高中化学 专题4第1单元《卤代烃》优质课件 苏教版选修5

1、化学：专题第单元卤代烃优质课件PPT（苏教版选修）饱和链烃饱和链烃不饱和链烃不饱和链烃烷烃烷烃(CnH2n+2)环烷烃环烷烃(CnH2n)芳香烃芳香烃苯及其同系物苯及其同系物(CnH2n-6)稠环芳香烃稠环芳香烃链烃链烃环烃环烃烃烃烯烃烯烃 (CnH2n)炔烃炔烃 (CnH2n-2)二烯烃二烯烃 (CnH2n-2)脂肪烃脂肪烃石油、天然气、煤石油、天然气、煤煤煤CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl光光 烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物生成的一系列新的有机化合物 烃的衍生物烃的衍生物除烃基外除烃基外光照光照CH2CH

2、2 + HBrCH3CH2Br1、写出乙烷与溴蒸气发生一溴取代反应的化学方程式、写出乙烷与溴蒸气发生一溴取代反应的化学方程式2、写出乙烯与溴化氢发生加成反应的化学方程式。、写出乙烯与溴化氢发生加成反应的化学方程式。卤代烃卤代烃卤代烃溴乙烷卤代烃溴乙烷选修选修5 第第41页页一、分子组成和结构一、分子组成和结构CH3CH2Br 分子式分子式 结构式结构式 电子式电子式C2H5Br或或 C2H5BrC CHHBrHHH H HHCCBr H H结构简式结构简式对比：乙烷对比：乙烷 无色气体，沸点无色气体，沸点-88.6 ，不溶于水，不溶于水二、二、溴乙烷的物理性质溴乙烷的物理性质三、化学性质三、化

3、学性质 由于溴原子吸引电子能力强，由于溴原子吸引电子能力强，CBr 键键容易断裂，使容易断裂，使溴原子易被取代。由于溴原子易被取代。由于“Br”的作用，溴乙烷的化的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。 H HHCCBr H H无无明显变化明显变化溴乙烷AgNO3溶液溴溴乙烷不是电解质，乙烷不是电解质，不能电离出不能电离出Br溴乙烷与NaOH溶液反应混合液稀硝酸AgNO3溶液产生淡黄色沉淀产生淡黄色沉淀有有Br电离出电离出C2H5-Br + NaOH C2H5-OH + NaBr水水 取代反应取代反应反应发生的条件：反应发生的条件：与强碱的水

4、溶液共热与强碱的水溶液共热 1、溴乙烷的水解反应、溴乙烷的水解反应C2H5-Br + H2O C2H5-OH + HBrNaOH或或AgNO3溶液溶液NaOH溶液溶液水解水解HNO3溶液溶液酸化酸化卤代烃中卤原子的检验：卤代烃中卤原子的检验：R-XAgCl 白色白色AgBr 浅黄色浅黄色AgI 黄色黄色能否省？能否省？水水CH3CH CH3Br+ NaOH水水+ NaOHCH2CH2BrBrCH3CH CH3OH+ NaBr+ 2 NaBrCH2CH2OHOH2其他其他 卤代烃的水解卤代烃的水解在实验室要分别鉴定在实验室要分别鉴定氯酸钾氯酸钾晶体和晶体和1-氯丙烷氯丙烷中的氯元中的氯元素，设计

5、了下列实验操作步骤：素，设计了下列实验操作步骤： 滴加滴加AgNO3溶液溶液 加入加入NaOH溶液溶液 加热加热 加催化剂加催化剂MnO2 加蒸馏水过滤后取滤液加蒸馏水过滤后取滤液 过滤后取滤渣过滤后取滤渣 用用HNO3酸化酸化 鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是 鉴定鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是氯丙烷中氯元素的操作步骤是 练习：卤代烃在NaOH存在的条件下水解，是一个典型的取代反应。其实质是带负电的原子团(例如OH等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。例如：C2H5Br + OH C2H5OH + Br写出下列反应的化学方程式。2、碘甲烷( CH3I )跟CH3C

6、OONa反应3、由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成C2H5OCH31、溴乙烷跟NaSH反应溴溴乙烷与乙烷与NaOH乙醇混乙醇混合液合液溴水溴水现象：溴水褪色现象：溴水褪色溴乙烷与NaOH乙醇混合液酸性KMnO4溶液酸性KMnO4溶液褪色能否说明生成了乙烯？CH2CH2BrH醇醇+ NaOHCH2= CH2 + NaBr + H2O有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子分子(如如H2O、HBr等等)，而，而形成不饱和形成不饱和(含双键或三键含双键或三键)化合物化合物的反应，叫做消去反应。的反应，叫做消去反应。2、溴乙烷的消去反应、溴乙烷的消去

