波普分析复习

1、例例1.某化合物的分子式为某化合物的分子式为C9H10O，请解析各图谱并推，请解析各图谱并推测分子结构。测分子结构。（1）紫外光谱：紫外光谱：实验条件：实验条件：1.075mg/10mL乙醇溶液，乙醇溶液，0.1cm样品池；样品池；实验结果：最大吸收峰位于实验结果：最大吸收峰位于240nm处，吸光度为处，吸光度为0.95根根据最大吸收峰，表明分子中可能含有苯环。据最大吸收峰，表明分子中可能含有苯环。（2）红外光谱：）红外光谱：实验条件：液膜法。实验条件：液膜法。化合物化合物C9H10O红外光谱图红外光谱图700，770cm-1有吸收，为单取代苯1690cm-1有吸收，表明有羰基，并肯可能与双键

2、或键体系共轭1600，1580，1450cm-1有吸收，有苯环（3）质谱）质谱化合物化合物C9H10O质谱图质谱图分子离子峰分子离子峰m/z134碎片离子峰碎片离子峰m/z=77可能可能为为C6H5碎片离子峰碎片离子峰m/z105可能为可能为C6H5COM-105=29,失失去基团可能为去基团可能为C2H5(4)1H核磁共振谱：核磁共振谱：化合物化合物C9H10O 1H核磁共振谱图核磁共振谱图78，多峰，多峰，5个个氢，对应于单取代苯氢，对应于单取代苯环，环，C6H5=3,四重四重峰，峰，2个个氢对应于氢对应于CH2=11.5,三重，三重，3个个氢，对应于氢，对应于CH3(5)质子去耦质子去耦

3、13CNMR谱谱化合物化合物C9H10O质子去耦质子去耦13CNMR谱图谱图位于位于200，一种碳，对一种碳，对应羰基应羰基位于位于120140，四种碳，对应苯环四种碳，对应苯环位于位于30，对应于对应于CH2位于位于10，对，对应应CH3(6)偏共振偏共振13CNMR谱：谱：吸收峰位置（吸收峰位置（）2003010峰裂分情况峰裂分情况单峰单峰三重峰三重峰四重峰四重峰（7）综合解析综合解析 根据分子式根据分子式C9H10O，计算不饱和度为，计算不饱和度为5，推测化合物可能含有，推测化合物可能含有苯环。苯环。 IR表明表明1690 cm-1有吸收，有羰基，吸收与正常羰基有红移，有吸收，有羰基，吸

4、收与正常羰基有红移，羰基可能与双键或羰基可能与双键或键体系共轭。键体系共轭。1600，1580，1450cm-1有吸有吸收，有苯环存在。收，有苯环存在。700，770cm-1有吸收可能为单取代苯。推测化有吸收可能为单取代苯。推测化合物有合物有C6H5CO基团（基团（C7H5O）剩余基团为）剩余基团为C2H5。 UV表明有苯环。表明有苯环。MS表明：分子离子峰表明：分子离子峰m/z134，碎片离子峰，碎片离子峰m/z77，可，可能为能为C6H5；碎片离子峰；碎片离子峰m/z105,可能为可能为C6H5CO;M-105=134-105=29,失去基团可能为失去基团可能为C2H5，由此推测分子可能结

5、构：，由此推测分子可能结构：C-C2H5=O1 HNMR表明：三重氢，比例为表明：三重氢，比例为5：2：3。 78，多峰，多峰，五个氢，对应于单取代苯环，五个氢，对应于单取代苯环，C6H5；3，四重峰，二个氢，四重峰，二个氢，对应于对应于CH2，四重峰表明邻碳上有三个氢，即分子重存在，四重峰表明邻碳上有三个氢，即分子重存在CH2CH3片断，片断， 11.5，三重峰，三个氢，对应于，三重峰，三个氢，对应于CH3，三重峰表明邻碳上有两个氢，即分子中有三重峰表明邻碳上有两个氢，即分子中有CH2CH3片断。片断。13CNMR表明：表明： 位于位于200，一种碳，对应于羰基；，一种碳，对应于羰基； 位于

6、位于 120140，四种碳，对应于苯环；，四种碳，对应于苯环； 位于位于30，三重峰，表明，三重峰，表明与两个氢相连，对应与与两个氢相连，对应与CH2； 位于位于10，四重峰，表明与三个，四重峰，表明与三个氢相连，对应于氢相连，对应于CH3。 综综上分析，化合物可能的结构为：上分析，化合物可能的结构为：=OC-C2H5例例2.某化合物的分子式为某化合物的分子式为C7H7Br，请解析各图谱并，请解析各图谱并推测分子结构。推测分子结构。（1）紫外光谱：紫外光谱：实验条件：实验条件：0.917mg/10mL，正己烷溶液，正己烷溶液，0.2cm样品池；样品池；实验结果：最大吸收峰位于实验结果：最大吸收

7、峰位于230nm处，吸光度为处，吸光度为0.80。表表明分子中可能含有苯环明分子中可能含有苯环（2）红外光谱：红外光谱： 实验条件：液膜法实验条件：液膜法1500，1450cm-1吸收，对应于苯环吸收，对应于苯环770，700cm-1有吸有吸收可能为单取代苯收可能为单取代苯(3)1HNMR谱：谱：78，吸，吸收峰强度收峰强度5，对，对应苯环上氢应苯环上氢45，吸收峰强，吸收峰强度度2，对应，对应CH2(4)质谱（下图）质谱（下图）140120，四种，四种碳，对应苯环上的碳碳，对应苯环上的碳4020，一种碳，一种碳，对应对应-CH2M/z=91峰对应于峰对应于CH2+(5) 碳谱：碳谱：1401

