高二化学人教版选修五第一章认识有机化合物第四节研究有机化合物的一般步骤和方法课件(46张)

1、第四节第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物的一般步骤和方法1.1.一般情况下一般情况下有机物为什么不能直接得到纯净物？有机物为什么不能直接得到纯净物？2.2.混合物分离中常用的方法有哪些混合物分离中常用的方法有哪些? ?3.3.分离除杂的基本原则分离除杂的基本原则? ?4.4.研究有机物一般要经过的哪些步骤？研究有机物一般要经过的哪些步骤？有机化合物的有机化合物的混合物混合物分离、提纯分离、提纯元素定量分析元素定量分析确定实验式确定实验式 波谱分析波谱分析确定结构式确定结构式测定相对分子质量测定相对分子质量确定分子式确定分子式研究有机物的一般步骤：研究有机物的一般步骤：【工业酒

2、精工业酒精】主要含约主要含约1015 %的水、甲醇。的水、甲醇。【沸点沸点】 甲醇甲醇( (沸点沸点65）；）； 95.6%的乙醇和的乙醇和4.4%水的共沸混合物水的共沸混合物 （沸点（沸点 78.15）；）； 纯水沸点（纯水沸点（100 100 ）【无水乙醇无水乙醇】99.5%乙醇和乙醇和0.5%水水一、有机物的分离提纯一、有机物的分离提纯1.1.蒸馏：利用混合物中各种成分蒸馏：利用混合物中各种成分沸点不同沸点不同而使其分离而使其分离的方法。常用于分离提纯液态有机的方法。常用于分离提纯液态有机 物。如石油的物。如石油的分馏。分馏。含杂含杂工业工业乙醇乙醇95.6%95.6%工工业乙醇业乙醇无

3、水乙醇无水乙醇(99.5%(99.5%以上以上) )蒸馏蒸馏加吸加吸水剂水剂蒸馏蒸馏蒸蒸馏馏烧烧瓶瓶冷冷凝凝管管温度计温度计尾尾接接管管冷水冷水（1 1）在蒸馏烧瓶中放入少量）在蒸馏烧瓶中放入少量沸石沸石，防止液体，防止液体暴沸暴沸；（2 2）温度计）温度计水银球水银球的位置应与的位置应与支管口处相平支管口处相平；（3 3）蒸馏烧瓶中所盛放液体不能超过其容积的）蒸馏烧瓶中所盛放液体不能超过其容积的 2/32/3，也不能少于，也不能少于1/31/3；（4 4）冷凝管中冷却水）冷凝管中冷却水下下进进上上出；出；（5 5）实验开始前要检查装置气密性。）实验开始前要检查装置气密性。蒸馏操作应注意的问题

4、：蒸馏操作应注意的问题： 若要提纯若要提纯KNO3、NaCl混合物中的混合物中的 KNOKNO3 3；或要提纯；或要提纯NaCl 、KNO3 混合物中的混合物中的NaClNaCl，如何进行实验？，如何进行实验？简述上述实验的操作步骤；简述上述实验的操作步骤；进行上述实验时，用到的仪器有哪些？要进行上述实验时，用到的仪器有哪些？要 注意哪些问题？注意哪些问题？思考下列问题：思考下列问题：重结晶重结晶 加热溶解加热溶解趁热过滤趁热过滤 冷却结晶冷却结晶 将晶体用溶剂将晶体用溶剂( (蒸馏水蒸馏水) )溶解，经过滤、蒸发、溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更加纯净的晶冷却等步骤，再次

5、析出晶体，得到更加纯净的晶体的方法。常用于提纯固体有机物。体的方法。常用于提纯固体有机物。选择溶剂的条件：选择溶剂的条件：（1 1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；（）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；（2 2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温 度的影响较大。度的影响较大。【思考思考】1.1.重结晶中为什么要趁热过滤，如何趁热过重结晶中为什么要趁热过滤，如何趁热过 滤？如果热过滤时滤纸上有晶体析出该如何滤？如果热过滤时滤纸上有晶体析出该如何 处理？处理？ 2.2.冷却结晶过程中是不是温度越低越好？冷却结晶过程中是不是温度越低越好？【思考与交流思考与交流】1

6、 1、如何提取溴水中的溴？、如何提取溴水中的溴？ 2 2、实验原理是什么？、实验原理是什么？3 3、用到的实验仪器（玻璃仪器）有哪些？、用到的实验仪器（玻璃仪器）有哪些？4 4、如何选取萃取剂？、如何选取萃取剂？原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。溶液中提取出来的方法。主要仪器：分液漏斗主要仪器：分液漏斗 操作过程：操作过程：振振荡荡静静置置分分液液萃取剂选取：萃取剂选取：（1 1）萃取剂与原溶剂互不相溶；）萃

