人教版选修5课件 第二章 第二节 芳香烃

1、第二节 芳香烃一、芳香烃苯环苯分子里含有一个或多个_的烃叫芳香烃，最简单的芳香烃是_。分子式结构式结构简式空间构型碳碳键C6H6或_一种介于_和_之间的独特的化学键二、苯的结构与性质1分子结构平面正六边形碳碳单键碳碳双键_颜色状态气味密度毒性水溶性熔沸点_ _特殊的气味比水_溶于水较_2.物理性质液体小有毒不低3.化学性质产生明亮的火焰(1)氧化反应燃烧反应：苯在空气中燃烧的现象为_，说明苯的含碳量很高，燃烧的化学方程式为_。无色并带有浓烟苯_(填“能”或“不能”)使酸性 KMnO4 溶液褪色。不能FeBr3(2)取代反应苯与溴的反应在有_存在时，苯与溴发生反应，生成_，反应的化学方程式为_。

2、溴苯)(或苯的硝化反应浓硝酸苯与_和_的混合物共热到 50 60 反应，生成。反应的化学方程式为。(3)加成反应在镍作催化剂条件下，苯可以与氢气发生加成反应，生成。反应的化学方程式为。浓硫酸_(或硝基苯)_(或环己烷)_三、苯的同系物氢原子1概念：苯的同系物是苯环上的_被_取代的产物。CnH2n6(n6)2苯的同系物通式：_。3苯的同系物的化学性质(1)氧化反应能苯的同系物易燃烧，燃烧现象与苯燃烧的现象相似，甲苯完全燃烧的化学方程式为_。实验表明，苯的同系物_(填“能”或“不能”)使酸性 KMnO4 溶液褪色。烷基(2)取代反应 3H2O_HNO3_四、芳香烃的来源及应用煤石油芳香烃主要来自于

3、_和_，一些简单的芳香烃是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。24浓H SO3_苯苯的同系物相同点组成与结构分子中都含有一个苯环；都符合分子式通式 CnH2n6(n6)。化学性质燃烧时现象相同，火焰明亮，带有浓烟；燃烧通式都能发生苯环上的取代反应；都能发生加成反应，都比较困难。苯与苯的同系物的区别苯苯的同系物不同点取代反应易发生取代反应，主要得到了一元取代产物更容易发生取代反应，常得到多元取代产物氧化反应难被氧化，不能使酸性 KMnO4 溶液褪色易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4 溶液褪色差异原因苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而

4、被氧化，侧链烃基影响苯环，使苯环邻、对位的氢更活泼而被取代续表特别提醒：(1)苯的同系物被酸性 KMnO4 溶液氧化，被氧化的是侧链，说明苯环上的烃基比烷烃活泼，这是因为苯环对烃基影响的结果。(2)可用酸性 KMnO4 溶液鉴别苯和苯的同系物或烷烃与苯的同系物。(3)苯及其同系物与卤素单质反应生成卤代苯时，是在催化剂条件下发生的取代反应，而饱和烃与卤素单质发生取代反应时是在光照条件下。如甲苯与溴单质反应时，如果是在催化剂(FeBr3)条件下，则是苯环上的氢被溴原子取代，如果是在光照条件下，则甲基上的氢被取代。液溴溴水酸性 KMnO4溶液烷烃 光照条件下取代不反应，液态烷烃可将溴水萃取褪色不反应

5、烯烃加成加成褪色氧化褪色炔烃加成加成褪色氧化褪色苯一般不反应，催化下可取代不反应，苯可将溴水萃取褪色不反应苯的同系物一般不反应，催化下可取代不反应，苯的同系物可将溴水萃取褪色氧化褪色各类烃与液溴、溴水、酸性 KMnO4 溶液反应的比较溴代反应硝化反应实验原理实验装置苯的溴代反应和硝化反应溴代反应硝化反应实验现象向锥形瓶中加入铁粉、苯和液溴后，反应迅速进行，溶液几乎“沸腾”，一段时间后反应停止；反应结束后，锥形瓶底部出现红褐色油状液体；锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入 AgNO3，出现浅黄色沉淀。加热一段时间后，反应完毕，将混合物倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现淡黄色油状液体续表溴代反应硝化反应

