高中化学复习苯及苯的同系物

1、3/3/2022 2:13 AM结构相似，分子组成上相差若干个结构相似，分子组成上相差若干个CH2原子团的物质。原子团的物质。1、含一个苯环、含一个苯环2、苯环所连都是烷基、苯环所连都是烷基苯的同系物苯的同系物1、含义：、含义：苯环苯环上氢原子被上氢原子被烷基烷基代替而得到的芳代替而得到的芳香香烃。烃。只含有一个苯环，且侧链为烷烃基的芳香烃。只含有一个苯环，且侧链为烷烃基的芳香烃。2、通式：、通式：CnH2n-6（n6）CH3 |CH2CH3 |CH3 | |CH3 |CH3CH3 |CH3CH3H3CH3C甲苯甲苯(C7H8) 乙苯乙苯( C8H10) 对二甲苯对二甲苯(C8H10) 六甲基

2、苯六甲基苯(C12H18)环节四环节四3、几种重要的苯的同系物：、几种重要的苯的同系物： 甲苯：甲苯： 乙苯乙苯 ： CH2CH3二甲苯：二甲苯： 丙苯：丙苯： CH2CH2CH3异丙苯：异丙苯： CHCH3CH3两者互为同分异构体两者互为同分异构体 .此外还有：三甲苯和甲乙苯此外还有：三甲苯和甲乙苯 二甲苯命名：二甲苯命名：邻、间邻、间 、 对对4、物性：物性：都不溶于水，比水轻。都不溶于水，比水轻。CH3 CH2CH3 甲苯 乙苯 苯环上的氢原子被烷基取代的产物。说明（1）苯的同系物都是芳香烃，但芳香烃不一定是苯的同系物；分子里有且只有一个苯环且苯环上的侧链全为烷基的芳香烃才是苯的同系物。

3、 （2）通式CnH2n-6并不全部指代苯的同系物 5、苯的同系物同分异构体的书写：、苯的同系物同分异构体的书写： 用式量是用式量是43的烃基取代甲苯苯环上的一个氢原子，的烃基取代甲苯苯环上的一个氢原子，能得到的有机物种数为（能得到的有机物种数为（ ） A、3种种 B、4种种 C、5种种 D、6种种 根据分子式，确定烃的类型，是苯的同系物即分子根据分子式，确定烃的类型，是苯的同系物即分子中有一个苯环，剩余碳原子含在侧链上中有一个苯环，剩余碳原子含在侧链上。原则：由整到原则：由整到散，由邻、间到对散，由邻、间到对。同烷烃同烷烃。 写出分子式为写出分子式为C8H10的属于芳香烃的各种同分异构的属于芳

4、香烃的各种同分异构体结构简式？体结构简式？ 【问题问题】是否为苯的同系物？是否为苯的同系物？ 其一卤代物各有几种？其一卤代物各有几种？ 3/3/2022 2:13 AM下列属于苯的同系物的是（下列属于苯的同系物的是（ ） D 二、苯的同系物二、苯的同系物 1、下列物质属于苯的同系物是（、下列物质属于苯的同系物是（ ）A.A.B.B.C.C.D.D.B课堂演练课堂演练 下列各组两种物质属于同系物下列各组两种物质属于同系物的是的是( )( )A.A.苯和乙炔苯和乙炔 B.B.苯和萘苯和萘C.C.苯和溴苯苯和溴苯 D.D.甲苯和间二甲苯甲苯和间二甲苯E.E.硝基苯和三硝基甲苯硝基苯和三硝基甲苯感情加

5、深感情加深 苯的同系物的同分异构体分子式为C8H10的芳香烃有几种结构C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3练习：书写练习：书写C9H12的属于苯的同系的属于苯的同系物的同分异构体物的同分异构体C3H7CH3C2H5C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CHCH3CH3C2H5CH3CH3CH3 【观察下列5种物质，分析它们的结构回答】其中、的关系是_.其中、的关系是_.同分异构体同系物苯乙烯结构简式如图，是否为苯苯乙烯结构简式如图，是否为苯的同系物？所有原子是否在同一平面内？的同系物？所有原子是否在同一平面内？CHCH2只有苯环上的取代基是烷基时，才属于只有苯环上的取

