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文档简介
1、专题十三认识有机化合物化学浙江选考公用考点一考点一 有机物的分类、命名和有机反响类型有机物的分类、命名和有机反响类型考点清单知识梳理知识梳理一、有机物的组成、分类和命名一、有机物的组成、分类和命名( (一一) )有机物的研讨方法有机物的研讨方法(二)有机物的组成、分类和命名1.有机物及有机化学的概念有机物指的是含碳元素的化合物,其组成元素除碳元素外,通常还含有氢、氧、氮、硫、磷、氯等元素。少数含碳元素的化合物(如CO、CO2、碳酸及碳酸盐、HCN、HSCN,以及金属碳化物等含碳化合物)的结构和性质跟无机物类似,故属于无机物。研讨有机物的化学称为有机化学。1828年,德国化学家维勒初次用无机物氰
2、酸铵合成了有机物尿素,其反响方程式为:NH4CNOCO(NH2)2。表示方法实例含义分子式C2H6用元素符号和数字的组合表示物质组成的式子,可反映出一个分子中原子的种类和数目最简式(实验式)CH3表示组成物质的各元素原子数目的最简整数比的式子电子式表示原子最外层电子成键情况的式子结构式完整地表示出分子中每个原子的成键情况的式子,但不表示空间构型。具有化学式所能表示的意义,还能反映有机物的结构结构简式CH3CH3结构式的简便写法,着重突出结构特点(官能团)键线式(丁烷)结构式的简便写法,着重突出碳骨架结构特点和官能团球棍模型小球表示原子、短棍表示价键2.有机物构造和组成的几种表示方法比例模型反映
3、原子的相对大小特别提示1.几种表示方法之间的关系电子式构造式构造简式键线式2.构造简式、键线式的书写(1)构造简式的书写1)表示原子间构成单键的“可以省略。如乙烷构造式中CH、CC中的“均可省略,其构造简式可写为CH3CH3或CH3CH3。2)CC、中的“不能省略。如乙烯的构造简式可写为CH2CH2,而不能写成CH2CH2。但是,醛基()、羧基()那么可进一步简写为CHO、COOH。3)准确表示分子中原子成键的情况。如乙醇的构造简式可写为CH3CH2OH、HOCH2CH3。(2)键线式的书写1)在键线式中只能省略C原子及与其衔接的H原子及C、H之间构成的单键,而碳碳单键、双键、叁键和其他元素的
4、原子均不可省略。2)键线式中的拐点、终点均表示一个碳原子,如丁烷的键线式可表示为。3.有机物中碳原子的成键特点和有机物的空间构型(1)有机物中碳原子的成键特点1)每个碳原子有4个价电子,价键总数为4。2)碳原子可与其他原子构成共价键,碳原子之间也可相互成键,既可以构成单键,也可以构成双键或叁键。特别提示a.碳原子间的成键方式:CC、CC、。b.有机物中常见的共价键:CC、CC、CH、CO、CX(X=Cl、Br、I)、CO、CN等。c.在有机物分子中,仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子;双键、叁键、苯环上的碳原子(所连原子的数目少于4)为不饱和碳原子。d.碳碳单键可以旋转,而碳碳双键、碳碳叁
5、键不能旋转。3)多个碳原子可以相互结合成碳链和碳环(如以下图所示),碳链和碳环还可以相互结合。(2)碳原子的成键方式与分子空间构型的关系1)当1个碳原子与其他4个原子衔接时,构成以这个碳原子为中心的四面体构造。2)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间构成双键时,构成该双键的碳原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。3)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间构成叁键时,构成该叁键的碳原子以及与之直接相连的原子在同不断线上。4)甲烷是正四面体形(5个原子不在同一平面上);乙烯是平面形(6个原子位于同一平面上);乙炔是直线形(4个原子位于同不断线上);苯环是平面形(12个原子位于同一平面上)。5)判别原
