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文档简介

1、有机化合物烃化学性质总结类别及通式代表物官能团断键部位反响类型反响试剂反响条件生成产物反响方程式备注烷烃CnH2n+2甲烷CH 4无C-H取代反响纯X2光照卤代烷.CH4 + CI 2光.CH 3CI + HCI不宜制取物质CC裂化反响无催化剂/小烷小烯C16H34 催化剂 / C8H18 + C 8H16提高汽油产量裂解反响无高温小烷小烯C8H18 高 温 _C4Hl0 + C 4H8制取化工原料气态烯烃C4H 10 咼温 r C2H6 + C 2H4烯烃Cn H2n乙烯CH2=CH2C=CC=C加成反响H2催化剂/烷烃CH 2=CH 2 + H2 催化剂 / CH 3-CH 3烯与烷转化B

2、r2CCI4无卤代烷CH2=CH2 + Br2CH2Br-CH2Br鉴别与别离HX催化剂/卤代烷CH 2=CH 2 + HX 催化剂 卷 CH3-CH 2X制取一卤代烷H2O催化剂/醇CH 2=CH 2 + H2O 催化剂 / CH 3-CH 2OH工业制乙醇:氧化反响KMnO 4H+可使酸性KMnO 4溶液褪色烯烃鉴别加聚反响无引发剂高聚物nCH 2=CH 2 引发札 CH2-CH2n产物为混合物二烯烃Cn H2n-21、3- 丁 二烯C=CC=C加成反响B2CCI4无卤代烷CH2=CH-CH=CH 2 + Br2 CH2Br-CH=CH-CH 2Br1、4加成主要产物CH2=CH-CH=C

3、H 2 + Br2CH2Br-CHBr-CH=CH 21、2加成次要产物氧化反响KMnO 4H+可使酸性KMnO 4溶液褪色用于鉴别加聚反响无引发剂高聚物引发剂nCH2=CH-CH=CH 2 CH 2-CH=CH-CH 2jr1、4加成炔烃Cn H2n-2乙炔CH 三 CH-C = C-C = C加成反响Br2CCI4无卤代烷CH CH + Br2 CHBr = CHBr局部加成CH CH + 2Br2 CHBr 2 -CHBr 2完全加成H2催化剂/乙烯CH + H2 催化剂 CH2=CH2局部加成乙烷CH CH +2H2 催化剂 CH3-CH 3完全加成H2O催化剂/乙醛CH CH + H

4、2O 催化剂 CH3-CHO乙炔水化生乙醛氧化反响KMnO 4H+可使酸性KMnO 4溶液褪色用于鉴别加聚反响无催化剂/苯3 CH" CH催化剂三分子聚合生苯无引发剂聚乙炔n CH CH 引发剂 -CH=CH n生成高聚物类别及通式代表物官能团断键部位有机化合物(烃)化学性质总结反响类型反响试剂反响条件生成产物反响方程式备注苯及苯的烷基同系物Cn H2n-6C6H6C7H8碳碳键断裂取代反响加成反响取代反响纯X2FeX3卤代烃+ Br2FeBr 3-Br + HBr浓 HO-NO 2浓HO-SO 3HH2浓 HNO 3浓 H2SO4浓 H2SO4催化剂浓 H2SO4硝基苯苯磺酸环已烷

5、2、4、6-三硝基甲苯仃NT)CH3-CH3取代反响氧化反响X2光照氯化CxH y燃烧方程酸性高锰钾KMnO4(H+)CxH y + x+y/ 402苯甲酸点燃 4 xCO2 + y/2H2O-H + HNO 3浓件関/ 今-NO2+ H2C旧+ H 2SO 4浓浓 H2S$4-SO3H+ H 2O注:苯不能使 酸性KMnO 4 溶液褪色,但 苯的同系物 可使酸性KMnO 4溶液 褪色。如甲苯CH3j + 3H 2催化剂.+ 3HNO 3浓浓 H2SOt02NN02CH 3NO 2+ 3H 2OCH3+ X2光CH3+ HXCH2XOOHKMn O4H+*是烷烃的性质甲基受苯环影响,活性活性增

6、强注:y/x越小燃烧时火焰越明亮,且烟越浓。等物质的量n的烃完全燃烧时,(x+y/4)越大耗氧量越高。等质量m丨的烃完全燃烧时,y/x越大耗氧量越高。有机化合物烃的衍生物化学性质总结类别及通式代表物官能团断键部位反响类型反响试剂反响条件生成产物反响方程式备注卤代烃CnH2n+1 X氯乙烷CH3CH2CI-XC-X取代反响H2O水解NaOH 水/对应醇CH3CH2CI+NaOH 日20益 ch 3CH2OH +NaCl醇的制取消去反响无NaOH 醇 /烯醇/ 人CH3CH2Cl+NaOH C2H4T +NaCl+H 2O卤碳邻碳必有氢饱和一元醇C nH2n+1 OHCn H2 n+2 0乙醇CH