6、代基是烷基时，才属于苯的同系物。苯的同系物。问题：问题： 苯的同系物太多了不可能全部去研究怎么办呢？CH34 4、苯的同系物的物理、苯的同系物的物理性质性质 无色有特殊气味的液体； 小于水； 不溶于水，易溶于有机溶剂； 对于碳原子数比较少的苯的同系物4.递变规律： （1）随着碳原子数的递增，苯的同系物的沸点升高，密度增大； （2）相同碳原子数的苯的同系物的同分异构体中，苯环上的侧链越短、侧链在苯环上越分散，物质的熔沸点越低。3/3/2022 2:13 AM(1)(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似氧化反应氧化反应加成反应加成反应3.3.化学性质化学性质催化

7、剂催化剂+ 3H2CH3CH3 二、苯的同系物二、苯的同系物3/3/2022 2:13 AM2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2点燃点燃 2nCO2+ 2(n-3)H2O燃烧反应燃烧反应现象：现象：火焰明亮并带有浓火焰明亮并带有浓烟烟（一）氧化反应（一）氧化反应可使酸性高锰酸钾溶液褪色KMnO4(H+)溶液-R-COOH1. 取一支试管，向其中加入2ml苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。2. 取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。3. 取一支试管，向其中加入2ml二甲苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象

8、。现象现象结论结论苯苯+酸性酸性高锰酸钾高锰酸钾甲苯甲苯+酸性酸性高锰酸钾高锰酸钾二甲苯二甲苯+酸酸性高锰酸钾性高锰酸钾你观察到了什么现象？完成下表。酸性高锰酸钾溶液褪色（较慢）酸性高锰酸钾溶液褪色（较快）酸性高锰酸钾溶液不褪色苯不能被酸性高锰酸钾氧化？ 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色且二甲苯快。对比苯、甲苯、二甲苯的结构特点，思考：可能是什么原因导致了以上现象？ 苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影响，使酸性高锰酸钾溶液褪色。HCH3不 反 应CH3酸 性 KM nO4COOH酸 性 KM nO4你能用学过的知识证明吗？事实上还有：C H2C H

9、C H3C H3CH2CH2CH3等能使酸性高锰酸钾溶液褪色综上所述：你又能找到什么规律？CC H2C H3C H3H3C等不能使酸性高锰酸钾溶液褪色CCH3CH3H3C与酸性高锰酸钾的反应（使高锰酸钾溶液褪色）反应机理： |CH | O | COH |酸性高锰酸钾溶液烷基上与苯环直接相连的碳原子上必须连有氢原子才能氧化 H |CH | H H | |CC | | H C |CC | C（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）【设计实验】：如何鉴别苯、甲苯、己烯、CCl4? 取代反应1. 苯的同系物的硝化反应一种淡黄色的晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利

10、等。2,4,6-三硝基甲苯CH3CH3NO2-NO2O2N-+3HO-NO2 3H2O +浓H2SO43/3/2022 2:13 AM2mL苯苯3 3滴高锰酸钾酸性溶液滴高锰酸钾酸性溶液用力振荡用力振荡2mL甲苯甲苯3 3滴高锰酸钾酸性溶液滴高锰酸钾酸性溶液用力振荡用力振荡苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化实验实验结论：结论：苯苯不能不能被被KMnO4酸性溶液氧化，酸性溶液氧化，甲苯甲苯能能被被KMnO4酸性溶液氧化酸性溶液氧化未褪色未褪色褪色褪色 二、苯的同系物二、苯的同系物可使可使酸性高锰酸钾褪色酸性高锰酸钾褪色CHCOOHKMnOKMnO4 4（H

