人教化学选修第二章第二节芳香烃最新

1、课课后后巩巩固固作作业业课课前前新新知知初初探探课课堂堂互互动动探探究究基基础础自自主主演演练练思思维维实实验验探探究究易易错错案案例例警警示示人教化学选修第二章第二节芳香烃课件最新第一页，共61页。第二页，共61页。1.1.了解苯的结构特点和化学性质。了解苯的结构特点和化学性质。2.2.了解苯的同系物的结构与性质的关系。了解苯的同系物的结构与性质的关系。3.3.简单了解芳香烃的来源及其应用。简单了解芳香烃的来源及其应用。第三页，共61页。第四页，共61页。第五页，共61页。第六页，共61页。第七页，共61页。第八页，共61页。第九页，共61页。第十页，共61页。第十一页，共61页。第十二页，

2、共61页。第十三页，共61页。一、各类烃的化学性质的比较一、各类烃的化学性质的比较第十四页，共61页。第十五页，共61页。第十六页，共61页。第十七页，共61页。 应用上述性质可以鉴别不同类型的烃应用上述性质可以鉴别不同类型的烃, ,同时要特同时要特别注意条件别注意条件( (如液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、光照、催化如液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、光照、催化剂等剂等) )对反应的影响。对反应的影响。第十八页，共61页。【典例【典例1 1】(2011(2011常州高二检测常州高二检测) )有有4 4种无色液态物质：己烯、种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各题要求的分别是己烷、苯和甲苯

3、，符合下列各题要求的分别是: :(1)(1)不能与溴水或酸性不能与溴水或酸性KMnOKMnO4 4溶液反应，但在溶液反应，但在FeBrFeBr3 3作用下能与液溴反作用下能与液溴反应的是应的是_。(2)(2)任何条件下都不能与溴水及酸性任何条件下都不能与溴水及酸性KMnOKMnO4 4溶液反应的是溶液反应的是_。(3)(3)能与溴水、酸性能与溴水、酸性KMnOKMnO4 4溶液反应的是溶液反应的是_。(4)(4)不与溴水反应但与酸性不与溴水反应但与酸性KMnOKMnO4 4溶液反应的是溶液反应的是_。第十九页，共61页。【思路点拨】【思路点拨】解答本题要注意以下三点：解答本题要注意以下三点：第

4、二十页，共61页。【自主解答】【自主解答】己烯、己烷、苯、甲苯四种物质中，既能和溴水己烯、己烷、苯、甲苯四种物质中，既能和溴水反应反应( (加成反应加成反应) )，又能和酸性，又能和酸性KMnOKMnO4 4溶液反应溶液反应( (氧化反应氧化反应) )的只有的只有己烯；均不反应的为己烷和苯。不能与溴水反应但能被酸性己烯；均不反应的为己烷和苯。不能与溴水反应但能被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化的是甲苯。苯在溶液氧化的是甲苯。苯在FeBrFeBr3 3的催化作用下与液溴发生取的催化作用下与液溴发生取代反应生成溴苯。代反应生成溴苯。答案：答案：(1)(1)苯苯 (2)(2)苯、己烷苯、己烷 (3

5、)(3)己烯己烯 (4)(4)甲苯甲苯第二十一页，共61页。【互动探究】【互动探究】(1)(1)试写出苯和液溴在催化剂作用下反应的化试写出苯和液溴在催化剂作用下反应的化学方程式，指出反应类型。学方程式，指出反应类型。(2)(2)由苯制取的溴苯中因溶有溴而呈褐色，如何除去溴苯中由苯制取的溴苯中因溶有溴而呈褐色，如何除去溴苯中的溴？的溴？提示：提示：(1) (1) ，属于取代反应。属于取代反应。(2)(2)可以先用可以先用NaOHNaOH溶液洗涤再用水洗涤，采用分液的方法分离。溶液洗涤再用水洗涤，采用分液的方法分离。第二十二页，共61页。【变式训练】【变式训练】(2011(2011宁波高二检测宁波

6、高二检测) )乙烯、乙炔、甲苯、乙烯、乙炔、甲苯、苯乙烯苯乙烯( )4( )4种有机物分别在一定条件种有机物分别在一定条件下与下与H H2 2充分反应。充分反应。(1)(1)若烃与若烃与H H2 2反应的物质的量之比为反应的物质的量之比为1313，说明该烃分子中存在，说明该烃分子中存在_结构，它是结构，它是_ _ 。(2)(2)若烃与若烃与H H2 2反应的物质的量之比为反应的物质的量之比为1212，说明该烃分子中存在，说明该烃分子中存在_结构，它是结构，它是_ _ 。(3)(3)苯乙烯与苯乙烯与H H2 2完全加成的物质的量之比为完全加成的物质的量之比为_ _ 。第二十三页，共61页。【解析