7、反应 反应发生的条件：反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热与强碱的醇溶液共热 CH2CH2OHH浓浓H2SO4170CH2= CH2 + H2O醇醇+ NaOHCH2CH2Br BrCHCH+ 2NaBr + 2H2O2其他其他 卤代烃的消去卤代烃的消去 1-氯丁烷氯丁烷与与NaOH醇溶液共热时可能的产物？醇溶液共热时可能的产物？ 2-氯丁烷氯丁烷与与NaOH醇溶液共热时可能的产物？醇溶液共热时可能的产物？CH3CH2CH2CH2Cl醇醇+ NaOHCH3CH2CH=CH2 + NaBr + H2OCH3CH2CH=CH2 + NaBr + H2O醇醇+ NaOHCH3CH2CHCH3ClCH3

8、CH=CHCH3 + NaBr + H2OA、CH3ClB、CH3CHCH3BrC、CH3CCH2ICH3CH3E、CH3CH2CHCH3BrD 、Cl结论结论 发生消去反应，含卤原子的相邻碳原子上要有发生消去反应，含卤原子的相邻碳原子上要有H原子原子卤卤代烃中代烃中无无相邻相邻C或相邻或相邻C上无上无H的不能发生消去反应的不能发生消去反应下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是：生水解反应的是：CH3ClCH3CHBrCH3(CH3)3CCH2Cl(CH3)3CClClClCH2BrCH2BrHCH2BrCHCl2CHBr

9、2结论：所有的卤代烃都能发生水解反应，结论：所有的卤代烃都能发生水解反应，但卤代烃中但卤代烃中无相邻无相邻C或相邻或相邻C上无上无H的不能发生消去反应的不能发生消去反应取代反应取代反应消去反应消去反应反应物反应物反应反应条件条件断键断键生成物生成物结论结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水水溶液、加热溶液、加热NaOH醇醇溶液、加热溶液、加热CBrCBr，邻碳，邻碳CHCH3CH2OHCH2CH2溴乙烷和溴乙烷和NaOH在不同条件下在不同条件下发生不同类型的反应发生不同类型的反应练习：写出下列反应的化学方程式，说明反应类型练习：写出下列反应的化学方程式，说明反应类型 2-溴丙烷溴丙烷

10、与与 NaOH水溶液共热水溶液共热 2-溴丙烷溴丙烷 与与 NaOH乙醇溶液共热乙醇溶液共热三、化学性质三、化学性质 由于溴原子吸引电子能力强，由于溴原子吸引电子能力强，CBr 键键容易断裂，使容易断裂，使溴原子易被取代。由于溴原子易被取代。由于“Br”的作用，溴乙烷的化的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。 H HHCCBr H H官能团：官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团决定化合物特殊性质的原子或原子团卤代烃卤代烃(R-X)的官能团：的官能团： X (X表示卤素原子表示卤素原子)官能团：官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团决定

11、化合物特殊性质的原子或原子团类型类型官能团官能团典型代表物的典型代表物的名称和结构简式名称和结构简式烷烃烷烃 甲烷甲烷 CH4烯烃烯烃 双键双键 乙烯乙烯 CH2=CH2炔烃炔烃 三键三键 乙炔乙炔 HCCH芳香烃芳香烃 苯苯卤代烃卤代烃-X(X表示卤素原子表示卤素原子) 溴乙烷溴乙烷 CH3CH2BrCCCC官能团:XOHCHOCOOHCOOR卤素原子羟基醛基羧基CH=OCOH=OCOR=O酯基NO2SO3HNH2硝基磺酸基氨基C=CCC决定化合物特殊性质的原子或原子团双键三键一、卤代烃的分类一、卤代烃的分类氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃 一卤代烃：一卤代烃：

12、CH3Cl 、CH3CH2Cl多卤代烃：多卤代烃： CH2Cl2、 CH2CH2 Br Br 饱和卤代烃：饱和卤代烃： CH3CH2Br不饱和卤代烃：不饱和卤代烃：CH2 = CHCl脂肪卤代烃脂肪卤代烃芳香卤代烃：芳香卤代烃：ClX二、饱和一卤代烷的通式：二、饱和一卤代烷的通式：CnH2n+1X 饱和链状卤代烃的命名：饱和链状卤代烃的命名： 含连接含连接 X 的的C原子在内的最长碳链为主链，原子在内的最长碳链为主链， 命名命名“某烷某烷”。 从离从离 X 原子最近的一端编号，命名出原子最近的一端编号，命名出-X原子与其它原子与其它 取代基的位置和名称。取代基的位置和名称。三、卤代烃的命名三、

13、卤代烃的命名命名下列卤代烃命名下列卤代烃(CH3)2CHBr (CH3)3CCHBrCH(CH3)2 CH2ClCHClCH2CH3将卤素原子作为取代基将卤素原子作为取代基含连接含连接 X 的的C原子在内的最长不饱和碳链为主链，从原子在内的最长不饱和碳链为主链，从离双键或三键最近的一端编号离双键或三键最近的一端编号，其他命名同饱和链状，其他命名同饱和链状卤代烃卤代烃命名下列卤代烃命名下列卤代烃CH2CHCH2CH2BrCH2CHCHCH2BrCH34-溴溴-1-丁烯丁烯4-溴溴-3-甲基甲基-1-丁烯丁烯 不饱和链状卤代烃的命名：不饱和链状卤代烃的命名：四、卤代烃的物理通性四、卤代烃的物理通性

