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1、第10页共15页2015年高考有机化学专题(选修 5)1新课标I卷.2015.T38、化学一一选修5:有机化学基础(15分)A( GH2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如图所示:(1) A的名称是 ,B含有的官能团是 。(2) 的反应类型是 ,的反应类型是 (3) C和D的结构简式分别为、 。(4) 异戊二烯分子中最多有个原子共平面,顺式据异戊二烯的结构简式为 (5) 写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体 (写结构简式)(6) 参照异戊二烯的上述合成路线,设计一天有A和乙醛为起始原料制备 1,3 丁二 烯的合成路线。2. 新课

2、标II卷.2015.T38J化学一选修5:有机化学基础(15分)聚戊二酸丙二醇(PPG是一种可降解的聚脂类高分子材料,在材料的生物相容性方面有限好的应用前景。PPG的一种合成路线如下:-n NaOH olV r, EJ 1-t-J fKMn5H*械H辭U J jF t1plII IE" 1n 1 Cj1H *|*1 |£已知; 烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢原子 化合物B为单氯代烃;化合物 C的分子式为 E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马琳的溶质MNaOH 、貰亠R,CKO ” RjCHjCHX CH CH 讯门"1【门

3、(1)A的结构简式为 。(2 )由B生成C的化学方程式为 。(3) 由E和F生成G的反应类型为,G的化学名称为 。(4)由D和H生成PPG的化学方程式为 若PPG平均相对分子质量为 10000,则其平均聚合度约为 (填标号)。a.48b.58c.75d.102(5) D的同分异构体重能同事满足下列条件的共有 种(不含立体异构);能与饱和NaHCO溶液反应产生液体既能发生银镜反应,又能发生皂化反应其中核磁共振请谱显示为 3组峰,且峰面积比为 6:1:1的是 (写结构简式)D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是 (填标号)。a.质谱仪b.红外光谱仪c.元素分析

4、仪d.核磁共振仪3. 北京卷.2015.T25. (17分)"张-烯炔环异构反应”被 Name Reactions收录。该反应可高效构筑五元环化合物:IV議一虻黑fit牝制第3页共15页第10页共15页第#页共15页第10页共15页(R、R '、R "表示氢、烷基或芳基)合成五元环有机化合物 J的路线如下:第#页共15页第10页共15页(1) A属于炔烃,其结构简式是 。(2) B由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量是30.。B的结构简式是 (3) CD含有与B相同的官能团,C是芳香族化合物,E中含有的官能团是 (4) F与试剂a反应生成G的化学方程式是 ;试剂b

5、是。(5) M和N均为不饱和醇。 M的结构简式是 (6) N为顺式结构,写出N和H生成I (顺式结构)的化学方程式: 。4天津卷.2015.T26. (18分)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体,以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F路线如下:,写出4BY的优学反丘为遅人F式为百芟主段诚氏乜.且具有醍性,扎阱含官能团名称为:士二 4 觀有銅翡的竄庠是第4页共15页第10页共15页第#页共15页第10页共15页(3) E是由2分子C生成前會1财个九元环的化舍E的分子中不周It堆环境的氢覓子肴种.mcl 亠<4)D-F坊益应类峑 11 F在一定峯件下与足臭荟玄曲濬液反应.堪娄消耗KaOH的将质的量为;

6、壬击叶台下艮诈牛的F的环言司升再柩啡刁干主于信昴珂 笛當陶直式:再丁一元酿类化合糊:倉、革环上只百3駅代基旦韭于对怛.其申一佥是拦星PCI-症一 K_T_COOHad有爭种合磁方注.右冇惟申身出左巴談合成,的賂筑潼複图/其电騷輯任选)台感酪线浪程圈示剖如下HX>CHjCOOHH C = CH 一 CHjCH OH HjCOOC;H'催化剂'襁紅5四川卷.2015.T10. (16分)化合物 F (异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物,其合成 路线如下(部分反应条件和试剂略);X溶液亍A 辄化由(CjHiA) ®迅韶)【©HQH) .T浓 etSLA Q