11、H+ +）R RR RR-R-：烷基或：烷基或H H。无论无论R-R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。苯环对烃基的影响，使烃基被氧化为酸。苯环对烃基的影响，使烃基被氧化为酸。注意：注意：3/3/2022 2:13 AM 甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可简单表示为：该反应可简单表示为：CH3KMnOKMnO4 4、H H+ +COOH（苯甲酸）（苯甲酸） 这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化，说明了氧化，说明了苯环上的烷烃基苯环上的烷烃基比烷烃性质比烷烃性质活泼活泼。这活泼性是

12、苯环对烷烃基影响的结果。这活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。 二、苯的同系物二、苯的同系物苯环和侧链之间的相互影响苯环和侧链之间的相互影响对比最简单烷烃甲烷最简单芳烃苯由甲基和苯基组成的甲苯实验事实能否被酸性高锰酸钾氧化发生硝化反应的条件、产物很难发生硝化反应不能不能能推理总结查阅验证甲苯分子中存在甲基与苯环间的相互作用，从而导致苯与甲苯在性质上存在差异 新学案33页小结3/3/2022 2:13 AM苯的同系物的氧化反应苯的同系物的氧化反应反应机理：反应机理： |CH | O | COH |酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子

13、 H |CH | H H | |CC | | H C |CC | C 二、苯的同系物二、苯的同系物3/3/2022 2:13 AM CH3 |CCH3 | CH3CH3 | |CH2R CH3 |CH3CH CH3 |CCH3 | CH3HOOC | |COOHHOOCKMnOKMnO4 4/H/H+ +思考：产物是什么？思考：产物是什么？ 可用可用KMnOKMnO4 4酸性溶液作试剂鉴别苯的酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯、苯的同系物和烷烃。同系物和苯、苯的同系物和烷烃。 二、苯的同系物二、苯的同系物3/3/2022 2:13 AM邻硝基甲苯邻硝基甲苯对硝基甲苯对硝基甲苯222CH3 + H

14、NO3浓硫酸浓硫酸30300 0C CCH3NO2CH3NO2+ + H2O2 2，4 4，6-6-三硝基甲苯三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫简称三硝基甲苯，又叫TNTTNT是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药CH3 | |NO2CH3 |NO2O2N + 3HNO3 + 3H2O浓硫酸浓硫酸100侧链影侧链影响苯环响苯环侧链影响苯环，使苯环邻对位上的氢易取代侧链影响苯环，使苯环邻对位上的氢易取代2 2）、取代反应：）、取代反应：卤代反应：卤代反应：苯环和侧链都能发生取代反应苯环和侧链都能发生取代反应, ,但条件不同。但条件不同。甲基使苯环的邻对位

15、活化，甲基使苯环的邻对位活化，产物以邻对位一取代为主产物以邻对位一取代为主CH3+Cl2CH3Cl+HClFeFeCH3+Cl2CH3Cl+HClFeFeC H3 A:A:苯环苯环CH3+Cl2C+HCl3 33 3（邻、对位上的（邻、对位上的H比较活泼）比较活泼） B:B:侧链侧链【启示启示】：反：反应条件不同，应条件不同，反应的产物也反应的产物也就不同。就不同。结构分析结构分析断键位置断键位置化学性质预测及验证化学性质预测及验证碳原碳原子是子是否饱否饱和和断、断、键键与氧气能燃烧与氧气能燃烧氧化氧化断键断键能使酸性高锰酸钾溶液能使酸性高锰酸钾溶液褪色褪色化学化学键的键的极性极性不能使溴水褪

