第三章_有机化合物第三节乙醇乙酸1

1、第三节第三节 生活中两种常见的有机物生活中两种常见的有机物-乙醇乙醇（第一课时）（第一课时）明月几时有？明月几时有？把把酒酒问青天！问青天！溶剂溶剂 饮料饮料 消毒剂消毒剂(75%(75%的乙醇溶液的乙醇溶液) )燃料燃料乙醇 乙醚 溶剂 燃料燃料75%(体积体积) 医用酒精医用酒精作溶剂作溶剂制饮制饮料料化工原化工原料料医用酒精 让我让我看一看？看一看？想一想？想一想？颜颜 色色 ：气气 味味 ：状状 态：态：熔点熔点:沸点沸点:挥发性：挥发性：密密 度：度：溶解性：溶解性：无色透明透明特殊香味特殊香味液体液体比水小比水小跟水以任意比互溶跟水以任意比互溶能够溶解能够溶解多种无机物多种无机物和

2、有机物和有机物易挥发易挥发二、物理性质二、物理性质-114 C78 C 工业酒精（质量分数）工业酒精（质量分数） 约含乙醇约含乙醇96%96%以上以上无水酒精（质量分数）无水酒精（质量分数） 约含乙醇约含乙醇99.5%99.5%以上以上 医用酒精（体积分数）医用酒精（体积分数） 约含乙醇约含乙醇75%75% 饮用酒饮用酒 ( (体积分数体积分数) ) 视度数而定视度数而定 如何检验酒精是否含水？如何检验酒精是否含水？ 用工业酒精与用工业酒精与新制生石灰新制生石灰混合混合蒸馏蒸馏，可，可得无水酒精。得无水酒精。用无水硫酸铜检验用无水硫酸铜检验 . . 如何由工业酒精制取无水酒精？如何由工业酒精制

3、取无水酒精？ 【问题】 H H O O H H H O C2H5（3 3）为什么乙醇）为什么乙醇 能与水以任意比互溶能与水以任意比互溶? ?乙醇与水分子间作用力乙醇与水分子间作用力-氢键示意图氢键示意图燃烧产物燃烧产物4 4、将、将4.6g4.6g乙醇完全燃烧后的产物依次通过乙醇完全燃烧后的产物依次通过盛足量浓硫酸的洗气瓶和足量碱石灰的干盛足量浓硫酸的洗气瓶和足量碱石灰的干燥管，充分吸收后称量发现洗气瓶质量增燥管，充分吸收后称量发现洗气瓶质量增重重5.4g5.4g，干燥管质量增重，干燥管质量增重8.8g8.8g。能否确定。能否确定乙醇的实验式（最简式）？乙醇的实验式（最简式）？n n（C C）

4、=8.8g44g/mol=0.2moln n（H H）=5.4g18g/mol 2=0.6mol16g/mol(4.6-0.2 12-0.6 1)gn n（O O）= 0.1moln(C):n(H):n(O)=2:6:1n(C):n(H):n(O)=2:6:1乙醇乙醇实验式（最简式）实验式（最简式）为为 C2H6O三、乙醇的分子结构三、乙醇的分子结构实验测定其相对分子质量为实验测定其相对分子质量为46，所以乙醇，所以乙醇分子式为分子式为 C2H6O ,试推测可能的试推测可能的结构结构： 两者互为同分异构体，究竟哪一个是乙醇两者互为同分异构体，究竟哪一个是乙醇分子的结构式？分子的结构式？要由要由

5、性质实验性质实验确定确定官能团官能团从而从而确定确定结构式结构式。问题：问题：B式式A式式HCCOHH H H HH CO CH H H H H 类比类比NaNa与水反应：与水反应： HOH H+ + OH- C2H5OH ？问题：问题：如何设计实验确认？如何设计实验确认？ 乙醇与钠反应乙醇与钠反应现象现象: :试管中有可燃气体生成试管中有可燃气体生成, ,火焰呈淡蓝火焰呈淡蓝色，罩上干燥烧杯，内壁出现水滴。色，罩上干燥烧杯，内壁出现水滴。结论结论: :气体是氢气气体是氢气不电离不电离 实验实验 将两块金属钠分别投入盛有冷水和乙醇的小烧将两块金属钠分别投入盛有冷水和乙醇的小烧杯中，观察钠与水、