7、HQN.已知:COOC2H51) R*C-H + R3Br + CjHsONa COOC2H5氣化 IJ H兀(CAOz)试剂” 一是备件砂COOCjM心卜亦1+ C2H5OH + NaBr R用代表烧基)COOC2) ROOC2H5一定条件(其它产物略(1 )试剂I的化学名称是 ,化合物B的官能团名称是,第步的化学反应类型是 。(2) 第步反应的化学方程式是 。(3) 第步反应的化学方程式是 。(4)试剂II的相对分子质量为 60,其结构简式是 。(5) 化合物B的一种同分异构体 G与NaOH溶液共热反应,生成乙醇和化合物Ho H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂,该聚合物的结构简式是

8、6重庆卷.2015.T10. (14分)某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫,其中一种组分 T可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。CH;BrCHBrCH2BrqHC=CCH: A一BDE=CCHO(1)A的化学名称是,A- B新生成的官能团是(2)D的核磁共振氢谱显示峰的组数为(3)D- E的化学方程式为G与新制的Cu(OH)2发生反应,所得有机物的结构简式为(5)JVk Mt(6)已知RC三CRI"> I iK:,则T的结构简式为L可由B与H2发生加成反应而得,已知 RCHBr+NagCR- RQHg CR,贝U M得结构简7安徽卷.2015.T2

9、6. (15分)四苯基乙烯(TFE)及其衍生物具有诱导发光特性,在光电材料等领域应用前景广泛。以下是TFE的两条合成路线(部分试剂及反应条件省略):第6页共15页第10页共15页第7页共15页第10页共15页(1) A的名称是;试剂Y为第#页共15页第10页共15页第#页共15页第10页共15页(2) 4 C的反应类型为 ;B中官能团的名称是 ,D中官能团的名称是_ _.(3) E- F的化学方程式是 。(4) W是D的同分异构体,具有下列结构特征:属于萘(卅)的一元取代物;存在羟甲基(-CH2OH。写出W所有可能的结构简式: 。(5) 下列叙述正确的是。a. B的酸性比苯酚强b. D不能发生

10、还原反应c. E含有3种不同化学环境的氢d . TPE既属于芳香烃也属于烯烃8福建卷.2015.T32.化学-有机化学基础(13分)“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物,其有效成分M的结构简式如右图所示。-CU第#页共15页第10页共15页第#页共15页第10页共15页tiki0111(1 )下列关于M的说法正确的是 (填序号)。a.属于芳香族化合物b遇FeCb溶液显紫色c.能使酸性高锰酸钾溶液褪色d . 1molM完全水解生成2mol醇(2) 肉桂酸是合成 M的中间体,其一种合成路线如下:1(' M lit M 4 MK)A 、UJWNHjhf _.尸 I h I .H bL 1 輛

11、1LHIVVX-C-K'dii UHiH) 4已知:(dl 烃A的名称为 。步骤I中B的产率往往偏低,其原因是 步骤II反应的化学方程式为 。 步骤III的反应类型是 . 肉桂酸的结构简式为 。门 “)偶联可用于制备药 C的同分异构体有多种,其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有 种。9广东卷.2015.T30.(15 分)有机试剂(R ZnBr)与酰氯(物n:途径(1)(2)途径1:2:O化合物I的分子式为有关化合物n,下列说法正确的是()(双选)A可发生水解反应B 可以与新制的Cu(OH)2共热生成红色沉淀C可与FeCb溶液显紫色D 可与热的浓硝酸和浓硫酸混合溶液反应(3) 化合物川含

