第十二章 羧酸习题

1、习题P321、命名下列化合物或写出结构式（1）CH3CHCH2COOHCH33-甲基丁酸（2）CHCH2COOHClCH33-对氯苯基丁酸COOHCOOH间苯二甲酸9，12-十八二烯酸（3）（4）CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH (6)2-hydroxybutanedioicacid(5)4-methylhexanoicacidCH3CH2CHCH2CH2COOHCH3 (7)2-chloro-4-methylbenzoicacidCOOHClCH3(8)3,3,5-trimethyloctanoicacidCH3CH2CH2CHCH2CCH2COOHCH3CH

2、3CH32、试以反应式表示乙酸与下列时机的反应：（1）乙醇（2）三氯化磷（3）五氯化磷（4）氨（5）碱石灰热融CH3COOH+C2H5OHCH3COC2H5+H2OH+O解（1）（2）（3）CH3COOH+PCl3CH3COCl+H3PO3OCH3COOH+PCl5CH3COCl+POCl3+HClO（4）（5）CH3COOH+NH3CH3CONH4OCH3COOHCH43、区别下列各组化合物：（1）甲酸、乙酸和乙醛；甲酸a 乙酸b 乙醛cNaHCO3有气体无气体不退色退色KMnO4/H+bbc有气体aa（2）乙醇、乙醚和乙酸；乙醇a 乙醚b 乙酸cNaHCO3无气体无气体不退色退色KMnO4

3、/H+bbc有气体aa（3）乙酸、草酸、丙二酸；乙酸a 草酸b 丙二酸c加热无气体有气体退色不退色KMnO4/H+bbc有气体ac（4）丙二酸、丁二酸、己二酸加热，无气泡产生者为丁二酸；有气泡产生者中再加入2，4-二硝基苯肼，产生沉淀者原样品为己二酸4、指出下列反应的主要产物C6H5CH2ClMgCO2H2OSOCl2（1）C6H5CH2MgClC6H5CH2COOHC6H5CH2COClHCNNaCNCH2ClCCH2ClO（2）CH2ClCCH2ClCNOHCH2ClCCH2ClCOOHOHCH2CNCCH2CNCOOHOH5、完成下列转变：MgCO2HBrCH3CH2COOHCH2=CH

4、2（1）CH2=CH2CH3CH2COOH（2）正丙醇2-甲基丙酸（3）丙酸乳酸MgCO2HBrCH3CH2COOHCH3CH2CH2OHH2SO4H2OBr2CH3CH2COOHPCH3CHCOOHOH6、化合物甲、乙、丙的分子式都是C3H6O2，甲与碳酸钠作用放出二氧化碳，乙和丙不能，但在氢氧化钠溶液中加热后可水解，在乙的水解掖蒸馏出的液体有碘仿反应，试推测甲、乙、丙的结构。解：由题意得知甲为CH3CH2COOH乙为HCOOC2H5丙为CH3COOCH37、指出下列反应的酸和碱。（1）二甲醚和无水三氯化铝；（2）氨和三氟化硼；（3）乙炔钠和水解、按lewis酸碱理论：凡可接受电子对的分子、

5、离子或基团称为酸，凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。LewisLewis8、（1）按照酸性的降低次序排列下列化合物：乙炔、氨、水；乙醇、乙酸、环戊二烯、乙炔 （2）按照碱性降低的次序排列下列离子：CH3-、CH3O-、HC C-； CH3-、（CH3）3CO- 、（CH3）2CHO-解：(1)酸性水乙炔氨乙酸环戊二烯乙醇乙炔(2)碱性CH3-HCC- CH3O- ；（CH3）3CO-（CH3）2CHO- CH3-9、分子式为C6H12O的化合物A，氧化后得B（C6H10O4）。B能溶解于碱，若与乙酐（脱水剂）一起蒸馏则得化合物C。C能与苯肼作用，用锌汞剂及盐酸处理得化合物D，后者的分子式

6、为C5H10。写出A、B、C、D的构造式。OH解：根据题意，B为二元酸，C可与苯肼作用，为羰基化合物，D为烃。故A可能为环醇或环酮。依分子式只能为环醇。所以A为：B为HOOC-(CH2)4-COOHOC:D:10、一个具有旋光性的烃类，在冷弄硫酸中能使高锰酸钾溶液褪色，并且容易吸收溴。该烃经过氧化后生成相对分子质量为132的酸，此酸中的碳原子数目与原来的烃中相同。求该烃的结构。解：（1）由题意：该烃氧化成酸后，碳原子数不变，故为环烯烃，通式为CnH2n-2。（2）该烃有旋光性，氧化后成二元酸，所以分子量=662=132。故二元酸为CH3CH2COOHCH2COOH（3）综上所述，该烃为有取代基

7、的环烯烃：CH311、马尿酸是一个白色固体（m.p=190）它可由马尿中提取，它的质谱给出离子峰m/z=179，分子式为C9H9NO3。当马尿酸与HCl回流，得到两个晶体D和E。D的相对分子质量为122，微溶于水，m.p=120，它的IR谱在32002300cm-1有一个宽谱带，在1680cm-1有一个强吸收峰，在1600cm-1、1500cm-1、1400cm-1、750cm-1和700cm-1有吸收峰。D不能使Br2的CCl4溶液褪色，但与NaHCO3作用放出CO2。E溶于水，用标准NaOH溶液滴定时，分子中有酸性和碱性基团，元素分析含N，相对分子质量为75。求吗尿酸的结构。 解：由题意：m/e=179，所以马尿酸的分子量为179，它易水解得化合物D和E，D的 IR谱图：3200-2300cm-1为羟基中O-H键的伸缩振动。1680为共扼羧酸的C=O的 伸缩振动；1600-1500cm-1是由二聚体的O-H键的面内弯曲振动和C-O键的伸缩振 动之间偶合产生的两个吸收带；750cm1和700cm-1是一取代苯