高中化学选修5第三章-第三节羧酸--酯

1、第三节第三节 羧酸羧酸 酯酯教学目标：教学目标：1. 掌握乙酸的酸性和酯化反应等化学性质；掌握乙酸的酸性和酯化反应等化学性质；2. 理解酯化反应的本质；理解酯化反应的本质；3.了解羧酸简单分类、主要性质、用途和甲了解羧酸简单分类、主要性质、用途和甲酸的性质。酸的性质。4.了解酯的水解反应原理。了解酯的水解反应原理。教学难点：教学难点：酯化反应的本质酯化反应的本质教学重点：教学重点：乙酸的化学性质；乙酸的化学性质；（2）分子式：）分子式：（1）结构式：）结构式：一、乙酸的组成和结构一、乙酸的组成和结构（3 3）结构简式：）结构简式：C C2 2HH4 4OO2 2CHCH3 3COOHCOOH官

2、能团：官能团：CHHHCOOHCCOOHC羧基羧基二、乙酸的物理性质二、乙酸的物理性质（1）无色；）无色；（2）有强烈刺激性气味；）有强烈刺激性气味；（3）液体；）液体；（4）易溶于水、乙醇；）易溶于水、乙醇；（5）熔点）熔点16.6；（6）沸点：）沸点：117.9。 温度低于熔点时，乙酸凝结成类似于冰一样的晶温度低于熔点时，乙酸凝结成类似于冰一样的晶体，体，纯净的乙酸叫做冰醋酸。纯净的乙酸叫做冰醋酸。三、乙酸的化学性质三、乙酸的化学性质（1）乙酸的酸性）乙酸的酸性【科学探究【科学探究1】验证乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。验证乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。CHCH3 3COOHCOOHNaNa2

3、2COCO3 3饱和饱和NaHCONaHCO3 3苯酚钠溶液苯酚钠溶液2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa +H2O+CO22CH3COOH + Mg = (CHCH3 3COO)COO)2 2Mg+H+H2 2CH3COOH + NaOH = CH3COONa+ H2O2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O(1) 弱酸性弱酸性(酸的通性酸的通性)CH3COOH CH3COO+H+（2）乙酸的酯化反应）乙酸的酯化反应【科学探究【科学探究2】乙酸和乙醇的酯化反应。乙酸和乙醇的酯化反应。实验现象：实验现象：有无色透明油有无色透明油状液体生成，有香味。状液体生

4、成，有香味。CH3COOH + HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O 浓硫酸浓硫酸4.4.导管的作用？导管的作用？冷凝回流乙醇和乙酸冷凝回流乙醇和乙酸a.a.溶解乙醇溶解乙醇b.b.吸收乙酸吸收乙酸6.6.饱和饱和NaNa2 2COCO3 3溶液的作用？溶液的作用？c.c.降低乙酸乙酯的溶解度降低乙酸乙酯的溶解度, ,便于酯的析出。便于酯的析出。7 7. .导管为何不能插入导管为何不能插入饱和饱和NaNa2 2COCO3 3溶液中？溶液中？防止受热不匀发生倒吸防止受热不匀发生倒吸1.混合液添加的顺序混合液添加的顺序乙醇乙醇-浓硫酸浓硫酸-乙酸乙酸2.试管倾斜加热的目的是什么试管倾斜加热的

5、目的是什么?增大受热面积增大受热面积3.浓硫酸的作用是什么？浓硫酸的作用是什么？催化剂，吸水剂催化剂，吸水剂思考交流思考交流5.得到的产物是否纯净？主要杂质有哪些？得到的产物是否纯净？主要杂质有哪些？不纯净；乙酸、乙醇不纯净；乙酸、乙醇更多的防倒吸方法更多的防倒吸方法酯化反应实质：酸脱酸脱羟基羟基醇脱醇脱氢氢。CH3 C OH + H 18O C2H5浓浓H2SO4=OCH3 C 18O C2H5 + H2O=O同位素示踪法验证同位素示踪法验证酯化反应酯化反应既是既是取代反应取代反应，也是，也是分子间脱水的反应分子间脱水的反应【练习【练习1】写出甲酸和乙醇发生酯化反应的原理】写出甲酸和乙醇发生

