大学有机化学期末考试题(含三套试卷和答案)

1、1.有机化学测试卷（A）命名下列各化合物或写出结构式（每题 1 分，共 10 分）1.（H3C）2HC.C（CH3）3c=c 甲基叔丁基醚二试填入主要原料， 试剂或产物 （必要时， 指出立体结构）式。（每空 2 分，共 48 分）2.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇3.4.5.6.7.8.9.10.邻羟基苯甲醛苯乙酰胺对氨基苯磺酸，完成下列各反应CH 二CHBrKCN/EtOH1.CH2CI10.6.7.ANaOHClH2O A8.CH3O+H2OOHClSN1历程9.2.ill + C12.高温、高压.1。3_2H2O Zn 粉”_3.-CH = CH2HBL.Mg_醚 CH3COCH3_

2、 -H2O/H+CH3COC11, B2H6-2, H2O2, OH-1, Hg(OAc)2,H2O-THF2, NaBH4C2H5ONaOC2H5ONaBrBr2NaOH三. 选择题。(每题 2 分，共 14 分)1.与 NaOH 水溶液的反应活性最强的是(A).CH3CH2COCH2Br(B).CH3CH2CCH2Br(C).(CH3)3CH2Br(D).CH3(CH2)2CH2Br CH32.对 CH3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是： ()(A). CH3COO-(B). CH3CH2O-(C). C6H5O-(D). OH-3.下列化合物中酸性最强的是()(A) CH3C

3、CH(B) H2O (C) CH3CH2OH (D) P-O2NC6H4OH(E) C6H5OH(F) P-CH3C6H4OHC,(2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇5. 下列化合物不发生碘仿反应的是（）HNO3H2SO：Fe,HCI(CH3CO)2O-()-(AC6H5COCHC、CH3CHCOCJCHB、QH5OHD、CHCOCJCHNaNO2H3PO2H2SO44.下列化合物具有旋光活性得是:COOH6. 与 HNO 作用没有 Nz 生成的是(A H2NCONHBC、CeHsNHCHD7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是（ACCI3COOHBC、 CHzClCOOHD四. 鉴别

4、下列化合物（共 6 分）苯胺、苄胺、苄醇和苄溴扎从指定的原料合成下列化合物。（任选 2 题，每题 7 分，共 14 分）1.由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：2.由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:3.由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:4.由苯、丙酮和不超过 4 个碳原子的化合物及必要的试剂合成:O)、CHCH(NH) COOH、GsHsNH)、 CH3COOH、HCOOHCH 三 CH5.由指定的原料及必要的有机试剂合成:六.推断结构。（8 分）2-（ N，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出 英

5、文字母所代表的中间体或试剂：OCH3BrHN(C2H5)2OHCH3CHCHO , HCHOCH3A AICI3B (C9H10O)O3参考答案及评分标准（A）.命名下列各化合物或写出结构式（每题1.（ Z）-或顺-2，2，5-三甲基-3-己烯2.CH2CH2HOCH2CH 二 CCH2CH2CH2Br试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应 式。（每空 2 分，共 48 分）1.2.C13BiOHYHCH 弓弓Q-CHMgBr；ai3;CH3C1IOHCCHCH2CH2CH2CHO6.5.4.CO2CH3OH（下面）9.（上面）NH2NH2, NaOH,(HOCH2

6、CH2)2OCH2OHaCl8.OHCH10.1 分，共 10 分）3.10.（S）环氧丙烷3-二甲基环己基甲醛5.8.4.3,11.2.12.三.选择题。1. ACH3OIIcCH2CINaOHNaNO2H3PO2- - NH2HNO3H2SO4CH3Fe,HCI 乞CH3N6NH2CH3(CH3CO)2O- CH3NHCOCH3CH3NHCOCH3H2SO4BrBrCH3(每题 2 分，共 14 分)2. B 3. D 4.5. C6. C7. D四.鉴别（6 分，分步给分）茉胺（一）I人卵6 /醇-A白色1()N2(-丿五.从指定的原料合成下列化合物。（任选 2 题,1.TMHC 三CH

7、1,Na, NH3（I）严2,CH3CH2BrC三CH1,Na, NH3（I）2, 2OHH2-”OHBrMg .Et20MgBr O1，-2, H2O-BH TMCH3COCH34.Lin dlarCH3CH3OH六.推断结构。（每题 5 分，共 10 分）1.CH3CHCHOICH3+ HCHOOHH2O CH3CCHOHCNCH3CCHCN-ICH2OH2.C=CHH- CH3CH2CH3(I ) ( R )-2-甲基-1-戊炔C CHH3C-HA 为(I )或(|)CH2CH3(II ) ( S )-2-甲基-1-戊炔七鉴别题（6 分）CH3CH2CHC三CAgCH3CH3CH2CHC

8、H2CH3ICH3a.丙醛有沉淀丙酮2,4 二硝基苯肼丙醇无沉淀异丙醇Tollen试剂沉淀无沉淀I2/ NaOH无沉淀|黄色沉淀ABCDb. A 戊醛B 2戊酮Tollen 试剂CHI3无沉淀I2/ NaOHH2OCH2OHCH3OHI ICH3CCHCOOHICH2OHO OBABCDABCD沉淀CH3CH3OHC 环戊酮无沉淀有机化学测试卷(C).命名法命名下列化合物或写出结构式(每小题 1 分，共 10 分)1.(CH3)2CHCH2NH22.4.(CH3)2CHCOCH(CH3)25.CH3CHCH2COOHBr6. 邻苯二甲酸二甲酯7. 苯乙酮8. 间甲基苯酚9.2,4 二甲基乞我烯

