第八章醇、酚、醚

1、12第八章第八章 醇、酚、醚醇、酚、醚 醇、酚、醚在结构上可以看作是水分子中的氢被烃基取代的衍生物。水分子中一个氢原子被脂肪烃基取代的是醇(ROH)，被芳基取代的叫酚（ArOH）；两个氢原子都被烃基取代，则叫做醚（ROR、ArOR、ArOAr）。 学习要求： 1.掌握醇、酚的结构特点与化学性质的差异。 2.熟练掌握醇、酚、醚的基本反应与鉴别方法。 3.掌握醇、酚、醚的主要制备方法和重要用途。 4. 掌握醇消除反应历程。 教学重点和难点：教学重点和难点：重点：重点：醇、醚和酚的结构特点及其化学性质，消除反应与亲核取代的竟争。难点：难点：消除反应与亲核取代反应的竟争及其主要影响因素。 3第一节 醇

2、一、醇的分类、命名和结构1、分类依分子中所含羟基的数目可分为一元醇、二元醇、三元醇等，二元醇以上称为多元醇。CH3CH2OHCH2OHCH2OHCHCH2OHOHOHCH2 一元醇（乙醇） 二元醇（乙二醇） 三元醇（丙三醇） 4依分子中所连接的碳原子的级数可分为伯（10）醇、仲（20）醇、叔（30）醇。依分子中烃基的种类可分为脂肪醇、脂环醇和芳香醇，或饱和醇与不饱和醇。CH2OHCH3CH2CH2OHCH3CH2CH=CHCH2OHOH脂肪醇芳香醇饱和醇不饱和醇脂环醇OHCH3CH2CH2CH2OHCH3CHCH2OHCH3CH2CHOHCH3CCH3CH3CH3CH3 正丁醇（伯醇，10醇）

3、 异丁醇（伯醇，10醇） 仲丁醇（仲醇，20醇） 叔丁醇（叔醇，30醇） 52、命名1)、普通命名法普通命名法是根据和羟基相连的烃基来命名的。 OHCH3CH2CH2CH2OHCH3CHCH2OHCH3CH2CHOHCH3CCH3CH3CH3CH3正丁醇 异丁醇 仲丁醇 叔丁醇 OHCH2OHCH2OHCH3CCH3CH3新戊醇 环己醇 苄醇 2）、系统命名法选择含有羟基的最长碳链为主链，把支链看作取代基，从靠近羟基一端开始编号，按照主链所含碳原子数目称为“某醇 ”，将取代基的位次、名称及羟基的位次依次写在醇的名称前面 。 6CH3CH2CHCHCHCH2CH3CH2CHCH2OHCH3OHC

4、H3CH=CHCH2OHCHCCH2OHCH=CHCH2OHOHCH3ClCH3 2-丁烯醇（巴豆醇） 2-丙炔-1-醇 3-苯基-2-丙烯醇 3-甲基-5-氯-4-庚醇 2-甲基-3-苯基丙醇 4-甲基环己醇 二元醇及多元醇的命名应选择含有尽可能的多羟基的最长碳链为主链，羟基的数目写在醇字的前面，用二、三、四等数字表明。 CH3CHCH2CHCH3CH3CH2CHCH2CHCHCH3OHCH3OH OHOHOHOH2，4-戊二醇 3-甲基-2，5-庚二醇 顺-1，2-环己二醇 7二、醇的物理性质直链饱和一元醇中，含四个碳原子以下的醇为有酒味的元色液体，五至十一个碳原子的醇为具有不愉快气味的油

5、状液体，十二个碳原子以上的醇为无气味的蜡状固体。 1、状态2、沸点 较分子质量相近的烷烃的沸点高，碳原子数相同的醇，支连愈多，沸点愈低。醇：烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代后的生成物。特征官能团：羟基（OH）。结构特点：羟基直接与SP3杂化的碳原子相连（烯醇除外）。RCOHHH108.9sp3sp3原子为sp3杂化O由于在 杂化轨道上有未共用电子对，两对之间产生斥力，使得C-O-H小于109.5sp3一、醇的结构、分类和命名ROHORHHHROHORROHOR这是因为形成分子间氢键的原因 未共用未共用电子对电子对8OH伸缩振动 游离OH：36503590cm-1 （s） 分子间缔合OH：

