有机化学习题2及答案

1、?有机化学?期末考试闭卷试卷二及参考答案总分值：100分考试时间：120分钟任课教师:1.命名或写结构每题1分，共5分CH3S03HC2H 52.BrCH3OCHO3.CH3H3cAJCH33-甲基-5-乙基苯磺酸4-甲氧基-3-溴苯甲醛3S一 1, 2, 3-三甲基环己烯4.HC =CC2H5H3C&/乜ClH5.CH3H. CC =C-CH3ClCH34R-4-氯-2-己烯5R-2 甲基-5-氯-3-己炔题号一二三四五六七总分得分根据题意答复以下各题每题1.5分，共15分1.以下正碳原子稳定性由大到小排列的顺序是:b> a> c> d)+a. CH 3CHCH 3

2、+b. CH 2=CHCH 2c. CH+3CH2CH2+d. CI 3CCHCH 32 以下化合物中，哪个在1H-NMR中只有单峰?A.H3C C二C CH3HHB. H3c ：c二C HC. CICH2CH2CIH CH3C JD. FCH2CH2CI3.以下化合物没有对映体的是： AB 浇匚3C3H7B. H3CCH二 C二C(CHb)2C. C6H5Cf C二 CHC6H5 D. 也一 WCHsC2H54.以下反响通常称为5.A. Cannizarro 反响OCH3Na, NH3Lig.och3B. Clemensen 反响 C.以下化合物中酸性最强的化合物是:Birch反响D. Wi

3、ttig 反响6 .比拟下面三种化合物发生碱性水解反响的相对活性最强的：A. CH 3CH=CHCH 2BrB. CH 3CH2CH2Br A och3IC. CH 3CHCH2Br7以下化合物中以 Sn1反响活性最高的是:BrC.CH2Br&以下羰基化合物中最易与HCN加成的是:OfIID, CH3CCH2CH2CH39.以下化合物中最稳定的构象式为:D." Cl CCH 3310 .以下化合物中能发生碘仿反响的是:OA, PhCCH 2CH3OHB, CH3CH2CHCH2CH3OC, CH3CH2CCH2CH3D, CH3CH2-OH完成以下反响方程式，如有立体化学问题

4、请注明立体结构1-9题每空1.5分，10- 11题每题2分，总共共28分1.OHCH32SO4OCAH3KI, H3PO4占+ CH3C1115% NaOHCHO"。3-2) Zn/H 2O.1Al(OCH(CH 3)2)3CH3COCH 31) CH 3MgBr2) H 3O +3HCI 3OHH c3Ho-OHCOCOCH3AICI3A 1ClCOCH 32,3.4,5,6.7,8.9.10.11.四.1.D:BrEtONa / EtOH(E2 )"CH3CH3H鉴别或别离以下各组化合物10分用简单化学方法鉴别3分：Cl 、不反响马上反响加热反响(+)Fehling 试

5、剂.(-)r (+)碘仿反响*.(-)2. 用简单化学方法鉴别4分：丁醛苯甲醛2-戊醇环己酮r+Tollens 试剂什-、-3. 别离以下混合物3分：饱和NaHSQ乙醚层碱液层5% NaOH»乙醚乙醚层1) 5 % HCI2) 萃取 3)蒸馏产物1水洗枯燥2蒸馏"产物1过滤1萃取I沉淀 产物2稀酸分解2蒸馏1. CH3CHO + 3 HCHONaOHH2O五写出以下反响历程第1,2题各3分，第3题4分，共10分浓 NaOHCH=OC(CH2OH)4 季戊四醇CH2CHOCH3CHONaOHH2OHCHOO'h2cch2choH2OOHH2C CH2CHOOHH2CC

6、H2CHO + HCHONaOHHO重复2次(HOCH 2)3C-CH=O(HOCH 2)3C-CH=O浓 NaOHHCH=O(HOCH 2)4C 季戊四醇2.解答:BrCH 3CHCH3BrCH 3a4Br3.H2OHO六推测结构任选3题，每题4分，共12分1. 某液体化合物 A相对分子量为 60,其红外光谱IR在3300cm-1处有强吸收峰；1H NMR谱信号分别为：(ppm): 1.1 (d , 6H), 3.8 (七重峰，1H ), 4.0 ( s，1H );试推出A的结构。H3CA.CH_ -OHH3C2. 化合物 B (C10H14O)的 1HNM 为:S 1.1 (t, 3H),

7、 2.4 s, 3H 丨，(q, 2H), , 4.6 (s, 2H), 7.0( d, 2H ),7.1 (d, 2H) ppm ;用高锰酸钾氧化 B生成对苯二甲酸，试推断化合物B的结构。3. 化合物C (C7H14O2), IR谱在1715 cm-1处有一强的吸收， C能发生碘仿反响，但不与吐伦试剂 发生反响。化合物 C 的 1H NMR 谱： 1.2 (6H, d ), 2.1 (3H, s), 2.6 (2H, t), 3.2 (1H, 7 重峰),3.7 (2H, t)。试推出C的结构。OIIC.H3C C CH 2 CH2 O_ CH(CH 3)24. 某光学活性化合物 DC6H1

8、0O，经碘的氢氧化钠溶液处理生成一黄色沉淀，其IR光谱在1720cm1处有强的吸收峰；D经催化氢化得化合物 E C6H14O，E无光学活性，但能拆分，试推测D和E的结构。E. CH3CH2CH2CH2-cHCH3七.由指定原料及必要试剂合成任选4题，每题5分，共20分OH注意：此题可有多条合成路线，主要考察合成路线的设计思路及其合理性:1.解答1：CH3Clso3h以苯为原料合成:+CH3SO3HCl2.从苯及必要试剂合成桂皮酸:解答1：co + hciAlCl 3choch3co2oCH3COOK3 .从不超过4个碳的有机物合成其它试剂任选:H2COCH二CH CH2CH3'of解答1CHO22 HCHOCH3CH2CH=PPh3HCI(dryH2CCH=CHCH2CH33.试从环己酮和乙炔出发合成解答1 :H_ CH2CH3 c=cHCc=c1 hCH2CH3HH1)NaBH4OH HBr2)HC 三 CHNaNH2HC三C- Na+BrCH2CH3HC三CCH2CH3 NaNH2 - +Na_ C三CCH2CH33)二 CCH2CH3厂_Na,NH3(Liq)HC 三 CCH2CH3HH4)=cch2ch3H2,li ndlarch2ch3HCCI3, KO tBuHCH2CHCl Cl /c5.从丙酮、甲醛等试剂出发合成H(H