有机推断与有机合成公开课

1、主讲： 时间 ：08年4月23日 班级：高三理（1）班 有机推断与有机合成有机推断与有机合成 （第一课时）（第一课时）【 20072007全国卷全国卷I I 】 12某有机化合物仅由碳、氢、氧三种元素某有机化合物仅由碳、氢、氧三种元素 组成，其组成，其相对分子质量小于相对分子质量小于150，若已知其中，若已知其中氧的质量分数为氧的质量分数为 50，则分子中则分子中碳原子的个碳原子的个数最多数最多为为 ( ) A4 B5 C6 D7A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物，他们有如下转化关系：均为有机化合物，他们有如下转化关系：【 20072007全国卷全国卷I I 】 29（15分） D的的化

2、学名称化学名称是是 。反应反应的的化学方程式化学方程式是是 。B的的分子式分子式是是 ，A的的结构简式结构简式是是 ，反，反应应的的反应类型反应类型是是 。ABCDEFGC13H16O4NaOH H2OH+浓H2SO4OO浓H2SO4C4H8O2C2H4浓H2SO4170 C2H6OB有多种同分异构体，符合下列三个条件的有多种同分异构体，符合下列三个条件的B的的同分异构体数同分异构体数目目是是 个。个。含有邻二取代苯环结构；含有邻二取代苯环结构；与与B具有相同的官能团；具有相同的官能团；不可与不可与FeCl3溶液发生显色反应溶液发生显色反应写出其中任意一个同分异构体的写出其中任意一个同分异构体

3、的结构简式结构简式 。G是一种重要的工业原料，用是一种重要的工业原料，用化学方程式化学方程式表示表示G的一种重要的一种重要的工业的工业用途用途： 。 ABCDEFGC13H16O4NaOH H2OH+浓H2SO4OO浓H2SO4C4H8O2C2H4浓H2SO4170 C2H6O【 20062006全国卷全国卷I I 】12茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下所示：茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下所示：关于关于茉莉醛茉莉醛的下列叙述错误的是的下列叙述错误的是( )A在加热和催化剂作用下，能被氢气还原在加热和催化剂作用下，能被氢气还原B能被高锰酸钾酸性溶液氧化能被高锰酸钾酸性溶液氧化C

4、在一定条件下能与溴发生取代反应在一定条件下能与溴发生取代反应D不能与氢溴酸发生加成反应不能与氢溴酸发生加成反应【 20062006全国卷全国卷I I 】 29（21分） 萨罗（萨罗（Salol）是一种消毒剂，它的分子式）是一种消毒剂，它的分子式C13H10O3，其分子模型如，其分子模型如下图所示（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键）：下图所示（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键）：（1）根据右图模型写出萨罗的）根据右图模型写出萨罗的结构简式结构简式： 。（2）萨罗经水解、分离、提纯可得到纯净的苯酚和水杨酸（邻羟）萨罗经水解、分离、提纯可得到纯净的苯酚和水杨酸（邻羟基苯甲酸）

5、。请设计一个方案，说明苯酚、碳酸、水杨酸的酸性依基苯甲酸）。请设计一个方案，说明苯酚、碳酸、水杨酸的酸性依次增强（用次增强（用化学方程式化学方程式表示）。表示）。（3）同时符合下列四个要求的水杨酸的）同时符合下列四个要求的水杨酸的同分异构体同分异构体共有共有 种。种。含有苯环含有苯环能发生银镜反应，不能发生水解反应能发生银镜反应，不能发生水解反应在稀在稀NaOH溶液中，溶液中，1mol该同分异构体能与该同分异构体能与2molNaOH发生反应发生反应只能生成两种一氯代产物只能生成两种一氯代产物（4）从（从（3）确定的同分异构体中任选一种，指定为下列框）确定的同分异构体中任选一种，指定为下列框图中