8、20处显示有处显示有4种碳，种碳，30处一种有处一种有1种碳。偏共振碳谱种碳。偏共振碳谱,30处三重峰。处三重峰。(6)综合解析综合解析根据分子根据分子C7H7Br，计算不饱和度为，计算不饱和度为4，推测化合物可能含有苯，推测化合物可能含有苯环。环。UV表明存在苯环。表明存在苯环。IR表明：表明：1500，1450cm-1有吸收，表明有苯环。有吸收，表明有苯环。770，700cm-1有吸收可能为单取代苯。根据分子式，推测化合物可能有吸收可能为单取代苯。根据分子式，推测化合物可能结构：结构：CH2Br1HNMR表明：表明：78，吸收峰强度，吸收峰强度5，对应苯环上氢，对应苯环上氢，78，吸收峰强

9、度，吸收峰强度2，对应，对应-CH213CNMR表明：表明：140120，对应四重碳，碳环上的碳，对应四重碳，碳环上的碳， 4020，对应一种碳，三重峰，与两个氢相连，对应一种碳，三重峰，与两个氢相连，-CH2MS表明：分子离子峰表明：分子离子峰m/z170，M+2峰峰172，为，为Br的同的同位素峰位素峰,碎片离子峰碎片离子峰m/z91,可能为可能为PhCH2+ 峰。峰。CH2Br综综合以上分析结果，该化合物可能结构为：合以上分析结果，该化合物可能结构为：例例3 某化合物的分子式为某化合物的分子式为C14H14，请解析各谱图并推，请解析各谱图并推测分子结构。测分子结构。（1）紫外光谱：）紫外

10、光谱：实验条件：实验条件：185.3mg/100mL乙醇溶液，乙醇溶液，0.2cm样品池；样品池；实验结果：最大吸收峰位于实验结果：最大吸收峰位于260nm处，吸光度为处，吸光度为1.0。表表明分子重可能存在苯环。明分子重可能存在苯环。（2）红外光谱：红外光谱：实验条件：实验条件：KBr压片法压片法1600，1500，1450cm-1有吸有吸收，表明有苯环收，表明有苯环（3）质谱：质谱：分子离子峰m/z182。m/z=91对应于CH2+(4)1H核磁共振谱：核磁共振谱：78，吸，吸收峰强度收峰强度5，对应苯环上氢对应苯环上氢3左右，吸左右，吸收峰强度收峰强度2，对，对应应CH2(5)质子去耦质

11、子去耦13CNMR谱：谱：120140，四种碳，对应四种碳，对应于苯环于苯环2040一一种碳，对应于种碳，对应于CH2(6)综合解析：综合解析：IR表明：表明：1600，1500，1450cm-1有吸收，表明有苯环。有吸收，表明有苯环。UV表明：有苯环。表明：有苯环。MS表明：分子离子峰表明：分子离子峰m/z182。M/z91对应于对应于CH2+1829191，分子有两个质量，分子有两个质量数相同的碎片，可能包含下面的结数相同的碎片，可能包含下面的结构：构：CH21HNMR表明：表明：78，吸收峰强度，吸收峰强度5，苯环上氢，苯环上氢，3左右，吸收峰强度为左右，吸收峰强度为2，对应，对应CH2

12、，相邻碳上无不等价氢。，相邻碳上无不等价氢。综综上分析，此化合物的可能结构为：上分析，此化合物的可能结构为：CH2CH2例例4 某化合物的分子式为某化合物的分子式为C9H12，请解析各谱图并推测分子结，请解析各谱图并推测分子结构。构。（1）紫外光谱：）紫外光谱：表明有苯环存在表明有苯环存在实验条件：实验条件：5.875mg/10mL乙醇溶液，乙醇溶液，1cm样品池；样品池；实验结果：最大吸收峰位于实验结果：最大吸收峰位于260nm处，吸光度为处，吸光度为1.0（2）红外光谱：）红外光谱：实验条件：液膜法。实验条件：液膜法。1600，1450cm-1有吸收，表明有苯有吸收，表明有苯环环（3）质谱

13、）质谱碎片离子峰碎片离子峰m/z=105，M-105=120-105=15,失去基团可能为失去基团可能为CH3(4)1H核磁共振谱：核磁共振谱：7左右，吸左右，吸收峰强度收峰强度3，对，对应苯环上氢应苯环上氢23，峰，峰强度强度9，对，对应应CH3(5)质子去耦质子去耦13CNMR谱：谱：140左右，一种左右，一种碳，对应苯环上碳碳，对应苯环上碳130左右，一左右，一种碳，苯环上碳种碳，苯环上碳20左右，左右，一种碳，对一种碳，对应甲基应甲基（6）偏共振）偏共振13CNMR谱谱吸收峰位置（吸收峰位置（ ） 峰裂分情况峰裂分情况 140 单峰单峰 130 双峰双峰 20 四重峰四重峰（7）综合解

14、析：）综合解析：根据分子式根据分子式C9H12，计算不饱和度为，计算不饱和度为4，推测化合物可能含有，推测化合物可能含有苯环，残余基团为苯环，残余基团为C3H7。UV表明存在苯环。表明存在苯环。IR表明：表明：1600，1450cm-1有吸收，表明有苯环。有吸收，表明有苯环。MS表明：分子离子峰表明：分子离子峰m/z120。碎片离子峰。碎片离子峰m/z105，M10512010515，失去基团可能为，失去基团可能为CH3。1HNMR表明：表明： 7左右，吸收峰强度左右，吸收峰强度3，单峰，对应苯环，单峰，对应苯环上氢。上氢。 23，吸收峰强度，吸收峰强度9，单峰，对应，单峰，对应-CH3，无相

