羧酸及其衍生物ppt课件

1、一、羧酸的构造和分类一、羧酸的构造和分类二、羧酸的命名二、羧酸的命名三、羧酸的物理性质三、羧酸的物理性质四、羧酸的化学性质四、羧酸的化学性质五、重要的羧酸五、重要的羧酸第一节第一节 羧酸羧酸carboxylic acid)carboxylic acid)COOHR一、羧酸的构造及分类一、羧酸的构造及分类羧酸结构羧酸结构-COOH ：carboxy(l) -CO- : carbonyl-OH : hydroxy(l)羧酸分类羧酸分类按按R R不同分为：脂肪族羧酸、脂环族羧酸、不同分为：脂肪族羧酸、脂环族羧酸、芳香酸三类芳香酸三类按所含羧基的数目分为：一元酸、二元酸、按所含羧基的数目分为：一元酸、

2、二元酸、多元酸多元酸一、羧酸的构造及分类一、羧酸的构造及分类羧酸分类羧酸分类HCOOHCH3(CH2)16COOHCH3(CH2)7CHCH(CH2)7COOHCH3(CH2)4CHCH(CH2)7COOHCHCH2CH甲酸硬脂酸十八烷酸）油酸9-十八碳烯酸）亚油酸9,12-十八碳二烯酸）一、羧酸的构造及分类一、羧酸的构造及分类羧酸分类羧酸分类 环己烷羧酸 苯甲酸 苯乙酸COOHCOOHCH2COOH一、羧酸的构造及分类一、羧酸的构造及分类羧酸分类羧酸分类 琥珀酸丁二酸）琥珀酸丁二酸） CH2COOHCH2COOHCCHCOOHHHOOCCOOHCOOH马来酸顺丁烯二酸）马来酸顺丁烯二酸） 草

3、酸乙二酸）草酸乙二酸） 一、羧酸的构造及分类一、羧酸的构造及分类环戊烷羧酸环戊烷羧酸（环戊基甲酸）（环戊基甲酸） -苯基丙烯酸肉桂酸）苯基丙烯酸肉桂酸） 9-十八碳烯酸油酸） 二、羧酸的命名二、羧酸的命名CH3(CH2)7CHCH(CH2)7COOHCOOHCH=CH-COOH低级饱和脂肪酸低级饱和脂肪酸( (甲酸、乙酸及丙酸甲酸、乙酸及丙酸) )是具是具有强烈刺激性气味的液体；有强烈刺激性气味的液体；中级的中级的(C4(C4C9)C9)羧酸是带有不愉快气味的羧酸是带有不愉快气味的油状液体；油状液体；C10C10及及C10C10以上的羧酸为无味的蜡状固体，以上的羧酸为无味的蜡状固体，挥发性很低

4、。脂肪族二元羧酸和芳香族羧酸挥发性很低。脂肪族二元羧酸和芳香族羧酸都是固体。都是固体。羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇还要羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇还要高。高。 三、羧酸的物理性质三、羧酸的物理性质 由于分子间存在两个氢键，双分子缔合，沸点很高比醇还高）。小分子酸可和水混溶。CROOHHOCO.R三、羧酸的物理性质三、羧酸的物理性质OHCO.RCH酸性酸性羟基被取代羟基被取代脱羧反应脱羧反应-氢的反应氢的反应四、羧酸的化学性质四、羧酸的化学性质四、羧酸的化学性质四、羧酸的化学性质1.1.酸性酸性饱和脂肪酸中，与羧基碳原子相连的烷基饱和脂肪酸中，与羧基碳原子相连的烷基具有供电子诱导效应（具

5、有供电子诱导效应（+I+I），使羧基上的），使羧基上的氢较难离解，酸性较甲酸弱。氢较难离解，酸性较甲酸弱。当卤素取代羧酸分子中烃基上的氢后，由当卤素取代羧酸分子中烃基上的氢后，由于卤原子的吸电子诱导效应（于卤原子的吸电子诱导效应（-I-I），酸性），酸性增强。增强。 四、羧酸的化学性质四、羧酸的化学性质1.1.酸性酸性H+RCOOHRCOO+-H2ORCOOHRCOONa+NaHCO3+CO2+H2ORCOOHRCOONa+Na2CO3+CO2+22pKa pKa 羧酸羧酸: 45: 45；碳酸：；碳酸：6.356.35；苯酚：；苯酚：1010强弱比较强弱比较: : - -氯丁酸氯丁酸 - -