6、的图中的A。写出下列两个反应的写出下列两个反应的化学方程式化学方程式（有机物用结构简式表示），（有机物用结构简式表示），并指出相应的并指出相应的反应类型反应类型。AB 。反应类。反应类型：型： 。B+DE 。反应类型：。反应类型： 。（5）现有水杨酸和苯酚的混合物，它们的物质的量之和为）现有水杨酸和苯酚的混合物，它们的物质的量之和为 n mol。该混合物完全燃烧消耗。该混合物完全燃烧消耗a L O2，并生成，并生成b g H2O和和 c L CO2（气体体积均为标准状况下的体积）。（气体体积均为标准状况下的体积）。分别写出水杨酸和苯酚完全燃烧的分别写出水杨酸和苯酚完全燃烧的化学方程式化学方程式

7、（有机物可（有机物可用分子式表示）。用分子式表示）。设混合物中水杨酸的物质的量为设混合物中水杨酸的物质的量为x mol，列出，列出x的的计算计算式。式。ABCDEH2催化剂，催化剂，浓浓H2SO4 HAg(NH3)2OH( C7H8O3 )一、全国一、全国有机有机的题号、的题号、题型、题型、考点和分值考点和分值(近五年近五年) 年份年份题号题号题型题型涉及的高考考点涉及的高考考点( (具体知识点具体知识点) )分值分值20072007全国全国I I1212选择题选择题有机物相对分子质量的有机物相对分子质量的计算计算6 62929推断与合成题推断与合成题 名称、分子式、结构简式、反应类型、名称、

8、分子式、结构简式、反应类型、同分异构体、反应方程式、用途同分异构体、反应方程式、用途151520062006全国全国I I 1212选择题选择题( (推断）推断） 由结构简式推由结构简式推化学性质化学性质、反应类型、反应类型 6 62929推断与合成题推断与合成题 结构简式、反应方程式、同分异构体、结构简式、反应方程式、同分异构体、反应类型、计算反应类型、计算 212120052005全国全国I I 2727（1 1） 推断题推断题( (有机有机与无机的结合与无机的结合 )推断出碳化钙推断出碳化钙, ,写乙炔的化学方程式写乙炔的化学方程式3 32929推断与合成题推断与合成题 分子式、同分异构

9、体、反应类型分子式、同分异构体、反应类型151520042004全国全国I I 1212选择题选择题有关质量守恒的计算有关质量守恒的计算6 62929推断题推断题分子式、结构简式、反应类型、分子式、结构简式、反应类型、同分异构体、反应方程式同分异构体、反应方程式 151520032003年年 2929推断题推断题结构简式、反应方程式结构简式、反应方程式 7 73030推断与合成题推断与合成题 官能团、反应类型、同分异构体、官能团、反应类型、同分异构体、反应方程式反应方程式1313二、有机推断与有机合成题二、有机推断与有机合成题的的特点特点：1.命题形式上多以命题形式上多以卷框图卷框图的形式给出

10、烃及烃的衍生物的相互的形式给出烃及烃的衍生物的相互转化关系，考查有机物转化关系，考查有机物结构简式结构简式、反应方程式的书写反应方程式的书写、判断、判断反反应类型应类型、分析各物质的、分析各物质的结构特点结构特点和所含和所含官能团官能团、判断和书写、判断和书写同同分异构体分异构体等；或者是给出一些新知识和信息，即信息给予题，等；或者是给出一些新知识和信息，即信息给予题，让学生现场学习再迁移应用，考查考生的自学与应变能力。让学生现场学习再迁移应用，考查考生的自学与应变能力。2. 此类试题综合性强，难度大，情景新，要求高，是此类试题综合性强，难度大，情景新，要求高，是历年高历年高考考查的热点考考查

11、的热点题型之一。题型之一。 预测今后它将预测今后它将继续继续成为成为高考化学高考化学试试题中题中有机有机部分的部分的主要考点主要考点，并且很可能逐步向，并且很可能逐步向综合性、信息化、综合性、信息化、能力型能力型方向发展。方向发展。3.命题内容上经常围绕命题内容上经常围绕乙烯、乙醇、乙醛、乙酸、酯和苯及其乙烯、乙醇、乙醛、乙酸、酯和苯及其同系物同系物等这些常见物质的转化和性质为中心来考查。等这些常见物质的转化和性质为中心来考查。【高考复习要求高考复习要求】 1进一步学习和巩固有机化学基础知识，掌握有进一步学习和巩固有机化学基础知识，掌握有机物各主要机物各主要官能团的性质官能团的性质和和主要化学

