有机立体化学习题及答案

1、4.命名以下化合物。1.CHOOHHOHHOHHCH2OH2.3HC立体化学COOH二.正确判断以下各组化合物之间的关系: 同一化合物等。构造异构、顺反异构、对映异构、非对映体,1.2 .ClH3.CH3HCC34.CH3HC HC C/CH3与HOH5.CH3H.CHC产CH3与HOHCH3HCCH3OHCH33H6.OHHOH2OHch2oh7.CH38.CHCH39.CHOHHch=ch210.CHBrHClHCH3CHC /OH'Cch2ohCH3CHOHHCH=CH 2ClHHCH3BrCH3三.指出下述指定化合物与其他化合物之间的关系对映体、非对映体或同一化合物2.OHCH

2、OHCHHaHH(b)CH(c)(d)OHHHO(e)CH3CH31.H |OHXHO H|与XH OHVHO Ha(b)(c)(d)四写出以下化合物的三维结构式。1. S 2羟基丙酸3. 2R,3R 丨一2,3 二氯丁烷5. 1S,2R一 2 氯环戊醇7. R一 3甲基一3 甲氧基2. S一 2 氯四氢呋喃4. R一 4 甲基一 3氯一 1 戊烯6. (R) 3 氰基环戊酮4己烯一2酮8. 2E,4S一 4 氘代一2 氟一3 氯一2戊烯9.2R,3R一 2溴一3戊醇10.2S,4R4氨基2氯戊酸11.S一 2 氯-1,4 环己二酮12.1S,3S3甲基环己醇13.2R,3S 丨一2 -羟基

3、3氯酸14.2E,4S3乙基4溴一2戊烯15.1S,3S,5R1甲基 3硝基5氯环己烷16.3S,5R一 3,5 二甲基环己酮五用Fisher投影式完成以下题目。1. 用Fisher投影式写出2. 用Fisher投影式写出3-氯一2戊醇的所有异构体，并用R/S标记其构型。3.用Fisher投影式写出2, 3, 4, 5四羟基己二酸的所有异构体，并用R/S4.用Fisher投影式写出5甲基2异丙基环己醇的所有异构体,并用R/S标记其构型。2, 3 丁二醇的所有异构体，并用R/S标记其构型。六用R/S标记以下化合物中手性碳原子的构型:1.2.3.H(CH3)2CHHHOCH3AlCH3H5.4.C

4、NCH3C = CHCH2OH七.画出以下各物的对映体假设有的话，并用R、S标定1.3 氯1戊烯2.3氯一4 甲基一1戊烯3.HOOCCH 2CHOHCOOH4. C6H5CH(CH 3)NH25. CH 3CH(NH 2)COOH八用适当的立体式表示以下化合物的结构，并指出其中哪些是内消旋体。1. R 2戊醇2. 2R,3R,4S丨一4 氯一2, 3 二溴己烷3. (S) CH 2OH CHOH CH2NH24. (2S,3R) 1,2,3,4四羟基丁烷5. (S) 2溴代乙苯6. R一甲基仲丁基醚九.写出3 甲基戊烷进行氯化反响时可能生成一氯代物的费歇尔投影式，指出其中哪些 是对映体，哪些

5、是非对映体？十写出以下化合物的费歇尔投影式，并对每个手性碳原子的构型标以只或S。1.C2H52.2.5.十1BrCH、CIBrC2 H5以下各化合物中有无手性碳原子用CH3CHDC2H53ch2ch3/HCl 一 C FBr4.6.*表示手性碳(2) CH2BQH2CH2CI(5) CH3CHCICHCICHCICH(8) H5CCHC2CH33(12)(3) BrCH 2CHDCH 2Br3十二以下化合物哪些是手性的?3.CH3 Clch3 chCl C CHCHOHCH 34.H . CH3PrCH3I |H十二. 判断以下表达是否正确，为什么?1. 一对对映异构体总是物体与镜像的关系。2

6、. 物体和镜像分子在任何情况下都是对映异构体。3. 非手性的化合物可以有手性中心。4. 具有S构型的化合物是具左旋的对映体。5. 所有手性化合物都有非对映异构体。6. 非光学活性的物质一定是非手性的化合物。7. 如果一个化合物有一个对映体，它必须是手性的。8. 所有具有不对称碳原子的化合物都是手性的。9. 某些手性化合物可以是非光学活性的。10. 某些非对映异构体可以是物体与镜像的关系。11. 当非手性的分子经反响得到的产物是手性分子，那么必定是外消旋体。12. 如果一个化合物 没有对称面，那么必定是手性化合物。十四.答复以下各题:(1) 产生手性化合物的充分必要条件是什么？(2) 旋光方向与

7、R、S构型之间有什么关系？(3) 内消旋体和外消旋体之间有什么本质区别?(4) 手性旋光异构体是否一定有旋光性？十五.现有某旋光性物质9.2% g/ml的溶液一份：1. 将一局部该溶液放在 5cm长的测试管中，测得旋光度为+3.45°,试计算该物质的比旋 光度。2. 假设将该溶液放在 10cm长的测试管中测定，你观察到的旋光度应是多少？卜六.某醇C5H1°O(A)具有旋光性，催化加氢后生成的醇C5H12O(B)没有旋光性，试写出A丨，(B)的结构式。答案1. (2R,3R,4R) 2,3,4,5四羟基戊醛或 D 核糖2. (1R,2R) 2 甲基环丁烷羧酸3. 1S,3R一

