有机化学期末考试题含三套试卷和参考答案

1、.命名下列各化合物或写出结构式（每题 1分，共10分）1., C(CH3)3(H3C)2HC 'c=c /H2.3-乙基-6-澳-2-己烯-1-醇3.4.5.邻羟基苯甲醛6.苯乙酰胺7.8.对氨基苯磺酸9.COOH10.甲基叔丁基雄,完成下列各反应.试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构） 式。（每空2分，共48分）1.CH = CHBrKCN/EtOH2.CH2cl+ C12高温、高压.O3一H2O Zn粉 3.CH = CH2Mg CH3COCH3. 醒(2) H2O, H+ CH3COCI1, B2H6 _ _ 2, H2O2, OH1, Hg(OAc)2,H2O-TH

2、F2, NaBH47.NaOHH2O H2OOH ClSN1历程9.OC2H5ONa C2H5ONa A11.12.3(2)Br2ZnEtOH+ Cl2 H+ Fe,HCl)J(CH3CO) 2O(NaOH (NaNO 2 H3Po2)、 » (H2SO4选择题。（每题2分，共14分）1 .与NaOH水溶液的反应活性最强的是（(A).CH3CH2COCH2Br (B). CH3CH2CHCH 2Br (C). (CH3)3CH2Br(D).CH3(CH2)2CH2BrCH32.对CH3Br进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是:(A). CH3COO- (B). CH3cH2O- (

3、C). C6H5O- (D). OH-3.卜列化合物中酸性最强的是（(D) P-O2NC6H40H(A) CH3CCH(B) H2O (C) CH3CH2OH(E) C6H50H(F) p-CH3c6 H40H4.卜列化合物具有旋光活性得是：（）C、CH3CH2COC2HCH3D 、CH3COC2HCH3C, (2R, 3S, 4S)-2,4Z!氯-3-戊醇5 . 下列化合物不发生碘仿反应的是（）B、 C2H5OHA、C6H5COC3H6 .与HNO用没有N,生成的是（）A、 H2NCON2HB、 CH3CH( NH2) COOHC、 C6H5NHC3HC6H5NH27. 能与托伦试剂反应产生

4、银镜的是（）A、CCl3COOHC、 CH2ClCOOH、 CH3COOHHCOOH. 鉴别下列化合物（共6 分）苯胺、苄胺、苄醇和苄溴五. 从指定的原料合成下列化合物。 （任选 2题，每题 7分，共 14分）1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成CH2OH2 .由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:3 .由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:CH三 CHOH4 .由苯、丙酮和不超过 4个碳原子的化合物及必要的试剂合成:5 .由指定的原料及必要的有机试剂合成:CH3CHCHO , HCHO CH3六.推断结构。（8分）2- （N, N-二乙基

5、氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出 英文字母所代表的中间体或试剂：A , A1C13*B (C9H10O)CCH3BrHN(C2H5)2 广 D参考答案及评分标准特别说明：鉴于以下原因，只要给出合理答案即可给分，（1）命名可采用俗名、商品名、中文名、英文名、系统名等，结构可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher投影式等；（2）对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反应原料、反应条件、反应步骤达到同样的结果，不同的路线对于生产和科研来说重要性很大，但是对于本科基础教学来说不做要求；（3）化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试

6、手段， 不同方案之间存有难易之分。一.命名下列各化合物或写出结构式（每题 1分，共10分）1. (Z)-或顺-2, 2, 5-三甲基-3-己烯2.CH2CH2HOCH2cH= CCH2cH2cH2Br3.（S）环氧丙烷4.3, 3-二甲基环己基甲醛27. a 茶酚8.10.9. 4环丙基苯甲酸.试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分）1.2.CNBrC1C1IOHCCHCH 2cH2cH2cH03I：,?nCI13 oCH7.9.-O-b-CHcn3 cn6.4.2CH3CH20HCl5.NH2NH2, NaOH, (HOCH2CH2)2。O