7、】【解析】1 mol1 mol苯环可以与苯环可以与3 mol H3 mol H2 2完全加成，完全加成，1 mol1 mol碳碳三键碳碳三键可以与可以与2 mol H2 mol H2 2完全加成，完全加成，1 mol1 mol碳碳双键可以与碳碳双键可以与1 mol H1 mol H2 2完全加成。完全加成。答案：答案：(1)(1)苯环苯环 甲苯甲苯 (2)(2)三键三键 乙炔乙炔 (3)14(3)14第二十四页，共61页。二、芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物的关系二、芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物的关系第二十五页，共61页。第二十六页，共61页。第二十七页，共61页。第二十八页，共61页。

8、芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物的特征芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物的特征结构都含有苯环结构都含有苯环, ,但但 不属于官能团不属于官能团, ,仅是烃基。仅是烃基。第二十九页，共61页。【典例【典例2 2】食品安全问题日益引起公众关注。苏丹红是很多国】食品安全问题日益引起公众关注。苏丹红是很多国家禁止用于食品生产的合成色素，结构简式如图。下列关于家禁止用于食品生产的合成色素，结构简式如图。下列关于苏丹红的说法错误的是苏丹红的说法错误的是第三十页，共61页。A.A.不属于苯的同系物不属于苯的同系物B.B.属于芳香烃属于芳香烃C.C.能被酸性高锰酸钾溶液氧化能被酸性高锰酸钾溶液氧化D.D.能溶于

9、苯能溶于苯第三十一页，共61页。【思路点拨】【思路点拨】解答本题要注意以下三点：解答本题要注意以下三点：第三十二页，共61页。【自主解答】【自主解答】选选B B。由题目所给图示可知，苏丹红分子中含有一。由题目所给图示可知，苏丹红分子中含有一个苯环、一个萘环，不是苯的同系物；因含氧元素及氮元素，个苯环、一个萘环，不是苯的同系物；因含氧元素及氮元素，不属于烃类，不可能为芳香烃；因其为有机物，应能溶于苯等不属于烃类，不可能为芳香烃；因其为有机物，应能溶于苯等有机溶剂。有机溶剂。第三十三页，共61页。【互动探究】【互动探究】(1)(1)烷烃如烷烃如CHCH4 4与与ClCl2 2混合光照后黄绿色褪去，

10、烯烃、炔混合光照后黄绿色褪去，烯烃、炔烃与溴水作用使溴水褪色，甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色，三种情况烃与溴水作用使溴水褪色，甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色，三种情况的褪色原理相同吗？的褪色原理相同吗？(2)(2)下列物质中哪些属于芳香烃，但不属于苯的同系物？下列物质中哪些属于芳香烃，但不属于苯的同系物？第三十四页，共61页。提示：提示：(1)(1)不相同，发生反应依次为：取代反应，加成反应，氧化反应。不相同，发生反应依次为：取代反应，加成反应，氧化反应。(2)(2)苯的同系物是一个苯环与烷烃基直接相连的芳香烃，而苯的同系物是一个苯环与烷烃基直接相连的芳香烃，而中支中支链含有双键，链含有双键，中含有两

11、个苯环，所以属于芳香烃但不属于苯的中含有两个苯环，所以属于芳香烃但不属于苯的同系物；同系物；含含N N、O O元素，元素，含含O O元素，不属于芳香烃；元素，不属于芳香烃；不含苯环，不含苯环，也不属于芳香烃；也不属于芳香烃；属于苯的同系物。属于苯的同系物。第三十五页，共61页。【规律方法】【规律方法】(1)(1)在苯环上连有侧链后，由于苯环对侧链的在苯环上连有侧链后，由于苯环对侧链的影响，使得侧链比较活泼而能被酸性影响，使得侧链比较活泼而能被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化。在有溶液氧化。在有机物中由于结构上的差别而引起的性质差异是很普遍的，机物中由于结构上的差别而引起的性质差异是很普遍的，

12、在学习中一定要注意到这样的差别。在学习中一定要注意到这样的差别。(2)(2)并不是所有苯的同系物都能使酸性并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色，如溶液褪色，如 ，由于与苯环直接相连的碳原子上没，由于与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，所以不能使酸性有氢原子，所以不能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色。溶液褪色。第三十六页，共61页。【变式训练】【变式训练】(2011(2011吉安高二检测吉安高二检测)1834)1834年德国科学家米希尔里希通年德国科学家米希尔里希通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物得到苯。苯是重要的化工原料。结合所过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物得到苯。苯是重要的