12、有 3个碳原子,且可发生加聚反应,按照合成1的合成线路的表示方式,完成途经2中由川到V的合成路线: (标明反应试剂,忽略反应条件 )。(4) 化合物V的核磁共振氢谱中峰的组数为 ,以H替代化合物W中的 ZnBr,所得化合物中羧酸类同分异构体共有 种(不考虑手性异构)(5)化合物W和四反应可直接反应得到n,则化合物四的结构简式为:10. 山东卷.2015.T34. (12分)化学-有机化学基础菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂,其合成路线如下:(1) A的结构简式为 , A中所含官能团的名称是 。(2) 由A生成B的反应类型是 , E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢,该同分异构体的结构简式

13、为 。(3) 写出D和E反应生成F的化学方程式 。(4) 结合题给信息,以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇,设计合成路线(其他试剂任选)。11. 浙江卷.2015.T26. (10分)化合物X是一种香料,可采用乙烯与甲苯为主要原料,按下列路线合成:已知:RXROH RCH0 CHCOOR RCH= CHCOOR(1) E中官能团的名称是。B + F的化学方程式 X的结构简式。(4)对于化合物X,下列说法正确的是。A.能发生水解反应B不与浓硝酸发生取代反应C.能使BMCCI 4溶液褪色D .能发生银镜反应(5) 下列化合物中属于 F的同分异构体的是。A.iCHQCHCHtCHOB.ch=chc

14、h2ch2cho第13页共15页第10页共15页第#页共15页第10页共15页c.(D.第#页共15页第10页共15页第#页共15页第10页共15页12. 上海卷.2015.T八、(本题共10分)对溴苯乙烯与丙烯的共聚物是一种高分子阻燃剂,具有低毒、热稳定性好等优点。完成下列填空:写出该共聚物的结构简式13.0实验室由乙苯制取对溴苯乙烯,需先经两步反应制得中间体写出该两步反应所需的试剂及条件。 Br/_ BrCHi14将J与足量氢氧化钠溶液共热得到A , A在酸性条件下遇 FeCl3溶液不显色。A的结构简式为 。由上述反应可推知 由 A 生成对溴苯乙烯的反应条件为 o15丙烯催化二聚得到 2,

15、3-二甲基-1-丁烯,B与2,3-二甲基-1-丁烯互为同分异构体,且所有碳原子处于同一平面。写出B的结构简式。 设计一条由2,3-二甲基-1-丁烯制备B的合成路线。局部麻醉药普鲁卡因E (结构简式为)的三条合成路线如下图所示(部分反应试剂和条件已省略):完成下列填空:比A多一个碳原子,且一溴代物只有 3种的A的同系物的名称是 。写出反应试剂和反应条件。反应 :设计反应的目的是B的结构简式为;C的名称是 。写出一种满足下列条件的 D的同分异构体的结构简式。芳香族化合物能发生水解反应 有3种不同环境的氢原子1 mol该物质与NaOH溶液共热最多消耗 mol NaOH。普鲁卡因的三条合成路线中,第一

16、条合成路线与第二条、第三条相比不太理想,理由是17. 江苏卷.2015.T17.( 15分)化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体,可以通过以下方法合成:咏h t 弋、-CH jC和岂2 HIZIHCT-山场旧心认沁c州第14页共15页第10页共15页第#页共15页第10页共15页(1) 化合物A中的含氧官能团为 _和(填官能团名称)c(2) 化合物B的结构简式为;由 S D的反应类型是 (3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式 I.分子中含有2个笨环n .分子中含有3种不同化学环境的氢(4)已知:RCH2CN*RCH2CH2NH,请写出以 川为原料制备化合物 X (结构简式见右

17、图)的合成路线流程图(无机试剂可任选)。合成路线流程图示例如下:牴怜冷X第15页共15页第10页共15页第#页共15页第10页共15页CHCHOA > (7I/JOOH第#页共15页第10页共15页18. 海南卷.2015.T13. (8分)乙醇是一种重要的化工原料,由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示:回答下列问题:第16页共15页第10页共15页第#页共15页第10页共15页(1) A的结构简式为 。(2) B的化学名称是 。(3) 由乙醇生产 C的化学反应类型为 。(4) E是一种常见的塑料,其化学名称是 。的是(5) 由乙醇生成F的化学方程式为 。19. 海南卷.2015.

