《有机化学》中国农业出版社课后习题答案

1、第一章1.(1)sp3变为sp2;(2)sp2变为sp3;(3)无变化；(4)sp到sp2到sp3、sp22.(2)实验式：(3)(4);分子式：(1)(2)(5);构造式：(10)(11)(13);结构简式：(6)(7)(12)(14);折线式：(8)(9)3.(1)饱和脂肪醇(2)饱和脂肪醛(3)不饱和脂肪竣酸(4)脂肪环多卤代煌(5)芳香醛(6)芳香胺4.C6H65.通过氢键缔合：(1)(5)(8)与水形成氢健：(2)(3)(7)不能缔合也不能与水形成氢健：(4)(6)6.(1) (2)(3)(4)第二个化合物沸点高；(5)第一个化合物沸点高7.(1) (2)(3)(5)第一个化合物水溶

2、性大；(4)第二个化合物水溶性大8.根据P11表1-2,反响前4个C-H键,一个C=C双建,能量为；2267kJ反响后6个C-H键,一个C-C单键建,能量为；2831kJ反响吸热：AH=-564kJ9.(1) (3)(4)(5)正向进行反响；(2)逆向进行反响10.(1) HCl>CH3COOH>H2CO3>C6H5OH>H2O>C2H5OH>NH3>CH4(2) RO->OH->RNH2>NH3>H2O>ROH>I->Cl-第二章1.(1)ch3ch2chch2chch3IIH3cCHCH3CH32.5-二甲

3、基-5-乙基己烷(2)CH3CH2CH3/CH3cH2cCH2cH2cHCH2cH3CH2CH33-甲基-3,6二乙基辛烷(3)H3C、CH3CHCH2cHH3CCH32,4-二甲基戊烷(5)反-1-甲基-4-异丁基环己烷(6)CH3CH3|_)HH顺-1,2-二甲基环己烷(7)(8)CH3CH3正丁烷22)2,4-甲基-4-乙基庚烷(3)2,2,4-三甲基戊烷(4)2,2,4,4-四甲基辛烷(5)异丙基环己烷(6)甲基环戊烷(8)二环4.4.0癸烷3.(1)C2H5ICH3cHCH2cH33-甲基戊烷(2)(CH3)3CCH2cH2cH32.2- 二甲基戊烷(3)CH3cHCH2cH2cH3

4、ICHCH3CH32.3- 二甲基己烷(4)CH3ICH3cH2cCH2cH3CH33,3-二甲基戊烷(5)CH3CH3cCH2cHCH2CH3IICH3CH32,2,4-三甲基己烷4.Br2BrCH2cH2cH2cH2Br6.(1)(2)8.(1)液澳深红棕色环丙烷使滨水深红色退去(2)液澳深红棕色1,2-二甲基环丙烷使滨水深红色退去CH3Cl12.(2)H3cCH3H3cCl22ClCl*+CH4CH3'+HClCl*+CH3CH3Cl第三章1.(Z)-4-methylpent-2-ene(Z)-4-methylhept-3-ene(2E,5E)-3,7-dimethylocta-

5、2,5-diene2-methylbuta-1,3-dienepent-3-en-1-yne(E)-3,4-dimethylpent-2-ene(E)-4,4-dimethylpent-2-eneClCl(E)-4-isopropyl-3-methylhept-3-ene(1Z,3E)-1,4-dichlorobuta-1,3-dienebut-2-yneOHZn6H2OCl2500oCClH2OAHg2+H2SO4Br203AZnH20OHCH2CHCH2COOHCO2KMnO4CH21H+4. 在25C,101kPa时,1mol可燃物完全燃烧生成稳定的化合物时所放出的热量.叫做该物质的燃烧

6、热.单位为kJ/mol.1-戊烯3376KJ/mol顺-2-戊烯3368KJ/mol反-2-戊烯3364KJ/mol5.2HC=CHCH2CH2CH2CH34846. 银氨溶液7. (1)银氨溶液、液澳CCl4(2)液澳CCl4、银氨溶液(3)液澳CCl4、银氨溶液、酸性高镒酸钾9. 方法(2)10.CH3CH2CH2CH=CH2pent-1-ene(CH3)2CHCH=CHCH34-methylpent-2-ene3HCH3cCCH32,3-dimethylbut-2-eneCH3CH2CH=CHCH2CH3hex-3-eneCOOC2H5O15.第四章1.CH34-aminobenzene

