1-第一单元　认识有机化合物

1、栏目索引选考专用选考专用 化学化学第一单元认识有机化合物栏目索引题组一有机物的组成、分类和命名(一一)有机物的研究方法有机物的研究方法栏目索引(二二)有机物的组成、分类和命名有机物的组成、分类和命名1.有机物及有机化学的概念有机物及有机化学的概念有机物指的是含碳元素的化合物,其组成元素除碳外,通常还含有氢、氧、氮、硫、磷、氯等元素。少数含碳元素的化合物(如CO、CO2、碳酸及碳酸盐、HCN、HSCN,以及金属碳化物等含碳化合物)的结构和性质跟无机物相似,故属于无机物。研究有机物的化学称为有机化学。1828年,德国化学家首次用无机物合成了有机物,其反应方程式为:NH4CNOCO(NH2)2。维勒

2、维勒尿素尿素栏目索引种类实例含义应用范围化学式C2H6用元素符号和数字的组合表示物质组成的式子,可反映出一个分子中原子的种类和数目多用于研究物质组成最简式(实验式)CH3表示组成物质的各元素原子最简整数比的式子有相同组成的物质电子式用小黑点等符号表示电子,表示原子最外层电子成键情况的式子多用于表示离子型、共价型的物质2.有机物结构和组成的几种表示方法有机物结构和组成的几种表示方法栏目索引结构式完整地表示出分子中每个原子的成键情况的式子,但不表示空间构型。具有化学式所能表示的意义,还能反映有机物的结构多用于研究有机物的性质,由于能反映有机物的结构,故有机反应中该有机物可用结构式表示结构简式CH3

3、CH3结构式的简便写法,着重突出结构特点(官能团)同“结构式”键线式结构式的简便写法,着重突出碳骨架结构特点和官能团同“结构式”球棍模型小球表示原子、短棍表示价键用于表示分子的空间构型(立体结构)比例模型用不同体积的小球表示不同的原子用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序栏目索引特别提醒1.几种表示方法之间的关系几种表示方法之间的关系电子式结构式结构简式键线式2.书写结构简式、键线式时应注意以下几点书写结构简式、键线式时应注意以下几点:(1)书写结构简式时1)表示原子间形成单键的“”可以省略。如乙烷结构式中CH、CC中的“”均可省略,其结构简式可写为CH3CH3或CH3CH3。栏目索引2)C

4、C、中的“”“”不能省略。如乙烯的结构简式可写为CH2CH2,而不能写成CH2CH2。但是,醛基()、羧基()则可进一步简写为CHO、COOH。3)准确表示分子中原子成键的情况。如乙醇的结构简式可写为CH3CH2OH、HOCH2CH3。(2)书写键线式时1)在键线式中只能省略C、H原子及C、H之间形成的单键,而碳碳单键、双键、叁键和其他元素的原子均不可省略。2)键线式中的拐点、终点均表示一个碳原子,拐点处伸出的短线和单键的链端均表示一个CH3。栏目索引3.有机物中碳原子的成键特点和有机物的空间构型有机物中碳原子的成键特点和有机物的空间构型(1)有机物中碳原子的成键特点1)在有机物中,每个碳原子

5、有4个价电子,价键总数为。2)碳原子可与其他原子形成,碳原子之间也可相互成键,既可以形成键,也可以形成键或键。4共价键共价键单单双双叁叁栏目索引栏目索引(2)碳原子的成键方式与分子空间构型的关系1)当1个碳原子与其他4个原子连接时,构成以这个碳原子为中心的结构。2)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时,形成该双键的碳原子以及与之直接相连的原子处于上。四面体四面体同一平面同一平面栏目索引3)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时,形成该叁键的碳原子以及与之直接相连的原子在上。4)有机物的代表物基本空间构型:甲烷是正四面体形(5个原子不在同一平面上);乙烯是平面形(6个原子位于同一平