6、34003200 cm-1(s,b) 分子内缔合OH：35003000cm-1 三、光谱性质1、红外光谱醇分子中CO键的伸缩振动：伯醇CO：10851050 cm-1仲醇CO：11251100 cm-1叔醇CO：12001150 cm-1 羟基质子=15.5，通常只产生一个单峰，只有在高纯度时才可观测到峰的分裂。羟基质子的化学位移与氢键的数量有关2、核磁共振与羟基直接相连的碳原子上的质子化学位移值一般在3.44.0之间。 3、水溶性低级醇水溶性较大 4、 结晶醇的形成MgCl2 6CH3OHCaCl2 4C2H5OHCaCl2 4CH3OH结晶醇：不溶于有机溶剂，溶于水。可用于除去有机物中的少

7、量醇9四、醇的化学性质醇的主要活性区为：1) 与活泼金属钠的反应ROH + Na RONa + 1/2H2 C2H5OH + Na C2H5ONa + 1/2H2醇钠的性质C2H5ONa + H2O C2H5OH + NaOH根据酸碱反应的一般原理有 RONa + H2O ROH + NaOH 较强的碱 较强的酸 较弱的酸 较弱的碱酸性： C2H5OH OH-RCOHHH酸性，生成酯氧化反应形成 C+，发生取代及消除反应1、羟基中氢的的反应（OH键的断裂）（销毁残余的金属钠 ）工业上制备醇钠及用途10醇的反应活性：在液相时与金属钠反应的活性（酸性）次序： CH3OH 伯醇 仲醇 叔醇。但在气相

8、条件下，其酸性强弱则好相反。 酸性（气相）：叔醇 仲醇伯醇 CH3OH 水在气相中： 碱性：(CH3)3CO- (CH3)2CHO- CH3CH2O- CH3O- (CH3)2CHOH CH3CH2OH CH3OH H2O在溶液中： 碱性：(CH3)3CO- (CH3)2CHO- CH3CH2O- CH3O- OH- 共轭酸的酸性：(CH3)3COH (CH3)2CHOH CH3CH2OH CH3OH H2O在溶液中决定烷氧基负离子碱性大小的主要因素是负离子的溶剂化作用的大小。负离子的溶剂化作用大小顺序： (CH3)3CO- (CH3)2CHO- CH3CH2O- CH3O- HBr HCl醇

9、的总反应活性： 烯丙基型醇，苄基型醇叔醇仲醇伯醇 叔醇 仲醇 伯醇。CHOHH+CCCOH2E1-H2O+CHC在卤代烃的消除反应中有两种机理，叔卤代烃一般按E1机理，伯代烃一般按E2机理，仲卤代烃居中。而对醇而言，无论叔醇、仲醇还是伯醇，都按都按E1机理进行，醇的消机理进行，醇的消除反应没有除反应没有E2反应。反应。18CH3CH2CHCH3OHCH3CH=CHCH360%H2SO4100oCCH3CH2CH3OHCCH346%H2SO487oCCH3CHCCH3CH3CH3CH2OHCH295%H2SO4170oCCH2CH3CH2CH2CH2OHCH3CH=CHCH375%H2SO414

10、0oC（重排产物为主） 醇脱水取向：遵守札依采夫规则。CH3CH3CH3OHH3PO4+(84%)(16%)不饱和醇和二元醇脱水总是生成稳定的共轭烯烃。CH2=CH CH2CHCH2CH3OHCH2=CH CH=CHCH2CH3CH3CH CH CHCH3CH3CH=C CH=CH2OHOHCH3CH3Al2O3Al2O3H+CH2CHCH3CH=CHCH3OH 唯一产物192）、分子间脱水生成醚C2H5C2H5_ _H OOHH2SO41400C+C2H5C2H5O_ _+H2O反应历程SN2历程：C2H5C2H5O_ _CH3CH2OHH2SO4CH3CH2OH2HSO4+_+-CH3CH

11、2_OHH2OC2H5H2OC2H5OHC2H5_ _+_+_C2H5HOC2H5+-HSO4+H2SO45、氧化和脱氢1）、伯醇氧化生成醛或羧酸CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CHO （50%） 丁醛CH3CH2CH2CHO CH3CH2CH2COOH 丁酸42722SOHOCrK稀42722SOHOCrK稀CrO3 + 2C5H5N CrO3(C5H5N)2 吡啶 Sarett试剂Collins氧化剂：CrO3(C5H5N)2悬浮于CH2Cl2中CH3(CH2)5CH2OH + CrO3(C5H5N)2 CH3(CH2)5CHOCClCHo25,2220催化脱氢也使醇变成醛

