解没有发生？淀粉液淀粉液硫酸硫

13、酸加热加热水解液水解液碘水碘水现象现象ANaOH溶液溶液中和液中和液银氨溶液银氨溶液水浴加热水浴加热现象现象B现象现象结论结论现象现象A现象现象B溶液变蓝溶液变蓝无银镜生成无银镜生成淀粉淀粉没有没有水解水解溶液变蓝溶液变蓝有银镜生成有银镜生成淀粉淀粉部分部分水解水解溶液无现象溶液无现象有银镜生成有银镜生成淀粉淀粉完全完全水解水解精选课件精选课件纤维素纤维素纤维素的存在纤维素的存在纤维素是绿色植物通过纤维素是绿色植物通过 生成的，在植生成的，在植物中构成物中构成_网络，是植物体的支撑物质。网络，是植物体的支撑物质。光合作用光合作用细胞壁细胞壁棉花棉花麻麻竹子竹子麻丝麻丝精选课件精选课件纤维素的化

14、学性质纤维素的化学性质（1）_还原性还原性（2）可发生）可发生水解水解，但比淀粉水解，但比淀粉水解_不显不显困难困难C6H10H5）n + nH2O nC6H12O6 强酸或酶强酸或酶（纤维素纤维素）（葡萄糖葡萄糖）（3）酯化反应：）酯化反应：C6H7O2（OH）3n如：与硝酸反应，生成纤维素硝酸酯如：与硝酸反应，生成纤维素硝酸酯 与醋酸反应，生成纤维素乙酸酯与醋酸反应，生成纤维素乙酸酯俗名：硝酸纤维俗名：硝酸纤维俗名：醋酸纤维俗名：醋酸纤维精选课件精选课件小结小结:淀粉、纤维素的结构和物理性质比较淀粉、纤维素的结构和物理性质比较 淀粉淀粉 纤维素纤维素（C6H10O5）n （C6H10O5）

15、nn值由几百几千值由几百几千 几千个几千个葡萄糖单元葡萄糖单元 葡萄糖单元葡萄糖单元白色无气味无味道白色无气味无味道 白色无气味无味道白色无气味无味道不溶于冷水，热水糊化不溶于冷水，热水糊化 不溶于水也不溶于不溶于水也不溶于 一般有机溶剂一般有机溶剂十几万十几万几十万几十万 几十万几十万几百万几百万1 、不是同分异构体、不是同分异构体 2、不是同系物、不是同系物 3、均属天然高分子化合物、均属天然高分子化合物相对分子量相对分子量相互关系相互关系物理性质物理性质通通 式式结结 构构精选课件精选课件淀粉、纤维素的化学性质比较淀粉、纤维素的化学性质比较结构特征结构特征化学性质化学性质用途用途淀淀粉粉 纤纤维维素素 无醛基无醛基 每个单元中每个单元中有三个羟基有三