6、子能否在同一平面上的关键是判别分子中能否存在饱和碳原子。假设分子中有饱和碳原子,那么分子中一切的原子一定不共平面。特别提示1.烃的衍生物:烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代而生成的一系列化合物。2.几种官能团(1)官能团:可以决议有机化合物化学特性的原子或原子团。4.有机物的分类(2)常见的官能团碳碳双键()是烯烃的官能团。5.有机物的命名有机物的命名方法有习惯命名法(如正戊烷、异戊烷、新戊烷等)和系统命名法,有些有机物还有俗名(如硬脂酸、软脂酸、草酸等)。(1)烷烃的系统命名选主链称某烷编号位名称卤素原子羟基硝基羧基结构XOHNO2定支链取代基写在前标位置短线连不同基简到繁一样基合并算命
7、名原那么:a.最长的碳链作主链,b.支链作取代基,取代基的位次号之和最小。1)选主链选择最长的碳链作为主链。当几个不同碳链含有的碳原子数相等时,选择含有支链最多的一个碳链作为主链。2)编序号(要遵照“近“简“小)a.以离支链最近的主链一端为起点编号,即首先要思索“近。b.有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同间隔的位置,那么从较简单的支链一端开场编号,即同“近,思索“简。c.假设有两个一样的支链,且分别处于距主链两端同间隔的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得两种不同的编号系列,两系列中各位次号之和最小者即为正确的编号,即同“近、同“简,思索“小。3)写称号按主链的碳原子数称
8、为相应的某烷,在其前写出支链的位号和称号。原那么是:先简后繁,一样合并,位号指明。阿拉伯数字间用“,相隔,汉字与阿拉伯数字间用“-衔接。(2)苯的同系物的命名苯的同系物的命名是以苯作母体的。苯分子中的氢原子被烷基取代后的生成物叫苯的同系物,其通式是CnH2n-6(n7)。苯分子中的一个氢原子被甲基取代后生成甲苯:,被乙基取代后生成乙苯:。假设两个氢原子被两个甲基取代,那么生成二甲苯,由于取代基位置不同,二甲苯有三种同分异构体,可分别用“邻“间“对表示。邻二甲苯间二甲苯对二甲苯假设将苯环上的6个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给另一个甲基编号,那么邻二甲苯也可叫做1
9、,2-二甲苯,间二甲苯也可叫做1,3-二甲苯,对二甲苯也可叫做1,4-二甲苯。二、有机反响根本类型1.取代反响烷烃:CH4+Cl2CH3Cl+HCl苯:+HNO3C6H5NO2+H2O(硝化反响)醇:CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O2.加成反响烯烃:CH2CH2+Br2CH2BrCH2Br炔烃:CHBr2CHBr2苯:+3H2C6H12(环己烷)3.水解反响(取代反响)酯:CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH另有多糖、二糖、蛋白质的水解。4.氧化反响(1)熄灭:CxHyOz+(x+-)O2xCO2+H2O(只含C、H、O元素的有机物的熄灭
10、通式)(2)催化氧化醇:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O(3)能被酸性KMnO4氧化的有烯烃、炔烃、醇、醛等。(4)与新制Cu(OH)2反响醛:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O+3H2O(5)银镜反响醛:CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O4y2z2yHCOOR(甲酸盐、甲酸某酯)、葡萄糖等也能发生银镜反响5.复原反响醛与H2加成:CH3CHO+H2CH3CH2OH另有烯烃、炔烃与H2的加成等。考点二考点二 有机物的组成和构造确实定有机物的组成和构造确实定知识梳理知识梳理 考点三考点三 同系物和同分异