18、T18.选修5 有机化学基础18 1( 6分)下列有机物的命名错误C . 2理及-卜丙孵D. 1.3-二澳丙烷第#页共15页第10页共15页第#页共15页第10页共15页18n( 14分)芳香族化合物 A可进行如下转化:回答下列问题:第#页共15页第10页共15页第#页共15页第10页共15页(1)B的化学名称为 。(2) 由C合成涤纶的化学方程式为 。(3) E的苯环上一氯代物仅有两种,E的结构简式为 。(4) 写出A所有可能的结构简式 。(5)写出符合下列条件的 E的同分异构体的结构简式 核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢可发生银镜反应和水解反应第17页共15页第11页共15页2015年高考

19、有机化学专题答案1新课标I卷.2015.T38、化学一一选修5:有机化学基础(15 分)【答案】乙炔;碳碳双键、酯基 加成反应;消去反应;CH3CHCHCHO11 ;Ht=CCH.CMHC=C-CHCHjHC=C-CH-CH3HC 三 H 監咖 |OHHC=C-CH-CH3込OHCH=CH-CH=CH2新课标II卷.2015.T38.化学一选修5:有机化学基础(15 分)【答案:】(1)(3)加成反应 3-羟基丙醛乙侨CI 卡 NaOH-(5)第18页共15页第11页共15页(5)第#页共15页第11页共15页(0 oflHjC-C*CQOH(5) 3北京卷.2015.725.( 17分)【答

20、案】(5)第#页共15页第11页共15页(5)第#页共15页第11页共15页(1)(2) HCH( 3 )碳碳双键、醛基NaOH醇溶液(5)第#页共15页第10页共15页第19页共15页第10页共15页4天津卷.2015.T26. (18分)【答案】(1)醛基GOQH羧基8 COOtlCHO(5)D 0"oh5四川卷.2015.T10.(16分)【答案】(1)乙醇,醛基,酯化2)亠 2NS0H/取代Oft叮0COOC5COOCjHjOII*CH6重庆卷.2015.T10. (14 分)COON>【答案】10.(14 分)(1)丙烯 一Br (2) 2 (3)CH3BrCHBrC

21、HBr+2NaOH & HO CCHBr+2NaBr+2H2O第20页共15页第10页共15页(4)HC 三 CCOONa (5) CHCHCHg CCHO (6)第21页共15页第10页共15页第#页共15页第10页共15页羰基7安徽卷.2015.T26. (15分)【答案】(1)甲苯 酸性KMnO(2)取代反应羧基(3)3=CCH:QH8福建卷.2015.T32.化学-有机化学基础(13分)【答案】(13分)第#页共15页第10页共15页(1) a、c (2)甲苯反应中有一氯取代物和三氯取代物生成CHO加成反应2一_ (j| + 2NaC! + ILOCH=CHCOOH第#页共15

22、页第10页共15页第#页共15页第10页共15页第#页共15页第10页共15页9广东卷.2015.T30.(15 分)【答案】(1) SHBr (2)ADHBr(3)CH2=CHCOOHBrCHaCHCOOHBrC"CHCOOC2CH (4)4 、 4第#页共15页第10页共15页第#页共15页第10页共15页(5)第#页共15页第10页共15页第#页共15页第10页共15页【答案】(1)1(CH2) 2COOH+G=CHCHDH10. 山东卷.2015.T34. (12分)化学-有机化学基础OII,碳碳双键、醛基(2)加成(或还原)反应; CH匕 CH-_ (CH2) 2COOC2CH= CH+HaO第22页共15页第10页共15页第#页共15页第10页共15页(4) CHCHBrCHCHMgBrCH3CHCHCHOH第#页共15页第10页共15页第#页共15页第10页共15页浙江卷.2

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