9、10. 环氧乙烷二. 选择题(20 分，每小题 2 分)1.下列正碳离子最稳定的是()+ + +(a) (CH3)2CCH2CH3,(b) (CHCCHCH (c) C6H5CH2CH22. 下列不是间位定位基的是()ACOOH B SO3H C CH3D C_H3.(CH3)2CHCH2CH = C(CH3)23下列卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用，生成沉淀最快的是（ABCC FeCb5.发生SN2反应的相对速度最快的是(a) CH3CH2Br, (b) (CH3)2CHCH2Br, (c) (CH3)3CCH2Br6.下列哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物（A. KI B 硫酸亚铁 C 亚硫

10、酸钠 D 双氧水7.以下几种化合物哪种的酸性最强（）A 乙醇 B 水 C 碳酸 D 苯酚8.SN1反应的特征是： （I） 生成正碳离子中间体；（n） 立体化学发生构型翻转；（川）反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响；（W）反应产物为外消旋混合物（）9.下列不能发生碘仿反应的是（三. 判断题（每题 1 分，共 6 分）其要比相应烷烃性质活泼。（）2、只要含有a氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。（）3、脂环烃中三元环张力很大，比较容易断裂，容易发生化学反应，通常比其他 大环活泼些。（）4.不与苯酚反应的是A、NaB、 NaHCQD、Br2A.I、IIB.lll、 IVC 、IVD.II、IVCD

11、CH3CH2CH2OHAOBIICH3CCH2CH310.下列哪个化合物不属于硝基化合物NOCCH3CHCHOHCH3 C CH3A CH3NO2CH3CH2NO2CH3ONO21、由于烯烃具有不饱和键，其中n键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此2()CH2CH2ClCH3D4、醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。 （）5、环己烷通常稳定的构象是船式构象。（）6 凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。四. 鉴别题（10 分，每题 5 分）1.1, 3环己二烯，苯，1-己炔2. 1-己炔，2-己炔，2-甲基戊烷五、写出下列反应的主要产物（20 分，每小题 2

12、 分）CI2H2O-1.CH3CH2CH =CH22/出02.(CH2C =CHCH2CH3(1)。3- Z n 粉,H2O3.+CH3CIAICI34.CH3CH2CH2CH2BrMgC2H5OH5.厂、/OCH3+HI（过量）CH2CH2OCH36.CH3CH2CHO稀 NaOHCH3NaOH9.H2SO4CH3CH2CCCH3+H20HgSO410.六、完成下列由反应物到产物的转变（24 分，每小题 4 分）1.CH3CH2CH二CH2-CH3CH2CH2CH2OHHOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH2.UOH7.8.氢氧根出SN2 历程3.CH2=CH2OH(CH3CO)2

13、。+七、推断题(10 分)分子式为 C6H12O 的 A， 能与苯肼作用但不发生银镜反应。 A 经催化得分子式为 C6H14O 的 B，B 与浓硫酸共热得 C (C6H12)。C 经臭氧化并水解得 D 与 E。D 能 发生银镜反应，但是不起碘仿反应，而E 则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出 A - E 的结构式。5.(CH3)2C二CH2-(CH3)3CCOOH6.参考答案及评分标准（C）、 用系统命名法命名下列化合物或写出结构式 （10 分， 每小题 1 分）2. 2, 5 -二甲基烯1.2-甲基-丙胺3.苯乙烯4. 2, 4 -二甲基-戊酮5. 3 -溴丁酸6.：COOCH3COOCH37

14、.OCCH38.CH39. CH3CHCH二 CCH310.CH3CH3、选择题（20 分，每题 2 分）1.A 2.C 3.B 4.B 5.A 6.D 7.C 8.C 9.B 10.D三、判断题（6 分）V 2、X 3、/ 4、兀 5 X 6、1、3、4、四、鉴别题（各 5 分）a.1,3 环己二烯Ag(NH3)2+无反应褪色沉淀aAg(NH3)/ -无沉淀b五、写出下列反应的主要产物（20 分）1.CH3CH2CH=CH2CI2/H2OCH3CH2CHCH2ClOH(CH3)2C=CHCH2CH3（1）。(2)Zn 粉,H2OOCH3CCH3+CH3CH2CHO1己炔AB1.b.a2.4.

15、CH3CH2CH2CH2BrMCH3CH2CH2CH2MgBrC2H5OHCH3CH2CH2CH3+BrMgOC2H52.3.AICI3+CH3CI3六、完成下列由反应物到产物的转变（20 分）1.CH3CH2CHCH2BH3H2O2/氢氧根CH3CH2CH2CH2OH5./、/ OCH3+HI （讨量）CH2CH2OCH6.OH7.CH3CH2CHO稀 NaOH CH3CH2CHCH CHOCHCHCl3+CH3IOOCH3CH2CH2CCH3+CH3CH2CCH2CH338.9.CH3CH2CCH3+H?OHgSO4OOCCH310.氢氧根出0SN2 历程稀冷 KMnO4CH2=CH2HOCH2CH2OHHOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHCO2（2）出 0/氢离子(CH3)3CCOOH”0” * (1匕* YC H .CHO ?6(2)zn ,HXCH才CH2，-H2CHO七、推断