有机课后习题答案

1、习题参考答案第一章1. 略;2. 略;3. 液NH 3既是酸又是碱;因在此反应中液NH 3既是质子的接受体又是质子的给予体;NH 3中氮原子上电子云密度高,接受质子的能力强。4. 略。5. (1双键,烯烃,sp 3,sp 2;(2羟基,酚;(3羟基,醇;(4叁键,炔,sp 。第二章1.(12, 2-二甲基丁烷 (22, 3, 5-三甲基庚烷 (32,4-二甲基-5-异丙基壬烷 (43,4-二甲基-5-乙基辛烷(52- 乙基-1 -丁烯 (63, 5 -二甲基- 3- 庚烯 (74 -乙基 - 2 己炔 (83,3-二甲基-1-戊炔 (94-甲基-1-庚烯-5-炔2. (9种3. (6种(CH

2、3CH 22C (1Br CH 2BrCH 3CH 2CH (2ClCH 3(3CH CHCH 2CH 3CH 2CH 36.(4CH 2BrCH 2CH 3(5CH 3C OCH 3CH 3CH(6CH 2ClCH 3CH 2CH(7OHCH 2OH(8CHOCH 3CH 2CH(9OHCH 38.CH 3CH CHCH 3CH 3CH 2CHCH 29.(B CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3(A CH 3CH 2CH 2CH CH 2(C CH 3CH 2CH 2COOH (D CH 3CH 2CH 2CHO(E HCHOCHCH 3CH 2Cl 2CHCH 2CH 2Cl10.C

3、H 2CH CHCCHCH 222432CH 2CH CH CH 2CH 2CHCHCH 2CH 2ClCHCH 2CH 2Cl+第三章1. (1螺(112-甲基-2-溴联苯 (121-甲基-3-乙基-5-异丙基环己烷(14243(224346.(33Br 2324(43243Br 28.HH + CH(CH 32CH 2CH 2CH 3CH 2CH 33CH 3H 3CCH 3(A (B (C 或11.12.BrBr第四章1.略2.(1(2(3(5相同,(4旋光方向相反,比旋光度相等。3. +1734.(13个;(23个;(31个5. (3(5是手性分子;(6是内消旋化合物;(1(2(4是非

4、手性分子CH 3CH CH CH 2CH 3OH OHCH 3CH CH CH 3*CH 3CH CH 2CH 3OH*6.HO CH 32CH 3H7.(1与(2、(3与(4互为相同构型 8.(1和(3 9.(1 -Br > -CH 2CH 2OH > -CH 2CH 3 > -H (2 -OH > -CO 2CH 3 > -COOH > -CH 2OH(3 -NH 2 > -CN > -CH 2NHCH 3 > -CH 2NH 2(4 -Br > -Cl > -CH 2Br > -CH 2Cl 10. (1S;(2;S

5、(3R11. (12R,3R;(22S,3S;(32S,3R;(42R,3S(1和(2、(3和(4互为对映体;(1与(3(4及(2与(3(4互为非对映体 12. (1对映体;(2相同化合物;(3非对映体第五章1.(12,3,3-三甲基-1-溴丁烷 (2氯仿 (3 2-甲基-2-溴-5-氯己烷 (4对-氯苄基溴 (54-甲基-5-碘-2-戊烯2.CH 3CH C CH 2CH 3CH 3CH 3ClCH 2ClCH 2CHCH 2Br(1(2(3(4(5CH 3ClCl3.略4.略5.CH 3CH 2CH(CH 3CH(OHCH 3C CCH 3H 3CH 3C HCH 3CH 3CH CH 3

6、BrCH 3CH CH 3COOH CH 3CH CH 3CNC 6H 5CH BrCH 3C 6H 5CH CH 3COOH C 6H 5CH CH 3MgBr (1(2(3(4(56.(1S N 2;(2S N 1;(3S N 2;(4S N 1;(5S N 27.BrCH 2CH 2CH CH 3CH 3CH 2CH CH CH 3CH 3(1(2(3CH 3C Br CH 3CH CH 3CH 3CH 2C CH C CH 3CH 3H 3C CCH 3H 3CH 3C CH 3+(主BrCH 2CH CH CH 3CH 3CH 3CH 2C CH CH 3C CH 3H 38.(1和