6、与乙醇反应的现象有何异、同？杯中，观察钠与水、与乙醇反应的现象有何异、同？哪一个更剧烈？填写下表：哪一个更剧烈？填写下表：浮在水面浮在水面熔成球形熔成球形发出嘶嘶声发出嘶嘶声放出气泡放出气泡剧烈剧烈先沉后浮先沉后浮仍为块状仍为块状没有声音没有声音放出气泡放出气泡缓慢缓慢2Na2H2O2 NaOH H2乙醇钠乙醇钠2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2 定量实验：定量实验：实验测定实验测定,4.6克克(0.1mol )无水酒精可与无水酒精可与 足量金属钠反应足量金属钠反应,收集到标况下收集到标况下1.12升升 (0.05mol)氢气氢气 ：A式式而而B则为甲醚的分子结构则

7、为甲醚的分子结构, 甲醚不能与钠反应甲醚不能与钠反应由此证明乙醇的结构式应为由此证明乙醇的结构式应为_，n（C2H6O） n（H2）=实验结论：实验结论：2 1结构式结构式: :比例比例模型模型乙醇的分子式：乙醇的分子式：C2H6O H CCOHH H H H球棍球棍模型模型结构简式结构简式: :CH3 CH2-OH三、乙醇的分子结构三、乙醇的分子结构四四 、乙醇的化学性质、乙醇的化学性质1 . 与活泼金属反应与活泼金属反应(如如Na、K、Mg、Al等等)演示演示 钠与无水酒精的反应：钠与无水酒精的反应： 乙醇钠乙醇钠2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2 2CH3CH

8、2OH + Mg (CH3CH2O)2Mg + H2 乙醇镁乙醇镁 HC COH ，H H H H处处OH键断开键断开该反应属于该反应属于 反应反应。 置换置换2 . 氧化反应氧化反应 燃烧燃烧 CH3CH2OH +3O2 2CO2 + 3H2O 点燃点燃使使酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液褪色褪色( (淡蓝色淡蓝色火焰火焰, ,放出放出大量热大量热) ) CH3CH2OH +H+ +MnO4 - CO2 +H2O+Mn2+ 催化氧化催化氧化 由此可见，实际由此可见，实际起氧化作用的是起氧化作用的是CuO Cu是催化剂是催化剂 总总: 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO+2H2O C

9、u 现象现象:Cu丝丝黑色黑色又变为又变为红色红色，液体产生，液体产生特殊气味特殊气味（乙醛的气味乙醛的气味）2Cu + O2 2CuO 红色红色变为黑色变为黑色CH3CH2OH + CuO CH3CHO+Cu+H2O 乙乙 醇醇乙乙 醛醛有机化学反应有机化学反应 氧化：加氧或去氢的反应；氧化：加氧或去氢的反应； 还原：去氧或加氢的反应。还原：去氧或加氢的反应。练习练习写出下列有机物催化氧化的反应方程式写出下列有机物催化氧化的反应方程式:CH3CH2CH2OH CH3CH(OH)CH3 (CH3)3CCH2OH醇醇催化催化氧化氧化机理机理: :-位断键位断键 R2COHR1H+ O22生成醛或

10、酮生成醛或酮+ 2H2 OC=OR1R22Cu小结小结 ：叔醇叔醇(连接连接OH的叔碳原子上没有的叔碳原子上没有H)， 则则不能不能去氢去氢而氧化而氧化。C OHR2R1R3(3).(2). 2 CHOH + O2R2R1Cu(1). 2RCH2OH + O2Cu结论：连接结论：连接-OH的碳原子上的碳原子上须有须有H, 才发生才发生去氢的氧化反应去氢的氧化反应 (催化氧化催化氧化)。伯醇伯醇(OH在伯碳原子上在伯碳原子上)，去氢去氢后后氧化为醛氧化为醛O= =2RCH + 2H2O仲醇仲醇(OH在仲碳原子上在仲碳原子上)，去氢去氢后后氧化为酮氧化为酮O= =2R1CR2 + 2H2O 判断酒