15、邻碳，无相邻碳上氢。上氢。推测化合物可能为推测化合物可能为CH3CH3H3C13CNMR表明：表明： 140左右，对应一种碳，单峰，苯环上左右，对应一种碳，单峰，苯环上碳，无氢相连；碳，无氢相连； 130左右，对应一种碳，双峰，苯环上左右，对应一种碳，双峰，苯环上碳，与一个氢相连；碳，与一个氢相连； 20左右，对应一种碳，四重峰，甲左右，对应一种碳，四重峰，甲基，与三个氢相连。基，与三个氢相连。综上分析化合物可能结构：综上分析化合物可能结构：CH3CH3H3C例例5依据下列图谱及数据推测分析结构，并对相应图谱进行解依据下列图谱及数据推测分析结构，并对相应图谱进行解析。析。（1）紫外光谱：）紫外

16、光谱：实验条件：实验条件：33.3mg/10mL乙醇溶液，乙醇溶液，1cm样品池；样品池；实验结果：最大吸收峰位于实验结果：最大吸收峰位于275nm，吸光度为，吸光度为0.70。（2）红外光谱：）红外光谱：3000cm-1饱饱和和C-H伸缩振伸缩振动动1705cm-1为为C=O伸缩振动伸缩振动（3）质谱：）质谱：分子离子峰分子离子峰m/z72，碎片离子峰碎片离子峰m/z=57可能为可能为C2H5CO，碎片，碎片离子峰离子峰m/z43,可能可能为为CH3CO，M-43=72-43=29,失去失去基团可能为基团可能为C2H5（4）偏共振）偏共振13CNMR谱：谱：吸收峰位置吸收峰位置 峰裂分情况峰

17、裂分情况 10 四重峰四重峰 30 四重峰四重峰 40 三重峰三重峰 210 单峰单峰(5)13CNMR谱：谱：210左右，单峰，对应C=O,无氢相连40左右，三重峰，对应CH2,与两个氢相连，1030左右，两种碳，对应CH3(6)1HNMR谱：谱：2.5左右，吸收峰强度2，四重峰，对应CH2,相邻碳上三个氢2.0左右，吸收峰强度3，对应于CH3片断1.2左右，吸收峰强度3，对应CH3(7)综合解析：综合解析： UV表明：分子中没有芳香环。表明：分子中没有芳香环。 IR表明：表明：1705cm-1处有强吸收，分子可能含有处有强吸收，分子可能含有C=O。 MS表明：分子离子峰位于表明：分子离子峰

18、位于m/z72，m/z43对应于对应于CH3CO，M-43=72-43=29,失去基团可能为失去基团可能为-CH2CH313CNMR谱及偏共振谱及偏共振13CNMR谱表明：谱表明：210左右，单峰，左右，单峰，对应对应C=O,无氢相连；无氢相连；40左右，三重峰，对应左右，三重峰，对应CH2,与两与两个氢相连；个氢相连； 30左右，四重峰，对应左右，四重峰，对应CH2CH3片断，与三个片断，与三个氢相连；氢相连； 10左右，四重峰，对应左右，四重峰，对应-CH31HNMR谱表明：谱表明： 2.5左右，吸收峰强度左右，吸收峰强度2，四重峰，对应，四重峰，对应CH2,相邻碳上三个氢；相邻碳上三个氢

19、；2.0左右，吸收峰强度左右，吸收峰强度3，对应于，对应于CH2CH3片断；片断；1.2左右，吸收峰强度左右，吸收峰强度3，对应，对应CH3综上分析可以得出化合物可能的分子结构为：综上分析可以得出化合物可能的分子结构为：CH3CCH2CH3O例例6化合物分子式为化合物分子式为C8H14O4，依据下列图谱及数据推测分子结，依据下列图谱及数据推测分子结构，并对相应图谱进行解析。构，并对相应图谱进行解析。（1）红外光谱）红外光谱1150cm-1处处有强吸收，可有强吸收，可能含有能含有C-O-C1740cm-1左右有强左右有强吸收，为吸收，为C=O伸缩伸缩振动振动（2）紫外光谱：）紫外光谱：210nm

20、以上区域无吸收以上区域无吸收（3）质谱：）质谱：分子离子峰分子离子峰m/z=174，碎，碎片离子峰片离子峰m/z101，M-101=174-101=73，失去，失去基团可能为基团可能为CO2C2H5（4）偏共振）偏共振13CNMR谱谱吸收峰位置（吸收峰位置（ ） 峰裂分情况峰裂分情况 20 四重峰四重峰 30 三重峰三重峰 60 三重峰三重峰 170 单峰单峰（5）13CNMR谱：谱： 170左右，左右，单峰，对应单峰，对应C=O,无氢相连无氢相连60左右，左右，三重峰，与两三重峰，与两个氢相连，对个氢相连，对应应CH2O30左右，三重左右，三重峰，与两个氢相连，峰，与两个氢相连，对应对应CH

