有机化学课后答案(2023204321)

1、十三将以下的自由基按稳定性大小 排列成序。 CH3 CH3CHCH2CH2 CH3CCH2CH3 CH3CHCHCH3IIIch3ch3ch3解：自由基的稳定性顺序为：(1)一完成以下反响式:(3) (CH3)2C=CH2 + B2NaCI水溶液(CH3)2CCH2Br +(CH3)2C-CH2CI + (CH3)2C-CH2OHCH3CH2C 三 CH3CH2Br(1) 1/2(BH3)2 H 2O2 , OH-BrBr-H OH nI Ich3ch2c=ch* CH3CH2CH2CHO+ Cl 2 + H2O(1) 1/2(BH3)2 H2O2 , OH-CH3OH(A)HBrROOR3C

2、H2BrCH3CH2CCH3(9)CH3CH2C三CH + H 2O gSO：*(10) CH=CHCH3KMnO4COOH + CH3COOH(12)(14)。6出Br+ NaC三CH/C6H5C=C、HCH3CO3HA六在以下各组化合物中, 哪一个比拟稳定？为什么?H、，CH(CH 3)2(B)：C=C、CH3HHH(1) (A)；C=C；CH3CH(CH 3)2(C)(A) ，(B)，(C) U(A) ECH3，(B) =CH2七将以下各组活性中间体按到 稳定性由大小排列成序:4-(A) CH3CHCH3(B) CI3CCHCH 3(C) (CH3)3C+(2) (A) (CH3)2CH

3、CH2CH2 (B) (CH3)2CCH2CH3 (C) (CH J2CHCHCH 3八以下第一个碳正离子均倾向于重排成更稳定的碳正离子，试写出其重排后碳正离子的结构。(1)CH3CH2CH2(ch3)2chChch 3(CH 3)3CCHCH 3CH3(1)+CH3CHCH 3+(CH3)2CCH2CH3(CH3bCcH(CH 3)2CH3CH3 CH3(CH3)2C二CHCH 2CHCH=CHCH3CH3解.(CH3)2C=CHCH 2chch=chCH3(CH3)2CCH2CH2CHCH=CH 2CH33-H +CH 3 CH3CH3十六由指定原料合成以下各化合物常用试剂任选：(1)由1

4、-丁烯合成2-丁醇解:OSO2OHH2SO41CH3CH2CH二CH 2CH3CH2CH CH3OHH2OCH3CH2CH CH3(1) B2H6由1-己烯合成1-己醇解: CH3CH2CH2CH2CH=CH2亠 ch3ch2ch2ch2ch2ch2ohCH3CH3II(3) CH3C=CH2 CICH2CCH2OCH3CH3CH3Cl2(1mol)1CH3CO3H1解：CH3C=CH2oCICH2C=CH2 - -CICH2CCH2500 C/O(4) 由乙炔合成3-己炔2Na2C2HsBr解: HC三CHNaC三 CNaCH3CH2C三 CCH2CH3NH3(I)(5) 由1-己炔合成正己

5、醛(1) B2H6*-OH n解:曲3曲2曲2曲2三 CH(2) h2o2 ,oh-1CH3CH2CH2CH2CH二CH CH3(CH2)3CH2CHO(6) 由乙炔和丙炔合成丙基乙烯基醚解：CH3C三CHCH3CH二 CH2 :甞肘 CH3CH2CH2OHHC CHKOH ,尸 CH3CH2CH2OCH=CH2(二十)某化合物(A)的分子式为C7H14,经酸性高锰酸钾溶液氧化后生成两个化 合物(B)和(C)。(A)经臭氧化而后复原水解也得相同产物(B)和(C)。试写出(A)的构造式。CH3解：I(CH3)2C=CCH2CH3(A)CH3(CH3)2C=CCH2CH3(A)I (1) O3(2

6、) H2O , ZnOOKMnO4CH3CCH3 + ch3cch2ch3oO1111 CH3CCH3 + CH3CCH2CH3(二一 )卤代烃C5HiiBr(A)与氢氧化钠的乙醇溶液作用，生成分子式为C5Hio的化合物(B)。(B)用高锰酸钾的酸性水溶液氧化可得到一个酮 (C)和一个羧酸(D)。 而(B)与溴化氢作用得到的产物是(A)的异构体(E)。试写出(A)、(B)、(C)、(D)和 (E)的构造式及各步反响式。解：CH3CH3CH3CH31CH3CHCHCH31CH3C二CHCH3CH3C=OCH 3COOHCH3CCH2CH31BrBr(A)(B)(C)(D)(E)各步反响式：CH3