6、面上);乙炔是直线形(4个原子位于同一直线上);苯环是平面形(12个原子位于同一平面上)。5)判断原子是否在同一平面上的关键是判断分子中是否存在饱和碳原子。若分子中有饱和碳原子,则分子中所有的原子一定不共平面。同一直线同一直线栏目索引4.有机物的分类有机物的分类栏目索引特别提醒1.烃的衍生物:烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代而生成的一系列化合物。2.几种官能团(1)能够决定有机化合物化学特性的原子或原子团。(2)常见的官能团名称卤素原子羟基硝基羧基结构XOHNO2碳碳双键()是烯烃的官能团。栏目索引5.有机物的命名有机物的命名有机物的命名方法有习惯命名法(如正戊烷、异戊烷、新戊烷等)和系

7、统命名法,有些有机物还有俗名(如硬脂酸、软脂酸、葡萄糖、草酸等)。(1)烷烃的系统命名栏目索引原则:a.最长的碳链作主链,b.支链作取代基,取代基的位次号之和最小。1)选主链选择最长的碳链作为主链。当几个不同碳链含有的碳原子数相等时,选择含有支链最多的一个作为主链。2)编序号(要遵循“近”“简”“小”)a.以离支链最近的主链一端为起点编号,即首先要考虑“近”。b.有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同距离的位置,则从较简单的支链一端开始编号,即同“近”,考虑“简”。栏目索引c.若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同距离的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得两种不同的编号系

8、列,两系列中各位次号之和最小者即为正确的编号,即同“近”、同“简”,考虑“小”。3)写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷,在其前写出支链的位号和名称。原则是:先简后繁,相同合并,位号指明。阿拉伯数字间用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字间用“-”连接。栏目索引(2)苯的同系物的命名苯的同系物的命名是以苯作母体的。苯分子中的氢原子被烷基取代后的生成物叫苯的同系物,其通式是CnH2n-6(n7)。苯分子中的一个氢原子被甲基取代后生成甲苯:,被乙基取代后生成乙苯:。若两个氢原子被两个甲基取代,则生成二甲苯,由于取代基位置不同,故二甲苯有三种同分异构体,它们之间的差别在于两个甲基在苯环上的相对位置不同,可分

9、别用“邻”“间”“对”表示。栏目索引若将苯环上的6个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给另一个甲基编号,则邻二甲苯也可叫做1,2-二甲苯,间二甲苯也可叫做1,3-二甲苯,对二甲苯也可叫做1,4-二甲苯。栏目索引特别提醒判断有机物的命名是否正确或对有机物进行系统命名,其核心是准确理解命名规则:a.命名要符合“一长、一近、一多、一小”,也就是主链最长,编号起点离支链最近,支链数目最多,支链位次号之和最小;b.有机物的名称书写要规范;c.对于结构中含有苯环的有机物,命名时可以依次编号命名,也可以根据其相对位置,用“邻”“间”“对”进行命名。栏目索引题组二有机物的组成和结构

10、的确定栏目索引题组三同系物和同分异构体1.同系物同系物(1)同系物的概念:,分子组成相差的有机化合物互称为同系物。(2)同系物的特点1)同系物必须结构相似,即组成元素相同,官能团种类、个数及连接方式相同,分子组成通式相同。2)同系物间相对分子质量相差14的整数倍。3)同系物有相似的化学性质,物理性质随碳原子数的递增有一定的递变规律。结构相似结构相似1个或若干个个或若干个“CH2”原子团原子团栏目索引2.同分异构体同分异构体(1)同分异构体的概念:的化合物互称为同分异构体。化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象称为同分异构现象。(2)同分异构体的特点1)同分异构体必须分子式相同而结构不同。

11、2)同分异构体可以属于同一类物质,如CH3CH2CH2CH3与,也可以属于不同类物质,如CH3CH2OH与CH3OCH3;可以是有机物,也可以是无机物,如NH4CNO与CO(NH2)2。3)同分异构体的物理性质不同,化学性质不同或相似。分子式相同而结构不同分子式相同而结构不同栏目索引题组一有机物的组成、分类和命名1.下列化学式及结构式中下列化学式及结构式中,从成键情况看不合理的是从成键情况看不合理的是()A.CH3NB.CH2SeOC.CH4SD.CH4Si栏目索引答案D由共价键的饱和性可知:C、Si都形成4个共价键,O、S、Se都形成2个共价键,H形成1个共价键,N形成3个共价键,由此可以判

