重要有机物间相互转化公开课

1、第三单元第三单元 醛醛 羧酸羧酸有机化学基础有机化学基础专题四专题四 烃的衍生物烃的衍生物三、重要有机物之间的相互转化三、重要有机物之间的相互转化 “水立方水立方”是我国第一个是我国第一个采用采用ETFE(ETFE(乙烯乙烯四氟乙烯共四氟乙烯共聚物聚物) )膜材料作为立面维护体膜材料作为立面维护体系的建筑。系的建筑。 世界上每年合成的近百万个新化合物中世界上每年合成的近百万个新化合物中约约70%70%以上是以上是有机化合物有机化合物。炔炔CHCH加成加成烯烯CH2CH2加成加成烷烷CH3CH3加成加成醇醇CH3CH2OH醛醛CH3CHO卤代烃卤代烃CH3CH2Br取代取代(Br2,光照光照）消

2、去消去消去消去（浓硫浓硫酸，酸，170） ） 水解水解取代（取代（HX，加热，加热）氧化（氧化（Cu，）羧酸羧酸CH3COOH氧化氧化还原还原酯酯CH3COOCH2CH3酯化酯化加成加成官能团官能团碳碳双碳碳双键三键键三键卤原子卤原子-R-R羟基羟基-OH-OH酚羟基酚羟基醛基醛基-CHO-CHO羧基羧基-COOH-COOH酯基酯基-COO-COO-化学性质共性特性 反应 类型 检 验燃烧 氧化反应BDFGACACEFABEFGBDEFGAEA使溴水使溴水或酸性或酸性高锰酸高锰酸钾钾褪色褪色的的烃烃NaOH水水溶液加热溶液加热后，加硝后，加硝酸酸化加酸酸化加入硝酸银入硝酸银产生沉淀产生沉淀红热

3、铜红热铜丝由黑丝由黑变红变红浓溴水浓溴水产生白产生白色沉淀色沉淀与三氯化与三氯化铁显色铁显色银镜反应银镜反应与新制氢与新制氢氧化铜悬氧化铜悬浊液反应浊液反应出现红色出现红色沉淀沉淀与碳酸氢与碳酸氢钠反应产钠反应产生气体生气体紫色紫色石蕊石蕊能与能与Na反反应而不与应而不与NaOH反反应应莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料，莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料，鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。下列关于这鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。下列关于这两种有机化合物的说法正确的是两种有机化合物的说法正确的是 ( )( )CHOHOOHOOHCHOHOOHOOH莽草酸鞣酸A.A.两种酸都能与溴水

4、反应两种酸都能与溴水反应B.B.两种酸遇三氯化铁溶液都显色两种酸遇三氯化铁溶液都显色C.C.鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键D.D.等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量相同等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量相同AD等物质的量两种酸与足量的等物质的量两种酸与足量的NaOHNaOH溶液反应溶液反应消耗的氢氧化钠的量比为消耗的氢氧化钠的量比为_等物质的量两种等物质的量两种酸与足量浓溴水反应酸与足量浓溴水反应 消耗的消耗的BrBr2 2的物质的量比为的物质的量比为_等物质的量两种等物质的量两种酸与足量氢气反应酸与足量氢气反应 消耗的

5、氢气的物质的量比为消耗的氢气的物质的量比为_ +Br+Br2 2FeBrFeBr3 3 BrBr +HBr+HBr1.1.引入碳碳双键的方法引入碳碳双键的方法醇的消去醇的消去 卤代烃的消去卤代烃的消去 炔烃加成炔烃加成 合作与小结合作与小结2.2.引入卤原子的方法引入卤原子的方法3.3.引入羟基的方法引入羟基的方法烷烃与烷烃与X X2 2取代取代 醇与醇与HXHX取代取代 不饱和烃与不饱和烃与HXHX或或X X2 2加成加成芳香烃的卤素取代芳香烃的卤素取代 烯烃与水的加成烯烃与水的加成 醛（酮）与氢气加成醛（酮）与氢气加成 卤代烃的水解（碱性）卤代烃的水解（碱性）酯的水解酯的水解 炔烃炔烃-C