7、3CH2OH羟基 基-OHO-H置换反响Na无某醇金属2C2H5OH + 2Na 2C2H5ONa + H 2T证明有机物中羟基存在催化剂氧化O2Cu(Ag)/ 乙醛2CH3CH2OH + O 2 Cu/ 2CH3CHO +2H 2O羟基碳必有氢酯化反响取代反响CH3COOH浓硫酸/乙酸乙酯CH 3CH 2OH + CH 3COOH浓CH 3COOCH 2CH3 + H 2O可证明羟基或羧基存在CO取代反响HXH+/A卤代烃CH3CH2OH + HX H+/ACH3CH2X + H 2O醇浓 H2SO4/140°c醚2CH3CH2OH 浓iHOSO t O(CH2CH3)2+H2O消

8、去反响无浓 H2SO4/170 0c烯烃CH3CH2OH 浓CH2=CH2f + H2O羟碳邻碳必有氢酚羟基 基-OHO-H置换反响Na无酚钠2C6H5OH +2Na 2C6H5ONa + H 2T显色反响FeCl3无6C6H5OH + Fe 3+ Fe(C6H5O)63- + + 6H +溶液呈紫色复分解反响NaOH无酚钠C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H 2O有酸性Na 2CO 3无酚钠C6H5OH + Na 2CO3 C6H5ONa +NaHCO 3酸性比碳酸弱C-H取代反响浓B2水无-三溴苯酚匕' + 3Br2(浓)Brfjj-Br J + 3HBrBr用于苯酚

9、 的鉴别浓 HNO3浓 H2SO4/A-三硝基苯 酚r5久,、浓 H2S0礼 O2N<iiSSl-NO2lJJ+3HNO 3(浓) + 3H 2ONO 2产物叫苦 味酸缩聚反响CH2O催化剂/酚醛树脂n+nCH 2O * -jj-CH 2n+nH2O俗名电木有机化合物烃的衍性物化学性质总结类别及通式代表物官能团断键部位反响类型反响试剂反响条件生成产物反响方程式备注饱和一兀醛CnH2n+1 CHOCm H 2mO乙醛CH 3CHO-CHOC=O加成反响H2复原催化剂/醇CH3CHO + H 2 催化剂 / CH 3CH2OHC-H催化氧化O2催化剂/乙酸2CH 3CHO + O 2 催化剂

10、 / 2CH 3COOH工业制乙酸氧化反响银氨溶液水浴乙酸铵CH3CHO +2Ag(NH 3)2OH 一CH3COONH 4 + 2Ag J + 3NH 3 + H2O醛基的鉴定新制 Cu(OH) 2乙酸CH 3CHO +2Cu(OH) 2 CH 3COOH + Cu 2O J + 2H 2O醛基的鉴定饱和一兀酮CmH 2mO丙酮CH3COCH 3-CO-C=O加成反响H2催化剂/2-丙醇催化剂/(CH 3)2CO + H 2 * CH3CH(OH)CH 3饱和一兀酸CnH2nO2乙酸CH3COOH羧基OII -C-OHO-H酸的通性五条活泼金属无盐和氢气2CH3COOH + 2Na 2CH3

11、COONa + H 2 f乙酸能使指 示剂变色。女口:可使石 蕊试液变 红。碱性氧化物:无盐和水2CH3COOH+CuO (CH 3COO) 2Cu + H 2O碱无盐和水CH3COOH + NaOH CH3COONa + H 2O盐无盐和酸CHaCOOH+NaHCO 3 CHaCOONa+H 2O+CO2 f羟基中氢的活性:H2SO4> CH3COOH > H2CO3> C6H5OH > HCO3-> H2O > CH3CH2OHCO酯化反响乙醇浓硫酸/乙酸乙酯CH 3CH 2OH + CH 3COOH浓 HzSS/JCH 3COOCH 2CH3 + H2

12、O碳原子数 相同的酸 与酯是同 分异构体饱和一兀酯Cn H2nO2乙酸乙酯CH3COOC 2H5酯基O ih-C-O-CO水解反响水NaOH溶液/ 羧酸盐和醇CH3COOCH 2CH3 + NaOHNaOH/ rCH 3COONa + CH 3CH 2OH水稀 H2SO 4/ 羧酸和醇CH3COOCH 2CH3 + H2O稀 H2SO4/CH3COOH + CH 3CH2OH油脂C3H5QOCR) 3O -C-O-CO水解反响水/羧酸和醇C3H5(OOCR) 3 + 3H2OH+/C3H5QH) 3 + RCOOHOH7 C3H5QOCR) 3 +3NaOHOH7.C3H5(OH)3 + RC