6、实验注意事项长导管的作用兼有导气(HBr 和少量溴蒸气能通过)和使苯和溴苯冷凝回流；锥形瓶的作用吸收 HBr，所以加入 AgNO3 溶液出现浅黄色沉淀(AgBr)；锥形瓶内导管不伸入水面以下的目的是防止倒吸；溴应是液溴，而不是溴水；反应中铁粉是催化剂，但反应中真正起催化作用的是 FeBr3。长导管的作用冷凝回流；水浴加热的目的：让反应体系受热均匀，便于控制温度，防止生成副产物；温度计的作用是测定水浴的温度；混合酸时，一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。切不可将浓硝酸注入浓硫酸中，以免因放出大量的热使浓硫酸溅出，发生事故。续表苯的取代反应【例 1】如图 221 所示，A

7、 是制取溴苯的实验装置，B、C 是改进后的装置。请仔细分析，对比三个装置，回答下列问题：图 221(1)写出三个装置中共同发生的两个反应的化学方程式_，_。写出装置 B 中盛有 AgNO3 溶液的试管中发生反应的化学方程式：_。(2)装置 A 和 C 均采用了长玻璃导管，其作用是_。(3)按装置 B、C 装好仪器及药品后，要使反应开始，应对装置 B 进行的操作是_；应对装置 C 进行的操作是_。(4)装置 B、C 较好地解决了 A 中加装药品和使装置及时密封的矛盾，方便了操作。装置 A 中这一问题在实验中造成的后果是_。(5)B 中采用了洗气瓶吸收装置，其作用是_，反应后洗气瓶中可能出现的现象

8、是_。(6)B 装置也存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或不能正常进行。这两个缺点是_，_。【解析】本题考查的是溴苯的制取及设计实验的能力。苯在铁粉的作用下，可与液溴发生取代反应生成，同时生成 HBr，进而证明确实发生了取代反应，但该反应放热，Br2和苯又易挥发，Br2 与 H2O 反应，会生成 HBr、HBrO，会干扰有关的实验现象。此外，苯和 Br2 进入空气中会造成污染，同时也使反应物的利用率降低。【答案】(1)2Fe3Br22FeBr3HBrAgNO3AgBrHNO3(2)导出 HBr，兼起冷凝的作用(3)旋转分液漏斗的活塞，使溴和苯混合液滴到铁粉上托起软橡胶袋，使铁粉落入溴和苯混合

9、液中(4)Br2 和苯的蒸气逸出，污染环境(5)吸收反应中随 HBr 逸出的 Br2 和苯蒸气CCl4 由无色变成橙色(6)随 HBr 逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，原料利用率低由于导管插入 AgNO3 溶液中而易产生倒吸。1有人设计溴苯的制取装置如图 222 所示。请按要求回答：图 222(1)生成溴苯的化学方程式为_。(2)在滴入混合液几秒钟后，能观察到的现象是：()处：_；()处：_；()处：_；()处：_。(3)在 23 min 后，可以在 a 管底得到_。(4)NaOH 的作用是：_；U 形管中苯的作用是：_；AgNO3 溶液的作用是：_。(5)a 管带有支管，其作用为_；

10、为加强此作用，还可以在支管口处进行的操作是：_。看到略带黄色的蒸气气体为无色呈橙红色呈现白雾无色油状溴苯除溴苯中的溴除溴化氢中的溴蒸气检验 HBr 气体吸球在支管口处减压减压苯及苯的同系物的性质【例 2】鉴别苯和苯的同系物的方法或试剂是()。A液溴和铁粉CB浓溴水C酸化的 KMnO4 溶液D在空气中点燃【解析】苯和苯的同系物的共同性质：与液溴或浓硝酸在催化剂作用下发生取代反应；在空气中燃烧现象相似；与 H2 能发生加成反应。不同点是苯的同系物能被酸性 KMnO4溶液氧化，而苯不能。2下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是()。A甲苯与硝酸发生取代反应生成三硝基甲苯B甲苯能使热的酸性 KMnO4 溶液褪色C甲苯燃烧时产生