7、CH3CH31NaOH1 KMnO 4-ch3chchch 31C2H5OHcH3c cHcH 3H+ CH3C=O+ ch3cooh(A) Br(B)(C)(D)CH 3HBr1CH3厂 CH2CH3Br(E)(二十三)有(A)和(B)两个化合物，它们互为构造异构体，都能使溴的四氯化碳溶 液褪色。(A)与Ag(NH 3)2NO3反响生成白色沉淀，用 KMnO 4溶液氧化生成丙酸 (CH3CH2COOH)和二氧化碳；(B)不与Ag(NH 3)2NO3反响，而用KMnO 4溶液氧 化只生成一种羧酸。试写出(A)和(B)的构造式及各步反响式。解：(A) CH3CH2C三CH(B) CH3C三CCH

8、3各步反响式：fCCI4CH3CH2C 三 CH + Br2CH3CH2CBr2CHBr2(A)棕红色无色 Ag(NH3)2NO3CH3CH2C二CH CH3CH2C三CAg (灰白色)KMnO4CH3CH2C 三CHf CH3CH2COOH + CO2CCI4CH3C 三 CCH3 + Br2CH3CBr2CBr2CH3(B)棕红色无色Ag(NH 3)2NO3CH3C 三 CCH3xKMnO 4CH3C三 CCH3f 2CH3COOH(二十五)某化合物(A)，分子式为C5H8,在液氨中与金属钠作用后，再与1-溴丙烷作用，生成分子式为C8H14的化合物(B)。用高锰酸钾氧化(B)得到分子式C4

9、H8O2为的两种不同的羧酸(C)和(D)。(A)在硫酸汞存在下与稀硫酸作用，可得 到分子式为C5H10O的酮(E)。试写出(A)(E)的构造式及各步反响式。CH3CH3II解(A) CH3CHC 三 CH(B) CH3CHC 三 CCH2CH2CH3CH3(C) CH3CHCOOH(D) CH3CH2CH2COOHCH3 OI II(E) CH3CHCCH3各步反响式:CH31NaCH3CHC 三 CHNH 3(l)CH3CH3CHC 三 CNaCH3CH2CH2Br*(A)CH3CH3CHC 三 CCH2CH2CH3(B)CH3CH3CH3CHC 三 CCH2CH2CH3 KMnO 4 CH

10、3CHCOOH +(B)(C)CH3CH2CH2COOH(D)CH3ICH3CHC 三 CH(A)CH3H2SO4 + H2OHgSO4 CH3CH (E)OIIC CH3第四章 二烯烃和共轭体系习题P147三完成以下反响式:(1)+ HOOCCH=CHCOOHCOOHCOOH(2)+ CH 三 CH*(5)+ RMgXMgX + RH(8)CH2CIKMn ； HOOCCH 2CHCH 2CH 2COOHH +H ,ch2ci(B)(9)CH3CH3CH3CH3十三选用适当原料，通过Diels-Alder反响合成以下化合物(1)CH2CI0OHC:CHOa2)(3)CH3vvX.ICH3OO

11、aCNCNch2ci解：oOHC:CHOcOHC1CHOC CH3IIO+OoOHC;CO5)N NcIH H+c6)芳烃芳香性第五章(二)命名以下化合物：no28-氯-1-萘甲酸(8)3-甲基-4羟基苯乙酮解 (3)4-硝基-2-氯甲苯1,4-二甲基萘2-甲基-4-氯苯胺1-甲基蒽(9) 4-羟基-5-溴-1,3-苯二磺酸(三)完成以下各反响式：解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。(1)(过量)+ CH2CI2NO2 +NO2AICI 3CH2CH2OH(9)(10)00(14)OAOVOAICI30iiC(CH2)2COOH(A)(15)CH2CICH2(CH2)2COOHZn-HgHCIAICI 3(B)CH(16)3KOHch=ch2(二一 )某烃的实验式为CH，相对分子质量为20