12、+CH3CHOCH3CH2OHCu,3250CC0325Cu,+HORCRCH2OHH2H2CH3CH2OH + O2 CH3CHO + H2OcCuo550,2）仲醇氧化成酮CHOHRR+ORRC=OOHOK2Cr2O7H2SO4KMnO4CH2CH2COOHCH2CH2COOH 不饱和仲醇可用Sarett试剂和Joness试剂（CrO3+稀H2SO4）氧化成不饱和酮。H2SO4.CrO3OHOCH3CH3213）、叔醇一般不容易被氧化 被氧化性的不同提供了鉴别不同醇类的一种方法。伯醇、仲醇与Joness试剂反应橙红色的Cr2O3溶液转变成绿色的Cr+盐。 RCH2OH + CrO3 + H

13、2SO4RCHO + Cr2(SO4)3 + H2OR2CHOH + CrO3 + H2SO4R2CO + Cr2(SO4)3 + H2O 橙红色 绿色6、多元醇的反应1）、与Cu(OH)2的反应CH2-OHCH-OHCH2-OH+ Cu (OH)2CH2-OCH-OCH2-OHCu+ 2H2O新鲜的甘油铜 （蓝色，可溶）此反应用来区别一元醇和邻位多元醇222)邻二醇被高碘酸氧化HIO3AgNO3AgIO3+3）片呐醇重排RRRRRRCCCCOH OHOH2O+H+RRCCCCOH OHOH2O+CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3H2SO472%反应历程：CCCCOH OHCH3

14、CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3OHCCCH3CH3CH3CH3OHCCCH3CH3CH3CH3OCC+H+OH2+_H2O+OH+_H+这个反应是定量地进行的，可用来定量测定1，2-二醇的含量（非邻二醇无此反应 ）。 23五、醇的制法1、天然酯的水解RCOH2OORROHOH+H+orOH-OCR+2、卤代烃的水解3、烯烃为原料制备1）、烯烃的水合2）、硼氢化氧化反应不对称烯烃得反马氏规则产物。CH3CH=CH2 CH3CH2CH2OHOHOHBH,)(2233CH3CH3OH(BH3)2H2O2,OH-24第二节第二节 酚酚一、酚的命名和结构羟基直接与芳环

15、相连的化合物。OHCH2OH 酚： 芳醇：命名是以芳环的名称加“酚”字，如有取代基再冠以取代基的名称OHCH3NO2ClCOOHOHOHOHOHOHOHOHBr邻甲基苯酚间氯苯酚对硝基苯酚对苯二酚邻羟基苯甲酸 -萘酚-溴代萘酚二、酚的物理和光谱性质1、物理性质及光谱性质IR：O-H=36503200cm-1 C-O=1200cm-1核磁共振：-OH=49。OH苯酚的共轭结构 25三、酚的化学性质1）、酚羟基的反应A、酸性苯酚具有比醇更强的酸性(PKa=10)OHOHOOO3NaHCO+2H2CO+Na-O2H+Na-ONaOH2HOHO-O-OOO-+ H+取代酚的酸性某些取代苯酚的酸性取代基

16、 PKa（25）取代基 PKa（25）邻间对邻间对H10.010.010.0Br8.428.879.26CH310.2910.0910.26I8.468.889.20F8.819.289.81OCH39.989.6510.21Cl8.489.029.38NO27.228.397.1526B、与三氯化铁的显色反应 酚与三氯化铁能发生反应，不同的酚反应所产生的颜色各不相。此反应可用于酚的鉴别。6C6H5OH + FeCl3 Fe(O C6H5)63- + 6H+ + 3Cl-27 C、酯的生成D、醚的生成Williamson醚合成法Fries重排酚酯与氯化铝或氯化锌等Lewis酸共热重排成邻羟基酮

17、或对羟基酮。常用于制备酚酮。 OCOCOCH3HOCOCH3OHCOCH325165AlCl3COAlCl3主主植物生长调节剂 离去基团离去基团28Claisen重排+OHOHOHClCH2C=CH2OCH2C=CH2CH3(C4H9)4N+HSO4-NaOHHClCH3+(82%)（杀虫剂：“虫满威”）OCH2CH=CH2OHCH2CH=CH22000CCH2CH=CH2OHOCH2CH=CH2CH3CH3H3CH3C 二芳基醚的二芳基醚的制备比较困难，制备比较困难，但卤原子的邻但卤原子的邻位或对位有强位或对位有强的吸电子基团的吸电子基团时，反应比较时，反应比较容易。容易。O-K+BrOKB