11、构体同系物和同分异构体知识梳理知识梳理1.1.同系物同系物(1)(1)同系物的概念同系物的概念: :构造类似、分子组成相差一个或假设干个构造类似、分子组成相差一个或假设干个“CH2CH2原子原子团的有机化合物互称为同系物。团的有机化合物互称为同系物。(2)(2)同系物的特点同系物的特点1)1)同系物必需构造类似同系物必需构造类似, ,即组成元素一样即组成元素一样, ,官能团种类、个数及衔官能团种类、个数及衔接方接方式一样式一样, ,分子组成通式一样。分子组成通式一样。2)2)同系物间相对分子质量相差同系物间相对分子质量相差1414的整数倍。的整数倍。3)3)同系物有类似的化学性质同系物有类似的
12、化学性质, ,物理性质随碳原子数的递增有一定的物理性质随碳原子数的递增有一定的递变递变规律。规律。(1)同分异构体的概念:分子式一样而构造不同的化合物互称为同分异构体。(2)同分异构体的特点1)同分异构体必需分子式一样而构造不同。2)同分异构体可以属于同一类物质,如CH3CH2CH2CH3与,也可以属于不同类物质,如CH3CH2OH与CH3OCH3;可以是有机物,也可以是无机物,如NH4CNO与CO(NH2)2。3)同分异构体的物理性质不同,化学性质不同或类似。3.手性碳原子和手性分子(1)手性碳原子:与四个不同原子或原子团相连的碳原子称为手性碳原2.同分异构体子(常以*标志手性碳原子)。如:
13、丙氨酸分子中含有一个手性碳原子:(2)手性分子:分子组成和原子衔接方式完全一样的两种分子,由于分子中的原子在空间陈列方式不同而互为同分异构体,它们犹如一个人的左右手,互为镜像且不能重叠。分子不能与其镜像重叠者,称为手性分子。两个互为镜像且不能重叠的异构体称为对映异构体。方法方法1有机物的组成和构造确实定方法有机物的组成和构造确实定方法1.元素分析元素分析(1)碳、氢元素质量分数的测定碳、氢元素质量分数的测定最常用的是熄灭分析法最常用的是熄灭分析法(李比希法李比希法)。将样品置于氧气流中熄灭。将样品置于氧气流中熄灭,熄灭熄灭后后生成的二氧化碳、水分别用碱液、枯燥剂吸收生成的二氧化碳、水分别用碱液
14、、枯燥剂吸收,称重后分别计算出称重后分别计算出样品样品中碳、氢元素的质量分数。中碳、氢元素的质量分数。(2)氮元素质量分数的测定氮元素质量分数的测定将样品通入二氧化碳气流中将样品通入二氧化碳气流中,在氧化铜的催化下熄灭生成氮气在氧化铜的催化下熄灭生成氮气,并借并借助助二氧化碳气流将生成的气体赶出二氧化碳气流将生成的气体赶出,经经KOH浓溶液吸收二氧化碳气体浓溶液吸收二氧化碳气体后后,测得剩余气体的体积测得剩余气体的体积,即可计算出样品中氮元素的质量分数。即可计算出样品中氮元素的质量分数。突破方法将样品与NaOH溶液混合加热完全反响后,参与稀硝酸酸化,再参与AgNO3溶液,此时卤素原子转变为卤素
15、离子,并与AgNO3溶液作用产生卤化银沉淀。根据沉淀的量,即可计算出样品中卤素的质量分数。2.有机物实验式确实定(某元素的质量分数)=100%实验式(又叫最简式)是表示化合物分子中所含各元素的原子数目最简整数比的式子。假设有机物(只含C、H、O元素)分子中(C)=a%、(H)=b%、(O)=c%,那么N(C) N(H) N(O)= ,即可得到实验式。()()()()mmm样品样品其他元素的质量分数样品%12a%1b%16c(3)卤素质量分数的测定实验式也可以根据熄灭产物的物质的量来确定。确定实验式前必需先确定元素的组成,如某有机物完全熄灭的产物只需CO2和H2O,那么其组成元素能够为C、H或C
16、、H、O;假设熄灭产物CO2中碳元素的质量和燃烧产物H2O中氢元素的质量之和等于原有机物的质量,那么原有机物中不含O元素。3.测定有机化合物的相对分子质量的方法(1)Mr=m/n。(2)根据气体的密度(规范情况):Mr=22.4。(3)根据气体的相对密度(D):Mr=DAMA。(4)根据气体的平均相对分子质量:=m总/n总。(5)质谱法:质谱法是用电场和磁场将运动的离子(带电荷的原子、分子rM或分子碎片)按它们的质荷比分别后进展检验的方法。有机物分子在高能电子流的轰击下构成的分子离子和碎片离子的相对质量与其所带电荷的比值为质荷比。质荷比的最大值(即横坐标上最大的分子离子的质荷比)即为该有机化合