16、色不能使溴水褪色加成加成断键断键能与氢气加成能与氢气加成断键断键能与液溴反应（光照）能与液溴反应（光照）取代取代断键断键能与液溴反应能与液溴反应（Fe）基团基团之间之间相互相互影响影响断键断键能发生硝化反应能发生硝化反应（条件：（条件：浓硝酸浓硫酸，浓硝酸浓硫酸，30，生成两种单取代产物，生成两种单取代产物，一定条件下生成三取代一定条件下生成三取代产物）产物）C _HHH酸性高锰酸酸性高锰酸钾溶液钾溶液浓硝酸浓硝酸苯基活化了甲基，苯基活化了甲基，使得甲基被氧化使得甲基被氧化甲基活化了苯基，甲基活化了苯基，使得苯基上被取代使得苯基上被取代三个硝基三个硝基启示：启示： 在有机物分子中，取代基之间有

17、相互作用，改变了它在有机物分子中，取代基之间有相互作用，改变了它们的反应活性。们的反应活性。苯环上的氢原子更易被取代，而烃基则易苯环上的氢原子更易被取代，而烃基则易被氧化。被氧化。CH2CHCH3CH3CH2CH2CH3C CH3CH3H3CC CH2CH3CH3H3C1、苯不被、苯不被KMnO4(H+)氧化，与苯环直接相连的碳原子必氧化，与苯环直接相连的碳原子必须有氢原子的苯的同系物，才能被氧化须有氢原子的苯的同系物，才能被氧化2、苯的同系物被、苯的同系物被KMnO4(H+)氧化时，无论侧链长短如何，氧化时，无论侧链长短如何，均被氧化成一个均被氧化成一个COOH3、鉴别苯与苯的同系物、鉴别苯

18、与苯的同系物（A） （B） （C）（D）（E）【补充拓展补充拓展】1、苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化的规律、苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化的规律【结论结论】 从上组反应中我们看到甲基受苯环影响使得甲基易被氧化；那么苯环的化学性质有没有受到甲基的影响呢？迁移阅读课本P 38 实验以下的内容填表温度温度生成物生成物苯苯甲苯甲苯50- 6030硝基苯邻、对位硝基甲苯甲苯的硝化反应比苯更容易进行苯的同系物的苯环易发生取代反应。 1、苯的同系物的化学性质、苯的同系物的化学性质与苯相似，但受支链的影响与苯又有所不同与苯相似，但受支链的影响与苯又有所不同 (1) 氧化反应氧化反应 a. 可燃性可燃性 b

19、.能能使酸性高锰酸钾褪色使酸性高锰酸钾褪色 (2) 加成反应：可和加成反应：可和H2发生加成反应，不与发生加成反应，不与Br2反应。反应。 (3) 取代反应（更易进行）取代反应（更易进行） a.卤代：卤代：光照取代在支链上，光照取代在支链上，Fe催化取代在苯环上催化取代在苯环上 b.硝化硝化2、苯的同系物的特殊性苯的同系物的特殊性不能使溴水褪色，但不能使溴水褪色，但可使可使KMnO4(H+)溶液褪色溶液褪色【小结小结】2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2点燃点燃 2nCO2+ 2(n-3)H2O【讨论讨论】甲苯与液氯可发生以下化学反应，你有什么启示？甲苯与液氯可发生以下化学反应，你有什么启

20、示？【归纳小结归纳小结】苯苯甲苯甲苯氧化氧化与与O2KMnO4加成加成取代取代萃取萃取萃取萃取FeBr3FeBr3光照光照溶液褪色溶液褪色火焰明亮，火焰明亮，有黑烟有黑烟火焰明亮，火焰明亮，有黑烟有黑烟Br(H2O)Br2(液溴液溴)催化剂催化剂催化剂催化剂Br2(CCl4)H2浓浓HNO3浓浓H2SO4浓浓H2SO4 比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用，以及硝化反应的条件产物等，你从中得到什么启示?侧链和苯环相互影响：侧链受苯环影响易被氧化；苯环受侧链影响易被取代。【结论】(2(2）. . 硝化反应硝化反应CHCH3 3对苯环的影响对苯环的影响使取代反应更易进行使取代反应更易进行CH3NO2