6、酯化反应的原理【练习【练习2】写出乙二酸和乙醇发生酯化反应的原理】写出乙二酸和乙醇发生酯化反应的原理思考与交流：课本思考与交流：课本P631）由于乙酸乙酯的沸点比）由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此乙酸、乙醇都低，因此从从反应物中不断蒸出乙酸乙反应物中不断蒸出乙酸乙酯酯可提高其产率。可提高其产率。2）使用过量的乙醇使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。酯的产率。根据化学平衡原理，提高乙根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：酸乙酯产率的措施有：3）使用浓使用浓H2SO4作吸水剂作吸水剂，提高乙醇、乙酸的，提高乙醇、乙酸的转化率。转化率。（3 3）乙酸

7、的氧化反应）乙酸的氧化反应（4 4）乙酸的制备）乙酸的制备+O22CH3COOH催化剂催化剂CHH2HCOHC点燃点燃2CO2CO2 2+2H+2H2 2OOCHCH3 3COOHCOOH2O2O2 21、概念：、概念：烃基与羧基相连构成的有机化合物烃基与羧基相连构成的有机化合物。【例】【例】CH3COOH、CH3CH2COOH一、羧酸一、羧酸官能团：羧基官能团：羧基COOHCOOHCOOHC最简单羧酸最简单羧酸- -甲酸甲酸HCOOH,HCOOH,，既有醛基又有羧基。，既有醛基又有羧基。2、羧酸的分类、羧酸的分类（1）根据与烃基相连的羧基不同，可分为：脂肪酸和芳）根据与烃基相连的羧基不同，可

8、分为：脂肪酸和芳 香羧。香羧。【例】脂肪酸：乙酸【例】脂肪酸：乙酸 CH3COOH、硬脂酸、硬脂酸 C17H35COOH) 芳香酸：苯甲酸芳香酸：苯甲酸 C6H5COOH（2）根据羧基数目可分为：一元羧酸、二元羧酸、多元）根据羧基数目可分为：一元羧酸、二元羧酸、多元 羧酸。羧酸。【例】【例】 油酸油酸 C17H33COOH 乙二酸乙二酸 HOOC-COOH。2、羧酸的分类、羧酸的分类 (1)按分子中烃基的结构分 通性：羧酸分子中都含有 官能团，因此都具有 性，都能发生酯化反应。羧基羧基弱酸弱酸3、羧酸的通式、羧酸的通式一元羧酸：一元羧酸：RCOOH饱和一元羧酸：饱和一元羧酸：CnH2nO24、

9、羧酸的用途、羧酸的用途 重要的有机化工原料重要的有机化工原料5 5、自然界和日常生活中的有机酸、自然界和日常生活中的有机酸资料卡片资料卡片蚁酸蚁酸( (甲酸甲酸) )HCOOH柠檬酸柠檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH未成熟的梅子、李子、杏子等未成熟的梅子、李子、杏子等水果中水果中, ,含有草酸、安息香酸含有草酸、安息香酸等成分等成分 草酸草酸（乙二酸）（乙二酸）COOHCOOH安息香酸安息香酸（苯甲酸）（苯甲酸）COOHCH2COOHCH(OH)COOH苹果酸苹果酸CH3COOH醋酸（乙酸）醋酸（乙酸）CH3CHCOOHOH乳酸乳酸醇、酚、羧酸中羟基的比较醇、酚、羧酸中羟基的比较