21、220左右，四左右，四重峰与三个氢相重峰与三个氢相连，对应连，对应CH3(6)1HNMR谱：谱：4左右，吸收峰左右，吸收峰强度强度4 ，四重峰，四重峰，对应与对应与CH3CH223,吸收峰吸收峰强度强度4，单峰，单峰，对应对应CH21.2左右，吸收峰强度左右，吸收峰强度6，三重峰，相邻碳上有两个三重峰，相邻碳上有两个氢，对应甲基上的氢氢，对应甲基上的氢（7）综合解析：）综合解析：IR表明表明:1740cm-1左右有强吸收，为左右有强吸收，为C=O伸缩振动；伸缩振动；1150cm-1处有强吸收，可能为处有强吸收，可能为C-O-C伸缩振动。伸缩振动。MS表明：分子离子峰表明：分子离子峰m/z=17

22、4，碎片离子峰，碎片离子峰m/z101，M-101=174-101=73，失去基团可能为，失去基团可能为CO2C2H5，偏共振偏共振13CNMR谱及谱及13CNMR谱表明：谱表明： 170左右，单峰，左右，单峰，对应对应C=O,无氢相连；无氢相连；60左右，三重峰，与两个氢相连，对左右，三重峰，与两个氢相连，对应应CH2O；30左右，三重峰，与两个氢相连，对应左右，三重峰，与两个氢相连，对应CH2；20左右，四重峰与三个氢相连，对应左右，四重峰与三个氢相连，对应CH3。1HNMR谱表明：谱表明： 4左右，吸收峰强度左右，吸收峰强度4 ，四重峰，对应与，四重峰，对应与CH3CH2；23,吸收峰强

23、度吸收峰强度4，单峰，对应，单峰，对应CH2；1.2左右，左右，吸收峰强度吸收峰强度6，三重峰，相邻碳上有两个氢，对应甲基上的氢。，三重峰，相邻碳上有两个氢，对应甲基上的氢。综上分析，该化合物的结构式可能为：综上分析，该化合物的结构式可能为：CH3CH2OCCH2CH2COCH2CH3=O=O例例7化合物分子式为化合物分子式为C8H10O，依据下列图谱及数据推测分子结，依据下列图谱及数据推测分子结构，并对相应图谱进行解析。构，并对相应图谱进行解析。（1）紫外光谱：）紫外光谱：实验条件：实验条件：5.662mg/10mL乙醇溶液，乙醇溶液，1cm样品池；样品池；实验结果：最大吸收峰位于实验结果：

24、最大吸收峰位于260nm处，吸光度为处，吸光度为0.90。UV表明分子可能含有苯环。表明分子可能含有苯环。（2）红外光谱：）红外光谱：3350cm-1处处有一宽吸收峰，有一宽吸收峰，可能为分子间可能为分子间氢键的氢键的O-H伸伸缩振动缩振动31003000cm-1有吸收，可能为芳有吸收，可能为芳环上碳氢伸缩振动环上碳氢伸缩振动（3）质谱：）质谱：分子离子峰分子离子峰m/z122，m/z=91对应于对应于CH2+（4）偏共振）偏共振13CNMR谱：谱：吸收峰位置（吸收峰位置（ ） 峰裂分情况峰裂分情况 40 三重峰三重峰 60 三重峰三重峰（5）13CNMR谱：谱： 120140范范围有吸收，分

25、子中围有吸收，分子中可能有可能有C6H6(苯苯)60左右，左右，三重峰，与三重峰，与两个氢相连两个氢相连40左右，左右，三重峰，与三重峰，与两个氢相连两个氢相连（6）1HNMR谱：谱：7.3左右，左右，吸收峰强度吸收峰强度5，对应苯，对应苯环上的氢，环上的氢，为单取代苯为单取代苯34，三重峰，三重峰，相邻碳上有两个氢，相邻碳上有两个氢，对应对应OH , 23，三重峰，相连碳，三重峰，相连碳上有两个氢，上有两个氢， 2左右，单峰，相邻左右，单峰，相邻碳上没有氢碳上没有氢(7)综合解析：综合解析： UV表明：分子中可能含有苯环；表明：分子中可能含有苯环；IR表明表明:3350cm-1处有一宽吸收峰

26、，可能为分子间氢键的处有一宽吸收峰，可能为分子间氢键的O-H伸缩振动，伸缩振动， 31003000cm-1有吸收，可能为芳环上碳氢伸有吸收，可能为芳环上碳氢伸缩振动；缩振动；MS表明：分子离子峰表明：分子离子峰m/z=122，m/z=91对应于对应于偏共振偏共振13CNMR谱及谱及13CNMR谱表明：谱表明： 120140范围有范围有吸收，分子中可能有吸收，分子中可能有C6H6(苯苯)CH2+CH2CH2OH1HNMR谱表明：谱表明：7.3左右，吸收峰强度左右，吸收峰强度5，对应苯环上的，对应苯环上的氢，为单取代苯，氢，为单取代苯，34，三重峰，相邻碳上有两个氢，对应，三重峰，相邻碳上有两个氢

27、，对应OH , 23，三重峰，相连碳上有两个氢，三重峰，相连碳上有两个氢， 2左右，单左右，单峰，相邻碳上没有氢。峰，相邻碳上没有氢。综合上述分析，该化合物可能的结构为：综合上述分析，该化合物可能的结构为：例例8依据下列谱图及数据推测分子结构依据下列谱图及数据推测分子结构(C2H5ON)，并对相应谱图进行解析。并对相应谱图进行解析。（1）紫外光谱：）紫外光谱： 210nm以上区域无吸收以上区域无吸收（2）红外光谱：）红外光谱：3400，3200cm-1有吸收可能为胺的有吸收可能为胺的氮氢伸缩振动，氮氢伸缩振动，1680cm-1有吸收，有吸收，可能为可能为C=O伸缩振伸缩振动吸收动吸收（3）质谱