7、HJH3+OH10.11.CH 3O II C-CH2cl12.HNO3NaOHCH3CH3NH 2NHCOCH 3（CH3CO）2OCH 3CH 3CH3 NO2NaNO2 H3PO2 A H2SO4 BrFe,HCl ”NHCOCH 3三.选择题。1. AH2SO4NH2CH3Br（每题2分，共14分）2. B3. D4.5. C 6.7. D四.鉴别（6分，分步给分） 笨胺辛胺（一）（一）（一）（一）（一）白色JIINO? =-*N2t五.从指定的原料合成下列化合物。（任选2题，每题7分，共14分）1.2.OCH3O33H2OHOHLindlar4Br2/NaOHHOHOO5CH3 oh

8、CH3CH3CH20HCH20HOHCH20HODCH3CHCH0CH3OHC. Br2, CH3COOH+H推断结构。（每2分OHCH3CH3cCHCH3CCHOhcnO O1,Na, NHC=CHO-2,一OH + HCH0 FPPA> TMHC=CH 1,Na, NH 3(l) 2,CH3CH2BrA. CH 3CH2COClBOC三CHHg2+H2SO4CH3C0CH3 Ba(0H)2 A (CH3)2C_CHCOCH 3 C6H5MgBrI2CuBrCH3CCHCOOH H3-H2OHO1,Na+-C = CH 2,H3O+*H2C-C(CH3)2OAlCl3OO一CNN(C2

9、H5)2.命名下列各化合物或写出结构式（每题 1分，共10分）3. 5甲基一4己烯一2醇丙二酸二乙酯:-COOH8. Br10.OII.,ch3H-C-N、CH39.CONH 2.试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共30分）1.CH = CHBrKCN/EtOH*CH2C1CH3CH2COCH2CC2C2H52.1,LiAlH4 »_ +2,H3CCH3CCCH3''TsCH ；OCH3IH3Cc IOHCH3ICCH3 IOHH2SO45.6.OEtONa/EtOHH3c7.C2H 5ONaBr2C2H 5ONaSn

10、+HClFeHNO 205 CHClCu 2cl2三.按要求回答问题(每题2分，共12分)1 .对CH3Br进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：()(A). CH3COO- (B). CH3CH2O- (C). C6H5O- (D). OH-2 .下列化合物不能发生碘仿反应的是:A, CH3CH20HC, CH3cH2cH0B, CH3COCH3D, CH3cOCH2cH33.下列化合物中具有芳香性的是（）004.芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸药，TNT炸药是（5.下列化合物酸性从大到小排序正确的为（）a.对氯苯酚、b.对甲苯酚、c.对甲氧基苯酚、d.对硝基苯酚A abcd B 、

11、dabc C 、 bead D 、 dacb6.下列化合物的碱性最大的是（）A、氨 B 、乙胺 C 、苯胺 D 、三苯胺7 .判断题（每题2分，共12分）1分子构造相同的化合物一定是同一物质。（）2含手性碳原子的化合物都具有旋光性。（）3含氮有机化合物都具有碱性。（）4共轲效应存在于所有不饱和化合物中。（）5分子中含碳碳双键，且每个双键碳上各自连有的基团不同就可产生顺反异构。（）6制约&反应的主要因素是中心碳原子上煌基的电子效应和空间效应。（）8 .从指定的原料合成下列化合物。（任选2题，每题10分，共20分）1 .由澳代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成2 .由苯、丙酮和

12、不超过 4个碳原子的化合物及必要的试剂合成:3 .由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:CH 三 CHOH4 .由指定的原料及必要的有机试剂合成:CH3CHCHO , HCHOICH39 .推断结构。（每题5分，共10分）1 . 2- （N, N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写 出英文字母所代表的中间体或试剂：HN(C2H5)2 A DB(C6H9Ag)。将2 .有一旋光性化合物A（C6H10）,能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀A催化加氢生成 C（C6H14）, C没有旋光性。试写出 B, C的构造式和A的对映异构体的费歇尔投影式，并用

