阿司匹林的合成

1、小组成员：陆鼎 (61313127) 汤宁兴(61313124) 徐欣 (61313126)阿司匹林发现历史阿司匹林发现历史阿司匹林介绍阿司匹林介绍中文名称：阿司匹林俗名：醋柳酸、巴米尔、力爽、塞宁、东青等 (中文)普通命名法：乙酰水杨酸，邻乙酰水杨酸 (中文)系统命名法：2-(乙酰氧基)苯甲酸 英文名称：Aspirin(英文)普通命名法：acetylsalicylic acid分子式： C9H8O4 结构式： 性质：白色针状或板状结晶或粉末 熔点：135 无气味，微带酸味 在干燥空气中稳定，在潮湿空气中缓缓水解成水杨酸和乙酸 能溶于乙醇，乙醚和氯仿，微溶于水，在氢氧化碱溶液或碳酸碱溶液中能溶

2、解，但同时分解为什么不用水杨酸？为什么不用水杨酸？1800年，人们从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的有效成分水杨酸但水杨酸是一种中强酸，会使口腔感到灼痛。而且但当热拉尔仔细分析它的结构后发现，水杨酸分子是苯环上连接一个羟基、一个羧基，当水杨酸与胃壁发生摩擦时，羟基会与苯环脱落，造成胃部严重不适。这就是它作为药物的硬伤。AspirinAspirin药片药片是纯是纯AspirinAspirin？不是的。在阿司匹林药片中乙酰水杨酸通常会与部分淀粉混合压制而成，还含有碱性缓冲剂。淀粉的作用：使黏合成片状；碱性缓冲剂：因为乙酰水杨酸也并非毫无刺激性，它用以减少对胃粘膜的刺激。阿司匹林的药理作用阿司匹林

3、的药理作用1镇痛作用2抗炎作用3解热作用4抗风湿作用5抑制血小板聚集作用（用于预防和治疗缺血性心脏病、心绞痛、心肺梗塞、脑血栓形成，应用于血管形成术及旁路移植术也有效。） 以乙酸为乙酰化试剂，与水杨酸的酚羟以乙酸为乙酰化试剂，与水杨酸的酚羟基发生酯化化作用形成酯。基发生酯化化作用形成酯。引入酰基的试剂叫酰化试剂，常用的乙酰引入酰基的试剂叫酰化试剂，常用的乙酰化试剂有乙酰氯、乙酐、冰乙酸。化试剂有乙酰氯、乙酐、冰乙酸。 阿司匹林的合成原理阿司匹林的合成原理阿司匹林的制备实验阿司匹林的制备实验原料：原料：水杨酸水杨酸（来源于天然植物）、（来源于天然植物）、冰醋酸冰醋酸。条件：条件：浓磷酸浓磷酸，加

4、热（，加热（858590 90 ，水浴加热法）水浴加热法）反应中可能出现的副产物主要是：反应中可能出现的副产物主要是： 水杨酸聚合物水杨酸聚合物如何提高效率？如何提高效率？由于酯化反应为可逆反应，故以上反应中所得的乙酰水杨酸产率不高。在实验中若以醋酐代替醋酸，醋酐将与酯化反应的产物水作用生成醋酸，从而促进酯化反应向右进行，使产率提高。另外，加入浓磷酸作催化剂可以加快反应制备过程浏览图制备过程浏览图原料混合原料混合7575水浴加热水浴加热25min25min冰水中冷却冰水中冷却减压过滤减压过滤阿司匹林出产品阿司匹林出产品重结晶重结晶重结晶重结晶搅拌下加入搅拌下加入25 cm25 cm3 3饱和碳

5、酸钠溶液饱和碳酸钠溶液减压抽滤，取滤液减压抽滤，取滤液预先盛有预先盛有4 45cm5cm3 3浓盐酸与浓盐酸与10 cm10 cm3 3水配成的溶液，烧水配成的溶液，烧杯置于冰浴中冷却杯置于冰浴中冷却减压抽滤，晾干，得产品减压抽滤，晾干，得产品阿司匹林制备中的副反应阿司匹林制备中的副反应水杨酸的羟基与羧基脱水缩合水杨酸的羟基与羧基脱水缩合水杨酸的羟基与乙酰水杨酸的羧基反应水杨酸的羟基与乙酰水杨酸的羧基反应阿司匹林的提纯阿司匹林的提纯在实验中需要分离的杂志主要有：未反应的水杨酸，副反应的产物，多余乙酸，乙酸酐（乙酸被浓硫酸脱水生成），硫酸于是可有饱和碳酸钠溶液去除酸；此时部分副产物也反应生成相应

6、钠盐，在经过减压过滤，就能将副产物滤出；而又再由乙酰水杨酸微溶可使用重结晶法将其析出 1、取几粒晶粒加入盛有5cm3水的试管中，加入12滴1 FeCl3溶液，观察有无颜色反应。 2、没有颜色变化说明最纯淡紫色是淡紫色是FeCl3FeCl3与酚羟基与酚羟基所显的特殊颜色所显的特殊颜色 纯阿司纯阿司匹林是匹林是2-(2-(乙酰氧基乙酰氧基) )苯苯甲酸，当中不含有酚羟甲酸，当中不含有酚羟基。久置之后，在空气基。久置之后，在空气的作用下会产生出酚羟的作用下会产生出酚羟基，使基，使FeCl3FeCl3显色显色阿司匹林的检验阿司匹林的检验红外光谱分析红外光谱分析阿司匹林的工业制备阿司匹林的工业制备工业制备酸性催化剂碱性化合物维生素C以三氯稀土为催化剂工艺流程特点工艺流程特点工艺流程的特点工艺流程的特点反应时间短；反应条件不苛刻：反应温度只需70左右收率高 ：收率为90.4% 大型化工生产对药物的批量生产降低了药物的生产成本 提高了产量 也满足了市场的需