溴丁烷的合成及表征

1、1/16在线答疑：在线答疑： liu_大大学学通通用用化化学学实实验验技技术术1-1-溴丁烷的合成及表征溴丁烷的合成及表征实验实验71 1-71 1-溴丁烷的合成及表征溴丁烷的合成及表征71.1 71.1 实验目的实验目的 （1 1）学习以溴化钠）学习以溴化钠- -浓硫酸法浓硫酸法, ,通过醇制备卤代烷的原理通过醇制备卤代烷的原理 与方法。与方法。（2 2）练习带有吸收有害气体装置的回流加热操作。）练习带有吸收有害气体装置的回流加热操作。2/16在线答疑：在线答疑： liu_大大学学通通用用化化学学实实验验技技术术1-1-溴丁烷的合成及表征溴丁烷的合成及表征7 71 1.2 .2 实验原理实验

2、原理 反应式：反应式： 由丁醇与溴化钠、浓硫酸共热而制得由丁醇与溴化钠、浓硫酸共热而制得1-1-溴丁烷；使溴丁烷；使用过量的氢溴酸在大量硫酸存在下与正丁醇加热回流用过量的氢溴酸在大量硫酸存在下与正丁醇加热回流, ,来来促进平衡的移动促进平衡的移动, ,使醇与氢溴酸的反应趋于完全使醇与氢溴酸的反应趋于完全 。NaBr + H2SO4HBr + NaHSO4n-C4H9OH + HBrn-C4H9Br + H2O H2SO43/16在线答疑：在线答疑： liu_大大学学通通用用化化学学实实验验技技术术1-1-溴丁烷的合成及表征溴丁烷的合成及表征 可能的副反应：可能的副反应： 本实验包括回流、蒸馏、

3、分液漏斗的使用等基本操本实验包括回流、蒸馏、分液漏斗的使用等基本操作作 。CH3CH2CH2CH2OHCH2CH2CH=CH2 + H2O2CH3CH2CH2CH2OH(CH3CH2CH2CH2)2O + H2O2HBr + H2SO4Br2 + SO2 + 2H2O H2SO4 H2SO44/16在线答疑：在线答疑： liu_大大学学通通用用化化学学实实验验技技术术1-1-溴丁烷的合成及表征溴丁烷的合成及表征回流及气体吸收装置回流及气体吸收装置5/16在线答疑：在线答疑： liu_大大学学通通用用化化学学实实验验技技术术1-1-溴丁烷的合成及表征溴丁烷的合成及表征简易蒸馏装置简易蒸馏装置6/

4、16在线答疑：在线答疑： liu_大大学学通通用用化化学学实实验验技技术术1-1-溴丁烷的合成及表征溴丁烷的合成及表征76.3 76.3 操作流程操作流程1.1.合成合成100 mL100 mL三三口烧瓶口烧瓶 混匀冷混匀冷至室温至室温冷却冷却改成蒸馏装置改成蒸馏装置 连接气体连接气体吸收装置吸收装置 7.5mL7.5mL正丁醇正丁醇10gNaBr10gNaBr10mL10mL水水12mL12mL浓硫酸浓硫酸(0.22moL)(0.22moL)加热回流加热回流 收集馏分收集馏分（粗产品）（粗产品） 5%NaOH5%NaOH为气为气体吸收剂体吸收剂7/16在线答疑：在线答疑： liu_大大学学通

5、通用用化化学学实实验验技技术术1-1-溴丁烷的合成及表征溴丁烷的合成及表征锥形瓶锥形瓶 有有机机层层粗粗1-1-溴丁烷溴丁烷 干燥干燥 5 mL5 mL水水5mL5mL饱和饱和NaHCONaHCO3 35 mL5 mL水水2. 2. 纯化处理纯化处理等体积馏等体积馏出液、水出液、水蒸馏，收集蒸馏，收集9999103103馏分馏分 1 12 g2 g无无水氯化钙水氯化钙 振摇振摇 静置分层静置分层洗涤至洗涤至中性中性 分液分液漏斗漏斗弃去水层弃去水层用用3 mL3 mL的浓的浓硫酸洗涤，硫酸洗涤，再分去硫酸再分去硫酸8/16在线答疑：在线答疑： liu_大大学学通通用用化化学学实实验验技技术术1

6、-1-溴丁烷的合成及表征溴丁烷的合成及表征洗涤洗涤9/16在线答疑：在线答疑： liu_大大学学通通用用化化学学实实验验技技术术1-1-溴丁烷的合成及表征溴丁烷的合成及表征产物产物(99(99103103馏份馏份) )蒸馏蒸馏10/16在线答疑：在线答疑： liu_大大学学通通用用化化学学实实验验技技术术1-1-溴丁烷的合成及表征溴丁烷的合成及表征71.4 71.4 注意事项注意事项 （1 1）粗产物溴丁烷是否蒸完，可从三方面来判断：）粗产物溴丁烷是否蒸完，可从三方面来判断： 馏液是否由混杂变为澄清；馏液是否由混杂变为澄清； 蒸馏瓶中上层油层消失；蒸馏瓶中上层油层消失； 取小试管收集少许馏液，