21、NO2O2NCH3三硝基甲苯是三硝基甲苯是淡黄色淡黄色针状晶体，针状晶体，不溶于水。不溶于水。不稳定，易爆炸不稳定，易爆炸三硝基甲苯三硝基甲苯TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物在30时苯环上发生一硝基取代，主要生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯。 苯的同系物加成反应 苯的同系物也和氢气可以发生加成反应请写出甲苯与氢气加成的化学方程式：+3H2CH3CH3催化剂 【注意注意】苯和苯的同系物与溴水都不发生化学反应，苯和苯的同系物与溴水都不发生化学反应，均发生萃取，现象相同。均发生萃取，现象相同。练习练习1 1下列物质属于苯的同系物是下列物质属于苯的同系物是（ ）A.B.C.

22、D.B下列说法正确的是（下列说法正确的是（ ）A A、从苯的分子组成来看远没有达到饱和，、从苯的分子组成来看远没有达到饱和，所以它能使溴水褪色所以它能使溴水褪色B B、由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气中、由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气中燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰C C、苯的一氯取代物只有一种、苯的一氯取代物只有一种D D、苯是单、双键交替组成的环状结构、苯是单、双键交替组成的环状结构B、C练习练习 练习练习3 3： 用式量是用式量是4343的烃基取代甲苯苯的烃基取代甲苯苯环上的一个氢原子，能得到的有机环上的一个氢原子，能得到的有机物种数为（物种数

23、为（ ）A 3A 3种种 B 4B 4种种 C 5C 5种种 D 6D 6种种练习练习4： 已知分子式为已知分子式为C12H12的物质的物质A结构结构简式为简式为 A环上的二溴代物有环上的二溴代物有9种同分异构物，种同分异构物，由此推断由此推断A环上的四溴代物的异构体的环上的四溴代物的异构体的数目有数目有A 9种种 B 10种种 C 11种种 D 2种种CH3CH33/3/2022 2:13 AM(2)(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代被取代苯环影响侧链，使侧链能被强氧

24、化剂氧化苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化(1)(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似氧化反应：氧化反应：都能发生苯环上取代反应：加成反应：加成反应：小结：化学性质小结：化学性质3/3/2022 2:13 AM 三、三、芳香烃的来源及其应用芳香烃的来源及其应用多苯代脂烃多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起：苯环通过脂肪烃连在一起联苯或多联苯联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连：苯环之间通过碳碳单键直接相连稠环芳烃稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边：苯环之间通过共用苯环的若干环边 而形成而形成CHCH2 2二苯甲烷二苯甲烷(C(C1313H H12

25、12) )联苯联苯(C(C1212H H1010) )萘萘(C(C1010H H8 8) )蒽蒽(C(C1414H H1010) )芳香烃主要来源：石油的催化重整和煤的干馏芳香烃主要来源：石油的催化重整和煤的干馏苯与甲苯性质比较苯与甲苯性质比较苯甲苯甲烷分子式结构简式结构相同点结构不同点分子间的关系物理性质相似点化学性质溴的四氯化碳KMnO4（H2SO4）C6H6 C7H8 CH4 HCH3苯环上没有取代基苯环上没有取代基 都含有苯环都含有苯环 无苯环无苯环 苯环上含CH3无苯环含CH3 结构相似，组成相差结构相似，组成相差CH2，互为，互为同系物同系物 无色液体，比水轻，不溶无色液体，比水轻

26、，不溶于水于水 无色无味的无色无味的气体气体 不反应不反应 不反应不反应 不反应不反应 被氧化，溶液被氧化，溶液褪色褪色 不反应不反应 不反应不反应 结论：有机物分子内的基团之间相互影响结论：有机物分子内的基团之间相互影响3/3/2022 2:13 AM芳香烃对健康的危害芳香烃对健康的危害苯苯是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂操作车间空气中苯的浓度操作车间空气中苯的浓度40mg40mgm m-3-3居室内空气中苯含量平均每小时居室内空气中苯含量平均每小时0.09mg0.09mgm m-3-3制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作制鞋、皮革、箱包、

