糖类化学及糖类生物药物压缩学习教案

1、会计学1糖类糖类(tn li)化学及糖类化学及糖类(tn li)生物药生物药物压缩物压缩第一页，共58页。第2页/共58页第二页，共58页。 单糖：不能再水解的糖；单糖：不能再水解的糖； 寡糖：水解能生成寡糖：水解能生成(shn chn)210个单糖分子的糖；个单糖分子的糖； 多糖多糖 ：能水解生成：能水解生成(shn chn)许多单糖的高分子化合物。许多单糖的高分子化合物。 同多糖：由一种单糖(dn tn)组成的多糖； 杂多糖：多种单糖(dn tn)或单糖(dn tn)衍生物组成的单糖(dn tn)。*第3页/共58页第三页，共58页。 醛糖：葡萄糖、半乳糖、（脱氧醛糖：葡萄糖、半乳糖、（脱

2、氧(tu yng)）核糖）核糖 按功能基分按功能基分 单糖单糖 酮糖：果糖酮糖：果糖 按碳原子数目分：丙糖、丁糖、戊糖、己糖按碳原子数目分：丙糖、丁糖、戊糖、己糖 寡糖寡糖 如双糖（麦芽糖、乳糖、蔗糖）如双糖（麦芽糖、乳糖、蔗糖） 同多糖：淀粉、糖原、纤维素、右旋糖苷同多糖：淀粉、糖原、纤维素、右旋糖苷 多糖多糖 杂多糖：杂多糖： 透明质酸、透明质酸、 硫酸软骨素、硫酸软骨素、 肝素肝素 （含（含N或或S） （含（含N） （含（含N和和S） （含（含N和和S）第4页/共58页第四页，共58页。第5页/共58页第五页，共58页。第6页/共58页第六页，共58页。第7页/共58页第七页，共58页。

3、（4维素维素第8页/共58页第八页，共58页。第9页/共58页第九页，共58页。第10页/共58页第十页，共58页。（4）有旋光性，但无变旋现）有旋光性，但无变旋现象。象。第11页/共58页第十一页，共58页。第12页/共58页第十二页，共58页。化学性质化学性质反反 应应重重 要要 性性由醛由醛酮基酮基产生产生的化的化学反学反应应氧化氧化还原金属离子，氧化成糖酸还原金属离子，氧化成糖酸鉴定还原糖鉴定还原糖还原还原醛酮基可被还原成醇醛酮基可被还原成醇某些植物成份中所含的醇，如某些植物成份中所含的醇，如山梨醇、甘露唇等可能由此反山梨醇、甘露唇等可能由此反应产生应产生成脎成脎和笨肼作用成脎和笨肼作

4、用成脎作为鉴定单糖的基础作为鉴定单糖的基础由由羟羟基基产产生生的的化化学学反反应应成酯成酯形成乙酰糖酯及磷酸糖酯形成乙酰糖酯及磷酸糖酯乙酰糖酯用于鉴定磷酸糖酯是乙酰糖酯用于鉴定磷酸糖酯是糖代谢中间产物糖代谢中间产物过碘酸氧过碘酸氧化化形成甲醛、甲酸等产物形成甲醛、甲酸等产物糖类结构的推测、多糖中糖的糖类结构的推测、多糖中糖的连接位置及聚合度推测连接位置及聚合度推测脱水脱水形成糠醛及糠醛衍生物形成糠醛及糠醛衍生物糖类物质鉴定糖类物质鉴定络合反应络合反应与硼酸络合形成五元或六元环状络与硼酸络合形成五元或六元环状络合物合物糖的分离鉴定和构型推断糖的分离鉴定和构型推断氨基化氨基化C2、C3上的羟基可被

5、上的羟基可被NH2取代形成取代形成氨基糖氨基糖氨基糖是糖蛋白、粘多糖等的氨基糖是糖蛋白、粘多糖等的组分组分脱氧脱氧经脱氧酶作用产生脱氧糖经脱氧酶作用产生脱氧糖脱氧糖是核酸的成分脱氧糖是核酸的成分第13页/共58页第十三页，共58页。第14页/共58页第十四页，共58页。OOOOOHOHOHOHCH2OHCH2OH ，1,4第15页/共58页第十五页，共58页。第16页/共58页第十六页，共58页。直链淀粉(dinfn)的结构第17页/共58页第十七页，共58页。第18页/共58页第十八页，共58页。 -1,6苷键苷键 -1,4-苷键苷键OOHOOHOHOOCH2OH141OHOOHOHOCH2