28、：）质谱：分子离子峰分子离子峰m/z59，对应，对应中性碎片中性碎片CH3CONH2，M-44=59-44=15，失去基团，失去基团可能为可能为CH3(4)偏共振偏共振13CNMR谱：谱：吸收峰位置（吸收峰位置（ ） 峰裂分情况峰裂分情况 20 四重峰四重峰 180 单峰单峰（5）13CNMR谱：谱：180左右，左右，一种碳，单峰，一种碳，单峰，无氢相连，对应无氢相连，对应C=O20左右，一种左右，一种碳，四重峰，有三碳，四重峰，有三个氢相连，对应个氢相连，对应CH3(6)1HNMR谱：谱：2左右，单峰，相邻左右，单峰，相邻碳上无氢，可能为碳上无氢，可能为CH3(7)综合解析：综合解析： UV

29、表明：分子中不含有共轭双键；表明：分子中不含有共轭双键；IR表明表明:3400，3200cm-1有吸收可能为胺的氮氢伸缩振动，有吸收可能为胺的氮氢伸缩振动，1680cm-1有吸收，可能为有吸收，可能为C=O伸缩振动吸收；伸缩振动吸收；MS表明：分子离子峰表明：分子离子峰m/z59，对应中性碎片，对应中性碎片CH3CONH2，M-44=59-44=15，失去基团可能为，失去基团可能为CH3偏共振偏共振13CNMR谱及谱及13CNMR谱表明：谱表明：180左右，一种碳，左右，一种碳，单峰，无氢相连，对应单峰，无氢相连，对应C=O，20左右，一种碳，四重峰，有左右，一种碳，四重峰，有三个氢相连，对应

30、三个氢相连，对应CH3，化合物可能为酰胺化合物可能为酰胺CH3CONH2;1HNMR谱表明：谱表明： 2左右，单峰，相邻碳上无氢，可能为左右，单峰，相邻碳上无氢，可能为CH3.综上判断，此化合综上判断，此化合物的可能结构为：物的可能结构为：CH3CONH2实验条件：乙醇溶液实验条件：乙醇溶液实验结果：实验结果： maxmax例例9 根据下列图谱及数据推测分子结构，并对相应谱图根据下列图谱及数据推测分子结构，并对相应谱图进行解析。进行解析。（1）紫外光谱：）紫外光谱：(2)红外光谱：红外光谱：30003100cm-1处有吸收分子可能处有吸收分子可能含有苯环含有苯环2222cm-1处有强吸收，处有

31、强吸收，可能含有可能含有C N指纹区指纹区800cm-1处处有强吸收，为对位有强吸收，为对位取代取代（3）质谱：）质谱：分子离子峰分子离子峰m/z=117，有一明显的（有一明显的（M-1）峰）峰（4）13CNMR谱：谱： 110150，可，可能为芳环能为芳环碳的共振碳的共振吸收。吸收。 20左右是左右是饱和碳吸收峰饱和碳吸收峰（5）1HNMR谱：谱：77.5，吸收峰强度吸收峰强度为为4，对应苯，对应苯环上氢环上氢2.4左左右，吸收峰右，吸收峰强度为强度为3，单峰无相邻单峰无相邻碳上氢，对碳上氢，对应应CH3(6)综合解析：综合解析： UV表明：分子中可能含有苯环；表明：分子中可能含有苯环；IR

32、表明表明:30003100cm-1处有吸收分子可能含有苯环，处有吸收分子可能含有苯环，2222cm-1处有强吸收，可能含有处有强吸收，可能含有C N，指纹区，指纹区800cm-1处有处有强吸收，为对位取代，初步判断分子可能结构：强吸收，为对位取代，初步判断分子可能结构：MS表明：分子离子峰表明：分子离子峰m/z117，有一明显的（，有一明显的（M-1）峰，）峰，M-90=117-90=27,脱去的碎片可能为脱去的碎片可能为HCN.CNR13CNMR谱：表明谱：表明 110150，可能为芳环碳的共振吸收，可能为芳环碳的共振吸收20左右是饱和碳吸收峰左右是饱和碳吸收峰1HNMR谱表明：谱表明：77

33、.5，吸收峰强度为，吸收峰强度为4，对应苯环上氢，对应苯环上氢，2.4左右，吸收峰强度为左右，吸收峰强度为3，单峰无相邻碳上氢，对应，单峰无相邻碳上氢，对应CH3。综上分析，此化合物的可能结构为：综上分析，此化合物的可能结构为：CNH3C例例10化合物分子式为化合物分子式为C5H11Cl，依据下列图谱及数据推，依据下列图谱及数据推测分子结构，并对相应图谱进行解析。测分子结构，并对相应图谱进行解析。（1）紫外光谱：）紫外光谱：210nm以上区域无吸收以上区域无吸收（2）红外光谱：）红外光谱：3000cm-1有强吸收为烷烃碳氢伸缩振动（3）质谱：）质谱：分子离子峰分子离子峰m/z=106，m/z=

34、71为为C5H11基碎片，基碎片，M=71=106-71=35,脱脱去碎片为去碎片为Cl(4)偏共振偏共振13CNMR谱：谱：吸收峰位置（吸收峰位置（ ） 峰裂分情况峰裂分情况 10 四重峰四重峰 30 四重峰四重峰 40 三重峰三重峰 70 单峰单峰（5）13CNMR谱：谱：70，单，单峰，碳上无峰，碳上无氢相连氢相连40，三重峰，三重峰，有两个氢相连，有两个氢相连，对应对应CH230左右，四重左右，四重峰，有三个氢相连，峰，有三个氢相连， 10左右，四重左右，四重峰，与三个氢相连，峰，与三个氢相连，有两种化学环境的有两种化学环境的甲基甲基（6）1HNMR谱：谱：1.7左右。吸收峰强度左右。

