醛与酮分析ppt课件

1、第五章第五章 醛和酮醛和酮第一节第一节 醛和酮的命名醛和酮的命名第二节第二节 醛和酮的性质醛和酮的性质 羰基化合物：羰基化合物： 醛和酮都含有羰基，具有某些相同的醛和酮都含有羰基，具有某些相同的化学性质，易起亲核加成反应。化学性质，易起亲核加成反应。 羰基结构：羰基结构：- C -O第一节第一节 醛和酮的命名醛和酮的命名醛和酮的通式：醛和酮的通式： O O RCH 或或 RCHO RCR 醛醛 酮酮醛和酮的命名：醛和酮的命名：脂肪醛按分子中含碳原子数目称为某醛；脂肪醛按分子中含碳原子数目称为某醛；脂肪酮按酮基所连接两个烃基称为某基某脂肪酮按酮基所连接两个烃基称为某基某基酮，也可按碳原子数称为某

2、酮。基酮，也可按碳原子数称为某酮。HCHO CH3CHO CH3CH2CHO 甲醛甲醛 乙醛乙醛 丙醛丙醛 O OCH3CCH2CH3 CH3CCH3丁酮甲基乙基甲酮） 丙酮二甲基甲酮） 芳香醛和芳香酮命名常把芳香环作为取代基芳香醛和芳香酮命名常把芳香环作为取代基 CHO CH3 CHO 苯甲醛 对-甲基苯甲醛 O CCH 苯乙酮3 系统命名法系统命名法* 类似于醇：类似于醇： 1.首先选择含羰基的最长碳链为主链，首先选择含羰基的最长碳链为主链，称为某醛或某酮；称为某醛或某酮； 2.碳原子从醛基一端或最靠近羰基一端碳原子从醛基一端或最靠近羰基一端开始编号；开始编号； 3.醛基不必标出位次，但酮

3、的羰基位置醛基不必标出位次，但酮的羰基位置需用数字写在某酮的前面，侧链取代基需用数字写在某酮的前面，侧链取代基位次写在羰基位次之前。位次写在羰基位次之前。CH3CHCH2CHOCH3O CH3343甲基丁醛己酮甲基CH3CH2C - CHCH2CH3CH2COCH2CH3CH3O122苯环基丁甲己酮酮基（一羰基的加成反应（一羰基的加成反应 一、醛和酮的共性一、醛和酮的共性 在羰基中，碳原子是以在羰基中，碳原子是以SP2SP2杂化的。杂化的。 6C C1S2S2P231SP激发杂化未参与杂化的P轨道2SP杂化2S2P222 第二节 醛和酮的化学性质 碳原子中还有碳原子中还有1 1个未参与杂化个未

4、参与杂化P P轨道，与氧原轨道，与氧原子的子的P P轨道，形成轨道，形成1 1个个键键P P电子云，具有较大流电子云，具有较大流动性）。动性）。 试剂中带负电荷部分首先进攻羰基碳正试剂中带负电荷部分首先进攻羰基碳正原子，然后，试剂中的正电荷部分一般是原子，然后，试剂中的正电荷部分一般是试剂中的氧原子加到羰基氧原子上。试剂中的氧原子加到羰基氧原子上。1.亲核加成：亲核加成： 这类试剂都具有亲核的性质，称亲核这类试剂都具有亲核的性质，称亲核试剂。试剂。 由亲核试剂的进攻而引起的加成反应，由亲核试剂的进攻而引起的加成反应，称亲核加成。称亲核加成。2.常见的亲核试剂：常见的亲核试剂： - N H N

5、H2H2N H N - N O2N O2苯 肼2 , 4 - 二 硝 基 苯 肼 亚硫酸氢钠 NaHSO3 羟胺 H2N-OH 醇 HO-R （1 1与与NaHSO3NaHSO3的加成反应的加成反应 R - C - H + NaHSO3 R - CH - SO3NaOHO羟基磺酸钠(白色结晶析出,可用于鉴定醛或甲基酮)（2）（1）3.亲核加成反应亲核加成反应*（2 2与氨及其衍生物的加成含氮亲核试剂的加成）与氨及其衍生物的加成含氮亲核试剂的加成）与羟胺与羟胺H2N-OH的加成的加成CH3-C-H + HNH-OH CH3-CH-N-OH CHCH=N-OH OOH H-H2O与苯肼与苯肼H2N