7、(2室温或加热均不反应;(3和(4室温下反应;(5加热反应。 9.(1CH 3CH CHBr CH 2CHCH 2Br CH 3CH 2CH 2BrAgNO ,醇溶液 不反应AgCl (室温(加热 AgCl (2 ClCH 2ClCH 2CH 2Cl AgNO , 醇溶液不反应AgCl (室温(加热AgCl10.(1(CH 33CBr>CH 3CH 2CH(CH 3Br>CH 3CH 2CH 2CH 2Br (2C 6H 5CH(CH 3Br>C 6H 5CH 2Br>C 6H 5CH 2CH 2Br (3CH 3CH 2CH 2Br>(CH 32CHCH 2Br

8、>(CH 33CCH 2Br (4CH 3CH 2CH 2CH 2Br>CH 3CH 2CH(CH 3Br>(CH 33CBr第六章1(12-苯基乙醇;(22-丙烯醇;(3巯基乙醇;(44-烯丙基-2-甲氧基苯酚; (5反-1, 2-环戊二烯;(6甲基异丙基醚;(7间-硝基苯乙醚;(8二烯丙醚; (92-乙基环氧乙烷;(10对-溴苄基苯醚 2.OHO 2N NO 22H 3C HCH(OHCH 3HCH 2ONO 2CHONO 2CH 2ONO 2(4(3(5(8(6(9(10(7(2(1(CH 32CHCH 2CH 2ONOCOOHOHOCH 3 OCH 3H 3CCH 3

9、OC(CH 33OCH(CH 32NO 2CH 3CHCHCH 2ClOC 2H 5OH3.CH 3CH 2ONaCH 3COOCH 2CH 2CH 3C 6H 5CH CHCH 3NaOCH 2OHC 6H 5SNaHgS S CH 2CHSO 3NaOHBrNO 2 + CH 3IHOCH 3I + CH 3CHCH 3CH 3CHCH 2OCH 3OH(1(2(3(4(5(6(10(9(8(74. (1丙醇>异丙醇>叔丁醇(2甲醇>乙醇>正丙醇>异丙醇 (3乙酸>水>丙醇>丙烷>氨 6.(1CH 3CHCHCH 2CH 3CH 3OH

10、CH 3C CHCH 2CH 3CH 3CH 3CHCH CHCH 3CH 3+主要产物(2+CH 2CHCH 2CH 3CH CHCH 2CH3CH 2CH CHCH 3 主要产物(3(4CH 3CH CCH 3CH 3CH 3CH 3CH C CH 3CH 2CH 3CH 3C CH 3CCH 3CH 3+主要产物CH 3OHCH 3CH 2 主要产物7.(CH 32CCH 2CH 3 ;OH(CH 32C CHCH 3CH 3CH 2CHCH 3 ;OHCH 3CH CHCH 3(CH 32CHC(CH 32 ;OH(CH 32C C(CH 32(1(2(38.COOHC OH H C

11、6H 5CH 3AB有关反应式为: C OH H C 6H 5CH 3C OH H C6H 5CH 3 COOHCH CH 2KMnO 4H 2CONaH C 6H 5CH 3Na+HCOOH_H 2 O H +9.OHCH 3Br BrBr OHCH 3AB10.OCH 3OHCH 3IA BCHIOCH3OHCH 3I+ 11.O25+H 5C 2OCH 2CH 2OHOH 5C 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OHOO2+HOCH 2CH 2OH HOCH 2CH 2OCH 2CH 2OHONH 3HOCH 2CH 2NH 2HOCH 2CH 2NHCH 2CH 2OHOOOH,

12、OH -OCH 2CH 2OH(1(2(4(312. OH CH 3CH 33CH 3CH 3+CH 3CH 3H +2_+_13. HI 水溶液中,水的极性大,有利于S N 1反应,生成叔丁基正碳离子,叔丁基正碳离子与碘负离子结合生成叔丁基碘。在乙醚溶剂中,乙醚极性低,有利于S N 2反应,亲核试剂I 进攻CH 3,生成碘甲烷和叔丁醇。第七章1. (1 2, 3-二甲基丁醛;(23-甲基-1-苯基-2-丁酮;(31,4-戊二烯-3-酮;(44-羟基-3-甲氧基-苯甲醛;(55-甲基-2-异丁基-环己酮;(63-己烯-2, 5-二酮2.3.4.(3; (6; (85.6.7.8.第八章1.(1