6、氯丁酸氯丁酸 - -氯丁酸氯丁酸 吸电子基使酸性增大吸电子基使酸性增大; ;吸电子基与羧基离得越近吸电子基与羧基离得越近, ,酸性越大酸性越大; ;推电子基使酸性减弱推电子基使酸性减弱 氟乙酸氟乙酸 氯乙酸氯乙酸 溴乙酸溴乙酸 碘乙酸碘乙酸四、羧酸的化学性质四、羧酸的化学性质1.1.酸性酸性COOHCH2COOHNO2COOHClCOOH pKa 3.40 4.03 4.20 4.31 （甲酸（甲酸 pKa =3.75 ; pKa =3.75 ; 乙酸乙酸 pKa =4.75pKa =4.75） 四、羧酸的化学性质四、羧酸的化学性质1.1.酸性酸性2.2.羧基中羧基中OHOH的取代反应的取代反

7、应酰卤酰卤Acid halideCOROHCORXCOCORORCORORCORNH2酸酐酸酐Acid anhydride酯酯Ester酰胺酰胺Amide四、羧酸的化学性质四、羧酸的化学性质四、羧酸的化学性质四、羧酸的化学性质（1 1酯化反应酯化反应(esterification) (esterification) H2O+HO R+COROHCORO RH+2.2.羧基中羧基中OHOH的取代反应的取代反应（2 2酰卤酰卤(acyl halide)(acyl halide)的生成的生成CH3COOH+PCl33 CH3COCl+H3PO333+PCl53+POCl3COOHCOCl+ClH四、

8、羧酸的化学性质四、羧酸的化学性质2.2.羧基中羧基中OHOH的取代反应的取代反应(CH3)2CHCH2COOH+SOCl2(CH3)2CHCH2COCl+SO2+ClH (3) (3)酸酐酸酐(acid anhydride)(acid anhydride)的生成的生成H2O+COCH3OHCOHOCH3P2O5COCOCH3OCH3四、羧酸的化学性质四、羧酸的化学性质2.2.羧基中羧基中OHOH的取代反应的取代反应COOHCH2COOHCH2COCH2COCH2OH2O+300四、羧酸的化学性质四、羧酸的化学性质2.2.羧基中羧基中OHOH的取代反应的取代反应 (3) (3)酸酐酸酐(acid

9、 anhydride)(acid anhydride)的生成的生成3000COOCOOHCOOHH2OO四、羧酸的化学性质四、羧酸的化学性质2.2.羧基中羧基中OHOH的取代反应的取代反应 (3) (3)酸酐酸酐(acid anhydride)(acid anhydride)的生成的生成RCOOHNH3RCOONH4H2OCONH2R四、羧酸的化学性质四、羧酸的化学性质2.2.羧基中羧基中OHOH的取代反应的取代反应 (4) (4)酰胺酰胺(amide)(amide)的生成的生成CH3COOHCH3COONaCaO CH4,NaOH+Na2CO3NaOHCaO ,四、羧酸的化学性质四、羧酸的化

10、学性质3.3.脱羧反应和二元酸的受热反应脱羧反应和二元酸的受热反应COOHCOOHCH3COOHCO2CH2四、羧酸的化学性质四、羧酸的化学性质3.3.脱羧反应和二元酸的受热反应脱羧反应和二元酸的受热反应C O O HC O O HH C O O HC O2+CH2CH2COOH3000CCO2CH2CH2COOHH2O,COCH2CH2CH2CH2四、羧酸的化学性质四、羧酸的化学性质3.3.脱羧反应和二元酸的受热反应脱羧反应和二元酸的受热反应COO HC H2COO HC H2COC H2COC H2OH2O+四、羧酸的化学性质四、羧酸的化学性质4. H4. H的卤代作用的卤代作用CH3CO

11、OHBr2P, CH2COOHBrCHBr2COOHBrHBr2P, BrHBr2PBrHCBr3COOH, 五、重要的羧酸五、重要的羧酸甲酸：蚁酸甲酸：蚁酸乙酸：醋酸乙酸：醋酸 乙二酸：草酸乙二酸：草酸苯甲酸：安息香酸苯甲酸：安息香酸第二节第二节 羧酸衍生物羧酸衍生物(derivative)(derivative)一、羧酸衍生物的结构和命名一、羧酸衍生物的结构和命名二、羧酸衍生物的物理性质二、羧酸衍生物的物理性质三、羧酸衍生物的化学性质三、羧酸衍生物的化学性质三、羧酸衍生物的化学性质三、羧酸衍生物的化学性质 1. 1.水解水解活性顺序：酰卤活性顺序：酰卤 酸酐酸酐 羧酸脂羧酸脂 酰胺酰胺RCORCOORCOClRCOORHOH+RCOOHHXROHRCOOH+RCOOH+RCOOH+2.2.醇解醇解R COXR COR COORO CORHR O+HXRC