13、R-S命名法命名。十.鉴别题（6分）丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇参考答案及评分标准特别说明：鉴于以下原因，只要给出合理答案即可给分，（1）命名可采用俗名、商品名、中文名、英文名、系统名等，结构可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher投影式等；（2）对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反应原料、反应条件、反应步骤 达到同样的结果，不同的路线对于生产和科研来说重要性很大，但是对于本科基础教学来说不做要求；（3）化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段， 不同方案之间存有难易之分。三.命名下列各化合物或写出结构式（每题 1分，共10分）1. （S） -2,

14、3-二羟基丙醛，2. （Z） -1, 2-二氯-1-澳乙烯CH3C = CHCHCHCH3 IICH3OH3.4. 3, 3-二甲基环己基甲醛，5.对羟基苯胺，6.邻苯二甲酸酎，7. CH2（COOCH 2CH3）2, 8.间澳苯甲酸，9.苯甲酰胺，10. N' N-二甲基甲酰胺四.试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共30分）1.2.CH3cH2cHOHCH 2cH20H3.4.7.H3C-CIIO6.CH3CCH3 （上面）CH3CH3H3cC （下面）OCH3/%8./HNO3/H2SO4.QONO2二 VN2+ 405 CCCu 2

15、c12b/B5 .按要求回答问题。（每题2分，1. B2. C3. C4. c5. b6. B6 .判断题（每题2分，共12分）1X2X3X4X5Vz七.从指定的原料合成卜列化合物。1 O匕 (yNO2SnHd£j/"NH23 r共12分)6Vz(任选2题，每题10分，共20分)1.2.BrCH3COCH3PPATM3.HC三CH 1,Na, NH3。)u2,CH3CH2BrC三CH1,Na, NH3。)xO2, 一3, H2OOHH2OH4.CH3CHCHOCH3+H2OCHLindlarCH3CH3OH八.推断结构。1.D.OH+ HCHO FO*CH3CCHOHCN

16、»CH2OHCH3CCH-CNCH2OH产0HCH2OH一CH-COOH（每题5分，共10分）C. Br2, CH3COOHA. CH 3CH2cOClB.ON(C2H5)22.CCH(三CHH 一 CH3H3c一HA 为(I )或(II )C汨 2CH 3(1：H2CH3(I ) ( R )2甲基-1-戊快(II ) ( S )-2-甲基-1-戊8七鉴别题（6分）CH3cH2cHe 三 CAgICH3Bch3ch2chch2ch3ICH3cA丙醛 、有沉淀沉淀AATollen 试齐 i _B丙酮2,4 二硝基苯脱B无沉也BC丙醇无沉淀一CI2 / NaOH_:无沉淀:CD异丙醇,D

17、|黄色沉.Da.A 戊醛沉淀b.B2戊酮Tollen 试剂CHI 3C 环戊酮无沉淀 BeI2 / NaOH无沉淀一、命名法命名下列化合物或写出结构式(每小题1分，共10分)1. (CH3)2CHCH2NH22.(CH3)2CHCH 2cH = C(CH 3)2CH = CH2 3.o(CH3)2CHCOCH(CH 3)24 .5 .CH3cHCH2cOOH6 .邻苯二Br甲酸二甲酯7 .苯乙酮8 .问甲基苯酚9 . 2,4-二甲基-2-戊烯10 .环氧乙烷二、选择题(20分，每小题2分)1 .下列正碳离子最稳定的是(+（a） （CHGCCHzCF，（b） （CH3）3CCHCHa （c） C