8、 1氯3 溴环己烷4. (3R) (1Z,4E) 3 氯一1,4戊二烯一1,2,4,5四醇1.顺反异构2.对映异构3.对映异构4.同一化合物5.非对映异构体6.对映异构7.对映异构8.同一化合物9.同一化合物10.非对映体1 3与C为同一化合物；3与b及d为对映异构体2 a与4及e为对映异构体；"与c为同一化合物，都是内消旋体, 玄与"或c为非对映体关系。2.4.Cl5.7.9.(CH 3)2CHHCH = CH2Ch=chch3CH3O CchCOCH3CH3Br1 / Ohch2ch3OH8.10.Clch312.13.HOOCOH /H14.CH3C =3H£

9、;Hc3H c15.16.1.2.3ClOhhHClC2 H52S,3R2 R,3 S2S,3S2R,3RCH3HOHHOHCH3HOHCH3|HOHCH32S,3S2R,3R2S,3R3.COOHCOOHHOHHH_rqHOHOHOHPP1COOHSRSSCOOHRRSSRSRRCOOHHOHHOHOCOOHHOHHHCOOHCOOHCOOHRSSSSRRRRRRRSSSSCOOHCOOHRSRSRSSRSRRS(CHCHOHCH1R, 2R, 5R1S, 2S, 5SOH-CH(CH 3)231R, 2S, 5R1S, 2R, 5S1S, 2R, 5R1R, 2S, 5S1R, 2R, 5

10、SOH(CHsbCHHCH31S, 2S, 5R六.1. S 2. R 3.2R,3S4. S5. R七.1.CH3CH2CH2HClCH2 二 CHCH2CH3HS2.Cl3.ClHCH 2CHHOOCHOCH(CH 3)2CH2COOHHORNH2SCOOHnh2nh2八解：全部使用费歇尔投影式，根据 只要任意两个基团或原子交换一次位置，R,S构型之间仅仅相差任意两个基团或原子位置不同， 就可以互变一次构型， 解题时，任意写出分子的费歇尔投影式，先进行构型判断，如果不对，就交换两个原子或基团位置一次。1. R一 2戊醇CH3OHLCH3CH2CH2CHCH3HOC2H5内消旋体4.2. 2

11、R,3R,4S丨一4 氯一2, 3 二溴己烷Br|ch3chchchch 2ch3I 工Br Cl3. (S) CH2OH CHOH CH2NH2OHHOCH 2CH2NH2H5. (S)2溴代乙苯6. R一甲基仲丁基醚BrOCH 3C6H5CH3CH3C2H5九解：3-甲基戊烷进行一氯代时生成四种构造异构体，如下:CH3ClCH2CH2CHCH2CH31CH3Ech3chchch 2ch3Cl2CH3CH2Cl其中1存在如下一对对映体:CH2CH2ClHCH3C2H 52存在如下两对对映体:ch2ohCH3CH2CCH2CH3ClCH3CH2CHCH 2CH3CH3|CH3Cl H；H 一C

12、lHCH3CH3HCH2OH：CH2OHABC其中A与B、C与D互为对映体；A与C、D为非对映体;DB与C、D为非对映体。十.1.2.BrC2H5ClClSBrS3.Br-C(CH 3)2CH34.C2H55.CH3CH36.先将碳链上的碳编号:C-3 RHOCH2OHCHOH1 CHOCHOch2oh4C-2 S化合物2、 3、 7、 12无手性碳原子。(1)CH3CHDC 2h5(4)ch3chch2ch2ch3ch2ch3(5) ch3chcichcichcich 3(9)OHBr(10)(11)313十二1、3、4为手性十三1. 对。对映异构体的定义就是如此。2. 不对，因为物体与镜像

13、分子可以是相同分子，只有物体与镜像分子不能重叠时，才是 对映体关系。3. 对。内消旋体是非手性化合物，但可以有手性中心。4. 不对。旋光方向是通过旋光仪测得的结果，与R或S构型之间没有必然的关系，R构型的化合物可以为左旋或右旋，其对映体S构型也可以为右旋或左旋。但同为对映体的R/S构型，其旋光方向一定相反。5. 不对。实际上许多只有一个不对称碳原子的手性化合物没有非对映异构体。6. 不对。外消旋体没有光学活性，然而是手性化合物。7. 对。符合对映体的定义。8. 不对。内消旋化合物是非手性化合物。它具有一个以上的不对称碳原子。9. 不对。所有的手性化合物都是光学活性的。然而，有些手性化合物对光学活性的影响 较小，甚至难于直接测定，这是可能的。10. 不对。根据定义，非对映异构体就是不具有对映体关系的立体异构体。11. 不对。如果反响是在手性溶剂或手性催化剂等手性条件下进行，通常产物具有光学活性。12. 不对。大多数情况下，一个化合物既没有对称面，又没有对称中心或四重交替对称轴，分子才是手性的。光考虑一个对称元素是不全面的，有可能对，有可能不对。十四.1产生手性化合物的充分必要条件是分子中不具备任何对称因素。2旋光方向与 R、S构型之间无必然联系。3内消旋体是一种独立的化合物，外消旋体是一对手性对映体的等量混合物，通过适 当的化学方法可以拆分为两个不同的化合物。4