17、物的相对分子质量。有关烃的混合物计算的几条规律:假设平均相对分子质量小于26,那么一定有CH4。平均分子组成中,假设1n(C)2,那么一定有CH4。平均分子组成中,假设2n(H)4,那么一定有C2H2。4.有机物分子式确实定(1)商余法(确定烃的分子式):Mr表示相对分子质量,n为一个烃分子中C原子的数目(n为正整数)。=n2,该烃为:CnH2n+2;=n,该烃为:CnH2n;=n-2,该烃为:CnH2n-2;=n-6,该烃为:CnH2n-6。(2)熄灭法根据熄灭产物的质量或物质的量。根据熄灭方程式(只含C、H、O元素的有机物):CxHyOz+(x+-)O2xCO2+H2O。(3)最简式(实验
18、式)法:根据各元素的质量分数或熄灭法得到该有机物的r14Mr14Mr14Mr14M4y2z2y最简式,结合其Mr进展求算。(4)求出1mol某有机物(只含有C、H、O元素)中C、H、O原子的物质的量,即可得到该有机物的分子式。5.有机物构造(简)式确实定测定有机物构造的关键步骤是确定有机物的不饱和度及其典型的化学性质,进而确定该有机物所含的官能团及官能团所处的位置。(1)不饱和度的计算烷烃的通式为CnH2n+2,分子中每减少两个碳氢键,碳原子之间必然会增加一个键,就添加了一个不饱和度。不饱和度又叫缺氢指数,用字母表示。计算公式烃(CxHy):=(2x+2-y)。利用不饱和度推测有机物中的化学键
19、类型12化学键不饱和度化学键不饱和度一个碳碳双键1一个碳碳叁键2一个羰基1一个氰基2一个碳环1一个苯环4例例1某烃分子构造中含有一个苯环某烃分子构造中含有一个苯环,两个碳碳双键和一个碳碳叁键两个碳碳双键和一个碳碳叁键,它它的分子式能够是的分子式能够是()A.C9H12B.C17H20C.C20H30D.C12H20解析该烃的不饱和度为解析该烃的不饱和度为4+21+2=8。C9H12的不饱和度的不饱和度=(92+2-12)/2=4,C17H20的不饱和度的不饱和度=(172+2-20)/2=8,C20H30的不饱和度的不饱和度=(202+2-30)/2=6,C12H20的不饱和度的不饱和度=(1
20、22+2-20)/2=3,应选应选B。答案答案B有机物官能团鉴定药品实验现象烯烃碳碳双键溴的四氯化碳溶液红棕色褪去炔烃碳碳叁键酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去卤代烃氯原子(溴原子)先与NaOH溶液共热,加稀硝酸酸化后,加硝酸银溶液有白色(淡黄色)沉淀生成醇类醇羟基金属钠有无色、无味的气体放出酚类酚羟基FeCl3溶液溶液显紫色饱和溴水有白色沉淀生成醛类醛基银氨溶液加热后有光亮的银镜产生新制的氢氧化铜悬浊液加热后有砖红色沉淀生成羧酸羧基NaHCO3溶液、澄清石灰水有气泡产生,产生的气体能使澄清石灰水变浑浊液态酯类酯基滴有酚酞的NaOH溶液分层,加热后有机层变少,最终水层褪为无色(2)确定有机物中的官能团
21、定性实验(可用多种方法)定量实验.与X2反响:(取代)CHX2;(加成)CCX2;。.与H2的加成反响:CCH2;C6H63H2;(醛或酮)COH2。.与HX反响:(醇取代)OHHX;(加成)CCHX;(加成)。.银镜反响:CHO2Ag(HCHO4Ag)。.与新制Cu(OH)2反响:CHO2Cu(OH)2;COOHCu(OH)2。.与Na反响:(醇、酚、羧酸)OHH2,COOHH2。.与NaOH反响:(酚)OHNaOH;(羧酸)COOHNaOH;(醇酯)COORNaOH;(酚酯)COOC6H52NaOH。121212(3)确定有机物构造红外光谱:用于确定有机物分子中含有何种化学键或官能团。1H