11、后驾车的方法：判断酒后驾车的方法： 使驾车人呼出的气体接触使驾车人呼出的气体接触载有经过硫酸酸化处理的强氧载有经过硫酸酸化处理的强氧化剂三氧化铬（化剂三氧化铬（Cr0Cr03 3）的硅胶，）的硅胶，如果呼出的气体中含有乙醇，如果呼出的气体中含有乙醇，乙醇会被乙醇会被Cr0Cr03 3氧化成乙醛，而氧化成乙醛，而Cr0Cr03 3会被还原为硫酸铬。三氧会被还原为硫酸铬。三氧化铬和硫酸铬的颜色不同。化铬和硫酸铬的颜色不同。CrO3 或或 K2Cr2O7（橙红色）（橙红色） Cr2（SO4）3 （绿色）（绿色） CH3CH2OH CH3CHO 每位南京人，甚至中国人对张明宝这个每位南京人，甚至中国人

12、对张明宝这个名字都不会陌生。名字都不会陌生。2009年年6月月30日晚日晚8时许，时许，他与朋友在南京江宁区金盛路吃饭并饮酒后他与朋友在南京江宁区金盛路吃饭并饮酒后驾车回家，沿途先后撞倒驾车回家，沿途先后撞倒9名路人，并撞坏路名路人，并撞坏路边停放的边停放的6辆机动车，造成辆机动车，造成5人死亡、人死亡、4人受伤人受伤的特大交通事故。经交警鉴定，张明宝属醉的特大交通事故。经交警鉴定，张明宝属醉酒驾驶，事发时血液中酒精浓度高达酒驾驶，事发时血液中酒精浓度高达381.5毫毫克克/100毫升，属于醉酒状态。毫升，属于醉酒状态。2010年年2月月8日，日，南京中级人民法院一审以危害公共安全罪判南京中级

13、人民法院一审以危害公共安全罪判处张明宝无期徒刑。处张明宝无期徒刑。第三节第三节 生活中两种常见的有机物生活中两种常见的有机物-乙醇乙醇（第二课时）（第二课时） HCCH H H H OH3 .脱水反应脱水反应 (1)分子内脱水分子内脱水CH2=CH2+ H2O浓浓H2SO4 170处处C-O 键，键，处处C-H 键断开后形成键断开后形成C=C 键键 消去反应消去反应(2)分子间脱水分子间脱水 CH3CH2-OH + H-OCH2CH3 CH3CH2-O-CH2CH3 + H2O浓浓H2SO4 140取代反应取代反应、 已知乙醇的分子结构如下图：其中已知乙醇的分子结构如下图：其中表示化学键的代号

14、，用代号回答表示化学键的代号，用代号回答乙醇与钠反应断裂的键是（乙醇与钠反应断裂的键是（ ） 乙醇与浓硫酸共热到乙醇与浓硫酸共热到170断裂的键是（断裂的键是（ ）乙醇与氧气在铜或银作催化剂，加热条件下反应乙醇与氧气在铜或银作催化剂，加热条件下反应断裂的键是（断裂的键是（ ）练一练练一练（1）能与钠反应的有）能与钠反应的有 ； （2）能与）能与O2在点燃条件下反应的有在点燃条件下反应的有 ； （3）能发生消去反应的有）能发生消去反应的有 ； 练一练练一练、今有、今有(A)CH3OH (B)(C)(D) CH3CH2CH2OH 这这四种有机物，它们的化学四种有机物，它们的化学特性与乙醇相似。用特