35、吸收峰强度2，四重峰，四重峰，相邻碳上有三个氢，相邻碳上有三个氢， 1.5左右，左右，吸收峰强度为吸收峰强度为6，单峰，相邻碳上没，单峰，相邻碳上没有氢，有氢， 1.0左右，吸收峰强度为左右，吸收峰强度为3，三重峰，相邻碳上有两个氢。三重峰，相邻碳上有两个氢。（7）综合解析：）综合解析：由分子式由分子式C5H11Cl可知不饱和度为零，分子为饱和链烃；可知不饱和度为零，分子为饱和链烃；IR表明表明: 3000cm-1有强吸收为烷烃碳氢伸缩振动；有强吸收为烷烃碳氢伸缩振动；MS表明：分子离子峰表明：分子离子峰m/z106，m/z=71为为C5H11基碎片，基碎片，M=71=106-71=35,脱去

36、碎片为脱去碎片为Cl；13CNMR谱及偏共振碳谱表明：谱及偏共振碳谱表明： 70，单峰，碳上无氢相，单峰，碳上无氢相连，连，40，三重峰，有两个氢相连，对应，三重峰，有两个氢相连，对应CH2，30左右，左右，四重峰，有三个氢相连，四重峰，有三个氢相连， 10左右，四重峰，与三个氢相连，左右，四重峰，与三个氢相连，有两种化学环境的甲基；有两种化学环境的甲基；C结合全部可能的分子骨架：结合全部可能的分子骨架：-C-C-C-C-C-，C-C-C-C，C-C-C对照碳谱，只有最后两种符合要求。再考虑对照碳谱，只有最后两种符合要求。再考虑化学环境不同的甲基只有两种，只有第二种分子骨架成为可能化学环境不同

37、的甲基只有两种，只有第二种分子骨架成为可能1HNMR谱表明：谱表明：1.7左右。吸收峰强度左右。吸收峰强度2，四重峰，相，四重峰，相邻碳上有三个氢，邻碳上有三个氢， 1.5左右，吸收峰强度为左右，吸收峰强度为6，单峰，相，单峰，相邻碳上没有氢，邻碳上没有氢， 1.0左右，吸收峰强度为左右，吸收峰强度为3，三重峰，相，三重峰，相邻碳上有两个氢。所以氯应连在邻碳上有两个氢。所以氯应连在2号碳上。号碳上。CC综上分析，化合物综上分析，化合物的可能结构为：的可能结构为： H3C-C-CH2-CH3ClCH3例例11化合物分子式为化合物分子式为C5H10O2，依据下列谱图及数据推，依据下列谱图及数据推测

38、分子结构，并对相应谱图进行解析。测分子结构，并对相应谱图进行解析。（1）紫外光谱：）紫外光谱：210nm以上区域无吸收以上区域无吸收（2）红外光谱：）红外光谱：28503000cm-1主要是烷烃主要是烷烃碳氢伸缩振碳氢伸缩振动动1750cm-1附近主要附近主要是是C=O伸伸缩振动缩振动13001000cm-1是是C-O伸缩伸缩振动振动(3)质谱：质谱：m/z=43,对对应与应与CH3CO(4)13CNMR谱：谱：（5）1HNMR谱：谱：5.0左右，吸收峰强度左右，吸收峰强度1，多重峰；多重峰； 2.0，吸收峰，吸收峰强度强度3，单峰相邻碳上无氢；，单峰相邻碳上无氢； 1.3左右，吸收峰强度左右

39、，吸收峰强度6，双重峰，相邻碳上有一个氢，双重峰，相邻碳上有一个氢，对应两个甲基对应两个甲基=（6）综合解析：）综合解析：由分子式由分子式C5H10O2可知不饱和度为可知不饱和度为1，可能含有双键；，可能含有双键；IR表明：表明：1750cm-1附近强吸收主要是附近强吸收主要是C=O伸缩振动，伸缩振动，13001000cm-1是是C-O伸缩振动，有酯基特征吸收，可能为伸缩振动，有酯基特征吸收，可能为酯类化合物；酯类化合物；MS表明：峰表明：峰m/z=43,对应与对应与CH3CO，分子中可能含有，分子中可能含有CH3C-O-；剩余基团；剩余基团C3H8O13CNMR谱表明：谱表明： 170左右，

40、对应于左右，对应于C=O，68左右，左右，对应于对应于C-O；1HNMR谱表明：谱表明：5.0左右，吸收峰强度左右，吸收峰强度1，多重峰；，多重峰； 2.0，吸收峰强度，吸收峰强度3，单峰相邻碳上无氢；，单峰相邻碳上无氢； 1.3左右，吸收左右，吸收峰强度峰强度6，双重峰，相邻碳上有一个氢，对应两个甲基，一个，双重峰，相邻碳上有一个氢，对应两个甲基，一个分子中不同氢的个数分别为分子中不同氢的个数分别为1，3，6。由此得出剩余基团。由此得出剩余基团C3H8不能是直链（不能是直链（C-C-C），只可是支链。），只可是支链。 CH3COCH=OCH3CH3该化合物可能结构：该化合物可能结构：例例12