13、化工原料。结合所学知识完成下列各题。学知识完成下列各题。(1)(1)下列实验不能够证明凯库勒式与苯的真实结构不相符的是下列实验不能够证明凯库勒式与苯的真实结构不相符的是_。A.A.在一定条件下在一定条件下1 mol1 mol苯能与苯能与3 mol3 mol氢气发生加成反应氢气发生加成反应B.B.苯不能使酸性苯不能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色C.C.苯的邻二溴代物没有同分异构体苯的邻二溴代物没有同分异构体D.D.经测定苯为六边形结构，且所有碳碳键完全相同经测定苯为六边形结构，且所有碳碳键完全相同(2)(2)试写出实验室制取硝基苯的化学方程式试写出实验室制取硝基苯的化学方程式_。第

14、三十七页，共61页。【解析】【解析】(1)(1)选选A A。苯环的结构如果是单、双键交替的结构，从分子。苯环的结构如果是单、双键交替的结构，从分子结构中含有碳碳双键的角度，它应该能被酸性结构中含有碳碳双键的角度，它应该能被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化，也应溶液氧化，也应具有与溴发生加成反应使溴水褪色和与具有与溴发生加成反应使溴水褪色和与H H2 2发生加成反应的性质；若苯发生加成反应的性质；若苯环中碳原子间是单双键交替，则其邻二溴代物应有两种。故环中碳原子间是单双键交替，则其邻二溴代物应有两种。故B B、C C、D D均可证明苯分子中不是单双键交替。均可证明苯分子中不是单双键交替。(2)

15、(2)写出苯的硝化反应的化学方程式即可。写出苯的硝化反应的化学方程式即可。第三十八页，共61页。答案：答案：(1)A(1)A(2)(2)第三十九页，共61页。第四十页，共61页。【典例】用相对分子质量为【典例】用相对分子质量为4343的烷基取代甲苯上的一个氢原的烷基取代甲苯上的一个氢原子，所得芳香烃的同分异构体的数目为子，所得芳香烃的同分异构体的数目为A.3A.3种种B.4B.4种种C.6C.6种种D.8D.8种种【易错选项】【易错选项】C C第四十一页，共61页。【易错剖析】【易错剖析】(1)(1)易错选项分析易错选项分析本题易错选本题易错选C C的原因是错误地认为烷基只取代苯环上的氢原子，

16、根据相的原因是错误地认为烷基只取代苯环上的氢原子，根据相对分子质量为对分子质量为4343的烷基是丙基的烷基是丙基(C(C3 3H H7 7) )，丙基有，丙基有2 2种结构即种结构即CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3和和(CH(CH3 3) )2 2CHCH，每种烃基和甲苯的甲基有邻、间、对，每种烃基和甲苯的甲基有邻、间、对三种结构，共有三种结构，共有6 6种种, ,导致得出错误结论。导致得出错误结论。第四十二页，共61页。(2)(2)其他错误选项分析其他错误选项分析【标准答案】【标准答案】D D第四十三页，共61页。第四十四页，共61页。1.(20111.(2011巢湖高二检测巢湖高

17、二检测) )最早提出苯分子的单、双键交替排列形成最早提出苯分子的单、双键交替排列形成的正六边形平面结构的科学家是的正六边形平面结构的科学家是( )( )A.A.门捷列夫门捷列夫B.B.凯库勒凯库勒C.C.科里科里D.D.阿伏加德罗阿伏加德罗【解析】【解析】选选B B。注意识记基本的化学史，。注意识记基本的化学史，18661866年德国化学家凯年德国化学家凯库勒提出苯的单双键交替的平面六边形结构。库勒提出苯的单双键交替的平面六边形结构。第四十五页，共61页。2.2.下列属于苯的同系物的是下列属于苯的同系物的是( )( )【解析】【解析】选选D D。苯的同系物只能含有一个苯环，取代基必须是烷烃基，

18、。苯的同系物只能含有一个苯环，取代基必须是烷烃基，四个选项都属于芳香烃，只有四个选项都属于芳香烃，只有D D项是苯的同系物。项是苯的同系物。第四十六页，共61页。3.3.下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是( )( )A.A.甲苯与硝酸反应生成三硝基甲苯甲苯与硝酸反应生成三硝基甲苯B.B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.C.甲苯燃烧产生带浓烟的火焰甲苯燃烧产生带浓烟的火焰D.1 molD.1 mol甲苯与甲苯与3 mol H3 mol H2 2发生加成反应发生加成反应【解析】【解析】选选A