15、性与乙醇相似。用A、B、C、D代号填空：代号填空：ABCDABCD BCD ACD （4）能与氧气在铜或银作催化剂条件下反应）能与氧气在铜或银作催化剂条件下反应的有的有 ；* *4 4、与卤化氢与卤化氢(HX)(HX)发生取代反应发生取代反应 CH3CH2OH +HBr CH3CH2Br + H2O HCCOH ，H H H H处处C- -O键断开键断开小结小结: 乙醇结构与性质关系乙醇结构与性质关系置换反应置换反应CH3CH2ONa取代反应取代反应CH3CH2BrA. A. 处断键处断键 ：B. B. 处断键处断键 ：C. , 处断键处断键 ：D. , 处断键：处断键：消去反应消去反应 CH

16、2=CH2 HCCOHH H H H氧化反应氧化反应 CH3CH2OH醛或酮醛或酮C=O R1R2CH OH R1R21.发酵法：发酵法： 含糖农产品含糖农产品乙醇乙醇发酵、分馏发酵、分馏2.乙烯水化法：乙烯水化法：裂解裂解石油石油乙烯乙烯催化剂催化剂加热、加压加热、加压水水+乙醇乙醇CH3CH2OH 催化剂催化剂加热、加压加热、加压CH2 CH2 + H2O 乙烯水化法制乙醇，成本低，产量大，乙烯水化法制乙醇，成本低，产量大，能节约大量粮食。能节约大量粮食。特点：特点：工业发酵法制乙醇流程工业发酵法制乙醇流程粉碎粉碎蒸煮蒸煮糖化糖化发酵发酵蒸馏蒸馏(增大面积增大面积)(产生糖产生糖)(产生乙

17、醇产生乙醇)95%乙醇乙醇糖化酶糖化酶酵母菌酵母菌除杂除杂乙烯水化法制乙醇流程乙烯水化法制乙醇流程95%工业酒精工业酒精精馏塔精馏塔加热炉加热炉(水化反应水化反应)(精馏精馏)水合器水合器(加热加热)乙烯气乙烯气乙烯气乙烯气(循环使用循环使用)乙烯气乙烯气15%乙醇乙醇乙醇气乙醇气残液残液磷磷 酸酸(催化剂催化剂)硅藻土硅藻土净化水净化水1750C冷凝器冷凝器烃的衍生物的概念：烃的衍生物的概念： 烃分子中的烃分子中的H H原子被其他原原子被其他原子或原子团所取代而生成一系子或原子团所取代而生成一系列化合物，称为烃的衍生物。列化合物，称为烃的衍生物。官能团的概念官能团的概念 决定化合物决定化合物

18、特殊性质特殊性质的原子或原子的原子或原子团称为官能团。团称为官能团。几种常见的官能团名称和符号为：几种常见的官能团名称和符号为：碳碳双键、碳碳三键碳碳双键、碳碳三键分子式：分子式：C2H6O结构式：结构式：HCCOHHHHH无色、特殊香味、比水轻、沸点为无色、特殊香味、比水轻、沸点为780C、易挥发、易挥发、能溶解多种有机物和无机物、能与水以任意比互溶。能溶解多种有机物和无机物、能与水以任意比互溶。跟钠反应跟钠反应 2CH3CH2OH + 2Na2CH3CH2ONa + H2跟氢卤酸反应跟氢卤酸反应 C2H5 OH + HBrC2H5Br + H2O浓硫酸浓硫酸氧化反应氧化反应2CH3CH2O

19、H + O2 Cu2CH3CHO + 2H2OC2H5OH + 3O22CO2 + 3H2O燃烧燃烧CH3CH2OH 浓硫酸浓硫酸1700CCH2 CH2 + H2O 消去反应：消去反应： 消去一个小分子，生成不饱和物质的反应消去一个小分子，生成不饱和物质的反应归纳归纳. 下列物质不能用来萃取溴水中的溴的是下列物质不能用来萃取溴水中的溴的是苯苯乙醇乙醇四氯化碳四氯化碳汽油汽油ABCD解：解： 因为乙醇与水互溶，所以选因为乙醇与水互溶，所以选D萃取剂必须符合以下三个条件：萃取剂必须符合以下三个条件：1.不溶于原溶剂，且密度相差较大。不溶于原溶剂，且密度相差较大。2.溶质在萃取剂中的溶解度比在原溶