7、sulfonicacid1-chloro-4-methyl-2,3-dinitrobenzeneCH31-chloro-4-nitrobenzeneSO3H4-methyl-2-nitrobenzenesulfonicacid1,5-dinitronaphthaleneSO3Hnaphthalene-2-sulfonicacidSO3H2-bromobenzenesulfonicacid1-butylbenzene3-bromo-4-hydroxybenzoicacid1-ethynyl-4-methylbenzeneHHHCH32-methyl-1,4-diphenylbuta-1,3-di

8、ene<S/NO2no2OrrrA°LJClCHOw/O4. 1重排a-氢反响2催化剂不对5. 15555.96. 苯稳定,能量低7.xC±A3co0HCl_rvV-ClxAz9,O0AICI3氧化产物不对3取代位置9.>11.3'3一Sk02SO3HCOOHASr'BrCOOHClCOCH3/yCO0HNO23(1)(2)(3)12.液澳,褪色的是环己二烯；液澳+铁粉,剧烈反响,反响后的液体倒入冷水中在底部产生褐色液体的是苯.无现象的是环己烷.酸性高镒酸钾,褪色的是甲苯,不褪色的是苯.液澳,褪色的是苯乙烯；银氨溶液C16H16CCCBrriNO

9、COOH14.1无2无3无4有5有6无7有8有第五章1.a=11cxL2.ClClCH3cHchch3含有两个相同手性碳原子三种两种OH含有两个相同手性碳原子三种三种OHCH3CHCOOH两种3.HCHOCH3CH如果丙二烯两端碳原子上各连两个不同基团时,由于所连四个基团两两各在相互垂直的平面上,分子就没有对称面和对称中央,因而有手性.用平面式分析,1R,2R-1,2-二甲基环己烷或1S,2S-1,2二甲基环己烷是一种有旋光的化合物.用构象式分析,1R,2R-1,2-二甲基环己烷或1S,2S-1,2-二甲基环己烷是无数种有旋光的构象式组合而成的混合物.H3cCH2CH3H3CH2CCH3CI2

10、HCCHCI24.(1)S(2)S5.(3)R(4)S(5)SS(6)SSCOOH236.HOBrPhClIHHHCH3SR二NH2HH3HCH3HHClRRRCH2OHBrHOHFHOHHClCHORRR8.+和-+和-9.(1)相同相同(3) 内消旋体(4) 对映体(5) 对映体10.CH3CCH2CICH2ClCl1-chloro-3-(chloromethyl)hexane第六章I.H3cC/H(E)-1-chloro-2-methylbut-2-eneE-2-甲基-1-氯-2-丁烯3-氯甲基-1-氯己烷1-chloro-4-(chloromethyl)benzeneClCl4-氯甲基

11、-1-氯苯BrCH37,7-dichloro-1-methylbicyclo2.2.1heptane1-甲级-7,7-二氯二环2.2.1庚烷BrH3-bromo-6-methylcyclohex-1-ene3-甲基-6-澳-1-环己烯2.3HCCl丙烯基氯烯丙基氯Br'I、,.C-CH2Br(S)-3-bromocyclohex-1-ene2HCClCHH2C(s)-3-澳-1-BrClBrCH3HClHHch3ch2cnCH3cH2NH2ch3ch2ohCH3cH2ORch3ch2iCH3cH2NO24.DHX;PX3；两步反响,消除成烯煌再加成2Cl2500oC5.CNBrNH2C

12、H20H(1)杀核性3>2>1;AgNO2：3>2>1;亲电加成：2>3>1(2)亲核性2>3>1;AgNO2：2>3>1;亲电取代:3>2.>17.Y一Y一丫ClOHOB2dKMnO4»Br/'xxAOH-Br%AA人a人CH,Cl2Cl/Br8.OC2H5PCl5、/CrClOH：yHHOTOH、一GClOHCH20H一<sClSNBOHCOOHII.COOH都得到顺反两种异构体HOOCHHOOCCOOH第七章1.OHHO4-methylhexan-2-ol4-methylhepta-1,6-d

13、ien-4-ol2-methyl-1-phenylbutan-2-ol四甲基-2-己醇4-甲基-1,6-庚二烯-4-醇2-甲基-1-苯基丁-2-醇OH2,2-dimethylpropan-1-ol2,2-二甲基-1-丙醇Br(H3C)2HC-；、一ohBr2,6-dibromo-4-isopropylphenol4-异丙基-2,6-二澳苯酚OC2H5Br1-bromo-4-ethoxybenzene1-澳-4-甲氧基苯2.OHOCH34-methoxypent-1-en-3-olOHOHcyclopentane-1,2-diol3.,OHbutan-1-olOHbutan-2-ol1-丁醇2-