19、A。侧链甲基对苯环的影响使得苯环上甲基的邻、对位上。侧链甲基对苯环的影响使得苯环上甲基的邻、对位上的氢原子易被取代。而苯环对侧链的影响，使侧链能被酸性的氢原子易被取代。而苯环对侧链的影响，使侧链能被酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液氧化。选项氧化。选项C C、D D是苯环的性质。故应选是苯环的性质。故应选A A。第四十七页，共61页。4.4.下列说法中正确的是下列说法中正确的是( )( )A.A.芳香烃的分子通式是芳香烃的分子通式是C Cn nH H2n-62n-6(n6)(n6)B.B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质C.C.苯和甲

20、苯都不能使酸性苯和甲苯都不能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色D.D.苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应第四十八页，共61页。【解析】【解析】选选D D。芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物。芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物。而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环，苯环的侧链全部为烷而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环，苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物，其通式为基的烃类化合物，其通式为C Cn nH H2n-62n-6(n6)(n6)。苯和甲苯都能与卤素单。苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应，但甲苯能使酸性质、硝酸等

21、发生取代反应，但甲苯能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色而苯不能，溶液褪色而苯不能，这是由于苯环与侧链之间的影响所致。这是由于苯环与侧链之间的影响所致。第四十九页，共61页。5.(20115.(2011德州高二检测德州高二检测)(1)(1)下列有机物中属于脂肪烃的是下列有机物中属于脂肪烃的是_，属于芳香烃的是，属于芳香烃的是_，属于苯的同系物的是，属于苯的同系物的是_，属于脂环烃的是属于脂环烃的是_(_(填序号填序号) )。第五十页，共61页。(2)(2)烃烃A A的相对分子质量是的相对分子质量是106106，它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色。当用但不

22、能使溴水褪色。当用FeBrFeBr3 3作催化剂时，能与溴反应，生作催化剂时，能与溴反应，生成的一溴代物只有一种，则烃成的一溴代物只有一种，则烃A A的名称是的名称是_，它生成一，它生成一溴代物的化学方程式是溴代物的化学方程式是_。第五十一页，共61页。【解析】【解析】(1)(1)不含有苯环的烃是脂肪烃，含有苯环的烃属于不含有苯环的烃是脂肪烃，含有苯环的烃属于芳香烃，分子中只有一个苯环且支链是烷烃基的烃是苯的芳香烃，分子中只有一个苯环且支链是烷烃基的烃是苯的同系物，含除苯环之外的环状烃是脂环烃。同系物，含除苯环之外的环状烃是脂环烃。(2)(2)根据商余法可以求出烃的分子式为根据商余法可以求出烃

23、的分子式为C C8 8H H1010，它能使酸性高，它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色, ,故该烃是苯的同系故该烃是苯的同系物，可能的结构简式有：物，可能的结构简式有： 、 、第五十二页，共61页。 、 ，当用，当用FeBrFeBr3 3作催化剂作催化剂时与溴反应，是发生苯环上的取代反应，生成的一溴代物时与溴反应，是发生苯环上的取代反应，生成的一溴代物只有一种的是对二甲苯。只有一种的是对二甲苯。第五十三页，共61页。答案：答案：(1)(1) (2)(2)对二甲苯对二甲苯第五十四页，共61页。第五十五页，共61页。第五十六页，共61页。【实验】如图【实验

24、】如图A A、B B、C C是制取溴苯的实验装置，请仔细分析，是制取溴苯的实验装置，请仔细分析，对比三个装置，回答以下问题：对比三个装置，回答以下问题：第五十七页，共61页。【探究】【探究】1.1.三个装置中所共同发生的两个反应是什么？请写出相应三个装置中所共同发生的两个反应是什么？请写出相应的化学方程式。的化学方程式。B B中盛有中盛有AgNOAgNO3 3溶液的试管有什么作用？溶液的试管有什么作用？提示：提示：2Fe+3Br2Fe+3Br2 2=2FeBr=2FeBr3 3； AgNOAgNO3 3溶液溶液(HNO(HNO3 3酸化酸化) )用来检验反应生成的用来检验反应生成的HBrHBr，进而证明确实发生了，进而证明确实发生了取代反应，取代反应，HBr+AgNOHBr+AgNO3 3=AgBr+HNO=AgBr+HNO3 3。第五十八页，共61页。2.2.装置装置A A和和C C均采用了长玻璃导管，其作用是什么？均采用了长玻璃导管，其作用是什么？提示：提示：导出导出HBrHBr，兼起冷凝器的作用。，兼起冷凝器的作用。3.3.在按装置在按装置B B、C C装好仪器及药品后要使反应开始，应对装置