20、剂溶质在萃取剂中的溶解度比在原溶剂3.不能与溶质和原溶剂发生反应。不能与溶质和原溶剂发生反应。中大。中大。D. 常用来检验乙醇中是否含有水的物质是常用来检验乙醇中是否含有水的物质是胆矾胆矾氧化钙氧化钙无水硫酸铜无水硫酸铜氯化钙氯化钙ABC解：解：因为因为CuSO4+5H2O=CuSO4 5H2O白色白色蓝色蓝色所以应选所以应选B第三节第三节 生活中两种常见的有机物生活中两种常见的有机物-乙酸乙酸（第一课时）（第一课时） 传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来，从山西子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来，从山西迁到镇江。黑塔觉

21、得酿酒后把酒糟扔掉可惜，把迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜，把酒糟浸泡在水缸里。到了第酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日二十一日的的酉酉时，一时，一开缸，一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝开缸，一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝了一口，酸酸的，味道很美。烧菜时放了一些，了一口，酸酸的，味道很美。烧菜时放了一些，味道特别鲜美味道特别鲜美, ,便贮藏着作为便贮藏着作为“调味酱调味酱”。故醋。故醋在古代又叫在古代又叫“苦酒苦酒”醋的来历？醋的来历？酉廿一日一、物理性质：一、物理性质：颜色颜色:状态：状态：无色无色液体液体气味：气味： 有强烈刺激性气味有强烈刺激性气味沸点：沸点： 118 11

22、8 （易挥发）（易挥发）熔点：熔点：16.616.6(无水乙酸又称无水乙酸又称 冰醋酸冰醋酸 )溶解性：溶解性： 易溶于水、乙醇等溶剂易溶于水、乙醇等溶剂分子比例模型分子比例模型二、分子组成与结构二、分子组成与结构C2H4O2CH3COOH结构简式：结构简式：分子式分子式：结构式：结构式：官能团：官能团：羟基羰基羰基（或（或COOH）OCOH羧基羧基CHHHH OCO推测：推测：羧基的性质羧基的性质想一想？想一想？羰基羰基羟基羟基上的反应上的反应结构分析结构分析发生在发生在羧基羧基受受C=OC=O的影响：的影响： 断碳氧单键断碳氧单键 氢氧健更易断氢氧健更易断上的反应上的反应发生在发生在受受-

23、O-H-O-H的影响的影响: :碳氧双键不易断碳氧双键不易断：2CH3COOH + CaCO3 = (CH3COO)2Ca +H2O+CO2CH3COOH CH3COO- +H+2CH3COOH + Zn = (CH3COO)2Zn+H22CH3COOH + Cu(OH)2 = (CH3COO)2Cu+ H2O2 CH3COOH + CuO = (CH3COO)2Cu + H2O三.化学性质 设计一个实验设计一个实验,比较醋比较醋酸和碳酸的酸性强弱酸和碳酸的酸性强弱.科学探究酸性：酸性： CH3COOHH2CO3 可以看到试管里有气泡可以看到试管里有气泡产生，是二氧化碳气体。产生，是二氧化碳气

24、体。这说明乙酸的酸性强于这说明乙酸的酸性强于碳酸。尽管如此，但它碳酸。尽管如此，但它在水溶液里还是只能发在水溶液里还是只能发生部分电离，仍是一种生部分电离，仍是一种弱酸。弱酸。 如何除水垢？如何除水垢？水垢主要成份：水垢主要成份：g(OH)2和和CaCO32CH3COOH + CaCO3 = (CH3COO)2Ca +H2O+CO2判断酸性强弱顺序：判断酸性强弱顺序：H H2 2SOSO3 3 ， CHCH3 3COOHCOOH ，H H2 2COCO3 3酸性：酸性：H H2 2SOSO3 3CHCH3 3COOHCOOHH H2 2COCO3 3 厨师烧鱼时常加醋并加点酒，这厨师烧鱼时常加