14、丁醇OH2-methylpropan-2-ol2-甲基-2-丙醇脱水：c>b>a与钠反响：a>b>c与卢卡斯试剂：c>b>a5.(1)1-戊醇,2-戊醇,2-甲基丁醇,3-戊烯-1-醇,4-戊快-1-醇银氨溶液4-戊快-1-醇液澳3-戊烯-1-醇卢卡斯试剂(ZnCl2/浓HCl)1-戊醇,2-戊醇,2-甲基丁醇,(2)正已烷,正丁醇,氯丙烷,乙醛AgNO3和乙醇氯丙烷冷浓硫酸乙醛金属钠正丁醇(3)2-丁醇甘油苯酚FeCl3苯酚CuSO4甘油6.(1)沸点：正辛醇3-己醇2-甲基2-戊醇正己烷(2)酸性:7.CH20H(2)CH2CICH2NH2CH2OH0C

15、H2OHCH2OH别离苯和苯酚的混合物：NaOH溶液,分层,在向水层通入CO2气体除去环己烷中二乙醛：冷浓HCl,分层9.OH受Br里CNROHH2OH+.C00Hh2oH2so4OH浓硫酸.OH.高温12.第八章2-hydroxypropanal(2)-Obut-2-enalpentane-2,4-dione2,4-戊二酮2.2-羟基丙醛4-methylcyclohexanone4-甲基环己酮(5)2-丁烯醛(6)2-phenylacetaldehyde2-methylcyclohexane-1,4-dione2-苯基乙醛2-甲基-1,4-环己二酮O2-bromopropanalcycloh

16、exane-1,3-dioneN-(propan-2-ylidene)benzenamine4-methylpentan-2-one3.OH4.脂肪醛Cl芳香醛脂肪甲基酮环酮芳香甲基酮Cl0>ClClCl=O>OCOONa+CH2OH6.0HCN0H一SOsNa1乙醛乙醇乙醛银氨溶液乙醛金属钠乙醇2丙醛丙酮丙醇异丙醇银氨溶液托伦试剂丙醛NaSO3H丙酮卢卡斯试剂区分丙醇与异丙醇（3） 甲醛乙醛丙醛次碘酸钠：乙醛黄色晶体Benedict试剂班氏试剂：丙醛Fehling试剂：由0.1g/ml的NaOH溶液、0.05g/ml的CuSO4溶液以及KNaC4H4O6洒石酸钠钾混合而成,反响的

17、成分是洒石酸合铜H离子,碱性条件下加热时与醛基或乙酰基反响生成Cu2O沉淀.该试剂分为A、B液,先混合再使用,需要现用现配.Benedict试剂：173gNa3c6H5O7柠檬酸钠及100g无水Na2CO3s解在800ml水中,再取17.3gCuSO45H2O溶解在100ml水中,混合并定容至1L如有沉淀可过滤,即得到Benedict试剂.反响的成分是柠檬酸合铜H离子,在碱性环境中由Na2CO如解产生OHJ加热时与醛基甲醛除外或乙酰基反响生成Cu20M淀.该试剂可以长期保存.（4） 苯甲醇苯甲醛苯酚苯乙酮银氨溶液托伦试剂苯甲醛次碘酸钠苯甲酮黄色晶体FeCl3苯酚蓝紫色CNCOOHOOOOHOH

18、OOO(1)甲醇H+(2)CHaMgX(3)Cu高温生成乙醛；CHaMgX生成异丙醇；Cu高温生成丙酮(4)HCN水解甲醇酯化浓硫酸高温脱水8.9.10.(A)OHCOO碘仿反响:菲林试剂:托伦试剂:(1)(3)(6)(7)(10)(B)OH11.H2OtoOHCOOHOOHOHHCNCH3O稀氢氧化钠菲林试剂LiAlH4CH20H第九章1.HH3CH2CCCOOH2-methylbutanoicacid2-甲基丁酸H3c,HC=CHCOOH(E)-but-2-enoicacid(E)-2-丁烯酸广丫COClOH2-hydroxybenzoylchloride2-羟基苯甲酰氯HOOC-C-CH

