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文档简介

1、滄海書局第 8 章醇類、醚類與硫醇類Outlines8.1 導論8.2 醇類8.3 醇類之反應8.4 醚類8.5 環氧烷類8.6 硫醇類8.7 硫醇類之反應8.1 導論8.2 醇類A.結構 醇(alcohol) 一化合物含有一個鍵結於sp3混成碳之OH羥基。B.命名選出含有OH之最長碳原子鏈,即為主鏈,並由較接近OH基之末端對主鏈編號。於主鏈編號時,OH基位置比烷基及鹵素較為優先。將主鏈烷之字尾由-e改寫成-ol3.6節,且以數字顯示OH基之位置。對於環醇類,則由攜有OH基之碳開始編號。對取代基命名及編號,並依英文字母順序列出。 乙二醇(glycols) 於相鄰碳上含有兩個羥基(OH)之化合物

2、。命名不飽和醇類:主鏈烷編號時,OH基儘能够运用最小編號。將主鏈烷之字中(infix)由-an-變成-en-以表示雙鍵(3.6節,而醇類則將主鏈烷之字尾由-e變成-ol表示之。利用號碼以顯示碳碳雙鍵及羥基兩者之位置。C. 物理性質氫鍵(hydrogen bonding)氫之部分正電荷與鄰近氧、氮或氟原子部分負電荷之間的吸引力。8.3 醇類之反應A. 醇類之酸性B. 醇類之鹼性C. 與活潑金屬之反應D. 轉換成鹵烷類與HCl、HBr及HI之反應反應機制:三級醇與HCl之反應:SN1反應步驟1步驟2步驟3反應機制:一級醇與HBr之反應:SN2反應步驟1步驟2與亞硫醯氯之反應E. 酸-催化脫水构成烯

3、類脫水(dehydration)由一化合物脫去一分子之水。反應機制:2-丁醇之酸-催化脫水:E1機制步驟1步驟2步驟3反應機制:一級醇之酸-催化脫水:E2機制步驟1步驟2F. 一級與二級醇類之氧化8.4 醚類A. 結構醚(ether)含有一氧原子鍵結兩個碳原子之化合物。B. 命名 烷氧基(alkoxy) 一種OR基,R表示烷基。環狀醚(cyclic ethers)一種醚類,其環中有醚類氧原子。C.物理性質D. 醚類之反應 醚類(ROR)對化學反應之扺抗性與烴類类似。醚類不與如重鉻酸鉀或高錳酸鉀等氧化劑發生反應。於適當溫度下不受多數之酸或鹼影響。因其良好的溶劑性質且對化學反應呈普通惰性。醚類乃是進行許多有機反應之優良試劑。8.5 環氧烷類A. 結構及命名環氧烷(epoxide)三員環中之一原子為氧之環狀醚。B. 由烯類合成C. 開環反應8.6 硫醇類A. 結構 硫醇(thiol) 含有一個SH硫氫基團之化合物。B. 命名 Mercapta

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