12、断D项中C、Si的成键情况不合理。栏目索引2.某有机物的结构简式为某有机物的结构简式为:下列对其命名正确的是下列对其命名正确的是()A.2,2,7,8,9-五甲基-8-乙基癸烷B.2,2,7,8-四甲基-8-异丙基癸烷C.3,4,9,9-四甲基-3-异丙基癸烷D.2,3,4,9,9-五甲基-3-乙基癸烷答案 A根据有机物命名的原则之一:支链的位次号之和最小,可排除D;根据有机物命名时支链宜多不宜少的原则,可排除B、C。栏目索引题组二有机物的组成和结构的确定3.用于制造隐形飞机的某种物质具有吸收微波的功能用于制造隐形飞机的某种物质具有吸收微波的功能,其主要成分的结其主要成分的结构如图构如图,它是

13、它是()A.无机物B.烃C.高分子化合物D.有机物栏目索引答案D烃是只含碳、氢两种元素的化合物,则该物质不属于烃;高分子化合物的相对分子质量一般从几万到几百万,而该物质的相对分子质量为204,故该物质不属于高分子化合物;有机物指的是含碳元素的化合物,则该物质属于有机物。栏目索引4.下列四组物质中下列四组物质中,分子式相同且属于同一类物质的是分子式相同且属于同一类物质的是()A.和B.和C.CH3OCH3和CH3CH2OHD.和答案DA中分子式不同。B中前者是甲酸乙酯,后者是丙酸,类别不同。C中前者属于醚,后者属于醇,类别不同。栏目索引题组三同系物和同分异构体5.下列化学式表示的物质肯定是同系物

14、的是下列化学式表示的物质肯定是同系物的是()A.C3H8和C5H12B.C2H6O和C3H8OC.C3H8O3和CH4OD.C6H6和C6H12答案AC2H6O可以是CH3CH2OH,也可以是CH3OCH3;C3H8O可以是CH3CH2CH2OH,也可以是CH3OCH2CH3,B错误。A中两种分子式表示的都是烷烃,结构相似,是同系物。栏目索引6.下列各组物质与下列各组物质与CH3CH2C(CH3)2CH2CH3互为同分异构体的是互为同分异构体的是()A.CH3(CH2)4CH(CH3)2B.(CH3CH2)3CHC.(CH3)2C(CH2CH3)2D.CH3CHBrC(CH3)2CH2CH3答

15、案B由同分异构体的概念可知分子式相同,排除A、D项,C项与题给分子是同一种分子,结构相同。栏目索引1.元素分析元素分析(1)碳、氢元素质量分数的测定最常用的是燃烧分析法(李比希法)。将样品置于氧气流中燃烧,燃烧后生成的二氧化碳、水分别用碱液、干燥剂吸收,称重后分别计算出样品中碳、氢元素的质量分数。重难一有机物的组成和结构的确定方法栏目索引(2)氮元素质量分数的测定将样品通入二氧化碳气流中,在氧化铜的催化下燃烧生成氮气,并借助二氧化碳气流将生成的气体赶出,经KOH浓溶液吸收二氧化碳气体后,测得剩余气体的体积,即可计算出样品中氮元素的质量分数。(3)卤素质量分数的测定将样品与NaOH溶液混合加热完

16、全反应后,加入稀硝酸酸化,再加入AgNO3溶液,此时卤原子转变为卤离子,并与AgNO3溶液作用产生卤化银沉淀。根据沉淀的量,即可计算出样品中卤素的质量分数。2.有机物实验式的确定有机物实验式的确定实验式(又叫最简式)是表示化合物分子中所含各元素的原子数目最简整数比的式子。栏目索引若有机物分子中(C)=a%、(H)=b%、(O)=c%,则N(C) N(H) N(O)=,即可得到实验式。实验式也可以根据燃烧产物的物质的量来确定。确定实验式前必须先确定元素的组成,如某有机物完全燃烧的产物只有CO2和H2O,则其组成元素可能为C、H或C、H、O;若燃烧产物CO2中碳元素的质量和燃烧产物H2O中氢元素的

