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文档简介

1、有机合成推断训练1、卤代烃在与强碱的水溶液共热时,卤原子能被带负电荷的原子团0H所取代。现有一种烃 A,它能发生又知两分子的 E相互反响,可以生成环状化合物C6H8O4,答复以下问题:(1) A的结构简式为;C的结构简式为;D的结构简式为 ;E的结构简式为(2) 在的反响中,属于加成反响的是(填序号)。(3) 写出以下反响的化学方程式(有机物写结构简式)。3 H: 。2、有机物A分子组成为C4H9Br,分子中有一个甲基支链,在一定条件下A发生如下转化:不对称烯烃与 HBr加成反响时,一般是 Br加在含氢较少的碳原子上,如:RCH=CH2+HBt 定祭件CHCH3R为境墓Br连接羟基的碳原子上没

2、有氢原子的醇不能发生催化氧化反响。1A的结构简式为 H中,与A互为同分异构体的有机物是填字母代号2上述转化中属于取代反响的有 填序号3C的结构简式为4写出反响的化学方程式,注明有机反响类型 3、二氯烯丹是一种播前除草剂,其合成路线如下:D在反响中所生成的 E,其结构只有一种可能。cu,室温* CHjClCIIC1CIll(CHO£H(CHiCH41NSCHZCC1=CHC1 (二氯烯丹)1写出以下反响的类型:反响是 ,反响2写出以下物质的结构简式:A: , C: ,D: , E: =o+o=c4、:1该反响的生成物中含有的官能团的名称是 ,该物质在一定条件下能发生 填序号;银镜反响酯

3、化反响复原反响2HCH分子中所有原子都在同一平面内。假设要使RCHO分子中所有原子都在同一平面内,R可以是填序号;一CH3O 一CH=CH3某氯代烃A的分子式为C6HiCl,它可以发生如下转化:结构分析说明E分子中含有两个甲基且没有支链。试答复: 写出C的分子式: ; 写出A、E的结构简式:AE。5、以石油裂解得到的乙烯和1,3 丁二烯为原料,经过以下反响合成高分子化合物H,该物质可用于制造以玻璃纤维为填料的增强塑料俗称玻璃钢。请按要求填空:写出以下反响的反响类型:反响,反响 ,反响。反响的化学方程式是 。反响、中有一反响是与HCI加成,该反响是 填反响编号,设计这一步反响的目的是,物质C的结

4、构简式是 6、有机化学反响因反响条件不同,可生成不同的有机产品。例如:CH:i-CH = CUx心为皮索原沖CH4-CH7-CMaX工业上利用上述信息,接以下路线合成结构简式为H门的物贞它是一种香料"CH, CH CHCHCK銚化反响请根据上述路线,答复以下问题:CHCH卤代施过加成反响131A的结构简式可能为 。2反响的反响类型分别为 、。3反响的化学方程式为有机物写结构简式,并注明反响条件:。4工业生产中,中间产物A需经反响得到 D,而不采取直接转化为 D的方法,其原因是 5这种香料具有多种同分异构体,其中某种物质有以下性质:该物质的水溶液遇FeCb溶液呈紫色;分子中有苯环,且苯

5、环上的一溴代物有2种。写出符合上述两条件的物质可能的结构简式。只写两种7、:一定条件下,R- C1+ 2Na+ C1 FH R R+ 2NaC1醛和醇可以发生氧化反响,相关物质被氧化的难易次序是:R.-J7H-U3HRCH最易,R CHOH次之,二 最难现有某氯代烃 A其相对分子质量为 78.5 ; B与氯气反响生成的一氯代物有两种有关的转化关系如以下列图所 示局部产物及条件均已略去:请答复以下问题:1分子式:A2结构简式:B;反响类型:Ah C, Eh F;,K_3反响方程式:At E;C H;4D的同分异构体属于羧酸的有四种,其中有 2个一CH,基团的有两种请写出这两种中的任一种结构简式为

6、&从石油裂解中得到的 1, 3丁二烯可进行以下多步反响,得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸二甲酯。Cl1写出 D 的结构简式 2写出 B 的结构简式 3写出第步反响的化4写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式 5写出第步反响的化学方程式 6以上反响中属于消去反响的是 填入编号。9、烷烃A只可能有三种一氯取代产物B C和Db C的结构简式是(CH3)2C(CHCH)CH2CI.B和D分别与强碱的醇溶液共热,都只能得到有机化合物巳以上反响及 B的进一步反响如以下列图所示。<pAe<ima)zK 0H2恥0,乔 *请答复:1a的结构简式是O2H的结构简式是3B转变为F的反响属于 反响

