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文档简介

1、12伍德沃德伍德沃德-费泽（费泽（Woodward-Fieser）规则）规则 共轭双键的数目，共轭体系上取代基的种类、数共轭双键的数目，共轭体系上取代基的种类、数目和立体结构等因素都对共轭多烯体系的紫外光谱目和立体结构等因素都对共轭多烯体系的紫外光谱产生影响。产生影响。 Woodward-Fieser 总结出共轭烯烃最大吸收波长总结出共轭烯烃最大吸收波长的计算方法，用于的计算方法，用于估算估算共轭多烯体系共轭多烯体系 K 带带的的 max：2表表2-7 链状链状共轭多烯类化合物的波长计算法共轭多烯类化合物的波长计算法3表表2-8 环状环状共轭二烯波长计算法共轭二烯波长计算法4应用此规则的注意事

2、项：应用此规则的注意事项：（1）当有多个母体可供选择时，应优先选择较长波）当有多个母体可供选择时，应优先选择较长波长的母体，如共轭体系中若同时存在同环二烯与异长的母体，如共轭体系中若同时存在同环二烯与异环二烯时，应选择同环二烯作为母体；环二烯时，应选择同环二烯作为母体；（2）环外双键在这里特指）环外双键在这里特指 C=C 双键中有一个双键中有一个 C 原原子在该环上，另一个子在该环上，另一个 C 原子不在该环上的情况（如原子不在该环上的情况（如结构式结构式 A），而结构式），而结构式 B 和和 C 则不是；则不是； A B CO5（3）计算时应将共轭体系上的所有取代基及所有环外）计算时应将共轭

3、体系上的所有取代基及所有环外双键均考虑在内，对双键均考虑在内，对“身兼数职身兼数职”的基团应按实际的基团应按实际“兼职兼职”次数计算增加值，同时应准确判断共轭体系次数计算增加值，同时应准确判断共轭体系的起点与终点，防止将与共轭体系无关的基团计算在的起点与终点，防止将与共轭体系无关的基团计算在内；内；（4）该规则不适用于共轭体系双键多于四个的体系，）该规则不适用于共轭体系双键多于四个的体系，也不适用于交叉共轭体系，典型的交叉共轭体系骨架也不适用于交叉共轭体系，典型的交叉共轭体系骨架结构如下：结构如下：6例例1 计算下面化合物的计算下面化合物的 max 同环共轭二烯母体基本值同环共轭二烯母体基本值

4、 253nm 增加共轭双键（增加共轭双键（230） + 60nm 环外双键（环外双键（35） + 15nm 环基取代（环基取代（55） + 25nm 酰氧基取代酰氧基取代 + 0nm max计算值计算值 353nm （实测值：（实测值：356nm）C9H19OOCH37 异环共轭二烯母体基本值：异环共轭二烯母体基本值： 214nm 增加共轭双键（增加共轭双键（130） + 30nm 环外双键（环外双键（35） + 15nm 环基取代（环基取代（55） + 25nm max计算值计算值 284nm （实测值：（实测值：283nm）R8 链状共轭双键基本值链状共轭双键基本值 217nm217nm 4 4个烷基取代个烷基取代 +20nm+20nm 2 2个环外

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