22、核磁共振谱:用于确定有机物分子中有几种不同类型的氢原子及其数目。例2(2019浙江宁波效实中学单元检测)某有机化合物A广泛存在于多种水果中。(1)经测定,A中仅含有C、H、O三种元素,67gA在空气中完全熄灭时可生成27gH2O和88gCO2,那么A的实验式为。假设要确定A的分子式,还需求知道A的相对分子质量,测定物质的相对分子质量可以采用(填“质谱或“红外光谱)法。经测定A的相对分子质量为134,那么A的分子式为。(2)又知1molA与足量的NaHCO3溶液充分反响可生成规范情况下的CO244.8L,1molA与足量的Na反响可生成1.5molH2,那么A中所含官能团的称号为。(3)假设A分
23、子中不存在甲基且有一个手性碳原子,那么A的构造简式为,其在浓硫酸存在下加热,可以生成多种产物,请写出A发生消去反响后所得有机产物的构造简式:。(4)A的一种同分异构体B,与A所含官能团的种类和数目均一样,且能催化氧化成醛,那么B的1H核磁共振谱图中将会出现组特征峰。解析(1)n(H2O)=1.5mol,n(H)=3mol,n(CO2)=2mol,那么67g该有机物中含有氧元素的物质的量n(O)=127g18g mol188g44g mol=2.5mol,那么A分子中C、H、O原子数之比为2 3 2.5=4 6 5,故A的实验式为C4H6O5。红外光谱用于测定有机物分子中含有的官能团,质谱中的质
24、荷比最大值为该物质的相对分子质量,故可根据质谱法测定有机物的相对分子质量。A的相对分子质量为134,那么A的分子式为C4H6O5。(2)1molA与足量的NaHCO3溶液充分反响可生成规范情况下的CO244.8L,n(CO2)=2mol,那么A分子中含有2mol羧基;1molA与足量的Na反响可生成1.5molH2,2mol羧基与钠反响生成1mol氢气,那么A分子中还含有1mol羟基,所以A分子中所含官能团的称号为羧基和羟基。(3)A的分子式为C4H6O5,1个A分子中含有2个羧基、1个羟基,假设A分子中不存在甲基且有一个手性碳原子,那么A分11167g 1g mol312l216g molm
25、olg momol子中有1个C衔接了4个不同的原子或原子团,那么A的构造简式为,发生消去反响后所得有机产物的构造简式为HOOCCHCHCOOH。(4)A的一种同分异构体B,与A所含官能团的种类和数目均一样,且能催化氧化成醛,阐明羟基衔接的碳原子上至少含有2个氢原子,那么B的构造简式为HOOCCH(COOH)CH2OH,B分子中含有4种化学环境的氢原子,那么其1H核磁共振谱图中将会出现4种吸收峰。答案(1)C4H6O5质谱C4H6O5(2)羟基、羧基(3)HOOCCHCHCOOH(4)42-1为测定某有机化合物为测定某有机化合物A的构造的构造,现进展如下实验现进展如下实验:【分子式确实定】【分子
26、式确实定】(1)取取2.3g某有机物样品某有机物样品A在过量的氧气中充分熄灭在过量的氧气中充分熄灭,将熄灭产物将熄灭产物(仅为仅为CO2和和H2O)依次经过装有浓硫酸和碱石灰的吸收安装依次经过装有浓硫酸和碱石灰的吸收安装,测得两安装的增测得两安装的增重分别为重分别为2.7g和和4.4g。经过计算确定有机物。经过计算确定有机物A的实验式。的实验式。(2)让极少量让极少量(10-9g左右左右)的样品的样品A经过质谱仪的离子化室使样品分子大经过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化量离子化,少量分子碎裂成更小的离子。如少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到离子化后可得到C2、C2、C2然后
27、测定其质荷比然后测定其质荷比。设。设H+的质荷比为的质荷比为1,有机物样品有机物样品A的质荷比如以下图的质荷比如以下图(设离子均带一个单位正电荷设离子均带一个单位正电荷,信号强度与该离子多少信号强度与该离子多少有关有关),那么该物质的分子式是那么该物质的分子式是。6H5H4H(3)根据价键实际,预测A的能够构造并写出构造简式。【构造式确实定】(4)经测定,有机物A的核磁共振氢谱如下图,那么A的构造简式为。答案(1)n(C) n(H) n(O)=26 1,实验式为C2H6O。(2)C2H6O(3)CH3CH2OH、CH3OCH3(4)CH3CH2OH解析解析(1)2.3g样品熄灭后生成水样品熄灭