7、取剂与原溶剂互不相溶；（2 2）萃取剂与溶质不反应）萃取剂与溶质不反应（3 3）溶质在萃取剂中的溶解度比原溶剂）溶质在萃取剂中的溶解度比原溶剂 要大得多。要大得多。常见的有机萃取剂：常见的有机萃取剂： 四氯化碳、苯、煤油四氯化碳、苯、煤油萃取实验过程中要注意的问题：萃取实验过程中要注意的问题：（1 1）分液漏斗在洗涤后，要检查是否漏液体；）分液漏斗在洗涤后，要检查是否漏液体；（2 2）分液时，分液漏斗颈的尖端要靠在烧杯的）分液时，分液漏斗颈的尖端要靠在烧杯的 内壁上。当分液漏斗内的下层液体恰好流内壁上。当分液漏斗内的下层液体恰好流 尽时，要立即关闭分液漏斗的活塞；尽时，要立即关闭分液漏斗的活塞

8、；（3 3）上层液体从分液漏斗的上口倒出。）上层液体从分液漏斗的上口倒出。 有机物分离的常用物理方法有机物分离的常用物理方法蒸馏蒸馏重结晶重结晶萃取萃取分液分液【练习练习1 1】下列每组中各有三对物质，它们下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是都能用分液漏斗分离的是A A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D D 汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水【练习练习2 2】可以用分液漏斗分离的一组

9、液体可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是混和物是A A 溴和四氯化碳溴和四氯化碳 B B 苯和溴苯苯和溴苯 C C 汽油和苯汽油和苯 D D 硝基苯和水硝基苯和水【练习练习3 3】下列实验操作中错误的是下列实验操作中错误的是（ ）A A、萃取时，萃取剂要求密度比水大、萃取时，萃取剂要求密度比水大B B、蒸馏时，应使温度计水银球应与蒸烧瓶、蒸馏时，应使温度计水银球应与蒸烧瓶 支管口相平支管口相平C C、过滤时，可直接将待过滤的悬浊液倒入、过滤时，可直接将待过滤的悬浊液倒入 漏斗中漏斗中DD、蒸发时，待蒸发皿内出现大量晶体时，、蒸发时，待蒸发皿内出现大量晶体时， 即应停止加热即应停止加热AC【练习

10、练习4 4】下列各组混合物的分离或提纯方法下列各组混合物的分离或提纯方法不正确不正确的是的是 （ ）A A用过滤法分离用过滤法分离Fe(OH)Fe(OH)3 3胶体和胶体和FeClFeCl3 3溶液的溶液的 混合物混合物B B用重结晶法提纯用重结晶法提纯NaClNaCl和和KNOKNO3 3的混合物中的混合物中 的的KNOKNO3 3C C用蒸馏法分离乙醇和甲醇的混合物用蒸馏法分离乙醇和甲醇的混合物DD用萃取和分液的方法可以分离碘和水的混用萃取和分液的方法可以分离碘和水的混 合物合物A1 1、元素分析：、元素分析：定性分析定性分析有机物的组成元素分析；有机物的组成元素分析；定量分析定量分析分子

11、内各元素原子的质量分数分子内各元素原子的质量分数李比希氧化产物吸收法李比希氧化产物吸收法现代元素分析法现代元素分析法分析方法分析方法 例：某含例：某含C C、HH、OO三种元素的未知物三种元素的未知物A A，经燃，经燃烧分析实验测定该未知物烧分析实验测定该未知物A A中碳的质量分数为中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数，氢的质量分数13.14%。试求该未知。试求该未知物物A A的实验式。（最简式）的实验式。（最简式）（1 1）根据标况下气体的密度可求：）根据标况下气体的密度可求： M = 22.4L/mol M = 22.4L/mol g/L=22.4g/L=22.4 g/mol g/m

12、ol（2 2）依据气体的相对密度：）依据气体的相对密度： MM1 1 = D = DMM2 2(D:(D:相对密度相对密度) )（3 3）求混合物的平均式量：）求混合物的平均式量：（4 4）运用质谱法来测定相对分子质量）运用质谱法来测定相对分子质量测定相对分子质量最精确快捷的方法测定相对分子质量最精确快捷的方法 用高能电子流轰击分子，使其失去电子用高能电子流轰击分子，使其失去电子变成变成带正电荷的分子离子和碎片离子带正电荷的分子离子和碎片离子，带正，带正电荷的分子离子和碎片离子具有不同质量，电荷的分子离子和碎片离子具有不同质量，它们在磁场下达到检测器的时间不同，结果它们在磁场下达到检测器的时间

13、不同，结果被记录为质谱图。被记录为质谱图。质谱法质谱法 由于分子离子的质荷比越大，达到由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的检测器需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量质荷比最大的就是未知物的相对分子质量（1 1）质荷比是什么？）质荷比是什么？（2 2）如何确定有机物的相对分子质量？）如何确定有机物的相对分子质量？ 分子离子与碎片离子的相对质量与其分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值电荷的比值未知化合物未知化合物A的质谱图的质谱图结论：结论：A的相对分子质量为的相对分子质量为46【例题例题】某有机物样品的质荷比如右图所示某有机物样品的质