41、依据下列图谱及数据推测分子结构依据下列图谱及数据推测分子结构(C6H10O)，并对相应图谱进行解析。，并对相应图谱进行解析。（1）紫外光谱）紫外光谱:实验条件实验条件:104.1mg/10mL，0.2cm样品池；样品池；实验结果：最大吸收峰位于实验结果：最大吸收峰位于275nm，吸光度为，吸光度为0.85。（2）红外光谱：）红外光谱：2930，3000cm-1是饱和碳氢伸缩振动是饱和碳氢伸缩振动1730cm-1是是C=O的伸缩振动的伸缩振动（3）质谱：）质谱：分子离子峰分子离子峰m/z114，m/z=43，对应于，对应于CH3CO,M-99=144-99=15,失去基团失去基团CH3碎片，碎片

42、，(4)偏共振偏共振13CNMR谱：谱：吸收峰位置（吸收峰位置（ ） 峰裂分情况峰裂分情况 30 四重峰四重峰 40 三重峰三重峰 210 单峰单峰（5）13CNMR谱：谱：210左右，单左右，单峰，无氢相连，峰，无氢相连，对应为对应为C=O40左右，三重峰，左右，三重峰，与两个氢相连，对应为与两个氢相连，对应为CH2， 30左右，四左右，四重峰，与三个氢相连，重峰，与三个氢相连，对应为对应为CH3(6)1HNMR谱：谱：2.7左右，吸收峰左右，吸收峰强度强度2，单峰，相邻，单峰，相邻碳上无氢，碳上无氢， 1.2左右，吸收峰强度左右，吸收峰强度3，单峰，相邻碳上无氢。单峰，相邻碳上无氢。（7）

43、综合解析：）综合解析： IR表明：表明： 2930，3000cm-1是饱和碳氢伸缩振是饱和碳氢伸缩振动动,1730cm-1是是C=O的伸缩振动；的伸缩振动；MS表明：分子离子峰表明：分子离子峰m/z114，m/z=43，对应，对应CH3CO，M-99=144-99=15，失去基团，失去基团CH3碎片，碎片，M-243=1448658，对应，对应CH3COCH2+H,而而582116，对应两个，对应两个（CH3COCH2+H），与分子离子峰），与分子离子峰m/z114正好差两个氢；正好差两个氢； 13CNMR谱及偏共振碳谱表明：谱及偏共振碳谱表明： 210左右，单峰，无氢左右，单峰，无氢相连，对

44、应为相连，对应为C=O，40左右，三重峰，与两个氢相连，对左右，三重峰，与两个氢相连，对应为应为CH2， 30左右，四重峰，与三个氢相连，对应为左右，四重峰，与三个氢相连，对应为CH3。碳谱图上共显示三种类型的碳，基本上确定有碳谱图上共显示三种类型的碳，基本上确定有CH3COCH2基团，基团，要使只有三种碳知可能为要使只有三种碳知可能为CH3COCH2CH2COCH3；1HNMR谱表明：谱表明：2.7左右，吸收峰强度左右，吸收峰强度2，单峰，相邻碳，单峰，相邻碳上无氢，上无氢， 1.2左右，吸收峰强度左右，吸收峰强度3，单峰，相邻碳上无氢。，单峰，相邻碳上无氢。综上分析该化合物可能的结构为：综

45、上分析该化合物可能的结构为： CH3CCH2CH2CCH3；=O=O例例13依据下列图谱基数据推测分子结构依据下列图谱基数据推测分子结构(C5H8O3)，并，并对相应图谱进行解析。对相应图谱进行解析。（1）红外光谱：）红外光谱：3100cm-1左右左右区域显示很宽且区域显示很宽且较强的峰，为较强的峰，为O-H伸缩振动吸伸缩振动吸收收1720cm-1左左右对应右对应C=O伸缩振动吸收伸缩振动吸收1150，1440附附近对应近对应C-O伸缩伸缩和和O-H弯曲振动弯曲振动(2)质谱：质谱：分子离子峰分子离子峰m/z=116，M-71=116-71=45，失去基团可能为失去基团可能为COOH(3)13

46、CNMR谱：谱：180210左左右对应为右对应为C=O40左右对应为左右对应为C-O, 2030对应饱和碳对应饱和碳（4）1HNMR谱：谱：10.5左右，左右，吸收峰强度吸收峰强度1，对应对应COOH2.6左右，吸左右，吸收峰强度收峰强度4，对应，对应CH2， 3.1左左右，吸收峰强度右，吸收峰强度为为3，对应，对应CH3(5)综合解析：综合解析：IR表明：表明： 3100cm-1左右区域显示很宽且较强的峰，为左右区域显示很宽且较强的峰，为O-H伸缩振动吸收，伸缩振动吸收， 1720cm-1左右对应左右对应C=O伸缩振动吸收，伸缩振动吸收，1150，1440附近对应附近对应C-O伸缩和伸缩和O

47、-H弯曲振动，说明可能是羧酸类；弯曲振动，说明可能是羧酸类；MS表明：化合物的分子式表明：化合物的分子式C5H8O3，分子离子峰，分子离子峰m/z=116，M-71=116-71=45，失去基团可能为，失去基团可能为COOH13CNMR谱表明：谱表明：180210左右对应为左右对应为C=O，40左左右对应为右对应为C-O, 2030对应饱和碳，且共有四种碳；对应饱和碳，且共有四种碳；1HNMR谱表明：谱表明：10.5左右，吸收峰强度左右，吸收峰强度1，对应，对应COOH，2.6左右，吸收峰强度左右，吸收峰强度4，对应，对应CH2， 3.1左右，吸收峰左右，吸收峰强度为强度为3，对应，对应CH3