7、加水摇动，无油珠出现。取小试管收集少许馏液，加水摇动，无油珠出现。 （2 2）粗产品中残留的溴，可加入）粗产品中残留的溴，可加入101015mL15mL饱和饱和NaHSONaHSO3 3溶溶液洗涤除去。液洗涤除去。 （3 3）在每次洗涤分离时，注意要保留有机层，勿因疏忽）在每次洗涤分离时，注意要保留有机层，勿因疏忽而将产品倒掉。而将产品倒掉。 （4 4）实验关键：用浓硫酸洗涤时，要除尽正丁醇、正丁）实验关键：用浓硫酸洗涤时，要除尽正丁醇、正丁醚等杂质；初产物要干燥完全。醚等杂质；初产物要干燥完全。11/16在线答疑：在线答疑： liu_大大学学通通用用化化学学实实验验技技术术1-1-溴丁烷的合

8、成及表征溴丁烷的合成及表征7 71 1.5 .5 问题讨论问题讨论（1 1）回流加热后反应瓶中的反应物常呈红棕色是）回流加热后反应瓶中的反应物常呈红棕色是什么缘故？如粗产品中出现颜色，应怎样去色？什么缘故？如粗产品中出现颜色，应怎样去色？ （2 2）回流以后再进行粗蒸馏的目的是什么？）回流以后再进行粗蒸馏的目的是什么？ （3 3）反应后的粗产物中含有哪些杂质？各步洗涤）反应后的粗产物中含有哪些杂质？各步洗涤的目的何在？的目的何在？ （4 4）为什么要安装气体吸收装置，主要吸收什么）为什么要安装气体吸收装置，主要吸收什么气体？气体？ （5 5）洗涤分液时，如何判断产物在上层还是在下）洗涤分液时，

9、如何判断产物在上层还是在下层？层？12/16在线答疑：在线答疑： liu_大大学学通通用用化化学学实实验验技技术术1-1-溴丁烷的合成及表征溴丁烷的合成及表征7 71 1. .6 6 参考答案参考答案（1 1）回流加热后反应瓶中的反应物常呈红棕色是回流加热后反应瓶中的反应物常呈红棕色是什么缘故？如粗产品中出现颜色，应怎样去色？什么缘故？如粗产品中出现颜色，应怎样去色？ 答：回流加热后反应瓶中的反应物常呈红棕色是产答：回流加热后反应瓶中的反应物常呈红棕色是产生溴的缘故；硫酸局部过浓，一加热就会产生氧化副反生溴的缘故；硫酸局部过浓，一加热就会产生氧化副反应，使产品颜色加深。应，使产品颜色加深。可用

10、饱和亚硫酸氢钠溶液析出游离溴。可用饱和亚硫酸氢钠溶液析出游离溴。NaBr +H2SO423Br2SO2H2ONaHSO422+NaBr +23Br2SO2H2ONaHSO42+NaHSO313/16在线答疑：在线答疑： liu_大大学学通通用用化化学学实实验验技技术术1-1-溴丁烷的合成及表征溴丁烷的合成及表征 （2 2）回流以后再进行粗蒸馏的目的是什么？回流以后再进行粗蒸馏的目的是什么？ 答：回流后再进行粗蒸馏，一方面使生成的产品答：回流后再进行粗蒸馏，一方面使生成的产品1-1-溴丁烷分离出来，便于后面的分离提纯操作；另一方面，溴丁烷分离出来，便于后面的分离提纯操作；另一方面，粗蒸过程可进一

11、步使醇与粗蒸过程可进一步使醇与HBrHBr的反应趋于完全。的反应趋于完全。14/16在线答疑：在线答疑： liu_大大学学通通用用化化学学实实验验技技术术1-1-溴丁烷的合成及表征溴丁烷的合成及表征 （3 3）反应后的粗产物中含有哪些杂质？各步洗涤反应后的粗产物中含有哪些杂质？各步洗涤的目的何在？的目的何在？ 答：粗产品中含有未反应的醇和副反应生成的醚，答：粗产品中含有未反应的醇和副反应生成的醚，用浓用浓H H2 2SOSO4 4洗涤可将它们除去。因为二者能与浓洗涤可将它们除去。因为二者能与浓H H2 2SOSO4 4形成形成佯盐：佯盐： 加入饱和加入饱和NaHSONaHSO3 3溶液洗涤除去

12、粗产品中残留的溴。溶液洗涤除去粗产品中残留的溴。 加入加入NaNa2 2COCO3 3溶液洗涤除去酸。溶液洗涤除去酸。 + H2SO4C4H9OH +C4H9OC4H9H2SO4C4H9OH2HSO4C4H9OC4H9HHSO415/16在线答疑：在线答疑： liu_大大学学通通用用化化学学实实验验技技术术1-1-溴丁烷的合成及表征溴丁烷的合成及表征 （4 4）为什么要安装气体吸收装置，主要吸收什么为什么要安装气体吸收装置，主要吸收什么气体？气体？ 答：反应中，使用答：反应中，使用NaBrNaBr和和H H2 2SOSO4 4代替代替HBrHBr，使，使HBrHBr边生边生成边参与反应，这样可提高成边参与反应，这样可提高HBrHBr的利用率，同时的利用率，同时H H2 2SOSO4 4还还起到催化脱水作用。由于起到催化脱水作用。由于HBrHBr有毒害且有毒害且HBrHBr气体难以冷凝，气体难以冷凝，为防止为防止HBrHBr逸出，污染环境，需安装气体吸收装置。逸出，污染环境，需安装气体吸收装置。 16/16在线答疑：在线答疑： liu_大大学学通通用用化化学学实实验验技技术术1-1-溴丁烷的合成及表征溴丁烷的合成及表征 （5 5）洗涤分液时，如何判断产物在上层还是在下洗涤分液时，如何判断产物在上层还是在下层？层？ 答：