广东佛山高明区第一中学高三化学二轮复习小专题——有机合成线路的设计有机合成路线的设计学案

1、高三化学二轮复习小专题-有机合成线路的设计【考试要求】1、掌握烧（烷煌、烯烧、快煌和芳香煌）及其衍生物（卤代烧、醇、酚、醛、竣酸、酯）的组成、结构特点和主要性质。2、能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。【命题趋势】根据已经学过的有机反应以及题目给出的信息进行有机化合物的合成路线设计，这种题型是高考的热点和难点。近几年连续考，一般在有机大题的最后一个问，赋值一般3分。【要点梳理】1、表达方式：合成路线图（区别反应方程式的书写）反应物反应物反应条件D反应条件D2.有机合成中官能团引入与转化的常见方法方法有机方程式举例引入卤原子引入羟基引入短基引入双键3、煌和煌的衍

2、生物重要的相互转化以及反应类型:消去（一出0）块出加成,烯比加成烧血南代加成水解一+去1卤代蛭加HT；四hHX取代八加H逢晚懵蟹幺置酸OH-H*0H-稀H允。4,水解消去(-HX)HX.X*加成一水解酯化某有机物A发生如下一系列反应，最终产物为环状的乙二酸乙二酯。请写出其中的物质转化。乙二酸乙二酸乙二酯光照NaOH/gl浸水NaOH+Hq6催化剂6催化剂Ap»BCDME7FBeAA【考题解析】例1（2011江苏卷）敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下:2ClMH.DCHjCHCOOHI)SOCltA9%CHCOOH12加1©<£。，©CHjCHjC

3、H,S0CHjCTliD（故军院）已知：KHWOHPCIjCI“RC"8°”,写出以苯酚和乙醇为原料制备ociijcoocii/riij0的合成路线流程图（无机试剂任用）。解析：由A的结构简式可看出，A中含有酚羟基，易被空气中的氧气氧化；能与金属钠反应放出“说明含有羟基，可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，说明是甲酸某酯。另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢，说明水解产物苯环支链一定是对称的，且支链是一样的。由C和E的分子式可知，E是由A和C反应生成的。MaOH答案：.一卜i；.tCH)CHOCHjCOOHECKTH工匚8H傕牝刑，*瞰假例2:（2015全

4、国1卷38节选）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由乙快和乙醛为原料制备1,3-丁二烯的合成路线。答案CH,CHOH(=CHKUH'CH2=CHCH=CHOHICHiHiPd/PbOChCOjOHHeC=CHCHYH不AljOg-【练习】1、化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成:COOCH已知工业上以氯苯水解制取苯酚，而酚羟基一般不易直接与竣酸酯化OB苯甲酸苯酚酯（）是一种重要的有机合成中间体。试写出以苯、甲苯为原料制取该化合物的合成路线流程图（无机原料任选）tlHBrN、OH溶液合成路线流程图示例如下:CH3Clf:OH坨C=(:也+CH3CH2

5、Br'：侬一2、非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成:根据已有知识并结合相关信息，写出以,ch2cho£出为原料制备YHCOOH的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下:CH£H典NaOH溶液»CHjCH2OHCH3C0OH诔懂酸.CH3COOCH2CH;3、已知:ROH、OR飞/OHROHH+*MR/'OR写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物0yo的合成路线流程图（无机试剂任选）4、已知（1）RCHgCNRCn2CH2NH;化合物K(2)催化剂，CEICHd请写出以1H为原料制备化合物x（结构简式见右图）的合

6、成路线流程图（无机试剂可任选）F和Y。5、某研究小组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成医药中间体COOHCOOHNOZNH36口人CH簿HCHSH0f-H_JHCl;2CH3CHO*OH以X和乙烯为原料可合成Y,请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：CH3CHO*CH3COOH,'CH3COOCH2CH3雅化剂nsinLrBf6.菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下:KMtiQ七IT(CHJQHCHMgHr、HACH产户、f/Tij即t+£-0叱（加喇CH；国H、口上，珥结合题给信息，以澳乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇，设计合成路线（其他试剂任选）。答案(3)0Cii'O：CftOH>HCHOBr;NaOHHiO4HM切”&g