14、 两个碳以下的一氯代烷以及溴甲烷是气体，一般卤两个碳以下的一氯代烷以及溴甲烷是气体，一般卤 代烃均为液体，高级的卤代烃为固体。代烃均为液体，高级的卤代烃为固体。 沸点随着分子量的增加而增高沸点随着分子量的增加而增高 同系列中它们的密度随着碳原子数的增加而减小、同系列中它们的密度随着碳原子数的增加而减小、 沸点随着碳原子数的增加而上升沸点随着碳原子数的增加而上升 所有卤代烃均不溶于水，而能溶于大多数有机溶剂所有卤代烃均不溶于水，而能溶于大多数有机溶剂 卤代烃分子中卤原子数目增多，则可燃性降低卤代烃分子中卤原子数目增多，则可燃性降低五、卤代烃的化学性质五、卤代烃的化学性质取代、消去取代、消去CR1

15、R2R3X强碱的强碱的水水溶液溶液取代取代CR1R2R3OH强碱的强碱的醇醇溶液溶液消去消去CR1R3R2CR1R3R2CR1R3R2消去产物的多样性消去产物的多样性用化学方程式表示下列转变用化学方程式表示下列转变CH3CH CH3ClCH3CH2CH2ClCH3CH CH2NaOH 醇醇HCl适当溶剂适当溶剂消去消去加成加成已知：已知：用化学方程式表示下列转变用化学方程式表示下列转变CH3CH2BrCH2CH2OHOHCH2CH2NaOH 醇醇 CH2CH2BrBrBr2 水水 NaOH 水水 消去消去加成加成取代取代1、一卤代烃同分异构体的书写方法、一卤代烃同分异构体的书写方法练习：写出练

16、习：写出C4H9Cl的同分异构体的同分异构体碳链异构碳链异构官能团官能团(卤原子卤原子)位置异构位置异构六、卤代烃的同分异构体六、卤代烃的同分异构体等效氢问题等效氢问题2、二卤代烃同分异构体的书写方法、二卤代烃同分异构体的书写方法3、多卤代烃同分异构体的书写方法、多卤代烃同分异构体的书写方法练习：练习： 二氯代苯有二氯代苯有 3 种同分异构体，种同分异构体， 则四氯代苯有则四氯代苯有 种同分异构体。种同分异构体。练习：写出练习：写出C3H6Cl2的同分异构体的同分异构体1、烷烃和卤素单质在光照条件下取代2、芳香烃和卤素单质在催化剂作用下取代3、烯烃或炔烃等不饱和烃与HX、X2发生加成反应七、卤

17、代烃的制备CR1R2R3X强碱的强碱的水水溶液溶液取代取代CR1R2R3OH强碱的强碱的醇醇溶液溶液消去消去CR1R3R2CR1R3R2CR1R3R2消去产物的多样性消去产物的多样性1、在有机合成中的应用、在有机合成中的应用 八、卤代烃的用途八、卤代烃的用途 制备醇制备醇 制备烯烃或炔烃制备烯烃或炔烃RCH=CH2HBr适当的溶剂HBr，过氧化物适当的溶剂（请注意H和Br所加成的位置）RCHCH2HBrRCHCH2HBr 在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物。下式中R代表烃基，副产物均已略去。请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件。1.由CH3CH2

18、CH2CH2Br 分两步转变为CH3CH2CHBrCH32.由(CH3)2CHCH=CH2 分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH溶剂溶剂卤代烃卤代烃致冷剂致冷剂医用医用灭火剂灭火剂麻醉剂麻醉剂农药农药2、在工农业生产中的应用、在工农业生产中的应用一只老鼠带来的发明一只老鼠带来的发明1966年，美国科学家克拉克发现，在年，美国科学家克拉克发现，在含碳氟化合物的容器里有只老鼠，当含碳氟化合物的容器里有只老鼠，当他捞出老鼠时，本应淹死的老鼠却抖他捞出老鼠时，本应淹死的老鼠却抖抖身子，一溜烟地逃之夭夭。出于好抖身子，一溜烟地逃之夭夭。出于好奇心，克拉克有意在这类液体时放入奇心，克拉克有意在这类

19、液体时放入老鼠，几小时后再取出，结果大出他老鼠，几小时后再取出，结果大出他意料之外：这些老鼠都奇迹般地复活意料之外：这些老鼠都奇迹般地复活了。进一步的研究表明，氟碳溶液具了。进一步的研究表明，氟碳溶液具有很强含氧能力，其含氧量比水大有很强含氧能力，其含氧量比水大10倍，是血液的倍，是血液的2倍多。克拉克立即省悟倍多。克拉克立即省悟到它是人造血的理想原料。这个发现到它是人造血的理想原料。这个发现是轰动性的，拨正了人造血液的科研是轰动性的，拨正了人造血液的科研方向。方向。 DDT ( 1,1-二二对氯苯基对氯苯基-2,2,2-三氯乙烷三氯乙烷 )杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物毒杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物毒性低，过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。性低，过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。 P.H.米勒米勒(瑞士化学家）瑞士化学家）米勒米勒1939年发现并合年发现并合成了高效有机杀