6、-NH- ）的加成）的加成CH3-C-H + HNH-NHC6H5 CH3-CH-N-NH C6H5 CH3-CH=N- NHC6H5-H2O OOH H 与与2 2，4-4-二硝基苯肼的加成反应二硝基苯肼的加成反应 CH3C - COOH + H2NHN-NO2 CH3 - C - N - NH-NO2OHHH2O CH3 - C = N - NH-NO2ONO2NO2-NO2COOH丙酮酸-2,4-二硝基苯腙(红棕色)COOH（3与醇的加成反应含氧亲核试剂的加成）与醇的加成反应含氧亲核试剂的加成）干燥氯化氢干燥氯化氢半缩醛半缩醛 半缩醛羟基半缩醛羟基干燥氯化氢干燥氯化氢缩醛缩醛（二烃基上的

7、反应（二烃基上的反应醇醛缩合反应醇醛缩合反应 与羰基相连的碳原子，叫做与羰基相连的碳原子，叫做 -碳原子。碳原子。在在-碳原子上的氢原子受邻近的羰基的影碳原子上的氢原子受邻近的羰基的影响，比较活泼，称响，比较活泼，称 -活泼氢原子。活泼氢原子。醇醛缩合反应：在稀碱的催化下，含有醇醛缩合反应：在稀碱的催化下，含有-氢原子的醛可以发生自身的加成反应，构成氢原子的醛可以发生自身的加成反应，构成-羟基醛。羟基醛。 * -羟基丁醛羟基丁醛 酮中羰基的碳原子的正电性较醛弱，酮中羰基的碳原子的正电性较醛弱，在同样的条件下，只能得到少量的在同样的条件下，只能得到少量的 -羟羟基酮。基酮。丙酮丙酮99%）二丙酮

8、醇二丙酮醇1%）二、醛的特性醛的特殊性质）二、醛的特性醛的特殊性质） 醛可被弱氧化剂氧化为相应的酸，而酮不能，醛可被弱氧化剂氧化为相应的酸，而酮不能，以此可区别醛和酮。以此可区别醛和酮。1.与班氏试剂硫酸铜、碳酸钠和柠檬酸钠组与班氏试剂硫酸铜、碳酸钠和柠檬酸钠组成作用成作用*2.与品红亚硫酸作用与品红亚硫酸作用醛和品红亚硫酸试剂显紫色，可用来鉴别醛和酮。醛和品红亚硫酸试剂显紫色，可用来鉴别醛和酮。Cu2O R - C - H R - C-COOHOO班氏试 剂+（砖 红 色 ）又称蚁醛，是无色而有刺激性气味的气体。又称蚁醛，是无色而有刺激性气味的气体。35-40%35-40%的的甲醛水溶液，叫

9、福尔马林，可用来浸制生物标本。甲醛水溶液，叫福尔马林，可用来浸制生物标本。三、重要的醛和酮三、重要的醛和酮*1.甲醛甲醛: HCHO 2. 乙醛乙醛: CH3CHO常温下是无色而具有刺激性气味的气体，易被空气氧化常温下是无色而具有刺激性气味的气体，易被空气氧化为乙酸为乙酸CH3COOHCH3COOH。三氯乙醛三氯乙醛水合三氯乙醛水合三氯乙醛无色具有特殊气味的气体，常用做有机溶剂。糖尿病无色具有特殊气味的气体，常用做有机溶剂。糖尿病患者可产生过多的丙酮，使呼气呈现烂苹果味，也可患者可产生过多的丙酮，使呼气呈现烂苹果味，也可随尿排出尿醋酮阳性反应即鲜红色）。随尿排出尿醋酮阳性反应即鲜红色）。3.丙酮丙酮: CH3COCH34.鱼腥草素鱼腥草素学名癸酰乙醛，对呼吸道炎症有一定的疗效。学名癸酰乙醛，对呼吸道炎症有一定的疗效。 第五章复习思考题第五章复习思考题1.名词解释：醇醛缩合反应名词解释：醇醛缩合反应2.掌握醛、酮的系统命名书中例题及掌握醛、酮的系统命名书中例题及课后复习思