实验呋喃甲醇和呋喃甲酸的合成及呋喃甲酸的含量测定

1、1/15在线答疑：在线答疑： 大大学学通通用用化化学学实实验验技技术术呋喃甲醇和呋喃甲酸的合呋喃甲醇和呋喃甲酸的合成成 及呋喃甲酸的含量测定及呋喃甲酸的含量测定实验实验119 119 呋喃甲醇和呋喃甲酸的合成呋喃甲醇和呋喃甲酸的合成及呋喃甲酸的含量测定及呋喃甲酸的含量测定 119.1 119.1 实验目的实验目的 (1) (1) 通过通过CannizzaroCannizzaro反应由呋喃甲醛制备呋喃甲醇和反应由呋喃甲醛制备呋喃甲醇和呋喃甲酸。呋喃甲酸。 (2) (2) 进一步熟悉与巩固洗涤、萃取、低沸点化合物的进一步熟悉与巩固洗涤、萃取、低沸点化合物的蒸馏、减压过滤和重结晶操作，达到同一体系中

2、二组分产蒸馏、减压过滤和重结晶操作，达到同一体系中二组分产物的分离及纯化的目的。物的分离及纯化的目的。 (3) (3) 测定产品的物理常数，红外光谱法定性表征；用测定产品的物理常数，红外光谱法定性表征；用中和滴定法测定产品呋喃甲酸的纯度。中和滴定法测定产品呋喃甲酸的纯度。2/15在线答疑：在线答疑： 大大学学通通用用化化学学实实验验技技术术呋喃甲醇和呋喃甲酸的合呋喃甲醇和呋喃甲酸的合成成 及呋喃甲酸的含量测定及呋喃甲酸的含量测定反应式：反应式：OCHO浓 NaOHOCH2OH +OCOONaHOCOOHOCH OOHOC O-HOHOCHOOC OOH+OCH2O质 子 转 移OC OO+OC

3、H2OH机 理 ：3/15在线答疑：在线答疑： 大大学学通通用用化化学学实实验验技技术术呋喃甲醇和呋喃甲酸的合呋喃甲醇和呋喃甲酸的合成成 及呋喃甲酸的含量测定及呋喃甲酸的含量测定119.2 119.2 实验原理实验原理 （1 1）CannizzaroCannizzaro反应：在浓的强碱作用下，不含反应：在浓的强碱作用下，不含- -活泼氢的醛类（脂肪醛和芳香醛）可以发生分子间自身活泼氢的醛类（脂肪醛和芳香醛）可以发生分子间自身氧化还原反应，其中一分子醛被氧化成酸，而另一分子氧化还原反应，其中一分子醛被氧化成酸，而另一分子醛则被还原为醇醛则被还原为醇, , 为两种产物。为两种产物。 （2 2）Ca

4、nnizzaroCannizzaro反应的实质是两步羰基的亲核加成。反应的实质是两步羰基的亲核加成。 （3 3）本实验以呋喃甲醛为原料、由）本实验以呋喃甲醛为原料、由CannizzaroCannizzaro反应反应制备呋喃甲醇和呋喃甲酸。利用萃取的方法可分离醇、制备呋喃甲醇和呋喃甲酸。利用萃取的方法可分离醇、酸二组分。有机层（含醇）通过蒸馏可得到产品醇；水酸二组分。有机层（含醇）通过蒸馏可得到产品醇；水层（含羧酸盐）通过盐酸酸化即可得到产品羧酸。层（含羧酸盐）通过盐酸酸化即可得到产品羧酸。4/15在线答疑：在线答疑： 大大学学通通用用化化学学实实验验技技术术呋喃甲醇和呋喃甲酸的合呋喃甲醇和呋喃

5、甲酸的合成成 及呋喃甲酸的含量测定及呋喃甲酸的含量测定合成装置：合成装置：滴加滴加回流回流机械搅拌机械搅拌控温控温5/15在线答疑：在线答疑： 大大学学通通用用化化学学实实验验技技术术呋喃甲醇和呋喃甲酸的合呋喃甲醇和呋喃甲酸的合成成 及呋喃甲酸的含量测定及呋喃甲酸的含量测定119.3 119.3 操作流程操作流程1. 1. 合成合成200mL200mL三三口烧瓶口烧瓶 恒压滴液漏斗恒压滴液漏斗回流回流20 min20 min冰水冷却冰水冷却 8.2 mL (9.5 g8.2 mL (9.5 g，0.2 mol) 0.2 mol) 呋喃甲醛呋喃甲醛 搅拌、回流搅拌、回流 粗产品（黄色粗产品（黄色