18、6H5CH2CH22 .下列不是间位定位基的是（）OA - COOH B SO3HC CH3D C H3 .下列卤代姓与硝酸银的乙醇溶液作用，生成沉淀最快的是（）ABC. . Cl.CH2CI、, CH2CH2CI4 .不与苯酚反应的是（）A、NaB、NaHCOC、FeCl3D、Br25 .发生Sn2反应的相对速度最快的是（）（a） CH3cH2Br, （b） （CH3）2CHCH2Br, （c） （CH3）3CCH2Br6 .下列哪种物质不能用来去除乙醴中的过氧化物（）A. KI B 硫酸亚铁C亚硫酸钠D双氧水7 .以下几种化合物哪种的酸性最强（）A乙醇 B水C碳酸 D苯酚8 . SN1反应

19、的特征是：（I ）生成正碳离子中间体；（H）立体化学发生构型翻转；（田） 反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响；（IV）反应产物为外消旋混合物（）A.I、II B.III、IV C.I、IV D.II、IV9 .下列不能发生碘仿反应的是（）A c BCDOCH3CH2CH20HCH3CCH2CH3CH3CHCH 3OH0CH3Cch310.下列哪个化合物不属于硝基化合物（）三、判断题（每题1分，共6分）1、由于烯姓具有不饱和键，其中冗键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应烷姓性质活泼。（）2、只要含有a氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。（）3、脂环姓中三元环张力很大，比较容易断裂，

20、容易发生化学反应，通常比其他大环活泼些。（）4、醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的竣酸。（）5、环己烷通常稳定的构象是船式构象。（）6、凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。 （）四、鉴别题（10分，每题5分）1.1, 3-环己二烯，苯，1-己快2. 1-己快，2-己快，2-甲基戊烷五、写出下列反应的主要产物（20分，每小题2分）A CH3N02CH30N021. CH3CH2CHCl2/H2OCH2 一2. (CH3)2C =CHCH 2CH3(1)03Zn粉,H2O3.AlC%+ CH 3cl 34.MgCH3cH2cH2cH2BrC2H50H2OCH 3H

21、I（过量）6.稀 NaOHCH3CH2CH0一O7.CH3Cl2,H2。ANaOH8.(CH3CO)2O9.CH 3cH2c=CCH 3H2so4 + H2O 2 HgSO 410.H2O氢氧根3-SN2历程六、完成下列由反应物到产物的转变（24分，每小题4分）1. CH3CH2CH = CH2" CH3CH2CH2CH20H3. CH2 = CH2HOCH 2CH2OCH 2CH2OCH 2cH 20H5. (CH3)2C = CH2* (CH3)3CCOOHCHO6.七、推断题(10分)分子式为C6H12。的A,能与苯肌作用但不发生银镜反应。 A经催化得分子式为C6H14。的B,

22、 B与浓硫酸共热得C (C6H12)。C经臭氧化并水解得D与E。D能发生银镜反应，但是不起碘仿反应，而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A-E的结构式。参考答案及评分标准特别说明：鉴于以下原因，只要给出合理答案即可给分，（1）命名可采用俗名、商品名、中文名、英文名、系统名等，结构可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher投影式等；（2）对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反应原料、反应条件、反应步骤 达到同样的结果，不同的路线对于生产和科研来说重要性很大，但是对于本科基础教学来说不做要求；（3）化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段， 不同方案之

23、间存有难易之分。、用系统命名法命名下列化合物或写出结构式（10分，每小题1分）1.2-甲基-1 -丙胺3.苯乙烯5. 3-澳丁酸2. 2, 5-二甲基-2-己烯4. 2, 4二甲基3戊酮6.广、COOCH3COOCH38.OH10.9. CH3cHCH=CCH3I ICH3 CH3二、选择题（20分，每题2分）1 .A 2.C 3.B 4.B 5.A 6.D 7.C 8.C 9.B 10.D三、判断题（6分）1、V 2、X 3、4、X 5、X 6、5"四、鉴别题（各5分）a.1,3环己二烯B1己焕A无反应KMnO41.b.环丙烷a2. 丙烯Br2褪色褪色*6不褪色 c五、写出下列反应的主要产物（20分）.5.6.Ag(NH3)2+ -A沉淀 a无沉淀 bCI2/H2OCH3cH2cH =CH2* CH3