18、rCu+220oC6570,%ClClClNO2ONaNO2OK2CO3DMF,+NaCl+29练习练习： 1. 按酸性强弱排列成序：按酸性强弱排列成序：OHOHCH3OHOHNO2ClOHCl(1)(2)(3)(4)(5) 2. 完成下列反应：完成下列反应：OHOCH2CH(1)(2)C2H5COCl吡 啶?AlCl3CS2?=CHCH3?(3)H3COCH2?(4)ClCH3OCH2CH=C(CH3)2?(5)OKClNO2+? 3. 完成下列转变：完成下列转变：(1)ClClNO2OCH3OCH3(2)OC2H5NO2NO2(3)OHOCH2COOH302）、芳环上的反应A、卤化OH+3

19、Br2H2OOHBrBrBr3HBr+酚很容易卤化，苯酚的溴化比苯快1011倍在强酸溶液中可得二溴代酚。OH+Br2H2OOHBrBrHBr+HBr低温下，在弱极性或非极性溶剂中，可得对位取代为主的一溴代物。B、磺化OHOH+OH98%4951109020100oCCo%H2SO4SO3HSO3HH2SO4%98SO3HOHSO3H31C、硝化ONHONH=OOO=OHONO=O分子内氢键分子间氢键(沸点较低)(沸点较高)OHOH+OHCo%+20HNO3NO2NO225304015故可借助水蒸气蒸馏将二者分开。故可借助水蒸气蒸馏将二者分开。OHOHoCH2SO4%98SO3HOHSO3H+N

20、O2NO2100HNO3O2ND、亚硝基化 78oCNaNO2,H2SO4OHOHNONO2OHHNO380% 32E、傅氏、傅氏(Friedel-Crafts)反应反应 OHOH+ (CH3)3CClC(CH3)3HF+ CH3COOHCOCH3BF3CH3+ (CH3)3COHH3PO4OHOHOHOHC(CH3)3CH3COCH3CH3OHOHCH3COCH3CH3AlCl325oC160oCOCOCH3AlCl3酚酮也可以用酚酯通过傅瑞斯(Fries)重排得到，而且比直接酰基化更好。酚的Friedel-Crafts反应常在较弱的催化剂HF、BF3、H3PO4、PPA(聚磷酸)等作用下进

21、行 33G、还原和氧化oCH2,Ni120 200,12MPaOHOHOHOOCrO3CH3COOH,H2O, 0oCF、瑞穆尔-蒂曼(Reimer-Tiemann)反应OHOHCHCl3,NaOH70oCO-CHOCHOH+CHCl3 + HO-H2O + -CCl3-Cl-CCl2OHCHOH+O-CCl2OH-CCl2O-CCl2O-H2OCHO历程: 能把感光的能把感光的AgBr还原为金属还原为金属银，是照相上的显影剂；银，是照相上的显影剂； 用作抗氧剂，防止其他物质用作抗氧剂，防止其他物质被自动氧化。被自动氧化。 34四、酚的制备四、酚的制备 1、异丙苯氧化法 H+CHCH3CH3O

22、2100120oCCCH3CH3OOH60oCOH2、氯苯水解法 H+OHNaOH,20MPa160400oCClONaH+OHClONaNO2NaOHH2ONO2NO2H+OHClONaNO2H2ONO2NO2NO2NO2NO2Na2CO33、苯磺酸盐碱溶法 OHONaH2SO4(浓)SO3HNaSO3SO3NaNaOH(固)320350oCH2SO4170oCOHONaSO3HNaSO3SO3NaNaOH(固)320350oCH2SO435第三节第三节 醚醚 一、醚的命名一、醚的命名CH3CH2CH2CH3OOOOOCH3C(CH3)3CH2=CHCH2CH3CH2CH2CH3苯甲醚(二)

