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1、崔金龙崔金龙异氰酸酯合成及 应用目目 录录异氰酸酯的简介异氰酸酯的合成异氰酸酯的应用异氰酸酯的简介异氰酸酯的简介 简介简介：异氰酸酯是一类由异氰酸衍生出的酯，通式为R-N=C=O。由于异氰酸酯结构中含有不饱和键，因此具有高活性，容易与一些带活性基团的有机或无机物反应，生成聚氨酯化合物。例如与羟基化合物的反应，与含氨基化合物的反应，与水反应，与含羧基化合物的反应，与氨基甲酸酯的反应。此外，异氰酸酯在适当的条件下还可以发生自聚反应，形成二聚体或高分子量的聚合物，因此，异氰酸酯一般要求在低温、无光照条件下储存。 分类分类：若以NCO（氰氧根）基团的数量分类，包括单异氰酸酯RN=C=O和二异氰酸酯O=

2、C=NRN=C=O及多异氰酸酯等。异氰酸酯的简介异氰酸酯的简介（1 1）烷基单异氰）烷基单异氰酸酸酯，如甲基异氰酸酯酯，如甲基异氰酸酯（2 2）（取代）苯基单异氰酸酯。对氯苯基异氰酸酯）（取代）苯基单异氰酸酯。对氯苯基异氰酸酯（3 3）- - 取代苄基异氰酸酯取代苄基异氰酸酯（4 4）多异氰酸酯。如甲苯二异氰酸酯（）多异氰酸酯。如甲苯二异氰酸酯（TDITDI） 二苯基甲烷二异氰酸酯（二苯基甲烷二异氰酸酯（MDIMDI）按工业应用分类：按工业应用分类：异氰酸酯的合成异氰酸酯的合成合成方法合成方法原料原料优缺点优缺点合成方法原料优缺点MNCO(MK、Na、Ag) +R2SO4或RX原料来源少,可合

3、成含有S、P、Si等元素相连的异氰酸酯光气法RNH2+COCl2适合工业生产,但光气有危险重排法RCOH3 RCONH2+NaOBr RCONHOH原料昂贵,产率低,只用于特殊合成异氰酸酯的合成异氰酸酯的合成合成方法合成方法原料原料优缺点优缺点热解法ROCONHRRNHCOClRNHCONH2原料难得,很少实际应用加成法C=C+HNCO可制备带异氰酸酯基的碳链聚合物直接催化法RNO2+CO贵金属催化剂,原料易得,有前途异氰酸酯的合成异氰酸酯的合成 主要介绍主要介绍 甲苯二异氰酸酯（甲苯二异氰酸酯（TDI）的合成方法）的合成方法胺光气化法胺光气化法硝基化合物羰基化法硝基化合物羰基化法碳酸二甲酯法

4、碳酸二甲酯法 TDITDI的合成方法的合成方法胺光气化法（工业生产的主要方法）胺光气化法（工业生产的主要方法）一氧化碳和氯气反应生成光气一氧化碳和氯气反应生成光气 甲苯与硝酸反应生成二硝基甲苯甲苯与硝酸反应生成二硝基甲苯DNT与氢反应生成甲苯二胺与氢反应生成甲苯二胺TDA和水和水处理过的干燥处理过的干燥TDA与光气反应生成与光气反应生成TDITDI的提纯的提纯 TDITDI的合成方法的合成方法硝基化合物羰基化法以二硝基甲苯、CO和脂肪醇作原料，采用铬、铑、钯等羰基化催化剂，在 60150，68.6MPa98.1MPa压力下，二硝基甲苯和CO在脂肪醇中直接反应生成甲苯二异氰酸酯。此合成过程是分两

5、步:首先是DTA、CO和脂肪 醇生成甲苯二氨基甲酸乙酯(TBU)，然后再经加热或催化分解生成TDI和相应的脂肪醇。反应及流程如右TDITDI的合成方法的合成方法碳酸二甲酯法碳酸二甲酯法以以DMC代替光气在温和的反代替光气在温和的反应条件下，同应条件下，同 2,4-二氨基甲二氨基甲苯（苯（TDA)和和DMC催化合成催化合成2,4-甲苯二氨基甲酸甲酯甲苯二氨基甲酸甲酯（TDC),TDC再催化分解得到再催化分解得到TDI。流。流 程如右：程如右： 异氰酸酯的应用异氰酸酯的应用烷基单异氰酸酯类烷基单异氰酸酯类甲基异氰酸酯甲基异氰酸酯甲基异氰酸酯甲基异氰酸酯是烷基单异氰酸酯类中最重是烷基单异氰酸酯类中最

6、重要的品种之一。如在农药上要的品种之一。如在农药上主要合成氨基甲酸酯类农药：主要合成氨基甲酸酯类农药：克百威、残杀威、西维因、克百威、残杀威、西维因、灭多威、异丙威、仲丁威等；灭多威、异丙威、仲丁威等；在高分子合成上用于聚氨酯、在高分子合成上用于聚氨酯、聚脲；聚脲；医药上用于合成血脉宁等医药上用于合成血脉宁等。异氰酸酯的应用异氰酸酯的应用（取代）苯基单异氰酸酯这类异氰酯化合物中，（取代）苯基单异氰酸酯这类异氰酯化合物中，较重要的有：较重要的有：苯基异氰酸酯（基下游产品有非草隆、三氯乙酸苯基异氰酸酯（基下游产品有非草隆、三氯乙酸非草隆、环草隆、苯胺灵、甜草胺、卡草胺等）非草隆、环草隆、苯胺灵、甜

7、草胺、卡草胺等）对氯苯基异氰酸酯（基下游产品有抑菌剂对氯苯基异氰酸酯（基下游产品有抑菌剂3,4,4-三氯二苯脲、灭草隆、三氯乙酸灭草隆、绿谷隆三氯二苯脲、灭草隆、三氯乙酸灭草隆、绿谷隆等）等）3-氯苯基异氰酸酯（其下游产品有氯苯胺灵、稗氯苯基异氰酸酯（其下游产品有氯苯胺灵、稗蓼灵、燕麦灵等）蓼灵、燕麦灵等）3,4-二氯苯基异氰酸酯（其下游产品有敌草隆、二氯苯基异氰酸酯（其下游产品有敌草隆、利谷隆、草不隆、灭草灵等）利谷隆、草不隆、灭草灵等）3,5-二氯苯基异氰酸酯（其下游产品有异菌脲、二氯苯基异氰酸酯（其下游产品有异菌脲、菌核利等）菌核利等） 多异氰酸酯是聚氨酯胶黏剂的主要原料之一，制造多异氰

8、酸酯是聚氨酯胶黏剂的主要原料之一，制造聚氨酯胶黏剂用的多异氰酸酯有二异氰酸酯、三异氰聚氨酯胶黏剂用的多异氰酸酯有二异氰酸酯、三异氰酸酯以及它们的改性体，其中最常见的是二异氰酸酯。酸酯以及它们的改性体，其中最常见的是二异氰酸酯。最常用即是最常用即是TDI、MDl和和PAPI（多亚甲基多苯基多异氰（多亚甲基多苯基多异氰酸酯）三种。酸酯）三种。TDI主要用于生产软质聚氨酯泡沫及聚氨酯弹性体、涂主要用于生产软质聚氨酯泡沫及聚氨酯弹性体、涂料、胶黏剂等。料、胶黏剂等。MDI用本品制成的聚氨酯泡沫塑料，用作保暖（冷）、用本品制成的聚氨酯泡沫塑料，用作保暖（冷）、建材、车辆、船舶的部件；精制品可制成汽车车挡、建材、车辆、船舶的部