25、醋并加点酒，这样鱼的味道就变得样鱼的味道就变得无腥、香醇无腥、香醇，特别特别鲜美。鲜美。?课本课本P69 演示实验演示实验3-4：观察思考！观察思考！ 饱和饱和NaNa2 2COCO3 3溶液的作用是什么？溶液的作用是什么？ 反应后饱和反应后饱和NaNa2 2COCO3 3溶液上层有什么现象溶液上层有什么现象? ? 课本课本P69 演示实验演示实验3-4：乙酸乙酯的酯化过程乙酸乙酯的酯化过程2、酯化反应酯化反应CH3COOH + HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O 定义：定义：酸和醇酸和醇起作用，生成酯和水的反应起作用，生成酯和水的反应叫做叫做酯化反应酯化反应。 浓硫酸作用浓硫酸作用：

26、催化剂、吸水剂催化剂、吸水剂乙酸乙酯乙酸乙酯探究酯化反应可能的脱水方式探究酯化反应可能的脱水方式浓浓H2SO4b、 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O a、CH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O浓浓H2SO4=OO酯化反应实质：酯化反应实质：酸脱羟基醇脱氢。酸脱羟基醇脱氢。CH3 C OH + H 18O C2H5浓浓H2SO4=OCH3 C 18O C2H5 + H2O=O有机羧酸和无机含氧酸有机羧酸和无机含氧酸（如（如 H2SO4、HNO3等）等）酸和醇的酯化反应酸和醇的酯化反应C2H5ONO2 +H2OCH3COOCH3 + H2O CH

27、 CH3 3COOH+ HOCHCOOH+ HOCH3 3浓浓H2SO4 C2H5OH+ HONO2浓浓H2SO4硝酸乙酯硝酸乙酯乙酸甲酯乙酸甲酯乙酸乙酯的实验室制备的注意事项乙酸乙酯的实验室制备的注意事项 1. 1.装药品的顺序如何？装药品的顺序如何？ 2.2.浓硫酸的作用是什么？浓硫酸的作用是什么？ 3.3.如何提高如何提高乙酸乙酯的产率？乙酸乙酯的产率？ 加浓硫酸加浓硫酸 4.4.得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？如何除去？如何除去？催化剂催化剂: :加快化学反应速率加快化学反应速率吸水剂吸水剂: :增大反应进行的程度增大反应进行的程度乙酸乙

28、酸;乙醇乙醇、加碎瓷片、加碎瓷片防暴沸防暴沸 反应除去杂质乙酸反应除去杂质乙酸; 溶解吸收除去乙醇溶解吸收除去乙醇; 冷凝酯蒸气冷凝酯蒸气;酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度较小酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度较小,减少溶解损失。减少溶解损失。.饱和饱和Na2CO3溶液有什么作用？能否用溶液有什么作用？能否用氢氧化钠溶液代替饱和碳酸钠溶液氢氧化钠溶液代替饱和碳酸钠溶液?.为什么导管不插入饱和为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？溶液中？有无有无其它防倒吸的方法？其它防倒吸的方法？防止发生倒吸防止发生倒吸第三节第三节 生活中两种常见的有机物生活中两种常见的有机物-乙酸乙酸（第二课时）（第二课时）方程式听

29、写方程式听写 OCH3COH 酸性酸性酯化反应酯化反应小结：小结：练练 习习C1、 若乙酸分子中的氧都是若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分，乙醇分子中的氧都是子中的氧都是16O，二者在浓，二者在浓H2SO4作用作用下发生反应，一段时间后，分子中含有下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有（的物质有（ ）A 1种种 B 2种种 C 3 种种 D 4种种生成物中水的相对分子质量为生成物中水的相对分子质量为 。202 关于乙酸的下列说法中不正确的是关于乙酸的下列说法中不正确的是 （ ）A乙酸易溶于水和乙醇乙酸易溶于水和乙醇B无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物C乙酸是一种重要的有机酸，是有刺激乙酸是一种重要的有机酸，是有刺激 性气味的液体性气味的液体D乙酸分子里有四个氢原子，所以不是乙酸分子里有四个氢原子，所以不是一元酸一元酸D3、 酯化反应属于（酯化反应属于（ ）A中和反应中和反应 B