12、反应主要化学反应，掌握，掌握重要重要有机物有机物间的相互转变间的相互转变关系、合成路线的关系、合成路线的最佳最佳选择或设计选择或设计 。 能够能够敏捷、准确地敏捷、准确地获取获取试题所给的试题所给的相关信息相关信息，并并与已有知识整合与已有知识整合，对有机物进行逻辑推理和论证，对有机物进行逻辑推理和论证，得出得出正确的结论正确的结论或作出或作出正确的判断正确的判断，并能把推理过，并能把推理过程程正确地表达正确地表达出来出来 。通过通过典型例题典型例题的分析，使学生形成良好的思维的分析，使学生形成良好的思维品质，掌握相关问题的分析方法，进一步培养发品质，掌握相关问题的分析方法，进一步培养发 散思

13、维能力，提高知识迁移的能力。散思维能力，提高知识迁移的能力。 （一）审清题意，分析已知条件和推断内容，弄清被推（一）审清题意，分析已知条件和推断内容，弄清被推断物和其它有机物关系。断物和其它有机物关系。（二）抓好解题关键，找出解题（二）抓好解题关键，找出解题突破口（突破口（“题眼题眼”） ，然后联系信息和有关知识积极思考。然后联系信息和有关知识积极思考。（三）通过顺推法、逆推法、顺逆综合法、假设法、知（三）通过顺推法、逆推法、顺逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论，最后作全面的检查，验证结论是识迁移法等得出结论，最后作全面的检查，验证结论是否符合题意。否符合题意。即：即：审题审题找突破口（找

14、突破口（“题眼题眼”）综合分析综合分析结论结论检验检验三、有机推断与有机合成题的解题思路：三、有机推断与有机合成题的解题思路：找找“题眼题眼”通常有以下四个方面通常有以下四个方面从有机物的从有机物的结构特征结构特征找找“题眼题眼”从有机物的从有机物的特征性质、反应条件、转化关系特征性质、反应条件、转化关系找找“题眼题眼”从有机反应中从有机反应中分子式、相对分子质量及其他数据关系分子式、相对分子质量及其他数据关系找找“题眼题眼” 从试题提供的从试题提供的隐含信息隐含信息找找“题题眼眼” 解有机推断与有机合成题的解有机推断与有机合成题的关键关键是是确定突破口确定突破口（“题题眼眼”） 。32D的碳

15、链没有支链的碳链没有支链如何确定如何确定A的的结构简式？结构简式？根据反应条件或根据反应条件或性质确定官能团性质确定官能团根据图示填空根据图示填空（1）化合物）化合物A含有的官能团含有的官能团 。（2）1 mol A最多可最多可与与2 mol H2反应生成反应生成1 mol E，其反应方，其反应方程式是程式是 。v题中给出的已知条件中已含着以下题中给出的已知条件中已含着以下四类信息四类信息：v1) 反应条件（性质）信息反应条件（性质）信息：A能与银氨溶液反应，表明能与银氨溶液反应，表明A分子内含有醛分子内含有醛基，基，A能与能与NaHCO3反应断定反应断定A分子中有羧基。分子中有羧基。v2)数

16、据信息数据信息：从：从F分子中碳原子数可推出分子中碳原子数可推出A分子中也含分子中也含4个碳原子。个碳原子。v3)结构信息结构信息：从：从D物质的碳链不含支链，可知物质的碳链不含支链，可知A分子中碳链也不含支链。分子中碳链也不含支链。v4) 隐含信息隐含信息: 从第（从第（2）问题中提示）问题中提示“1 mol A最多可最多可与与2 mol H2反应生反应生成成1 mol E ”，可知，可知A分子内除了含分子内除了含1个醛基外还可能含个醛基外还可能含1个碳碳双键。个碳碳双键。醛基，羧基，碳碳双键醛基，羧基，碳碳双键OHC-CH=CH-COOH+2H2 HO-CH2-CH2-CH2-COOHNi