13、OONa也叫皂化反响有机化合物烃的衍生物化学性质总结类别及通式代表物官能团断键部位反响类型反响试剂反响条件生成产物反响方程式备注糖类单糖匍 C6Hi2°6-choC-H氧化反响银氨溶液水浴葡萄糖酸铵CH2OH(CHOH) 4CHO+ 2Ag(NH 3)2OH 催化齐“哙CH20H(CH0H) 4C00NH 4+2Ag+3NH 3+H2O醛基鉴定新制 Cu(OH) 2葡萄糖酸CH20H(CH0H) 4CH0 + 2Cu(0H) 2.CH20H(CH0H) 4C00H+Cu 20 J +2H2O醛基鉴定c=o加成反响H2催化剂/已六醇CH20H(CH0H) 4CH0 + H 2催化齐U

14、/今CH20H(CH0H) 4CH2OH两者为同分异构体0-H酸化反响乙酸浓 H2S04/A葡萄糖五乙酸酯CH20H(CH0H) 4CH0+5CH 3C00H 浓 H2S04/CH2OOCCH 3(CH00CCH 3)5CHO + 5H 20果 C6H 1206c=oc=o加成反响H2催化剂/已六醇CH2OH(CHOH) 3COCH 2Oh + h 2 催化齐U/CH20H(CH0H) 4CH2OH双糖蔗 C12H22O11水解反响水H+仏葡果糖C 12H22O11+H 2Ot- C6H1206(葡)+ C 6H1206(果)两者为同分异构体麦 C12H22O11水解反响水H+仏葡萄糖C12H

15、22O11+H2O2C6H1206(葡)多糖淀(C 6H1o05)n水解反响水/葡萄糖(C6H1o05)n + nH 2OnC 6H12O6两者不为同分异构体纤(C6H10O5)n水解反响水h+/a葡萄糖(C6H1o05)n + nH 2O -7 nC 6H12O6含氧衍生物CxHyOz燃烧方程式CxHyOz + (x+y/ 4-z/2)02 点燃.xC0 2 + y/2H20当有机物的物质的量n相同时,x+y/4-z/2越大耗 氧量越大。待续物理性质小结:1、 常温下为气体的有:烃CxHy:当x < 4时;卤代烃:只有一氯甲烷CH3CI。以上均为无色难溶于水。含氧衍生物:只有甲醛CH2

16、0,无色易溶于水。 均为无色气体。2、 常温下为液体的有:烃CxHy:当x >4时。卤代烃:除一氯甲烷外卤代烃。烃的含氧衍生物CxHyOz:除CH 20甲醛外低级衍生物。硝基苯。溴苯。一般无色,油状,易挥发,比水的密度小硝基苯、溴苯、四氯化碳的密度比水大。卤代烃:除CH3CI为气体外其余常见的卤代烃为油状液体。难溶于水。3、 常温下为固体的有:饱和高级脂肪酸、饱和高级脂肪酸甘油酯油脂、高级脂肪酸盐、所有糖类、所有高分子化合物、肽、三溴苯酚、三硝基苯酚、 三硝基甲苯等均为固体。所有的高分子化合物、油脂一定是混合物1、 烃、苯酚、醛、含不饱和碳碳键碳碳双键、碳碳叁键的有机物。能使溴水萃取褪色

17、的有:苯、苯的同系物甲苯、CCI4、氯仿、液态烷烃等。2、 能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物:烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含不饱和碳碳键的有机物、酚类苯酚。3、碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质:烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯、芳香醇和 酚、硝基化合物和氨基酸。4、无同分异构体的有机物是:烷烃:CH4、C2H6、C3H8;烯烃:C2H4;炔烃:C2H2 ;氯代烃:CH3CI、CH2CI2、CHCI3、CCI4、C2H5CI ;醇:CH4O;醛:CH2O、C2H40;酸:CH2O2。5、属于取代反响范畴的有:卤代、硝化、酯化、水解、分

18、子间脱水如:乙醇分子间脱水等。6、 能与氢气发生加成反响的物质:烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸(CH2=CHC00H)及其酯(CH3CH=CHC00CH 3)、油酸甘油酯等。10、 能发生水解的物质:卤代烃CH3CH2B门、羧酸盐CH3C00Na、酯类CH3C00CH2CH3、二糖C12H22022蔗糖、麦芽糖、多糖淀粉、纤 维素、蛋白质酶、油脂硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯、等。11、能与活泼金属反响置换出氢气的物质:醇、酚、羧酸。12、 能发生缩聚反响:苯酚 C6H50H、与醛(RCH0)、二元羧酸(C00H C00H)与二元醇H0CH2CH20H、二元羧酸与二元胺H2NCH2CH

