有机化学单元习题课二

1、一、写出下列化合物的最稳定构象：一、写出下列化合物的最稳定构象：1. FCH2CH2OH 2.顺 - 1，3- 环己二醇HHOHOHHHHHFOH3.CH3C2H5CH(CH3)2CH3CH(CH3)2C2H5HHHH(CH3)2CH4.HHH(CH3)2CH二、选择填空：二、选择填空： 1. 下列碳正离子最稳定的是（下列碳正离子最稳定的是（ ）。）。 CA.(CH3)2C=CHCH2+B.CH3CHCH2CH3+C.CH2=CHCH2+D.+ 2. 下列化合物酸性最强的是（下列化合物酸性最强的是（ ）。）。DA.CH3CH2CH3B.CH3CH=CH2C.CHCHD.CCHCH3 3. 在下

2、列化合物中，最容易进行亲电加成反应的是（在下列化合物中，最容易进行亲电加成反应的是（ ）。）。BA.CH2=CHCH=CH2B.CH3CH=CHCH3C.CH3CH=CHCHOD.CH2=CHCl 4. 在丙烯的自由基卤代反应中，对反应选择性最好的是（在丙烯的自由基卤代反应中，对反应选择性最好的是（ ) )。BA.F2B.Br2C.Cl2 5.在下列化合物中，偶极矩最大的是（在下列化合物中，偶极矩最大的是（ ）；偶极矩最小的是）；偶极矩最小的是（ ）。）。BC 6.下面两个化合物中熔点高的是（下面两个化合物中熔点高的是（ ）；沸点高的（）；沸点高的（ ）。）。 BAA.CH3CH2Cl ;B.

3、CH2=CHCl ;C.CHCCl .A.C=CC=CCH3CH3CH3CH3HHHHB. 7.下列化合物中，与丁烯二酸酐发生下列化合物中，与丁烯二酸酐发生Diels-Alder反应最活泼的是反应最活泼的是（ ）；最不活泼的是（）；最不活泼的是（ ）。）。DCA.B.C.CH3CH3O(CH3)3C(CH3)3CD. 8.在下列共振结构式中，对共振杂化体贡献最大的是（在下列共振结构式中，对共振杂化体贡献最大的是（ ）。）。BA.B.C.NH2CH3NH2CH3NH2CH3+三、完成下列反应：三、完成下列反应：1.(CH3)2CHCH2CH3Cl2hv(CH3)2CCH2CH3Cl2.13CH3

4、CH=CH2Cl2hv+13CH2CH=CH2Cl13CH=CHCH2Cl3.=CHHBrH2OHgSO4 H2SO4CH3CHCHCCH3CH=CCH2CHBrCH3CH=CCH3CH=O4.(1) Hg(OCOCO3)2 , H2O(2) NaBH4CH3CH2CCH3CH3OH5.C=CCH3CH3HH稀 ， 冷KMnO4OH-+ABRRSSCCHH3CHCH3HOOHA:CCHH3CHCH3HOOHB:6.CHCCH2(CH3)2CH3CH3KMnO4H+ABCH=CCHCCH2(CH3)2COOHA:CH3CCH3=OB:CH2=CHCH2C7.CHC2H5OHKOH ,CH2=CH

5、CH2C=CH2OC2H58. CH3CCHNaNH2液NH3C2H5Br液NH3NaCl2透视式锯架式Newman式FischerABCDEF=CCCH3C2H5HHB:CCH3CC2H5HHBrBrC: CC2H5A: CH3CC2H5CH3HHBrBrD:C2H5CH3HHBrBrE:CH3C2H5HHBrBrF:9. CH3CH2CCH(1) B2H6(2) H2O2 , OH-CH3CH2CH2CHO10.CH3CH3HH+COOC2H5COOC2H5+CH3CH3HHCOOC2H5COOC2H5CH3CH3HHCOOC2H5COOC2H5 用用Ag(NH3)2OH溶液洗涤，即可除去

6、端炔。溶液洗涤，即可除去端炔。 四、用化学方法除去四、用化学方法除去2 丁烯中少量的丁烯中少量的1 丁炔。丁炔。五、以乙炔、丙烯为原料（无机试剂任选）合成正戊醛。五、以乙炔、丙烯为原料（无机试剂任选）合成正戊醛。 分析：分析：CH3CH2CH2CH2CHO目标分子CH3CH2CH2CCHCH3CH2CH2BrCCHNa+ 合成：合成：CH3CHCH2=HBrROORCH3CH2CH2BrCHCHNaNH2液NH3CHCNaCH3CH2CH2BrCH3CH2CH2CCH(1) B2H6(2) H2O2 , OHCH3CH2CH2CH2CHO- 分析：分析： 从分子式看从分子式看A为不饱和烃；为不

7、饱和烃；能使能使Br2/CCl4溶液褪色溶液褪色说明有双键或三键存在说明有双键或三键存在。六、推导结构六、推导结构 某化合物某化合物A（C5H6），），能使能使Br2 / CCl4溶液褪色，它与溶液褪色，它与1molHCl加成后的产物经臭氧化和还原水解得到加成后的产物经臭氧化和还原水解得到2-氯戊二醛，试写出氯戊二醛，试写出A可能可能的构造式。的构造式。 从加成、臭氧解的产物看从加成、臭氧解的产物看只生成一种产物，且碳原只生成一种产物，且碳原 子数不变，证明子数不变，证明化合物化合物A为环状不饱和烃为环状不饱和烃。 结论结论：化合物：化合物A为为 检验：检验：Br2 / CCl4BrBrHCl

8、HClO3H2O , ZnOHCCH2CH2CHCHOClC5H6 1. 写出写出2，4 - 二甲基二甲基 2 - 戊烯在过氧化物作用下与戊烯在过氧化物作用下与HBr加成的反应机理。加成的反应机理。 七、反应历程七、反应历程引发ROOR2 ROROHBrROH + Br增长(CH3)2C=CHCH(CH3)2Br(CH3)2CCHCH(CH3)2Br(CH3)2CCHCH(CH3)2BrHBr(CH3)2CCHCH(CH3)2BrH终止(CH3)2CCHCH(CH3)2Br(CH3)2CCHCH(CH3)2Br(CH3)2CCHCH(CH3)2Br2(CH3)2CCHCH(CH3)2BrBr(C