27、家具、喷漆、油漆等工作引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病稠环稠环芳烃芳烃致癌物质致癌物质萘萘过去卫生球的主要成分过去卫生球的主要成分秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中香烟的烟雾中香烟的烟雾中 三、三、芳香烃的来源及其应用芳香烃的来源及其应用1、来源：三、芳香烃的来源及其应用 a、煤的干馏 b、石油的催化重整 应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。2、稠环芳香烃、稠环芳香烃【概念】由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子而成的一类芳香烃，称为稠环芳香烃。萘蒽C10H8C14H10 萘是无色片状晶体，具有特殊的气味，易萘是无色

28、片状晶体，具有特殊的气味，易升华，曾经用来防蛀、驱虫，但因它有一升华，曾经用来防蛀、驱虫，但因它有一定的毒性，现已禁止使用。萘是一种主要定的毒性，现已禁止使用。萘是一种主要的化工原料。的化工原料。 蒽也是一种无色的晶体，易升华，是生产蒽也是一种无色的晶体，易升华，是生产染料的主要原料。染料的主要原料。菲苯并芘对比与归纳烷烷烯烯苯苯与与BrBr2 2作用作用BrBr2 2试剂试剂反应条件反应条件反应类型反应类型与与KMnOKMnO4 4作用作用点燃点燃现象现象结论结论纯溴溴水纯溴溴水光照取代加成Fe粉取代萃取无反应现象结论不褪色褪色不褪色不被KMnO4氧化易被KMnO4氧化苯环难被KMnO4氧化

29、焰色浅，无烟焰色亮，有烟焰色亮，浓烟C%低C%较高C%高3/3/2022 2:13 AM有机物有机物烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃芳香烃芳香烃代表物代表物CH4C2H4C2H2C6H6结构特点结构特点全部单键全部单键 饱和烃饱和烃含碳碳双含碳碳双键不饱和键不饱和含碳碳叁含碳碳叁键不饱和键不饱和特殊的键不特殊的键不饱和饱和空间结构空间结构物理性质物理性质燃烧燃烧与溴水与溴水 KMnOKMnO4 4主要反应主要反应类型类型 烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较正四面体正四面体平面型平面型直线型直线型平面正六边形平面正六边形无色气体，难溶于水无色气体，难溶于水无色液体无色液体易燃，

30、完全燃烧时生成易燃，完全燃烧时生成COCO2 2和和H H2 2O O不反应不反应不反应不反应取代取代加成反应加成反应氧化反应氧化反应加成、聚合加成、聚合加成反应加成反应氧化反应氧化反应加成、聚合加成、聚合不反应不反应侧链可氧化侧链可氧化取代、加成取代、加成归纳小节归纳小节烃烃链烃链烃环烃环烃饱和链烃饱和链烃不饱和链烃不饱和链烃脂环烃脂环烃 ：芳香烃芳香烃（脂肪烃）：烷烃：烷烃烯烃烯烃二烯烃二烯烃炔烃炔烃苯的同系物苯的同系物稠环芳烃稠环芳烃其它芳烃其它芳烃CnH2nCnH2n-2CnH2n-2CnH2n-6CnH2n+2CnH2n环烷烃环烷烃3/3/2022 2:13 AM小节小节第二节第二节

31、 芳香烃芳香烃一、苯的结构与化学性质一、苯的结构与化学性质二、二、苯的同系物三、芳香烃的来源及其应用三、芳香烃的来源及其应用1 1、苯的结构、苯的结构2 2、苯的物理性质、苯的物理性质加成反应加成反应取代反应取代反应 卤代卤代 硝化硝化 磺化磺化1.1.2.2.通式：通式：C Cn nH H2n-6 2n-6 (n6)(n6)3.3.化学性质化学性质 (1)(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似(2)(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同多苯代脂烃：联苯或多联苯：稠环芳烃多苯代脂烃：联苯或多联苯：稠环芳烃芳香烃对健康的