7、填反响类型名称。4B转变为E的反响属于 3作用,标装饰品下可得 CO的体积是 mL>10、科学家发现某药物 M能治疗心血管疾病是因为它在人体内能释放出一种“信使分子 D,并说明了 D在人体内的作用原理。为此他们荣获了1998年诺贝尔生理学或医学奖。请答复以下问题:1M的分子量为227,由C、H O N周四种元素组成,C、H N的质量分数依次为 15.86%、2.20%和18.50%。那么M的分子式是 。D是双原子分子, 分子量为30,那么D的分子式为 2油脂A经以下途径可得到 M图中的提示: CnO卅HO- NOC2H5O- NO+ HO硝酸硝酸乙酯反响的化学方程式是 。反响的化学方程式

8、是 。3C是B和乙酸在一定条件下反响生成的化合物,分子量为134,写出C所有可能的结构简式 4假设将0.1mol B与足量的金属钠反响,那么需消耗 g金属钠。11、芳香化合物 A B互为同分异构体,B的结构简式是A经、两步反响得 C D和E。B经、两步反响得 E、F和H。上述反响过程、产物性质及相互关系如下 图。甲韻 CaHeOr丫貝能得到2W00H种一溟取代物0 0提小 ClCO N細幡捷4伽 loi<a+-ONa1写出E的结构简式 。2A有2种可能的结构, 写出相应的结构简式 3F和小粒金属钠反响的化学方程式是实验现象是,反响类型是。4写出F在浓H2SQ作用下在170C发生反响的化学

9、方程式:,实验现象是,反响类型5写出F与H在加热和浓H2SQ催化作用下发生反响的化学方程式,实验现象是,反响类型是6在B、C、D F、G I化合物中,互为同系物的是 12、根据图示填空回严5 囚,回_一. 回F星觐塢代檜铮1化合物A含有的官能团21mol A 与 2mo H2反响生成 1moE 其反响方程式是 。3与A具有相同官能团的 A的同分异构体的结构简式是 。4B在酸性条件下与 B"反响得到 D, D的结构简式是 。5F的结构简式是 。由E生成F的反响类型是 答案1、(1)CH3 CH=CH; CH3- CHOHCHOH CH COCOQHCH CH0I4 C00H(2nCH?

10、三HCOOCHg 催牝別?| 一COOCHsCHjI2、 1CHlCHCHB; f2CHjCHSCH:CHC比Br+lCiHfCHHC:gCPVN&BrKHO4消去3、 1取代反响,消去反响2CH CH=CH CHCI CCI=CH CH2CI CCb CHCI, CHCI CCl=CHCl4、 1醛基 1分全答对得1分2各1分,共2分3C6HoQ 3分5、加成反响消去反响取代反响E: CH3COO(CHOOCCH3 伯分、CH-CHBrCH理 CH山曲庐十沁。叶0H殂OH十血血 ;保护A分子中C= C不被氧化;CH-COOHClCH COOH6XCHCHoCH,23Br血i12加成;

11、消去;水解CH-CHtX f C-CH!中的OH不在链端,不能氧化成-CHC的水解产物51 I7、 1GHCAI;取代反响;加聚反响CH,CH C1 + NaOH -CHjCH = CH: A + Nad + H;0CCH.不能经氧化反响而得到产品或A中4A中A中'I. 的水解产物或 乙?UCHClhCHlCHCH】 +2H.0* CH CHCH; +2HBr(.HLWNiCH.CH,仁HCH-CH,;I CHj CH,(jiK CH. CH CH.COOH )(H8、1F CH2 CCI= CH- CH 三2HOC2CHCICHCHOH 3BrCH>CH= CHCbBr + 2

12、fOHOC2H=CHCHO出 2HBr4HOOCC=CHCbOOH或其它合理答案 5HOOCC=CHCOOM2CHO> CHOOCCH=CHCOOC4H2fO 69、 1(CH3)3CCHCH 2(CH) 3CCHCOOH 3取代水解4消去 522410、 1GH5QN3 NOCHjOHCHOH + HOOH 十 KCUOH + K3COOH反响的化学方程式是CH.OHCHRONO.1餓航厂CHOH +3HN0.竺 CHONO. +3H.0CHaOHCfhONOa36.92反响的化学方程式是CH2OH11、 1HO- = - COOH 2HCO = COOC2CHCH HCOO =: C

13、OOCH(GM 32CHCHOH 2Na诫出36t 2CHCHON廿Hz f有气体产生,置换反响4CHCHOH C .' Chl= CH f + H2O有气体产生,消去反响5CHCHO出CHCOOH一 一CHCOOGCH有香味产生,酯化反响6C和Fis.止、5或酯化反响12、 1碳碳双键,醛基、羧基 2OHC- CH= CH- COOH- 2H2'HO- CH CH- CH COOH 3HOOCCH-OtCOOHI I4: :人教版新课标化学选修 5第三章第四节有机合成练习题1. 8分06江苏香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物,大多具有光敏性,有的还具有抗菌和消 炎作用