19、2cH2cOOHIO2-oxopentanedioicacidOH3CHCTH2cOdihydro-3-methylfuran-2,5-dione2.3.(1)2-酮戊二酸2-甲基丁二酸酊h3chc-ch2oH2COdihydro-4-methylfura3-甲基-2(-3京解内酯one4-isopropylcyclohexanecarboxylicacidHO-CHCOOHHC-COOHCH2COOH1-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylicacidCOOH88.1188.15OH162.5oC117.3oCHCOOH>CH3COOHOj-OC_CH3ph

20、enylacetateHOH3C(Z)-pent-2-en-2-ol88.1177oC>H2CO3>C6H50H>H2O>CH3OH>NH3(2)a-羟基丙酸>3-羟基丙酸>丙酸4.甲酸乙酸乙醛斐林试剂：乙醛；银氨溶液：甲酸;乙二酸丙二酸丁二酸用高镒酸钾鉴别,乙二酸使高镒酸钾退色；丙二酸与丁二酸用热分解反响的产物来区别,丙二酸热分解反响的产物有二氧化碳产生,用澄清石灰水可以检出,丁二酸热分解反响的产物没有二氧化碳.乙酸乙醇邻甲苯酚三氯化铁溶液：苯酚蓝紫色；次碘酸钠,碘仿反响：乙醇黄色晶体.5.KMnO4正丁醇(2)CH3COOCH2CH2CH2CH3H

21、C=CH才CH3CooH(3)H3cH2cHe=CH2CH3CH2CHCH3'CH3CH2CHCH3BrCNCH3CH2CHCH3SOCl2CH3CH2CHCH311COOHCOCI6.异戊醇中含有少量异戊酸加氢氧化钠,生成的少量沉淀异戊酸钠过滤苯甲酸中含有少量苯酚滨水,生成白色三澳苯酚沉淀,过滤乙酸中含有少量乙醇加氢氧化钠,蒸储,除去乙醇,再加硫酸,蒸储,得纯洁的乙酸CH3CH2COOC2H5H2O"HCH3CH2COOH+C2H5OHCH3cH2cOOC2H5C2H5OHH2OCH3cH2cOO-+OH-32_._1-辛醇CH3CH2COOC2H5CH3cH2cOOC7H

22、l5+C2H50HCH3CH2COOC2H5CH3NH2CH3CH2CONHCH3+C2H5OHCH3cH2cOOC2H5LiAlH4,CH3cH2cH20H+C2H50HCH3CH2COOC2H5C2H5ONaCH3CH2CH2OH+C2H5OH8.(1)加热亚硫酰氯(2)加热异戊醇/浓硫酸LiAlH4(3)三澳化磷镁/无水乙醍CO2/水Br2/P加热9.三氯化铁呈紫色：邻羟基苯甲酸和乙酰乙酸乙酯Br2水褪色：乙酰乙酸乙酯3-羟基丁酸和丁酸：3-羟基丁酸的CRCH(OHR基团发生碘仿反响(黄色结晶),可以用次碘酸钠区别两者.10.CH3O-H-Oh3c-c=c-c-ch311.A:丙酸B:甲

23、酸乙酯C:乙酸甲酯12.COOHIA:H3C-c=c-ch3b：H3C-c=oCOOHCOOH14.COOC2H5CH2COOC2H515.2-丁酮：酸催化增强厥基碳原子接受亲核试剂进攻的水平,硝酸氧化性C2H50NaH3CCOOC2H5?幽jH3C-C-H2.COOH3-甲基丁酸CH异丙基澳H3CCOOC2H5CH3CH3l/NaOH2,4-戊二酮：CH3-CO-C1即乙酰氯.第十章1.(3)(CH3)4NBr(1)CH3CH2CH2N(CH3)2(2)NH2CH2(CH2)2CH2NH2N,N-二甲基-1-丙胺1,4-丁二胺三甲基澳化俊(4)(CH3)2NH2Cl(5)NHCH3二甲基氯化俊对甲基苯胺N-甲基苯胺oCHNoN2HoHNc3HNH2N-甲基甲酰胺N-甲酰胺基尿素2.沸点：丙醇>丙胺>甲乙胺>甲乙醛3.(1)对甲苯胺>苯胺对氨基苯甲醛(2) (CH3)4NOH>CH3CNH2>NH3>NH2CONH2>CH3CONH2(3)NH>CH3cH2NHCH2cH3>