17、分子式分子式 官能团官能团 碳链结构碳链结构四、典例分析及常见方法四、典例分析及常见方法1.对比（分子式、结构简式）和分析（官能团性质、反应条件、成键和断键对比（分子式、结构简式）和分析（官能团性质、反应条件、成键和断键规律），进行顺藤摸瓜式推导是有机推断与有机合成的常用手段。规律），进行顺藤摸瓜式推导是有机推断与有机合成的常用手段。【例【例1】32D的碳链没有支链的碳链没有支链HOOCCHBrCHBrCOOH酯化反应酯化反应OO反应条件反应条件 可能官能团可能官能团 浓硫酸浓硫酸稀硫酸稀硫酸 NaOH水溶液水溶液NaOH醇溶液醇溶液 H2、催化剂催化剂 O2/Cu、加热加热 Cl2(Br2)

18、/Fe Cl2(Br2)/光照光照 Br2/ CCl4 突破点突破点1 1：常见的各种特征反应条件：常见的各种特征反应条件醇的消去（醇羟基）醇的消去（醇羟基）酯化反应（含有羟基、羧基）酯化反应（含有羟基、羧基） 酯的水解（含有酯基）酯的水解（含有酯基） 二糖、多糖的水解二糖、多糖的水解 卤代烃的水解卤代烃的水解 酯的水解酯的水解 卤代烃消去（卤代烃消去（X） 加成加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、苯环、羰基碳碳双键、碳碳叁键、醛基、苯环、羰基) 醇羟基醇羟基 （CH2OH、CHOH） 苯环上的卤代苯环上的卤代 烷烃或苯环上烷烃基上的卤代烷烃或苯环上烷烃基上的卤代 不饱和不饱和键（键（CC、CC、

19、醛基）、醛基） 反应条件反应条件 可能官能团可能官能团 能与能与NaHCO3反应的反应的 能与能与Na2CO3反应的反应的能与能与Na反应的反应的与银氨溶液反应产生银镜与银氨溶液反应产生银镜 与新制氢氧化铜产生砖红与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀色沉淀 （溶解）（溶解） 使溴水褪色使溴水褪色加溴水产生白色沉淀、遇加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色显紫色 突破点突破点1 1：常见的各种特征反应条件（续）：常见的各种特征反应条件（续）AB氧化氧化氧化氧化C羧基羧基 羧基、酚羟基羧基、酚羟基 羧基、酚羟基、醇羟基羧基、酚羟基、醇羟基 醛基醛基 醛基醛基 （羧基）（羧基） CC、CC 、醛基、醛基 酚羟

20、基酚羟基A是醇是醇（CH2OH）或乙烯或乙烯 A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物，他们有如下转化关系：均为有机化合物，他们有如下转化关系：【 随堂训练随堂训练 】D的化学名称是的化学名称是 。反应反应的化学方程式是的化学方程式是B的分子式是的分子式是 ，A的结构简式是的结构简式是 ，反，反应应的反应类型是的反应类型是 。乙醇乙醇 C9H10O3水解反应（取代反应）水解反应（取代反应） O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O浓浓H2SO4ABCDEFGC13H16O4NaOH H2OH+浓H2SO4OO浓H2SO4C4H8O2C2H4浓H2SO4170 C2H6O

21、B有多种同分异构体，符合下列三个条件的有多种同分异构体，符合下列三个条件的B的同分异构体数的同分异构体数目是目是 个。个。含有邻二取代苯环结构；含有邻二取代苯环结构；与与B具有相同的官能团；具有相同的官能团；不可与不可与FeCl3溶液发生显色反应溶液发生显色反应写出其中任意一个同分异构体的结构简式写出其中任意一个同分异构体的结构简式 。G是一种重要的工业原料，用化学方程式表示是一种重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要的一种重要的工业用途：的工业用途： 。 3 CH2CH2+H2O CH3CH2OH加热、加压加热、加压催化剂催化剂ABCDEFGC13H16O4NaOH H2OH+浓H2S