23、乙醚二苯醚 乙基叔丁基醚乙基烯丙基醚OCH2=CHCH3CH3CH2CHCH2CH3OCH2CH3OClCH2CH3CH3OCH3CH2CH2OH1-氯-4-乙氧基苯(对乙氧基氯苯)3-乙氧基己烷 4-甲氧基-1-丙烯基苯(对甲氧基丙烯基苯)2-甲氧基乙醇CH2OCH3CH2OOOCH2OCH21，4-二氧六环环氧乙烷1，2-环氧丙烷四氢呋喃36二、醚的物理和光谱性质二、醚的物理和光谱性质 1、物理性质大多数醚在常温下为无色有特殊气味的液体。醚的沸点比相对分子质量相同的醇的沸点低得多。但是醚能与水分子形成氢键，因而醚在水中的溶解度与同碳原子数的醇相近，如乙醚和正丁醇在水中的溶解度均为每100g

24、水约为8g。 2、光谱性质n乙醚的红外光谱：乙醚的红外光谱：CO伸缩振动，伸缩振动，1130cm-1。 nCO伸缩振动，脂肪醚一个峰伸缩振动，脂肪醚一个峰11501060cm-1，芳香醚两个峰，芳香醚两个峰12701230cm-1，10501000cm-1。 v红外光谱：红外光谱：37n苯甲醚的红外光谱：苯甲醚的红外光谱： r1250cm-1和和1050cm-1为为CO键伸缩振动；键伸缩振动；r750,690cm-1为苯环为苯环CH键的弯曲振动，键的弯曲振动，r20001668cm-1为它的倍频带。为它的倍频带。r1600cm1430cm-1为苯环骨架振动；为苯环骨架振动；38v核磁共振谱：连

25、在醚键碳上的核磁共振谱：连在醚键碳上的H，值增大。值增大。 a.b.d.c.CH2OCH2CH3a.d.c.b.n乙基苄基醚的核磁共振谱：乙基苄基醚的核磁共振谱：393、过氧化物的形成 HCH3CH2OCH2CH3CH3CHOCH2CH3CH3CHOHCH3CH2OHO2OOHH2OOOH+CH3CH2OOHOn-nH2OOOCCH3n4、克莱森（Claisen）重排 CH2OCH=CH2CH=CH2H2CCHOCHCH2CH2OOHCH2CH=CH2CH2CHCH2OOHCH-CH=CH2CH2CH=CH-CH3CH3在酚醚的克莱森（Claisen）重排反应中，如果两个邻位被占据，则烯丙基迁

26、移到对位上。 OOHCH2-CH=CH2CH2CH=CH2MeMeMeMeOHMeMeCH2CH=CH240三、醚的化学性质三、醚的化学性质1、 盐的生成 ORHH+RRRO+ORHH 2SO4+RRRO+ + HSO4-OR+RROR+ROBF3AlCl3RRORBF3AlCl3醚也可以利用氧原子上的未共用的电子对与缺电子试剂如BF3、AlCl3、RMgX等形成配合物： v醚的化学性质稳定，可用金属钠干燥醚类，醚在许多有醚的化学性质稳定，可用金属钠干燥醚类，醚在许多有机反应中可作溶剂。机反应中可作溶剂。 v官能团：醚键官能团：醚键COC，在一定条件下能发生反应。，在一定条件下能发生反应。 4

27、12、醚键的断裂 HRO+OR+RRHXX-ROH + RXRX + H2OHX醚键的断裂反应可通过SN1机理进行，也可以通过SN2机理进行。一般情况是，R为一级烷基时按SN2反应，R为叔烷基时按SN1反应。对于混醚，醚键的断裂有两种方式，一般是优先在较小的烃基一边断裂。因为在SN2反应中，亲核试剂优先进攻空间位阻较小的中心碳原子。如： +CH3CH2CH2CH2OCH2CH3 + HIHOCH3CH2CH2CH2CH2CH3I-ICH2CH3 + CH3CH2CH2CH2OHHICH3CH2CH2CH2I含有芳基的混合醚与HX反应，醚键键总是优先在脂肪烃基一边断裂，即使使用过量的卤代烃也得不

28、到芳卤代烃。 O CH3 + HIOH + ICH3425、环醚的反应 1） 酸催化开环反应 OHO+H2OH+CH2CH2OHOHH+OROHH+XHORHXCH2CH2CH2CH2CH3CHCH2+ ROHOH+CH3CHCH2OH+ROHCH3CHCH2+OHROHCH3CHCH2OHOR-H+亲试剂主要进攻可以形成最稳定的碳正离子的碳原子 CH3CHCH2+ HClOCH3CHCH2OHCl432） 碱催开环反应三员环醚的碱催化开环反应按SN2历程进行。亲核试剂进攻空间位阻较小的碳原子，反应也是反式加成。CH3CHCH2+ OH-OCH3CHCH2OHO-CH3CHCH2OHOHCH3