13、 2-甲基戊酸;(2反-3-己烯酸;(3反-丁烯二酸;(4Z-3-羟基-3-戊烯酸;(5乙酰水杨酸;(6顺-3-氯环己甲酸;2.3.4.(1 (a > (b > (c > (d; (2 (a > (c > (d > (b; (3 (a > (b > (c > (d;5.6.7.第九章1.(1 2-甲基-3-溴丁酸;(2乙基丁二酸酐;(3对甲氧基苯甲酸甲酯;(4苯甲酸苄酯;(5N-甲基苯甲酰胺;(6苯乙酰氯;(74-甲基-4-丁内酯;( 8邻苯二甲酸苷2.4. 1. (3 > (1 > (2 > (4; 2. (2 >

14、 (4 > (3 > (1; 3. (2 > (3 > (4 > (1;5.6.第十章1.(1三乙胺;(2N-乙基苯胺;(3邻-甲苯胺;(4溴化二甲基二乙基铵;(5对-二乙氨基偶氮苯;(63-异丙基氯化重氮苯 2.CH 3CHCH 2NHCCH 3CH 3CH 3CH 3(CH 32CHCH 2CH 2CHCH 3N(CH 32CONH O 2N NH 2 HCl(CH 34N +OH -CH 2NH 2(1(3(2(4(5(6(7(8H 5C 2C 2H 5N(CH 322H 23.NH 2H 3C3NH 2N NH 3CBrBrNH 2H 3CN 2+Cl -

15、H 3CNHCCH 3CH 3COOH HBrNH 2H 3C NH 2H 3C NH 2H 3C NH 2H 3C H 3C NH 3HSO 4-+(1(3(5(4(2O 2N N 2+Cl -O 2N I O 2N H O 2N CN O 2NBr N 2N 2N 2N 2KIH 3PO 2KCNHBr NaOHO 2NN 2+Cl -O 2NN 2+Cl -O 2NN 2+Cl-O 2NN 2+Cl -NNOHCH 3+(1(2(3(5(4 5.N CH 3NO NCH 2CH 3H 3CCH 3NOCH 3NHCCH 2CH 2COHOO N CH 3CH 2OH(乙醇、乙烯等混合物+

16、(1(2(3(46. 将下列化合物按其碱性由强到弱排序(1 氢氧化四甲铵>苯胺>乙酰苯胺>邻-苯二甲酰亚胺、(2对-甲基苯胺>苯胺>间-硝基苯胺>对-硝基苯胺 7.略 8.邻-甲基苯胺N-甲基苯胺N,N-二甲基苯胺HNO2 -翠绿色橘黄色黄色油状N2(1(3 苄胺对-甲基苯酚N-乙基苯胺HNO2黄色油状苄醇紫色FeCl( _ ( _( _N2(2苯胺甲苯苯酚苯甲酸白色沉淀紫色NaHCO FeCl Br2 2( _( _( _( _( _( _CO29.NH23N2+ Cl3HNO2/HClOHH3CNH3C N OHH2 O, A B C10.(CH32NC

17、H2CH3(CH32CHCH2NH2HNO2(CH32CHCH2OH(CH32CHCOOH HNOCH3CH2CHCH3NH2CH3CH2CHCH3CH3CH2C CH3 N2N2O(CH32NCH2CH3NO2-H+ABC 11.HOCH 2CH 3H O -H 2N 3HC OH O H 2N 3H C OH O H 2N CH 3HC OCH 2CH 3O+CH 3CHCOOH NH 3+Cl -CH 3CHCOONa2CH 3CHCOOHHClI 2 + NaOHN 2HCI 3HCOONa+CH 3CH 2OH ABC第十一章1.(11-甲基吡咯;(22, 4-二溴咪唑;(34-甲基

18、-2-乙基噻唑;(43-吡啶甲酸;(55-羟基嘧啶;(68-羟基喹啉;(72,6-二羟基嘌呤(黄嘌呤;(83-吲哚乙酸。2.3. (3>(2>(4>(14. (1吡啶;(2吡咯;(3嘌呤;(4嘧啶5. (1(c >(a >(b ;(2(c >(a >(b ;(3(c >(b >(a 6. (1、(3、(4、(5有芳香性7. 亲电取代活性:吡咯 > 苯 > 吡啶 8.第十二章1.COOHCH 2OHCOOHCOOH OOCH 3CH 2OHC NNHPhHC NNHPh (1(2(3(42.略3. D-甘露糖在碱性溶液能形成烯二醇