6、C-烯烃烯烃-CC-烷烃烷烃醇醇R-OH卤代烃卤代烃R-Br酯酯RCOOR醛醛RCHO醇催化氧化醇催化氧化烯烃与烯烃与O O2 2反应反应炔烃与水加成炔烃与水加成 4.4.引入醛基或羰基的方法引入醛基或羰基的方法醇或醇或醛的氧化醛的氧化 5.5.引入羧基的方法引入羧基的方法酯的水解酯的水解 某些苯环侧链的氧化某些苯环侧链的氧化合作与小结合作与小结醇醇R-OH醛醛RCHO氧化氧化羧酸羧酸RCOOH氧化氧化酯酯RCOOR烯烃烯烃-CC-炔烃炔烃-CC-氧化氧化与水与水加成加成c.c.官能团位置变化：官能团位置变化：消去消去CHCH3 3CH=CHCH=CH2 2加加HBrHBrCHCH3 3CHC

7、H2 2CHCH2 2-Br-BrCHCH3 3CH-CHCH-CH3 3BrBra.a.官能团种类变化：官能团种类变化：合作与探究合作与探究b.b.官能团数目变化：官能团数目变化：CHCH3 3CHCH2 2-BrCOOHCOOHCOOHCOOHCHCH2 2=CH=CH2 2CHCH2 2BrBrCHCH2 2BrBrCHCH2 2OHOHCHCH2 2OHOHCHOCHOCHOCHOCHCH3 3CHCH2 2-OH-OHCHCH3 3CHCH2 2OOCCOOCHOOCCOOCH2 2CHCH3 3CH3COOCH2CH2OOCCH3乙二酸乙二酯乙二酸乙二酯乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯二乙

8、酸乙二酯二乙酸乙二酯d.d.碳链连接方式变化：碳链连接方式变化：合作与探究合作与探究CH3CH2OHC2H6O2 六元环六元环CHCH2 2=CH=CH2 2合作与探究合作与探究保护酚羟基保护酚羟基遇遇FeCl3呈紫色呈紫色合作与探究合作与探究NaHCO3酸性酸性KMnO4Fe,HCl,H2O芳芳香香烃烃NaHCO3NaOHNaHClCO2友情提醒友情提醒多多个官能团引入时先后顺序；个官能团引入时先后顺序；苯苯环上引入官能团时的邻、间、对位环上引入官能团时的邻、间、对位官官能团的保护能团的保护选选择合适的试剂和条件择合适的试剂和条件增塑剂增塑剂（又叫塑化剂）是一种增加（又叫塑化剂）是一种增加塑

9、料柔韧性、弹性等的添加剂，塑料柔韧性、弹性等的添加剂，不能不能用于食品、酒类等行业。用于食品、酒类等行业。DBPDBP（邻苯二甲酸二丁酯邻苯二甲酸二丁酯）是增塑）是增塑剂的一种剂的一种. .逆向合成分析法逆向合成分析法基础原料基础原料中间体中间体中间体中间体目标化合物目标化合物CH3CH=CHCHOCH2=CH2CH3CHO已知：已知：ClCH2CH=CH2 500Cl2CH3CH=CH2COOHCH3 以以2-甲基甲基-1,3-丁二烯、丙烯为原料合成丁二烯、丙烯为原料合成 基础原料基础原料中间体中间体中间体中间体目标化合物目标化合物正向合成分析法正向合成分析法基础原料基础原料中间体中间体中间

10、体中间体目标化合物目标化合物正向合成分析法正向合成分析法CH3CH=CH2ClCH2CH=CH2CHCH2 2=C-CH=CH=C-CH=CH2 2 CHCH3 33.3.综合比较法综合比较法基础原料基础原料中间体中间体目标化合物目标化合物非诺洛芬是一种治疗类风非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：过以下方法合成： 在诺贝尔化学奖历史上，每隔若干年，都有有在诺贝尔化学奖历史上，每隔若干年，都有有机化学领域的化学家获奖，而获得机化学领域的化学家获奖，而获得20102010年度诺年度诺贝尔化学奖的是理查德贝尔化学奖的是理查德赫克、根岸英一和铃木赫克、根岸英一和铃木彰彰3 3位科学家，他们因在研发位科学家，他们因在研发“有机合成中的钯有机合成中的钯催化的交叉偶联催化的交叉偶联” 凭借各自的凭借各自的“赫克反应赫克反应”、“根岸反应根岸反应”和和“铃木反应铃木反应”获奖。他们获奖获奖。他们获奖的感言是：的感言是：化学研究的核心任务是创造新物质化学研究的核心任务是创造新物质，而发明新反应正是创造新物质的关键。，而发明新反应正是创造新物质的关键。炔炔