第十七六章%20%20萜类和甾族化合物ppt

1、萜类和甾族化合物萜类和甾族化合物 第一节第一节 萜类萜类 第二节第二节 甾族甾族第一节第一节 萜类萜类1.1.熟悉萜类化合物的分类、结构特点；熟悉萜类化合物的分类、结构特点；2.2.了解几种重要的萜类化合物；了解几种重要的萜类化合物；单萜单萜 两个异戊二烯单位两个异戊二烯单位C10倍半萜倍半萜 三个异戊二烯单位三个异戊二烯单位C15双萜双萜 四个异戊二烯单位四个异戊二烯单位C20三萜三萜 六个异戊二烯单位六个异戊二烯单位C30四萜四萜 八个异戊二烯单位八个异戊二烯单位C40一一 萜类化合物的分类萜类化合物的分类 从结构上分析，萜类化合物是通过异戊二烯单从结构上分析，萜类化合物是通过异戊二烯单位

2、头尾相接形成的，所以根据组成分子中异戊二烯位头尾相接形成的，所以根据组成分子中异戊二烯单位的数目来分类。单位的数目来分类。1. 单萜（分为三类）单萜（分为三类）（1）开链萜）开链萜CH2OHCHOCHOCH2OH（存在于（存在于柠檬油中）柠檬油中）橙花醇橙花醇 拢牛儿醇拢牛儿醇柠檬醛柠檬醛a a 柠檬醛柠檬醛b b（存在于玫（存在于玫瑰油、香茅瑰油、香茅油中）油中）（2）单环萜（薄荷系列）单环萜（薄荷系列） 这一类化合物的分子里都含有一个六元碳环，这一类化合物的分子里都含有一个六元碳环，它们都以椅式构象存在。它们都以椅式构象存在。OHOOHOHCH3薄荷酮薄荷酮薄荷醇（薄荷油的主要成份，薄荷醇

3、（薄荷油的主要成份，35003500吨吨 / / 年）年）萜品萜品醇醇柠烯柠烯（3）双环萜）双环萜蒎族蒎族 -蒎烯蒎烯 -蒎烯蒎烯莰族莰族樟脑的旋光异构体樟脑的旋光异构体OOOOHOHOH莰醇莰醇冰片冰片异冰片异冰片樟脑樟脑2. 倍半萜倍半萜OOOOCH2OHCH2OH1234567891011121314153. 二萜二萜法尼醇法尼醇山道年山道年杜鹃酮杜鹃酮维生素维生素A（A1）4. 4. 三萜三萜5. 5. 四萜四萜角鲨烯角鲨烯 - -胡萝卜素胡萝卜素 - -胡萝卜素胡萝卜素 - -胡萝卜素胡萝卜素OCHOHCH2OH维生素维生素A A1 1 - -胡萝卜素胡萝卜素1.1.熟悉甾族化合物的

4、结构特征。熟悉甾族化合物的结构特征。2.2.了解几种重要的甾族化合物。了解几种重要的甾族化合物。 第二节第二节 甾族甾族 A A、B B环既可以以反式相连，也可以以顺式相连。环既可以以反式相连，也可以以顺式相连。B B与与C C、C C与与D D均以反式相连。所以甾族化合物的基本骨架只有两种构均以反式相连。所以甾族化合物的基本骨架只有两种构象式。象式。ABCDABCD一一 甾族化合物的基本骨架和构象式甾族化合物的基本骨架和构象式1234567891011121314151617181920ABCD反式反式顺式顺式二二 天然甾族化合物的结构和构象式天然甾族化合物的结构和构象式HOHHHHOHHH

5、HHOHOCOOHHOHOHHOHOCOOH学名学名: : 3 3 ,7 ,7 ,12 ,12 - -三羟三羟- -胆胆- - 24- 24-酸酸胆固醇（反式）胆固醇（反式）学名学名 5-5-胆甾烯胆甾烯-3-3 - -醇醇胆酸（顺式）胆酸（顺式）CCH3OOABC D孕甾酮（黄体酮）孕甾酮（黄体酮）HOHHHOHOHHHO雄酮激素雄酮激素HOHHHOHOHOHHH睾丸激素睾丸激素区别：雌性激素区别：雌性激素A环是芳香环，酚，缺少环是芳香环，酚，缺少19-甲基；雄酮激素甲基；雄酮激素A环是环己醇。都是环是环己醇。都是17-缺少支链的胆固醇类似物。缺少支链的胆固醇类似物。性激素性激素麦角固醇麦角固醇HHOHh HOHHOH维生素维生素D2原维生素原维生素D2 维生素维生素D