19、,然后转化成D-葡萄糖和D-果糖4.(1分别与Tollens 试剂作用,产生Ag 沉淀的为D-葡萄糖。 (2分别与溴水作用,使溴水褪色的为乳糖。(3分别与Tollens 试剂作用,产生Ag 沉淀的为麦芽糖;使I 2显蓝色的为淀粉。 5.(1(2 6.(1D-核糖(2D-阿拉伯糖(3L-核糖(4D-木糖 (1与(3为对映体;(1与(4、(1与(2、(2与(3互为差向异构体 7.2OH CHOCHOCH 2OH COOHCOOHCOOH ABCD第十三章1.(1(2(3(4(5(6CH 3CH COO -NH 3+H CH COOHNH 3+CH 3S CH 2CH 2CH NH 3+COO -H

20、O CH 2CH NH 3+COO -HS CH 2CH NH 3+COO -NNH CH 2CH NH 3+COO -N NHO O FHN N N NCH 3CH 3OHNN NNSHH(7(8(9(10NN OHOH2.(1 HOOCCH2CHCOOH + NH 3 (2 HOCH2CHCOOH + NH 3 (3 (CH32CHCHCOONH2 3. (4 NH2CH2CH2CH2CH2CHCOONH2 （1）Gly 呈弱酸性，Glu 呈酸性，Lys 呈碱性 （2）Gly 带负电荷，Glu 带负电荷，Lys 带正电荷 （3）Gly 加入少量酸，Glu 加入少量酸，Lys 加入少量碱 等

21、电点时的结构式： NH3+ H CH COOO HO C CH2 NH2 CH COOCH2 NH3+ CH COO- H3N+ CH2CH2CH2CH2 4. COO+H N H 3 CH2OH COOH NH3+ CH2OH COO+H N H 3 CH2SH COOH NH3+ CH2SH L-Ser S-Ser 5. D-Ser R-Ser Br (1 HO Br (2 L-Cys R-Cys D-Cys S-Cys CH2 CH COOH NH3+ CH2 CH COOH + N2 OH NH3+ CH COOCH COONH3+ + H2O (3 S CH2 S CH2 (4 N

22、CH2 CH2 NH2 NH 6. OH CH3 S CH2 CH2 H H H H H CH2 H CH2 C C N C C N C C N C C N C COOH O H O H O H O H H3N+ 7. （1）茚三酮（组氨酸呈蓝紫色） （2）茚三酮（丝氨酸呈蓝紫色） （3）很稀的碱性硫酸铜溶液（谷胱甘肽与其作用显紫色，即缩二脲反应） （4）茚三酮（酪氨酸呈蓝紫色） ；很稀的碱性硫酸铜溶液（酪蛋白与其作用显紫色，即缩二 脲反应） 8.（1）酪氨酰苏氨酰色氨酸 （2）丙氨酰半胱氨酰半胱氨酰缬氨酸 （3）谷氨酰天冬氨酰异亮氨酰甲硫氨酰甘氨酸 9.在 pH=4.9 时，血清白蛋白不泳动

23、，卵清蛋白向正极泳动，尿酶向负极泳动 10. RNA：磷酸、-D-核酸、腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶和尿嘧啶 DNA：磷酸、-D-2-脱氧核酸、腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶和胸腺嘧啶 11. (1核糖核酸（RNA）和脱氧核糖核酸（DNA） (2核蛋白体 RNA（rRNA） 、信使 RNA（mRNA） 、转运 RNA（tRNA） (3核苷酸，磷酸二酯键 (4高能磷酸键，ATP 是细胞供能和贮能的重要物质 12.（1）A（2）A（3）A（4）B（5）E 第十四章 1. （1）a-亚油酰-b-油酰-a¢-软脂酰甘油； （2）Sn-卵砱酯； （3）7-脱氧胆碱。 2. 略。 3. 相同之处是：两者都是十八碳三烯酸，在w6,9 位置上都有碳碳双键。 不同之处是：a-亚麻酸在w3 位上有一个碳碳双键，而 -亚麻酸在w12 位