14、。它的核心结构是芳香内酯A,其分子式为C 9H 60 2,该芳香内酯A经以下步骤转变为水杨酸和乙二酸。提示:水解C 9H 60 22H2O1KMnO 4、COOHOHCH 3CH=CHCH 2CH 31 KMnO4亍2)H2OCH 3C00H+CH3CH 2COOHHBrR-CH=CH 2R-CH 2-CH 2-Br请答复以下问题:1写出化合物C的结构简式 。2化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的二取代物,解后生成的产物之一能发生银镜反响。这类同分异构体共有 种。3在上述转化过程中,反响步骤BC的目的是 。(4)请设计合理方案从ClICHCH3合成COOH用反响流程图表示,并注明

15、反响条件。浓 H2SO4CH 3CH 2 OHCH 2 =CH 2170 C高温高压催化剂-CH CH 例:由乙醇合成聚乙烯的反响流程图可表示为:2. 12分06天津碱存在下,卤代烃与醇反响生成醚R O R:KOHR-X+R OH : R-O-R +HX室温 化合物A经以下四步反响可得到常用溶剂四氢咲喃,反响框图如下:CDDa_A请答复以下问题:65%,1ImolA和ImolH 2在一定条件下恰好反响,生成饱和一元醇Y,Y中碳元素的质量分数约为 那么Y的分子式为A分子中所含官能团的名称是 ,A的结构简式为 。2第步反响类型分别为 。3化合物B具有的化学性质填写字母代号是 a可发生氧化反响b强酸

16、或强碱条件下均可发生消去反响c可发生酯化反响d催化条件下可发生加聚反响4写出C、D和E的结构简式:C,。和已5写出化合物C与NaO H水溶液反响的化学方程式:6写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式:rChO MgBr H2°/H rChOH3. 10分:卤代烃在一定条件下可以和金属反响,生成烃基金属有机化合物,该 有机化合物又能与含羰基 _ 0_的化合物反响生成醇,其过程可表示如下: 只2-RBr Mg 酬5)2° RMgBrR1、 R2表示烃基有机酸和PCI3反响可以得到羧酸的衍生物酰卤: 苯在AICI3催化下能与酰卤作用生成含羰基的化合物:OIIR -C-CI

17、AICI 3O科学研究发现,有机物 X、Y在医学、化工等方面具有重要的作用,其分子式均为C10H14O,都能与钠反应放出氢气,并均可经上述反响合成,但X、Y又不能从羰基化合物直接加氢复原得到。X与浓硫酸加热可得到M和M',而Y与浓硫酸加热得到 N和N'。M、N分子中含有两个甲基,而M'和N'分子中含有一个甲基。CH2=CH2HBr-F,AICI 3CH3 tC_CH2CH3 厂2 3MgBr H2O/H +以下是以最根底的石油产品 乙烯、丙烯、丙烷、苯等及无机试剂为原料合成 X的路线: 其中C溶液能发生银镜发应。请答复以下问题:1上述反响中属于加成反响的是 填写

18、序号2写出C、Y的结构简式:C Y3写出X与浓硫酸加热得到 M的化学反响方程式 过程中物质 E+Ft G的化学反响方程式 4. 98全国6分请认真阅读以下 3个反响:HggC发烟镒酸/VsO3H 轮占亠e阳谑碱嘗易氧化 Qf企皿么C1,2-二苯乙烯利用这些反响,按以下步骤可以从某烃A合成一种染料中间体 DSD酸。请写出A、B、C、D的结构简式。5. 10分2005年的诺贝尔化学奖颁给在烯烃复分解反响研究方面做出突出奉献的化学家。 催化条件下实现 C=C双键断裂两边基团换位的反响。如图表示两个丙烯分子进行烯烃换位,分子:2 丁烯和乙烯。己知;皿°刃水也、印OH4HCL烯烃复分解是指在

19、生成两个新的烯烃压£1 MH醇现以丙烯为原料,可以分别合成重要的化工原料I和G , I和G在不同条件下反响可生成多种化工产品,如环酯J;1反响的类型: 反响 ; G 的结构简式: ;2反响的化学方程式是 _;3反响中C与HCI气体在一定条件只发生加成反响,反响和不能调换的原因是 ,E的结构简式:;4反响的化学方程式:。6. (10分):R CH2 C CH2 R' 一定条件:0:氧化i ia b-R COOH + R CH2 COOH-R CH2 COOH + R COOH:A的结构简式为:CH3CH(OH) CH2 COOH,现将A进行如下反响,B不能发生银镜反响, 食醋的主要成分,F中含有甲基,并且可以使溴水褪色。HCOOH氧化Cu、A一定条件氧化浓 H2SO4、A反响G(C4H6O2)n高分子化合物浓 H2SO4、A两分子A酯化反响H(C8H12O4)环酯一定条件-反响I (C4H6O2)n高分子化合物(1) 写出C、E的结构简式:C_、E;(2) 反响和的反响类型: 反响、 反响;(3) 写出以下化学方程式: F G : A TH: 化学选修5第三章第四节有机合成练习题参考答案CH_CH_COO

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