6、浆状物浆状物 ） 滴加滴加8 mL 33%8 mL 33%氢氧化钠水溶液氢氧化钠水溶液 保持反应温度在保持反应温度在8 812 12 之间之间 6/15在线答疑：在线答疑： 大大学学通通用用化化学学实实验验技技术术呋喃甲醇和呋喃甲酸的合呋喃甲醇和呋喃甲酸的合成成 及呋喃甲酸的含量测定及呋喃甲酸的含量测定2. 2. 呋喃甲醇与呋喃甲酸的分离呋喃甲醇与呋喃甲酸的分离粗产品粗产品冷却，结晶，冷却，结晶，抽滤抽滤倒入分液漏斗，用乙倒入分液漏斗，用乙醚萃取（醚萃取（10 mL10 mL4 4），），静置，分层静置，分层 恰好完全溶解恰好完全溶解得暗红色溶液得暗红色溶液滴加适量水滴加适量水（约（约10 m

7、L10 mL）合并醚层合并醚层 分批滴加分批滴加25%25%盐盐酸，（酸，（pH=3pH=3）水层水层呋喃甲醇的呋喃甲醇的醚溶液粗品醚溶液粗品冷水洗涤冷水洗涤呋喃甲酸呋喃甲酸粗品（固体）粗品（固体）7/15在线答疑：在线答疑： 大大学学通通用用化化学学实实验验技技术术呋喃甲醇和呋喃甲酸的合呋喃甲醇和呋喃甲酸的合成成 及呋喃甲酸的含量测定及呋喃甲酸的含量测定用水重结晶用水重结晶干燥干燥 3. 3. 纯化处理纯化处理蒸馏，收集蒸馏，收集169169172 172 馏分馏分 1 12 g2 g无无水碳酸钾水碳酸钾呋喃甲醇呋喃甲醇的乙醚溶的乙醚溶液（粗品）液（粗品）采用低沸点易燃物采用低沸点易燃物的蒸

8、馏装置，在温的蒸馏装置，在温水浴上蒸去乙醚水浴上蒸去乙醚呋喃甲酸呋喃甲酸粗品（固体）粗品（固体）808085 85 烘干或晾干烘干或晾干产产品品二二产产品品一一8/15在线答疑：在线答疑： 大大学学通通用用化化学学实实验验技技术术呋喃甲醇和呋喃甲酸的合呋喃甲醇和呋喃甲酸的合成成 及呋喃甲酸的含量测定及呋喃甲酸的含量测定4. 4. 表征表征定性：定性：IRIR波谱分析、熔点测定、折光率测定波谱分析、熔点测定、折光率测定定量：中和滴定法测定呋喃甲酸的含量。定量：中和滴定法测定呋喃甲酸的含量。9/15在线答疑：在线答疑： 大大学学通通用用化化学学实实验验技技术术呋喃甲醇和呋喃甲酸的合呋喃甲醇和呋喃甲

9、酸的合成成 及呋喃甲酸的含量测定及呋喃甲酸的含量测定119.4 119.4 注意事项注意事项 (1) (1) 发生歧化反应一定要注意控制好温度发生歧化反应一定要注意控制好温度, ,保持保持8 812 12 。温度若高于上限。温度若高于上限 ，则反应难以控制，致使反应，则反应难以控制，致使反应物变成深红色；若温度过低，则反应过慢，可能积累一物变成深红色；若温度过低，则反应过慢，可能积累一些氢氧化钠，一旦发生反应，则过于猛烈，增加副反应，些氢氧化钠，一旦发生反应，则过于猛烈，增加副反应，影响产量及纯度。影响产量及纯度。 (2) (2) 由于氧化还原是在两相间进行的，因此必须充由于氧化还原是在两相间

10、进行的，因此必须充分搅拌。分搅拌。10/15在线答疑：在线答疑： 大大学学通通用用化化学学实实验验技技术术呋喃甲醇和呋喃甲酸的合呋喃甲醇和呋喃甲酸的合成成 及呋喃甲酸的含量测定及呋喃甲酸的含量测定(3) (3) 呋喃甲醇也可用减压蒸馏收集呋喃甲醇也可用减压蒸馏收集88 /4.666 88 /4.666 kPa kPa 的馏分。的馏分。(4) (4) 酸化时，盐酸要加够，以保证酸化时，盐酸要加够，以保证pH=3pH=3左右，使呋左右，使呋喃甲酸充分游离出来，这是影响呋喃甲酸收率的关键。喃甲酸充分游离出来，这是影响呋喃甲酸收率的关键。(5) (5) 呋喃甲酸呋喃甲酸100 100 时有部分升华，最