19、2NH2、羟 基酸H0CH2C00H、氨基酸NH2CH2C00H、等。13、 需要水浴加热的实验:制硝基苯二 N02, 60C、制酚醛树脂沸水浴、银镜反响、醛与新制的Cu(0H) 2悬浊液反响、酯的水解、二糖水解如 蔗糖水解、淀粉水解沸水浴。14、光照条件下能发生反响的:烷烃与卤素的取代反响、苯环的侧链上烷烃基与卤素。 CH3+CI2光 CH2CI注意在FeBr 3催化作用下取代到苯环上 。15、 常用有机鉴别试剂:新制Cu(0H)2悬浊液、溴水、酸性高锰酸钾溶液、银氨溶液、FeCl3溶液。16、 最简式为 CH的有机物:乙炔、苯、苯乙烯CH=CH2;最简式为 CH20的有机物:甲醛、乙酸CH

20、3C00H、甲酸甲酯HC00CH 3、葡 萄糖C6H1206、果糖C6H1206。17、 能发生银镜反响的物质或与新制的Cu(0H)2悬浊液共热产生 红色沉淀、:醛类RCH0、葡萄糖、麦芽糖、甲酸HC00H、甲酸盐HC00Na、 甲酸某酯HC00R。18、常见的官能团及名称:一X卤原子:氯原子等、一0H羟基、一CH0醛基、一C00H羧基、一C00 酯基、一C0 羰基、一0醚键、/C=C、碳碳双键、一CC碳碳叁键、一NH 2氨基、一NH C0 肽键、一NO2硝基19、 常见有机物的通式:烷烃:CnH2n+2 ;烯烃与环烷烃:CnH2n ;炔烃与二烯烃: CnH2n-2 ;苯的同系物:CnH2n-

21、6;饱和一元卤代烃:CnH2n+1X ;饱和一元醇:CnH 2n+20或CnH2n+10H ;苯酚及同系物:CnH2n-60或CnH2n-70H ;醛:CnH2n0或CnH2n+QH0 ;酸:CnH2n02 或CnH2n+Q00H ;酯:CnH2n02 或CnH2n+1 C00C mH2m+120、 检验酒精中是否含水:用无水CuS04 t 变蓝21、发生加聚反响的:含 C=C双键的有机物如烯22、 发生消去反响的条件是:乙醇浓硫酸,170C其他醇浓硫酸、加热卤代烃 NaOH醇溶液、加热23、 能发生酯化反响的是:醇和酸羧酸和无机含氧酸,如磷酸、硝酸24、 燃烧产生大量黑烟的是:C2H2、C6

22、H625、属于天然高分子:淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶油脂、麦芽糖、蔗糖不是26、属于三大合成材料的是:塑料、合成橡胶、合成纤维27、 常用来造纸的原料:纤维素28、常用来制葡萄糖的是:淀粉29、能发生皂化反响的是:油脂30、水解生成氨基酸的是:蛋白质31、水解的最终产物是葡萄糖的是:淀粉、纤维素、麦芽糖32、能与Na2CO3或NaHCO3溶液反响的有机物是:含有 一COOH :如乙酸33、能与Na2CO3反响而不能跟 NaHCO3反响的有机物是:苯酚34、 有毒的物质是:甲醇含在工业酒精中;NaNO2亚硝酸钠,工业用盐,致癌物质 35、 能与Na反响产生H2的是:含羟基的物质如乙醇、苯酚、

23、与含羧基的物质如乙酸36、 能复原成醇的是:醛或酮37、能氧化成醛的醇是: R CH 2OH38、能作植物生长调节剂、水果催熟剂的是:乙烯39、能作为衡量一个国家石油化工水平的标志的是:乙烯的产量40、通入过量的 CO2溶液变浑浊的是:C6H5ONa溶液41、 不能水解的糖:单糖如葡萄糖42、可用于环境消毒的:苯酚43、 皮肤上沾上苯酚用什么清洗:酒精;沾有油脂是试管用热碱液清洗:沾有银镜的试管用 稀硝酸洗涤。44、 医用酒精的浓度是:75%45、 参加浓溴水产生白色沉淀的是:苯酚46、参加FeCb溶液显紫色的:苯酚47、能使蛋白质发生盐析的两种盐:Na2SO4、NH42SO4、有机物的推断1 从物质的转化关系突破在有机框图题中,有机物烯、卤代烃、醇、羧酸、酯,在一定条件下,存在如下重要转化关系:囁握fi?严化、睡孚化瑾酸 复原烯轻严水卤代焙用f恥專=烯坯g 消古为口戍NMiJJ£ 十皤*醇盐兰囤旨、暦字代酸2根据反响物性质推断官能团反响条件可能官能团能与NaHCQ3反响的羧基能与N

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