28、后生成水2.7g,生成生成CO24.4g,n(H2O)=0.15mol,m(H)=0.3g,n(CO2)=0.1mol,m(C)=1.2g,m(O)=2.3g-0.3g-1.2g=0.8g,n(O)=0.05mol,实验式实验式(最简式最简式)为为C2H6O。(2)最大质荷比为最大质荷比为46,那么那么A的相对的相对分子质量为分子质量为46,分子式为分子式为C2H6O。(3)C2H6O分子中氢原子到达饱和分子中氢原子到达饱和,不饱不饱和度为和度为0,分子中只需单键分子中只需单键,联想联想C2H6的构造的构造,得得CH3OCH3和和CH3CH2OH。(4)由核磁共振氢谱知由核磁共振氢谱知A分子中
29、有三种不同化学环境的氢原子分子中有三种不同化学环境的氢原子,故故A的构造简的构造简式为式为CH3CH2OH。方法方法2同分异构体的书写及其判别方法同分异构体的书写及其判别方法1.同分异构体的类型同分异构体的类型(1)碳链异构碳链异构:指碳原子之间衔接成不同的链状或环状构造而呵斥的指碳原子之间衔接成不同的链状或环状构造而呵斥的异异构。如构。如C5H12有三种同分异构体有三种同分异构体,即正戊烷、异戊烷和新戊烷。即正戊烷、异戊烷和新戊烷。(2)官能团位置异构官能团位置异构:指官能团或取代基在碳链上的位置不同而呵斥指官能团或取代基在碳链上的位置不同而呵斥的的异构。如异构。如1-丁烯与丁烯与2-丁烯、
30、丁烯、1-丙醇与丙醇与2-丙醇、邻二甲苯与间二甲苯丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及及对二甲苯。对二甲苯。(3)官能团异构官能团异构:指官能团不同而呵斥的异构指官能团不同而呵斥的异构,也叫类别异构。如也叫类别异构。如1-丁丁炔炔与与1,3-丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。(4)立体异构立体异构:分为顺反异构和对映异构分为顺反异构和对映异构(也叫做镜像异构或手性异构也叫做镜像异构或手性异构),在中学阶段的信息题中屡有涉及。2.类别异构的常见情况3.同分异
31、构体的书写步骤书写同分异构体的构造简式时普通应按以下步骤有序进展:.先根据分子式确定能够的官能团异构;分子通式同分异构体类别补充说明CnH2n单烯烃、环烷烃CnH2n-2二烯烃、炔烃符合此通式的还有环烯烃CnH2n+2O饱和一元醇、烷基醚CnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2nO饱和一元醛、酮符合此通式的还有烯醇、环醇、环醚等CnH2nO2饱和一元羧酸、饱和羧酸酯符合此通式的还有羟基醛、羟基酮等CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸.在每一类官能团异构中先确定碳链异构;.再在每一条碳链上思索官能团的位置异构。这样思索思绪明晰,不易混乱。书写时要留意防止出现反复或脱漏的现象,还应留意遵照1个碳原
32、子构成4个共价键,1个氧原子构成2个共价键,1个氢原子构成1个共价键的原那么。例3(2019浙江宁波北仑中学检测)某一有机物A可发生以下变化:知C为羧酸,且C和E都不能发生银镜反响,那么A的能够构造有()A.4种B.3种C.2种D.1种解析A的分子式为C6H12O2,A能在碱性条件下反响生成B和D,B与酸反应,B应为盐,D能在CuO催化作用下发生氧化,D应为醇,那么A属于酯,C和E都不能发生银镜反响,阐明C、E中不含醛基,那么C不能够为甲酸,假设C为乙酸,那么D为CH3CH(OH)CH2CH3,假设C为丙酸,那么D为CH3CH(OH)CH3,假设C为丁酸,那么D为乙醇、E为乙醛,不能够,所以A