11、好自然晾干。时有部分升华，最好自然晾干。(6) (6) 蒸馏回收乙醚，注意安全。蒸馏回收乙醚，注意安全。11/15在线答疑：在线答疑： 大大学学通通用用化化学学实实验验技技术术呋喃甲醇和呋喃甲酸的合呋喃甲醇和呋喃甲酸的合成成 及呋喃甲酸的含量测定及呋喃甲酸的含量测定119.5 119.5 问题讨论问题讨论 （1 1）长期放置的呋喃甲醛为什么要重新蒸馏？若不）长期放置的呋喃甲醛为什么要重新蒸馏？若不先除去杂质对本实验有何影响？先除去杂质对本实验有何影响？ （2 2）乙醚萃取后的水溶液用盐酸酸化到中性是否最）乙醚萃取后的水溶液用盐酸酸化到中性是否最合适？为什么？合适？为什么？ （3 3）影响产物收

12、率的关键步骤有哪些？应如何保证）影响产物收率的关键步骤有哪些？应如何保证完成？完成？ （4 4）怎样利用）怎样利用CannizzaroCannizzaro反应将呋喃甲醛全部转化反应将呋喃甲醛全部转化为呋喃甲醇？为呋喃甲醇？12/15在线答疑：在线答疑： 大大学学通通用用化化学学实实验验技技术术呋喃甲醇和呋喃甲酸的合呋喃甲醇和呋喃甲酸的合成成 及呋喃甲酸的含量测定及呋喃甲酸的含量测定119.6 119.6 参考答案参考答案 （1 1）长期放置的呋喃甲醛为什么要重新蒸馏？若不）长期放置的呋喃甲醛为什么要重新蒸馏？若不先除去杂质对本实验有何影响？先除去杂质对本实验有何影响？ 答：呋喃甲醛很容易被氧化

13、，长期放置会产生呋喃答：呋喃甲醛很容易被氧化，长期放置会产生呋喃甲酸等杂质，影响反应的收率及转化。甲酸等杂质，影响反应的收率及转化。13/15在线答疑：在线答疑： 大大学学通通用用化化学学实实验验技技术术呋喃甲醇和呋喃甲酸的合呋喃甲醇和呋喃甲酸的合成成 及呋喃甲酸的含量测定及呋喃甲酸的含量测定 （2 2）乙醚萃取后的水溶液用盐酸酸化到中性是否最）乙醚萃取后的水溶液用盐酸酸化到中性是否最合适？为什么？合适？为什么？ 答：不合适；该步操作是用盐酸与呋喃甲酸钠盐作答：不合适；该步操作是用盐酸与呋喃甲酸钠盐作用，生成呋喃甲酸；盐酸要加够，以保证用，生成呋喃甲酸；盐酸要加够，以保证pH=3pH=3左右，

14、使左右，使呋喃甲酸充分游离出来，这是影响呋喃甲酸收率的关键。呋喃甲酸充分游离出来，这是影响呋喃甲酸收率的关键。14/15在线答疑：在线答疑： 大大学学通通用用化化学学实实验验技技术术呋喃甲醇和呋喃甲酸的合呋喃甲醇和呋喃甲酸的合成成 及呋喃甲酸的含量测定及呋喃甲酸的含量测定 （3 3）影响产物收率的关键步骤有哪些？应如何保证）影响产物收率的关键步骤有哪些？应如何保证完成？完成？ 答：答：1 1）呋喃甲醇的纯度，试剂应蒸馏纯化。）呋喃甲醇的纯度，试剂应蒸馏纯化。 2 2）反应温度，保持在）反应温度，保持在8 812 12 之间。之间。 3 3）呋喃甲酸盐酸化时，盐酸要加够，以保证）呋喃甲酸盐酸化时，盐酸要加够，以保证pH=3 pH=3 左右，使呋喃甲酸充分游离出来。左右，使呋喃甲酸充分游离出来。15/15在线答疑：在线答疑： 大