22、O4OO浓H2SO4C4H8O2C2H4浓H2SO4170 C2H6ODMr90（D能发生银镜反应能发生银镜反应）BMr218EMr88CMr227硝酸，硝酸，浓硫酸浓硫酸乙酸，乙酸，浓硫酸浓硫酸加热加热部分氧化部分氧化部分氧化部分氧化（E E能发生银镜反应）能发生银镜反应）YCY AMr92【例【例2】已知：已知：C2H5OHHONO2(硝酸) C2H5ONO2(硝酸乙酯)H2O RCH(OH)2 RCHOH2O现有只含现有只含C、H、O的化合物的化合物A、E，其中，其中A为饱和多元醇，为饱和多元醇，其它有关信息已注明在下图的方框内。其它有关信息已注明在下图的方框内。不稳定，自动失水不稳定，

23、自动失水浓硫酸浓硫酸2. 有机反应中有机反应中,常利用常利用反应物和中间产物（生成物）在相对分子质量上的区别等作反应物和中间产物（生成物）在相对分子质量上的区别等作为解为解有机推断与有机合成有机推断与有机合成题的题的“题眼题眼”。回答问题：回答问题：(1) A(1) A的分子式为的分子式为 。(2) (2) 写出下列物质的结构简式写出下列物质的结构简式D D E E 。C3H8O3 CHOCHOHCH2OHCHOC=OCH2OHCHOCHOHCHO思考与总结思考与总结:（关于相对分子质量增减问题）（关于相对分子质量增减问题）RCH2OHCHCOOHCHCOOCH2RRCOOHC2H5OHRCO

24、OC2H5RCHO（）（）（）（）（）（）（）（）-2+28+42+16某有机化合物某有机化合物A A的相对分子质量大于的相对分子质量大于110,110,小于小于150,150,经分经分析得知析得知, ,其中碳和氢的质量分数之和为其中碳和氢的质量分数之和为52.24%,52.24%,其余为其余为氧。请回答：氧。请回答：该化合物分子中含有几个氧原子，为什么？该化合物分子中含有几个氧原子，为什么？该化合物相对分子质量是该化合物相对分子质量是该化合物的化学式（分子式）是该化合物的化学式（分子式）是该化合物分子中最多含有该化合物分子中最多含有 个个 官能团官能团CO134C5H10O41【随堂训练【随

25、堂训练2 2】：】：个个相对分子质量相同的有机物相对分子质量相同的有机物和无机物：和无机物：(常见物质常见物质)相对分子质量相对分子质量为为28的有：的有： 相对分子质量相对分子质量为为30的有：的有： 相对分子质量相对分子质量为为44的有的有: 相对分子质量相对分子质量为为46的有：的有： 相对分子质量相对分子质量为为60的有：的有： 相对分子质量相对分子质量为为74的有：的有： 突破点突破点2 2：重要的数据关系：重要的数据关系C2H4、N2、COC2H6、HCHO 、 NOC3H8、CH3CHO、CO2、 N2OC2H5OH、CH3OCH3 、HCOOH、NO2C3H7OH、CH3COO

26、H、HCOOCH3、SiO2 C4H9OH、C2H5COOH、HCOOC2H5、CH3COOCH3、C2H5OC2H5 、 Ca(OH)2(1)(1)认真读题，认真读题，审清题意审清题意 ，仔细仔细推敲推敲每一个环节。每一个环节。 (2)(2)分析分析找准找准解题解题突破口突破口 。(3)(3)解答解答看清要求，看清要求，认真解答，结构简式、分子式、认真解答，结构简式、分子式、化学方程式等书写要化学方程式等书写要规范，规范，不能有不能有多氢或少氢多氢或少氢的现象。的现象。(4)(4)推出结果，不要忘了推出结果，不要忘了放入原题检验放入原题检验，完全符合为正确。，完全符合为正确。(5)(5)注意多解有时符合题意的解可能不止一种或一组。注意多解有时符合题意的解可能不止一种或一组。(6)(6) 化学符号化学符号不能用错，不能用错，名称与结构简式名称与结