6、OHOHCH2O6第19页/共58页第十九页，共58页。第20页/共58页第二十页，共58页。第21页/共58页第二十一页，共58页。第22页/共58页第二十二页，共58页。淀粉食 入淀粉酶 水 解葡 萄 糖 （少 量 寡 糖 ）G 6p 2 丙 酮 酸乙 酰 辅 酶 A脂 类 合成糖 原糖 原 合成 酶TCACO2H O2ATP包 括 唾 液 中淀粉 酶和胰脏 中淀粉 酶第23页/共58页第二十三页，共58页。第24页/共58页第二十四页，共58页。纤维素的结构纤维素的结构OOHOOHOOOHOCH2OHCH2OHOHOOOH1441CH2OHOH -1,4-苷键苷键淀粉的结构淀粉的结构OO

7、HOOHOHOOCH2OHCH2OH1441OHOOHOOCH2OHOH -1,4-苷苷第25页/共58页第二十五页，共58页。纤维素的结构(jigu)第26页/共58页第二十六页，共58页。第27页/共58页第二十七页，共58页。第28页/共58页第二十八页，共58页。第29页/共58页第二十九页，共58页。第30页/共58页第三十页，共58页。第31页/共58页第三十一页，共58页。OO23n 3COOHOHOHHHHHO SCH OHHNHCOCHHHO -葡 萄糖醛 酸N-乙 酰 基 半乳 糖-(4)-硫 酸 酯OO23n 3COOHOHOHHHHHO SCH OHHNHCOCHHHO

8、艾杜 糖醛 酸N-乙 酰 基 半乳 糖-(4)-硫 酸 酯硫 酸 软骨素 AHH硫 酸 软骨素 BOO3n 323COOHOHOHHHHHO SCHO SOHHNHCOCHHHO -葡 萄糖醛 酸N-乙 酰 基 半乳 糖-(4)-硫 酸 酯硫 酸 软骨素 C第32页/共58页第三十二页，共58页。第33页/共58页第三十三页，共58页。第34页/共58页第三十四页，共58页。特征肝素低分子肝素平均分子量1.21.5万d40006500d寡糖数（平均数）40501322阻断凝血酶能力+通过阻断凝血酶起作用是是FXa：抗FIIa1:12:14:1血小板Xa灭活能力弱强PF4 的阻断作用有无蛋白结合

9、HRGP、Fn、Vn、PF4Vn内皮细胞结合是否（或弱）剂量低从性消除是否低剂量生物利用度低高对血小板影响+增加血管通透性是否第35页/共58页第三十五页，共58页。第36页/共58页第三十六页，共58页。OOHn CH2OHNHCOCH3O第37页/共58页第三十七页，共58页。第38页/共58页第三十八页，共58页。第39页/共58页第三十九页，共58页。第40页/共58页第四十页，共58页。第41页/共58页第四十一页，共58页。第42页/共58页第四十二页，共58页。第43页/共58页第四十三页，共58页。第44页/共58页第四十四页，共58页。多糖的生物多糖的生物(shngw)功能示

10、意图功能示意图第45页/共58页第四十五页，共58页。（六）、抗辐射损伤作用和（六）、抗辐射损伤作用和升白作用升白作用（七）、降血脂和抗凝血作（七）、降血脂和抗凝血作用用第46页/共58页第四十六页，共58页。多糖生物学功能多糖生物学功能(gngnng)(gngnng)及其开发及其开发第47页/共58页第四十七页，共58页。第48页/共58页第四十八页，共58页。香菇多糖，香菇多糖，猪苓多糖注射液猪苓多糖注射液芸芝多糖注射液芸芝多糖注射液茯苓多糖茯苓多糖肝素肝素硫酸软骨素等硫酸软骨素等第49页/共58页第四十九页，共58页。第50页/共58页第五十页，共58页。第51页/共58页第五十一页，共58页。第52页/共58页第五十二页，共58页。第