高中化学复习要点之有机推断题完全解析(经典)很牛很好

1、v1.0可编辑可修改1、知识网1（单官能团）水解不饱和燃2、知识网2（双官能团）1cli.)、知识要点归纳1、由反应条件确定官能团反应条件可能官能团浓硫酸醇的消去（醇羟基）酯化反应（含有羟基、稀硫酸酯的水解（含有酯基）二糖、多糖的水解NaOHK溶液卤代煌的水解酯的水解NaOH享溶液卤代烧消去（一X）H2、催化剂加成（碳碳双键、碳碳叁键、醛基、琰基、苯环）C2/Cu、加热醇羟基（一CHOHCHOHCl2(Br2)/Fe苯环Cl2(Br2)/光照烷烧或苯环上烷煌基碱石灰/加热RCOONa2、根据反应物性质确定官能团反应条件可能官能团29能与NaHC弧应的较基能与NaCO反应的竣基、酚羟基能与Na反

2、应的竣基、（酚、醇）羟基与银氨溶液反应产生银镜与新制氢氧化铜产生醇红色沉淀（溶解）醛基（若溶解则含一COOH使滨水褪色C=C、C=C或-CHO加澳水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色酚使酸性KMnO§液褪色C=GCmG酚类或一CHO苯的同系物等ABCA是醇（CHOH3、根据反应类型来推断官能团:反应类型可能官能团加成反应C=COCCHO琰基、苯环加聚反应C=C、-C酯化反应羟基或较基水解反应X、酯基、肽键、多糖等单一物质能发生缩聚分子中同时含有羟基和竣基或短基和胺基反应5、注意有机反应中量的关系烧和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的C12之间的数量关系；不饱和烧分子与H、B2、HCl等分

3、子加成时，C=C、C与无机物分子个数的关系;含一OH有机物与Na反应时，一OH与H2个数的比关系；一CHOWAg或CutO的物质的量关系；RCHOHfRCHOfRCOOH2M+14,、+CH3COOH（6）RCHOH、2fCH3COOCRMH2SOMM+42+CHCHOHRCOOH浓hsq-RCOOCHH（酯基与生成水分子个数的关系）MM+28（关系式中M代表第一种有机物白相对分子质量）三、注意问题1 .官能团引入：官能团的引入:引入官能团后美反应羟基-OH烯煌与水加成，醛/酮加氢，卤代烧水解，酯的水解，葡萄糖分解卤素原子（X）煌与X2取代，不饱和煌与HX或X2加成，（醇与HX取彳t）碳碳双键

4、C=C某些醇或卤代燃的消去，焕燃加氢醛基-CHO某些酉1（-CH2CH）氧化，烯氧化，糖类水解，（快水化）竣基-COOH醛氧化，酯酸性水解，竣酸盐酸化，（苯的同系物被强氧化剂氧化）酯基-COO-酯化反应先哨化后坯库）H±N（炫菩翼化）HOOCNO2斯HHg与浓债酸共触。（碘化：裱硫酸共莉）口H4先卤住后水解其中苯环上引入基团的方法:2、有机合成中的成环反应方式酯成环（一CO0-）二元酸和二元醇的酯化成环酸醇的酯化成环醚键成环（一O一）二元醇分子内成环二元醇分子间成环肽键成环二兀酸和二氨基化合物成环氨基酸成环不饱和煌单烯和二烯2 .合成方法：识别有机物的类别，含何官能团，它与何知识信息

5、有关据现有原料，信息及反应规律，尽可能合理把目标分子分成若干片断，或寻求官能团的引入、转换，保护方法或设法将各片断拼接衍变正逆推，综合比较选择最佳方案3 .合成原则：原料价廉，原理正确路线简捷，便于操作，条件适宜易于分离，产率高4 .解题思路：剖析要合成的物质（目标分子），选择原料，路线（正向、逆向思维，结合题给信息）合理的合成路线由什么基本反应完全，目标分子骨架目标分子中官能团引入四、重要的图式试分析各物质的类别X属于,A属于B属于,C属于K若变为下图呢R|稀硫酸NaOHO氧化化练有机物X能在稀硫酸中发生水解反应，且能与化如图所示：NaHC饭应。其变试写出X的结构简式写出D发生银镜反应的方程

6、式:R变化1有机物X能在稀硫酸中发生水解反应，且能与NaHCOE应。其变化如图所示:试写出X和E的结构简式典型例题例1 : （ 14分）（08年西城）有机物 A可发生如下转化，其中 C能与FeCl3溶液发生显色反应。（1）化合物A是一种邻位二取代苯，其中一个取代基是竣基，则A的结构简式是(2)反应、都属于取代反应。取代反应包括多种类型，其中属于反应，属于反应。(3)反应的化学方程式是。(4)与A具有相同官能团(一COOH和-CO0-)的A的同分异构体很多，请写出其中三种邻位二取代苯的结构简式,。例2:(08北京顺义)下图中A、RCD、E均为有机化合物。已知：C能跟NaHC跛生反应；C和D的相对