29、CHCH2+ RNH2OCH3CHCH2OMgBrCH3CHCH2OHCH3CHCH2+ RMgBrOCH3CHCH2O-CH3CHCH2OHH2OH2ONH2RNHR+RR-H+四、醚的制备四、醚的制备1、由醇脱水 ROHROH+H2SO4浓ROR + H2OOHOH+H2SO4浓O+ H2OC2H5C2H5C2H5C2H5140oC442、威廉姆逊(Williamson)合成法RXNaOR+ROR+ NaXRXNaO+RO+ NaXArArR-OXR+ROR+ X-反应是按SN2历程进行的 ：由于醇钠、酚钠都是强碱，在与卤代烃作用时可以进攻卤代烃中的-H，而发生消除反应生成副产物烯烃。因此

30、，制备混合醚时，为了减少烯烃的生成，在原料的选择时，应该选用级数高的醇钠(叔醇钠或仲醇钠)，与级数较低的卤代烷作用。显然，只有路线1是可行的。路线2是以消除产物为主。 此外，在合成烷基芳基醚时，由于芳香卤代烃不活泼，一般选用酚钠和卤代烷作用 CH3XONa+CH3+NaXCH3XONa+不反应45五、大环多醚五、大环多醚 OOOOOOOOOOOOOOOO 18冠6 12冠4 二苯基18冠6冠醚的结构特点是分子中有很多醚键，形成了一定的空穴。不同结构的冠醚，其分子中空穴的大小不同，可以容纳不同直径的金属离子，所以冠醚对金属离子的络合作用具有较高的选择性，只有金属离子的直径与冠醚空穴的直径相近时，

31、才能形成稳定的络合物。 OOOOOOK+X- X- = OH-，CN-，MnO4，I-，F-等相转移催化剂：能使水相中的反应物转入有机相的试剂。K+CH2ClCH2CNCl-+K+CN-18-冠-625oC,有机溶剂+94%46消除反应的历程消除反应的历程1、双分子消除反应机理（E2）CH3CH2O-+H CHCH3CH2BrCH3CH2O H CH CH2BrCH3CH3CH2OHCH=CH2Br-CH3+E2与SN2的异同相同点：两种分子参与过渡态的形成。不同点：1）亲核试剂进攻的原子不同CCLHBESN222）、过渡态的形式不同：3）最终产物不同。2、单分子消除反应历程（E1）HCR2C

32、R2L HCR2C+R2 + L- B: + HCR2C+R2 CR2=CR2 + H:B慢快E1与SN1的异同相同点：反应的第一步相同，生成碳正离子中间体。 不同点：反应的第二步不同，E1反应中亲核试剂进攻H，使其以质子的形式离去，最后形成不饱和产物。SN1反应中亲核试剂进攻碳正离子，形成取代产物。47如：CCCH3BrCH3HHHCCCH3CH3HH+ OH+ H2O + BrV = (CH3)3-C-Br一级反应CCH3CH3BrCH3CCH3CH3CH3+ Br慢CCH3CH2 HCH3+ OHCCH3CH3OHCH3CH3CCH2CH3+ H2O快CCH3CH3ClCH3CCH3CH

33、3CH3CCH3CH3OHCH3CH3CCH2CH3+ H3O80%乙醇慢H2O，H2O+ HSN1E117%83%E1和SN1是同时发生的，例如： E1反应的特点：1两步反应，与SN1反应的不同在于第二步，与 SN1互为竞争反应。2反应要在强碱条件下进行。3有重排反应发生。 CCH3CH3CHCH3CH3OHH2SO4CCH3CH3CHCH3CH3O2HH2OCCH3CH3CHCH3CH3CCH3CHCH3CH3CH3HCCH3CHCH3CH3CH3甲基重排48CH3CH3CH3CH2BrCH3CH2OHCCCH3CH3CH3CH3CH2+CCH3CH3CH3CH2+H+ CH3CH3C=CHCH31、Saytzeff规则和卤代烷的反应活性当消除反应中可能产生两种烯烃异构体时，其结果总是遵守Saytzeff规则。CH3CH2CH2CHCH3C2H5OKCH3CH2CH2CH=CH2CH3CH2CH=CHCH3Br+3169%卤代烷的消除反应活性为：30卤代烷20卤代烷10卤代烷。CH3C