14、荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是该离子的多少有关），则该有机物可能是 A A 甲醇甲醇 B B 甲烷甲烷 C C 丙烷丙烷 D D 乙烯乙烯【练习练习】某有机物的结构确定过程前两步为：某有机物的结构确定过程前两步为：测定实验式：某含测定实验式：某含C C、HH、OO三种元素的有机物，经三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%64.86%，氢的质，氢的质量分数是量分数是13.51%, 13.51%, 则其实验式是（则其实验式是（ ）。）。 确定

15、分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（分子质量为（ ），分子式为），分子式为( ( ）。）。C4H10O74C4H10O【方法一方法一】最简式法最简式法 根据分子式为最简式的整数倍，因根据分子式为最简式的整数倍，因此利用相对分子质量的最简式可确定其此利用相对分子质量的最简式可确定其分子式。分子式。【例题例题】实验表明，许多咖啡和可乐饮料中含有实验表明，许多咖啡和可乐饮料中含有兴奋性物质咖啡因。经实验测定，咖啡因分子中兴奋性物质咖啡因。经实验测定，咖啡因分子中各元素的质量分数是各元素的质量分数是: : 碳碳49.549.5，氢，氢5.20

16、5.20，氧，氧16.516.5，氮，氮28.928.9，其摩尔质量为，其摩尔质量为194.1g/mol194.1g/mol。你能确定它的分子式吗？你能确定它的分子式吗？【方法二方法二】 密度密度( (或相对密度或相对密度)摩尔质量摩尔质量1mol1mol气体气体中元素原子各为多少摩尔中元素原子各为多少摩尔分子式分子式【方法三方法三】余数法余数法 烃的类别不确定烃的类别不确定C Cx xH Hy y，可用相对分，可用相对分子质量子质量MM除以除以1212，看商和余数，即，看商和余数，即M/12M/12xx余余y y，分子式为，分子式为C Cx xH Hy y【例题例题】分别写出相对分子质量为分

17、别写出相对分子质量为128128、7272的烃的分子式。的烃的分子式。【方法四方法四】方程式法方程式法 在同温同压下，在同温同压下，10mL10mL某气态烃在某气态烃在50mL O50mL O2 2里充分燃烧，得到液态水和体积为里充分燃烧，得到液态水和体积为35mL35mL的混的混合气体，则该烃的分子式可能为（合气体，则该烃的分子式可能为（ ）A A、CHCH4 4 B B、C C2 2HH6 6 C C、C C3 3HH8 8 D D、C C3 3HH6 6BD特殊方法：特殊方法：部分有机物的实验式中部分有机物的实验式中HH已达饱和，则该有机已达饱和，则该有机 物的实验式就是分子式物的实验式

18、就是分子式( (如：如：CHCH4 4、CHCH3 3ClCl、 C C2 2HH6 6OO等）等）部分特殊组成的实验式如：部分特殊组成的实验式如：( CH( CH3 3) )n n当当n=2n=2时时 即达饱和，在不知相对分子质量时也可求得。即达饱和，在不知相对分子质量时也可求得。例：未知物例：未知物A A的分子式为的分子式为C C2 2HH6 6OO，其结构可能，其结构可能 是什么？是什么？ HHH HHCCOH或或HCOCH H HH H三三. .确定结构式确定结构式波谱分析波谱分析确定有机物结构式的一般步骤是：确定有机物结构式的一般步骤是：（1 1）根据分子式写出可能的同分异构体；）根

19、据分子式写出可能的同分异构体；（2 2）利用该物质的性质推测可能含有的官能）利用该物质的性质推测可能含有的官能 团，最后确定正确的结构。团，最后确定正确的结构。1.1.红外光谱红外光谱 当用红外线照射有机物分子时，分子中的当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团化学键、官能团可发生震动吸收，可发生震动吸收，不同的化学不同的化学键、官能团吸收频率不同键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将，在红外光谱图中将处于不同位置处于不同位置。根据红外光谱图，推知有机物。根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。构。可以获得化学键

20、和官能团的信息可以获得化学键和官能团的信息CH3CH2OH的红外光谱结论：结论：A A中含有中含有O-HO-H、C-OC-O、C-HC-H【例题例题】下图是一种分子式为下图是一种分子式为C C4 4HH8 8OO2 2的有机物的有机物的红外光谱谱图的红外光谱谱图, ,则该有机物的结构简式为：则该有机物的结构简式为：COCC=O不对称不对称CH3【练习练习】有一有机物的相对分子质量为有一有机物的相对分子质量为7474，确，确定分子结构，请写出该分子的结构简式。定分子结构，请写出该分子的结构简式。 COCCOC对称对称CH3对称对称CH2CHCH3 3CHCH2 2OCHOCH2 2CHCH3 32.2.核磁共振氢谱核磁共振氢谱 处在不同化学环境中的氢原子因产生共振处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在谱图上出现的位置时吸收电磁波的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，这种差异叫化学位移也不同，这种差异叫化学位移 。 从核磁共振氢图谱上可推知该有机物分子从核磁共振氢图谱上可推知该有机物分子有几种有几种不同类型的氢原子不同类型的氢原子（波峰数）及它们的（波峰数）及它们的数目比数目比（波峰面积比）。（波峰面积比）