7、分子质量相等，且E为无支链的化合物。根据上图回答问题:(1) C分子中的官能团名称是;化合物B不能发生的反应是(填字母序号)a加成反应b取代反应c消去反应d酯化反应e水解反应f置换反应(2)反应的化学方程式是(3)反应实验中加热的目的是：I;n。.(4)A的结构简式是。(5)同时符合下列三个条件的B的同分异构体的数目有个。I.含有间二取代苯环结构n.属于非芳香酸酯m.与FeCl3溶液发生显色反应。写出其中任意一个同分异构体的结构简式(6)常温下，将C溶液和NaOH等体积混合，两种溶液的浓度和混合后所得溶液的pH实验C物质的量浓度编号(mol , L-1)如下表:NaOhW质的量浓度混合溶液的从

8、m组情况分析，所得混合溶液中由水电离出的(mol L-1)PHpH= 9pHv 7c(OH )=,1mol L 。n组混合溶液中离子浓度由大到小的顺序是强化训练：1、(09年北京崇文)某有机物A只含C、H。三种元素，可用作染料、医药的中间体，具有抗菌、祛痰、平喘作用。A的蒸气密度为相同状况下氢气密度的77倍，有机物A中氧的质量分数约为%请结合下列信息回答相关问题。A可与NaHCO作用，产生无色气体;1molA与足量金属钠反应生成H2(标准状况)；A可与FeCl3溶液发生显色反应;A分子苯环上有三个取代基，其中相同的取代基相邻，不同的取代基不相邻。请回答：(1) A的分子式是;A中含氧官能团的名

9、称是(2)按要求写出下面反应的化学方程式:A+NaHCQ(溶液)：(3)已知:ONa + CH3Ii .OCH + NaI OCH + HIii .OH + CH3Iiii.KMnO (H+) -CHO_C OHA:有机物B的分子式为C7HQ,在一定条件下，存在如下转化，可最终生成口地四理木睨一KMnO4(H+J,由HI.反应I°反应【I17反倒II工反应IU八请回答:反应n的化学方程式是上述转化中，反应I、n两步的作用是。B可发生的反应有(填字母)。a.取代反应b.加成反应c.消去反应d.水解反应(4)芳香族化合物F与A互为同分异构体，可发生银镜反应，1molF可与含3mol溶质的

10、NaOH作用，其苯环上的一卤代物只有一种。写出符合要求的F的一种可能的结构简式。2、(09北京宣武)有机物A(C11H2Q)可调配果味香精。用含碳、氢、氧三种元素的有机物B和C为原料合成Ao(1)有机物B的蒸汽密度是同温同压下氢气密度的23倍，分子中碳、氢原子个数比为1 :3有机物B的分子式为(2)有机物C的分子式为C7HO,C能与钠反应，不与.碱反应，也不用,使Br2(CC14)褪色。C的结构简式(3)已知两个醛分子间能发生如下反应：OH0H一IH一"T'lrRnR'表示氢原子或燃基)用B和C为原料按如下路线合成A:上述合成过程中涉及的反应类型有：(填写序号)a取代

11、反应；b加成反应；c消去反应；d氧化反应；e还原反应B转化D的化学方程式：F的结构简式为：。G和B反应生成A的化学方程式：(4)F的同分异构体有多种，写出既能发生银镜反应又能发生水解反应，且苯环上只有一个取代基的所有同分异构体的结构简式3、(09北京西城)A与芳香族化合物B在一定条件下反应生成C,进一步反应生成抗氧化剂阿魏酸。A的相对分子质量是一定条件104,1molA与足量NaHC%应生成2mol气体。已知:RCHO+CfCOOHRCH=C(COOH)2+HQ一定条件一C可能发生的反应是(填序号)。(1)RCH=C(COOH) RCH=CHCOOH+CO2a.氧化反应.水解反应 c .消去反

12、应 d .酯化反应(2)等物质的量的 C分别与足量的Na、NaHCO NaOHK应时消耗 Na、 NaHCO NaOH勺物质的量之比是(3) A的分子式是(4)反应的化学方程式是(5)符合下列条件的阿魏酸的同分异构体有种，写出其中任意一种的结构简式。mol该同分异构体与足量 NaHCO豆应生在苯环上只有两个取代基；在苯环上的一氯取代物只有两种；1成2molCO2。4、(08北京西城)丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂，结构简式如图。(1) 丁子香酚分子式为0Hoch3O(2)下列物质在一定条件下能跟丁子香酚反应的是CHaCH三CH上a. NaOHO b . NaHCOOc.Fe