48、，且共有三种氢，且共有三种氢，由上述分析可知，分子中含有由上述分析可知，分子中含有COOH，CH2，CH3，考虑到分子，考虑到分子式，碳和氢的种类，化合物的可能结构为：式，碳和氢的种类，化合物的可能结构为：H3C-C-CH2CH2-C-OH=O=O例例14依据下列图谱及数据推测分子结构，并对相应图依据下列图谱及数据推测分子结构，并对相应图谱进行解析。谱进行解析。（1）红外光谱：）红外光谱：1715cm-1处有处有强吸收，为强吸收，为C=O伸缩振动伸缩振动（2）质谱：）质谱：分子离子峰分子离子峰m/z86，,/z43对应对应CH3CO(3)13CNMR谱：谱：210左右，左右，对应对应C=O10

49、40对应饱和碳对应饱和碳（4）1HNMR谱：谱：2.1左右，吸收峰强度左右，吸收峰强度3，单峰。对应单峰。对应CH3, 1.0左左右，吸收峰强度右，吸收峰强度6，双峰，双峰，相邻碳上有一个氢相邻碳上有一个氢1（5）综合解析：）综合解析： IR表明表明:1715cm-1处有强吸收，为处有强吸收，为C=O伸缩振动，伸缩振动，3000cm-1附近吸收，可能为芳环或烷烃的吸收；附近吸收，可能为芳环或烷烃的吸收；MS表明：化合物的分子式表明：化合物的分子式C5H10O，分子离子峰，分子离子峰m/z86，m/z43对应对应CH3CO，剩余基团为，剩余基团为-C3H7 13CNMR谱表明：谱表明：210左右

50、，对应左右，对应C=O，1040对应饱对应饱和碳，共有四种类型碳，和碳，共有四种类型碳，C3H7基团中应有两种类型的碳，肯定为基团中应有两种类型的碳，肯定为支链碳，分子为脂肪酮；支链碳，分子为脂肪酮；1HNMR谱表明：谱表明： 2.1左右，吸收峰强度左右，吸收峰强度3，单峰。对应，单峰。对应CH3, 1.0左右，吸收峰强度左右，吸收峰强度6，双峰，相邻碳上有一个氢。，双峰，相邻碳上有一个氢。综上判断，此化合综上判断，此化合物的可能结构为：物的可能结构为：CH3-C-CH-CH3=O-CH3例例15依据下列图谱及数据推测分子结构依据下列图谱及数据推测分子结构(C9H10O2)，并对相应图，并对相

51、应图谱进行解析。谱进行解析。（1）红外光谱：）红外光谱：（1）红外光谱：）红外光谱：3000，3050cm-1为苯环上为苯环上碳氢伸缩振动，碳氢伸缩振动，1750cm-1为为C=O伸缩振动，伸缩振动，1000，1230cm-1是是C-O伸缩振动伸缩振动(2)质谱：质谱：（3）13CNMR谱：谱：170，对应，对应C=O， 120140，对，对应苯环上碳应苯环上碳（4）1HNMR谱：谱：7.3，吸收峰强度，吸收峰强度5，为苯，为苯环上氢，环上氢， 5，吸收峰强度，吸收峰强度为为2，对应，对应-CH2, 2.0,吸收吸收峰强度为峰强度为3，对于那个，对于那个CH3（5）综合解析：）综合解析： IR

52、表明：表明：3000，3050cm-1为苯环上碳氢伸缩振动，为苯环上碳氢伸缩振动，1750cm-1为为C=O伸缩振动，伸缩振动，1000，1230cm-1是是C-O伸缩振动，伸缩振动，可能为酯类化合物；可能为酯类化合物； 质谱、质谱、13CNMR谱表明：化合物分子式为谱表明：化合物分子式为C9H10O2,计算不饱计算不饱和度和度5，应为含苯环化合物，分子离子峰，应为含苯环化合物，分子离子峰m/z=150，m/z=77为苯环碎片离子，为苯环碎片离子，M-91=150-91=59，失去基团为，失去基团为CH3COO，从分子式中扣除苯环、从分子式中扣除苯环、CH3COO，剩余基团为，剩余基团为CH2

53、; 1HNMR谱表明：共有三种类型的氢，谱表明：共有三种类型的氢，7.3，吸收峰强度，吸收峰强度5，为苯环上氢，为苯环上氢， 5，吸收峰强度为，吸收峰强度为2，对应，对应-CH2, 2.0,吸收吸收峰强度为峰强度为3，对于那个，对于那个CH3综上判断，此化合物的可能结构为：综上判断，此化合物的可能结构为：CH2-O-C-CH3=O例例16依据下列图谱及数据推测分子结构依据下列图谱及数据推测分子结构C7H14O，并对相应图谱，并对相应图谱进行解析。进行解析。（1）紫外光谱：）紫外光谱：实验条件：乙醇溶液实验条件：乙醇溶液实验结果：实验结果：max/nm max 273 20(2)红外光谱：红外光谱：3000cm-1左右左右有强吸收，可有强吸收，可能为烷烃的碳能为烷烃的碳氢振动吸收氢振动吸收1710cm-1处处的强吸收，的强吸收，为为C=O伸缩伸缩振动振动（3）质谱：）质谱：分子离子峰分子离子峰m/z=114，m/z71对应于对应于C3H7CO，m/z=43对对应应C3H7，M-71=114-71=43失失去基团去基团C3H7（4）13CNMR谱：谱：210附近对应附近对应C=O， 1050，对应饱和碳，对应饱和碳（5）1HNMR谱：谱：13附近，对应饱和氢，附近，对应饱和氢， 共共有三种类型的氢比例有三种类型的氢比例2：2：3（6）综合解析：）综合解析：