33、只能为:CH3COOCH(CH3)CH2CH3或CH3CH2COOCH(CH3)2,总共有两种能够的构造。答案C4.同分异构体的书写技巧(1)等效氢战略在判别有机物取代后的产物时,经常需求思索同分异构体的存在,其实质就是看取代前处于不同位置的氢原子数目,在判别时需求运用等效氢思想。等效氢就是位置上等同的氢原子,普通情况下一样碳原子上以及具有对称面、对称轴的碳原子上所连的氢原子为等效氢。“等效氢的判别原那么:同一碳原子上的氢原子是等效氢,如甲烷中的4个氢原子等效。同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效氢,如新戊烷中的4个甲基上的12个氢原子等效。处于镜面对称位置上的氢原子是等效氢,如乙烷中的6个氢
34、原子等效,2,2,3,3-四甲基丁烷上的18个氢原子等效。在确定同分异构体之前,要先找出对称面,判别等效氢,从而确定同分异构体的数目。例例4金刚烷的构造如下图金刚烷的构造如下图,它可看作由四个等同的六元环组成的它可看作由四个等同的六元环组成的空间构型。由氯原子取代金刚烷亚甲基空间构型。由氯原子取代金刚烷亚甲基(CH2)中的氢原子所构成中的氢原子所构成的二氯取代物的种类为的二氯取代物的种类为()A.4种种B.3种种C.2种种D.6种种解析金刚烷的六个亚甲基解析金刚烷的六个亚甲基(CH2)上的氢原子是完全等效的上的氢原子是完全等效的,金刚金刚烷亚甲基烷亚甲基(CH2)中的氢原子所构成的一氯取代物只
35、需中的氢原子所构成的一氯取代物只需1种。而二氯种。而二氯取代物可以在一氯取代物的根底上书写取代物可以在一氯取代物的根底上书写:所以,由氯原子取代金刚烷亚甲基(CH2)中的氢原子所构成的二氯取代物只需3种。正确选项为B。答案B(2)对称轴战略对于碳链异构和官能团位置异构,都重在把握构造的对称性,采用“对称轴法确定。有了对称轴之后,只需思索分子构造中对称轴一侧的支链或官能团的取代位置,不能超越对称轴至另一侧,但可以在对称轴的轴线位置上。例5进展一氯取代后,只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是()A.(CH3)2CHCH2CH2CH3B.(CH3CH2)2CHCH3C.(CH3)2CHCH(CH3)2
36、D.(CH3)3CCH2CH3解析首先要能快速地把这种缩写的构造简式改写成展开的构造简式,也可以写成碳骨架构造,然后根据对称性确定其一氯代物的同分异构体的数目。不同的同分异构体的沸点一定不同。答案D例6请写出C5H12O的同分异构体。解析根据分子式可知,其类别异构有饱和一元醇和醚两类。五个碳原子可构成的碳链异构如下:CCCCC、。当其为醇时,利用对称性可推出其能够的构造即OH的位置异构可表示如下:由以上可看出属于醇的构造有8种。同理,根据对称性可推出属于醚的能够构造即“O在碳链中的能够位置有以下6种:所以,C5H12O的同分异构体共有14种。答案见解析。(3)“占位战略例7知A为,苯环上的二溴
37、代物有九种,那么A分子苯环上的四溴代物的同分异构体数目为种。解析A分子苯环上曾经连有两个甲基,还有六个位置可以被取代。二溴代物的苯环上有4个H和2个Br,而四溴代物的苯环上有4个Br和2个H,如把四溴代物的4个Br换成4个H,2个H换成2个Br,就恰好为二溴代物,即两种构造相当,同分异构体的数目也一定相等。只需留意运用这种“占位战略,同时留意数据“互补,就不用一一试写。所以,A的二溴代物有多少种,其四溴代物就有多少种。答案九(4)“先多后少战略有多种取代基,且取代基的数目不同时,普通先写取代基数目比较多的,然后再写取代基数目比较少的。如要写二甲基氯苯的能够构造,思索到取代基有两种:一种是甲基,一种是氯原子,可先在苯环上固定两个甲基的位置,再在它的根底上思索氯原子的位置。这样就比较有序,而且快捷。根据苯分子是一个平面正六边形构造可知甲苯只需一种构造,根据甲苯的对称性可写出三
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