13、Cl3溶液d.Br2的CC14溶液(3)符合下述条件的丁子香酚的同分异构体共有种，写出其中任意两种 的结构简式。 与NaHCO§液反应苯环上只有两个取代基苯环上的一氯取代物只有两种(4)丁子香酚的某种同分异构体A可发生如下转化(部分反应条件已略去)。心:RCH=CHRRCHO+R ' CHO0 0-C-CH3 VOCH _ch=ch-ch3请回答:OCH2CH34匚学第B（%）一。8出CHOA-B的化学方程式为AfB的反应类型为6、(08海淀一模-25).(18分)A为药用有机物，从A出发可发生下图所示的一系列反应。已知A在一定条件下能跟醇发生酯化反应，A分子中苯环上的两个取

14、代基连在相邻的碳原子上；D不能跟NaHCO#液反应，但能跟NaOHB液反应。(1) A转化为日C时，涉及到的反应类型有、。(2) E的两种同分异构体QR都能在一定条件下发生银镜反应，R能与Na反应放出Hb,而Q不能。QR的结构简式为Q?R。(3) D的结构简式为。(4)A在加热条件下与NaOH反应的化学方程式为(5)已知：酰氯能与含有羟基的物质反应生成酯类物质。例如:00。写出草酰氯(分子式 C2C2C12,分子结构式:hTL+CH3CH2OHm比十HflClX-CZ）与足量有机物D反应的化学方程式ClO（6）已知:KMnO4/irCOOH请选择适当物质设计一种合成方法，用邻甲基苯酚经两步反应

15、合成有机物A,在方框中填写有机物的结构简式。有机物A（中间产物）（邻甲基苯酚）7、（08宣武适应-25）.（16分）有机物A（QH8Q）为化工原料，转化关系如下图所示:BTCCl 4溶液足量 NaHC33§<H2O浓硫酸（1）有机物A中含有柿能福名称为。（2）有机物C可以发生的反应是（填写序号）。水解反应加成反应酯化反应加聚反应消去反应（3）写出反应的化学方程式。（4）写出两种既可以看做酯类又可以看做酚类，且分子中苯环上连有三种取代基的C的同分异构体的结构简式（要求这两种同分异构体中苯环上的取代基至少有一种不同）（5）如何通过实验证明D分子中含有澳元素，简述实验操作。8、（09

16、北京丰台）乙偶姻是一个极其重要的香料品种，主要用于配制奶香型、肉香型、草莓香型香精，也可用于合成其他精细化学品。已知乙偶姻中只含有C、H。三种元素，其相对分子质量为88,分子中C、HO原子个数比为2:4:1请回答：(1)乙偶姻的分子式为。(2)X是乙偶姻的同分异构体，属于酯类，写出其结构简式(两种即可)已知:ROI-CHRfwqOH OH WRCHO + R'CHO乙偶姻中含有碳氧双键，与乙偶姻有关的反应如下:(3)写出反应、的反应类型：反应、反应(4)A的一氯代物只有一种。写出A乙偶姻、C的结构简式:A、乙偶姻、C(5)写出D-E反应的化学方程式(6)设计实验方案。I.检验F中的官能

17、团II.完成反应的转化9、(09北京西城)某链煌A的分子式为QH12,已知其分子中所有的碳原子共平面，且该分子的一氯取代物只有一种，回答下列问题：(1)A的结构简式为;下列物质与A以任意比例混合，若总物质的量一定，充分燃烧消耗氧气的量相同的是(填序号)。a.OH2Qb.QH4c.GHhOd.GHhQ(2) A与Br2的CC14溶液反应生成B,B与NaOH勺醇溶液共热可得到D,D分子中无澳原子。请写出由B制备D的化学反应方程式：。(3) B与足量NaOHK溶液完全反应，生成有机物E。E可能发生的反应类型有(填序号)。a.取代反应b.消去反应c.加聚反应d.还原反应E与乙二醇的关系是(填序号)。a

18、.同分异构体b.同系物c.同一物质d.同素异形体(4) E与乙二酸在一定条件下生成分子式为C8H2Q的有机物，请写出该反应的化学反应方程式RRROH+(5)已知：RCC-RaRCCR+H2O(R为煌基)，请写出E在酸性条件下生成G的IIIOHOHR化学反应方程式：。与G分子式相同，能发生银镜反应，且结构中有两个甲基的异构体共有种。10、(08北京模拟)有机物A(Ci0H20Q)具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知：B分子中没有支链。D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。D、E互为具有相同官能团的同分异构体。E分子煌基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种。F可以使澳的四氯化碳溶液