17、质量之和等于原有机物的质量,则原有机物中不含O元素。3.测定有机化合物的相对分子质量的方法测定有机化合物的相对分子质量的方法(1)Mr=m/n。(2)依据气体的密度(标准状况):Mr=22.4。%12a%1b%16c栏目索引(3)依据气体的相对密度(D):Mr=DAMA。(4)依据气体的平均相对分子质量:=m总/n总。(5)质谱法:有机物分子在高能电子流的轰击下形成的分子离子和碎片离子的相对质量与其所带电荷的比值为质荷比。质荷比的最大值(即横坐标上最大的分子离子的质荷比)即为该有机化合物的相对分子质量。(6)有关烃的混合物计算的几条规律:若平均相对分子质量小于26,则一定有CH4。平均分子组成

18、中,若1n(C)2,则一定有CH4。平均分子组成中,若2n(H)4,则一定有C2H2。rM栏目索引4.有机物分子式的确定有机物分子式的确定(1)商余法(确定烃的分子式):Mr表示相对分子质量,n为一个烃分子中C原子的数目(n为正整数)。=n2,该烃为:CnH2n+2;=n,该烃为:CnH2n;=n-2,该烃为:CnH2n-2;=n-6,该烃为:CnH2n-6。(2)燃烧法根据燃烧产物的质量或物质的量。根据燃烧方程式:CxHyOz+(x+-)O2xCO2+H2O。r14Mr14Mr14Mr14M4y2z2y栏目索引(3)最简式(实验式)法:根据各元素的质量分数或燃烧法得到该有机物的最简式,结合其

19、Mr进行求算。(4)求出1mol有机物中C、H、O原子的物质的量,即可得到该有机物的分子式。栏目索引有机物官能团鉴定药品实验现象烯烃碳碳双键溴的四氯化碳溶液红棕色褪去炔烃碳碳叁键酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去卤代烃氯原子(溴原子)先与NaOH溶液共热,加稀硝酸酸化后,加硝酸银溶液有白色(淡黄色)沉淀生成醇类醇羟基金属钠有无色、无味的气体放出酚类酚羟基FeCl3溶液溶液显紫色饱和溴水有白色沉淀生成醛类醛基银氨溶液有光亮的银镜产生新制的氢氧化铜悬浊液加热后有砖红色沉淀生成5.有机物结构的确定有机物结构的确定(1)定性实验(可用多种方法)栏目索引羧酸羧基NaHCO3溶液、澄清石灰水有气泡产生,产生的气体

20、能使澄清石灰水变浑浊液态酯类酯基滴有酚酞的NaOH溶液分层,加热后有机层变少,最终水层褪为无色栏目索引(2)定量实验.与X2反应:(取代)CHX2;(加成)CCX2;。.与H2的加成反应:CCH2;C6H63H2;(醛或酮)COH2。.与HX反应:(醇取代)OHHX;(加成)CCHX;(加成)。.银镜反应:CHO2Ag(HCHO4Ag)。.与新制Cu(OH)2反应:CHO2Cu(OH)2;COOHCu(OH)2。.与Na反应:(醇、酚、羧酸)OHH2。1212栏目索引.与NaOH反应:(酚)OHNaOH;(羧酸)COOHNaOH;(醇酯)COORNaOH;(酚酯)COOC6H52NaOH。(3

21、)仪器分析红外光谱:用于确定有机物分子中含有何种化学键或官能团。1H核磁共振谱:用于确定有机物分子中有几种不同类型的氢原子及其数目。栏目索引典例典例1查尔酮类化合物查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体是黄酮类药物的主要合成中间体,其中一种合成路线如下其中一种合成路线如下:芳香烃A的相对分子质量在100110之间,1molA充分燃烧可生成72g水。C不能发生银镜反应。栏目索引D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。RCOCH3+RCHORCOCHCHR回答下列问题:(1)A的化学名称为。(2)由B生成C的化学方程式为。栏目索引(3)E的分子式为,由E生成

22、F的反应类型为。(4)G的结构简式为(不要求立体异构)。(5)D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应,又能发生水解反应,H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为。(6)F的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为2 2 2 1 1的为(写结构简式)。栏目索引解析(1)A分子中H原子数为2=8,设A分子式为CnH8,依题意得n,即7.7n8.5,故n=8,A的分子式为C8H8;又因A是芳香烃,故A的结构简式为,名称为苯乙烯。(2)由题给转化条件及C不能发生银镜反应可确定B为,C为,B转化为C的化学方程式为2+O22+2H2O。(