10、代代表表物物结构简结构简式式羟基羟基氢的氢的活泼活泼性性酸酸性性与与钠钠反反应应与与NaOHNaOH的反的反应应与与NaNa2 2COCO3 3的反的反应应与与NaHCONaHCO3 3的反应的反应乙乙醇醇CHCH3 3CHCH2 2OHOH苯苯酚酚C C6 6H H5 5OHOH乙乙酸酸CHCH3 3COOHCOOH比碳比碳酸弱酸弱比碳比碳酸强酸强能能能能能能能能能能不能不能不能不能不能不能能，不能，不产生产生COCO2不能不能能能 能能增增 强强中中性性【知识归纳知识归纳】 1、化合物、化合物 跟足量的下列哪种物质的溶液跟足量的下列哪种物质的溶液反应可得到一钠盐反应可得到一钠盐C7H5O3

11、Na（ ）COOHOHA NaOH B Na2CO3C NaHCO3 D NaCl C【知识应用知识应用】2确定乙酸是弱酸的依据是（ ）A.乙酸可以和乙醇发生酯化反应B.乙酸钠的水溶液显碱性C.乙酸能使石蕊试液变红D.Na2CO3中加入乙酸产生CO2B3、请用一种试剂鉴别下面三种有机物？乙醇、乙醛、乙酸新制新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液练一练练一练二、酯二、酯1、 酯的概念酯的概念 羧酸分子中羧基的羧酸分子中羧基的-OH被被-OR取代后的取代后的产物产物叫做酯。叫做酯。通式：通式：RCOOR, , R和和R可以相同，也可以可以相同，也可以不同。不同。羧酸酯的官能团：羧酸酯的官能团：COORC2

12、 2、存在、存在水果、饮料、糖果、蛋糕等。水果、饮料、糖果、蛋糕等。3 3、举例、举例 苹果中的戊酸戊酯，菠萝中的丁酸乙酯，香蕉苹果中的戊酸戊酯，菠萝中的丁酸乙酯，香蕉中的乙酸异戊酯等。中的乙酸异戊酯等。4 4、酯的物理性质、酯的物理性质 低级酯是具有芳香气味的液体，密度一低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般小于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。般小于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。自然界中的有机酯自然界中的有机酯资料卡片资料卡片含有：含有：丁酸乙酯丁酸乙酯含有：含有：戊酸戊酯戊酸戊酯含有：含有：乙酸异戊酯乙酸异戊酯5、酯的命名、酯的命名H COOCH3C酯的命名根据生成酯的酸和醇命名。酯的命名根据

13、生成酯的酸和醇命名。甲酸甲酯甲酸甲酯H COOC-C-C2 2HH5 5甲酸乙酯甲酸乙酯CHHHCOOC-C-C2 2HH5 5乙酸乙酯乙酸乙酯CHHCOOC-C-C2 2HH5 5苯乙酸乙酯苯乙酸乙酯CHCH3 3-CH-CH2 2-0-NO-0-NO2 2硝酸乙酯硝酸乙酯CH3-CH2-CH-CH2 2-CH-CH3 3COO CCOOC乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯CHHHCOOC-CH2-CH2-OCOC CHCH3 3CH2-0-NO2CH-0-NO2CH2-0-NO2三硝酸丙三酯或硝化甘油三硝酸丙三酯或硝化甘油二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯6、酯的化学性质、酯的化学性质（1）酯的水解反应：）酯

14、的水解反应：在酸或碱存在的条件在酸或碱存在的条件下酯发生水解反应生成相应的酸和醇。下酯发生水解反应生成相应的酸和醇。CH3COOC2H5H2O稀硫酸稀硫酸CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH1、酯的水解反应和酯化反应互为可逆反应；、酯的水解反应和酯化反应互为可逆反应；2、酯的水解反应中无机酸和碱是催化剂；、酯的水解反应中无机酸和碱是催化剂；3、酯的水解反应属于取代反应；、酯的水解反应属于取代反应；4、碱中水解程度大，不可逆，酸中水解，可逆。、碱中水解程度大，不可逆，酸中水解，可逆。 (2)酯的氧化反应酯的氧化反应 不能被不能被KMnO4氧化。氧化。 可以燃烧。可以燃烧。C C4 4HH8 8OO2 2+5O+5O2 2点燃点燃4CO4CO2 2+4H+4H2 2OO练习练习1： 写出