19、褪色。(1) B可以发生的反应有(选填序号)。取代反应消去反应加聚反应氧化反应(2) D、F分子所含的官能团的名称依次是、(3)写出与D>E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式：2一甲基一1一丙醇和甲酸(4)E可用于生产氨茉青霉素等。已知E的制备方法不同于其常见的同系物，据报道，可由在一定条件下制取E。该反应的化学方程式是(5)某学生检验C的官能团时，取1mol/LCuSQ溶液和2mol/LNaOH溶液各1mL在一支洁净的试管内混合后，向其中O (选填序号)又加入崛勺C,加热后无红色沉淀出现。该同学实验失败的原因可能是加入的C过多加入的C太少加入CuSO溶液的量过多加入CuSO溶液的

20、量不够11、QC也OODCHQH0HCHC 比一CHQch3CHlCH=CWCOOHAB请回答下列问题:(1)写出B中无氧官能团的名称 ,C中含氧官能团的符号(08石景山一模-25).(16分)A日C、D四种芳香族化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物,有的是香料。它们的结构简式如下所示:(2)用A、BC、D填空:能发生银镜反应的有既能使FeCl3溶液显紫色又能和NaHC版应放出气体的有(3)按下图C经一步反应可生成E,E是B的同分异构体，则反应属于反应(填反应类型名称)，写出反应的化学方程式:酯化反应的FA<F)=r8(4)同时符合下列两项要求的D的同分异构体有4种:化合物是

21、1,2一二取代苯;苯环上的两个取代基分别为羟基和含有-CO3结构的基团。其中两种(G和H)结构简式如下图所不，请补充另外两种。写出H与足量NaOH反应的化学方程式:12、(08 东城一模-25)、（16 分）市场上销售的某种洗手液中含有PCMX对革兰氏阳性和阴性菌及霉菌具有极好的杀灭效果。(1) PCM身子中含有苯环，相对分子质量为，该有机物含有碳、氢、氧、氯四种元素，其中氯和氧元素的质量比为：16,则有机物的分子式是(2) PCM汾子的苯环上含有四个取代基，其中相同的两个取代基处于间位，另外两个不同的取代基处于对位；该有机物在一定条件下能跟浓滨水发生苯环上的取代反应，且PCMXf Br2的物

22、质的量之比为 1 ： 2。PCMX吉构简式是,其中含氧官能团名称是OO(5)PCMX勺同分异构体中，有两个取代基，且能跟FeCl3溶液发生显色反应的有种,写出其中两种的结构简式_?参考答案：典型例题：例1:（14分）CO0H（1）O-OOCCH3（2分）（2）水解（1分）；酯化（1分）CtCOOH+NaHCO3（4）（2分），例2（1）竣基（1分）；（2）CHC00H+CHCHCHOHCHCOONa0H+H2O+CO2（4分）（2分），*八环A（2分）e（2分）3COOGCHCH+H2O（2分）及时将产物乙酸丙酯或00CHaCHaCH3'oOCGHm八CCHaCHs（5）4（2分）；|

23、（1fl（3）加快反应速率（1分）拙，以利于平衡向生成乙酸丙酯的方向移动（2分）火CH?CHmCHQOGHCH3OOCCH32HoQCHAA强化训练:(3分)1、（1）C7HQ羟基、竣基(2)°_Loh°h+NaHCO°CONa-oh+H2O+CO2T（2分）+2Nai(2分)保护酚羟基，防止其被氧化，若酚羟基被氧化，则不能按要求得到A（1分）(2分)(4)HaOH(2)(2分)2、(1)C2Ho(3)abcd2CH3CHO + 2H 2°Cu.(§)2CH3CHOH+°2aOHHCH2CHOQ<H=CH-COOH+洸2（4）Q

24、-CHjCHa-O-C-H（3、（1）a、d（1分）；HC/Q+CH一定架中陶-r7kH=CH-COOCH2CH3A+FW4II1CHOCHJch3（2）3:2:3（1分）；（3）QHkQ。分）；（COOH）2-（-CH-CCOOtf+HO化分）'COOHCH3O|ch3°（5）4种（2分）（写出卜列四种结构中的任意-COOHCOOHCHqCH2CH2COOHCH3CHCOOHHOOCCHCOOH4、 （1）GoHi2a（2分）；（2） a、c、d（完全正确得2分，选12个且正确得（3） 5（2分）；一种均可得2分）CH2COOHCH2COOH1分，错选1个扣1分）；CH3CH2CH2-（_COOHCH5CH2-CHbCH3-C如3C评分：每答对OH|fpOCHa+CH3CH2CI%=CH-CHs评分：未注明条件扣h-QhcoohHj1个得2分，共4分。错答1个该空为0分。CHjCH3送J|A-0CH3+HC1CHCH-CHa1分，共2分。取代反应（2分，其他答案不得分）5、答案：.C4HQ(2分)HCOOCHCH) 2 HCOOCH 2CHCH（各1分，共4分）（各1分，共2分）（各2分，共6分）.CH3CHCOOCHCH3COOC2CH.取代反应消去反应99.CHjC-CHCHsCH