23、3)由信息及D的分子式C7H6O2可7218100812110812栏目索引确定D为,故E为,分子式为C7H5O2Na,结合信息知F为,EF为取代反应。(4)由信息可确定G为。(5)符合题给条件的H的结构简式为,其水解方程式见答案。(6)符合条件的F栏目索引的同分异构体有、以及苯环上连有OH、CHO、CH3三个不同取代基的10种异构体,共10+3=13种。其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为2 2 2 1 1的为。栏目索引答案(1)苯乙烯(2)2+O22+2H2O(3)C7H5O2Na取代反应(4)(5)+H2O(6)13栏目索引1.胡椒酚胡椒酚A是植物挥发油中的一种成分。某研究性学习小组在

24、对是植物挥发油中的一种成分。某研究性学习小组在对其分子组成结构的研究中发现其分子组成结构的研究中发现:A的相对分子质量不超过的相对分子质量不超过150;A中中C、O元素的质量分数分别为元素的质量分数分别为(C)=80.60%、(O)=11.94%,完全完全燃烧后产物只有燃烧后产物只有CO2和和H2O。根据以上信息。根据以上信息,填写下列内容填写下列内容:(1)A的摩尔质量为。(2)光谱分析发现A中不含甲基(CH3),苯环上的一氯取代物只有2种;1molA与足量溴水反应,最多消耗3molBr2。A的结构简式为。变式训练变式训练栏目索引(3)A的一种同分异构体中,苯环上含有两个取代基,取代基位置与

25、A相同,且能发生银镜反应。符合条件的所有A的同分异构体的结构简式为。上述A的一种同分异构体发生银镜反应的化学方程式为。栏目索引答案(1)134g/mol(2)(3)、 +2Ag(NH3)2OH +2Ag+3NH3+H2O栏目索引或+2Ag(NH3)2OH+H2O+2Ag+3NH3栏目索引解析由题意知胡椒酚中至少含有一个羟基,A的相对分子质量Mr=16n/11.94%,由M150可知n只能取1,解得Mr=134,A中含有的碳原子数为13480.60%12=9,氢原子数为134(1-80.60%-11.94%)1=10,则A的分子式为C9H10O。A分子的不饱和度为5,含有一个苯环和一个酚羟基,苯

26、环的不饱和度为4,说明A中含有一个碳碳双键,且A中不含甲基,因此碳碳双键在碳链末端;A中苯环上的一氯取代物只有2种,且1molA与足量溴水反应最多消耗3molBr2,说明含酚羟基且酚羟基和烃基处于对位,从而可确定胡椒酚A的结构简式为。栏目索引1.同分异构体的类型同分异构体的类型(1)碳链异构:指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C5H12有三种同分异构体,即正戊烷、异戊烷和新戊烷。(2)官能团位置异构:指官能团或取代基在碳链上的位置不同而造成的异构。如1-丁烯与2-丁烯、1-丙醇与2-丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。(3)官能团异构:指官能团不同而造成的异构,也叫异类异构

27、。如1-丁炔与1,3-丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。重难二同分异构体的书写及其判断方法栏目索引(4)立体异构:分为顺反异构和对映异构(也叫做镜像异构或手性异构),在中学阶段的信息题中屡有涉及。2.类别异构的常见情况类别异构的常见情况分子通式同分异构体类别补充说明CnH2n单烯烃、环烷烃CnH2n-2二烯烃、炔烃符合此通式的还有环烯烃CnH2n+2O饱和一元醇、烷基醚CnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2nO饱和一元醛、酮符合此通式的还有烯醇、环醇、环醚等CnH2nO2饱和一元羧酸、饱和羧酸酯符合此通式的还有羟基醛、羟基酮等CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸栏目索引3.同分异构体的书写步骤同分异构体的书写步骤书写同分异构体的结构简式时一般应按下列步骤有序进行:.先根据分子式确定可能的官能团异构有几类;.在每一类官能团异构中先确定碳链异构;.再在每一条碳链上考虑官能团的位置异构有几种。这样考虑思路清晰,思维不易混乱