32、危害芳香烃对健康的危害3/3/2022 2:13 AM4CH3 | |CH3B己烷己烷1 1己烯己烯邻二甲苯邻二甲苯KMnO4不褪色不褪色褪色褪色1 1己烯己烯邻二甲苯邻二甲苯己烷己烷溴水溴水不褪色不褪色褪色褪色邻二甲苯邻二甲苯1 1己烯己烯3/3/2022 2:13 AM+ Br2FeBr+ HBr+ HONO2NO2+ H2O50600C浓硫酸浓硫酸+ H2催化剂催化剂环己烷环己烷加成反应加成反应取代反应取代反应取代反应取代反应3/3/2022 2:13 AM化学家预言第一次世界大战 1912-19131912-1913年，德国在国际市场上大量收年，德国在国际市场上大量收购石油。由于有利可

33、图，许多国家的石油商都购石油。由于有利可图，许多国家的石油商都不惜压低价格争着与德国人做生意，但令人不不惜压低价格争着与德国人做生意，但令人不可理解的是，可理解的是，德国人只要婆罗洲的石油德国人只要婆罗洲的石油，其他，其他的一概不要，并急急忙忙地把收购到婆罗洲的的一概不要，并急急忙忙地把收购到婆罗洲的石油运到德国本土去。在石油商人感一以百思石油运到德国本土去。在石油商人感一以百思不得其解时不得其解时, ,一位化学家提醒世人说：一位化学家提醒世人说：“德国人德国人在准备发动战争了！在准备发动战争了！”果然不出化学家所料，果然不出化学家所料，德国于德国于19141914年发动了第一次世界大战。年发

34、动了第一次世界大战。3/3/2022 2:13 AM 这位化学家为何知道德国将发动战争这位化学家为何知道德国将发动战争呢？这一奇怪现象引起了一位化学家的注意他呢？这一奇怪现象引起了一位化学家的注意他经过化验，发现经过化验，发现婆罗洲的石油成分与其他地区婆罗洲的石油成分与其他地区的不同的不同，它含有很少的直链烃，它，它含有很少的直链烃，它含有大量的含有大量的苯和甲苯等芳香烃，正是适宜制造苯和甲苯等芳香烃，正是适宜制造“TNT”烈烈性炸药的三硝基甲苯性炸药的三硝基甲苯的基础成分。这位化学的基础成分。这位化学家们就是在对婆罗洲石油的化学成分进行分家们就是在对婆罗洲石油的化学成分进行分析之后才向世人提

35、出历史性预言的。析之后才向世人提出历史性预言的。 已知分子式为C12H12的物质A结构简式为 则A环上的一溴代物有 ( ) A、2种 B、3种 C、4种 D、6种CH3CH3例1B直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一系列芳香烃，按下列特点排列： ， ， ， 若用通式表示这一系列化合物，其通式应为( )A、CnH2n-6 B、C6n+4H2n+6 C、C4n+6H2n+6 D、C2n+4H6n+6 例2B 下列各组物质，可用分液漏斗分离的是 A、酒精 B、溴水与水 C、硝基苯与水 D、苯与溴苯 例3例4C 下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是（ ） A甲苯的反应生成三

36、硝基甲苯 B甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 D1 mol甲苯与3 molH2发生加成反应萘分子的结构可以表示为，两者是等同。苯并a芘是强致癌物质（存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧的烟雾和内燃机的尾气中）。它的分子由5个苯环并合而成，其结构式可以表示为（）或（）式： 这两者也是等同的。现有结构式AD 其中：（）、（）式等同的结构式是_；（2）跟（）、（）式是同分异构体的是_B AD 425BD2、苯环上的定位规律、苯环上的定位规律【补充拓展补充拓展】芳香烃的来源及其应用芳香烃的来源及其应用1 、来源：、来源： a、煤的干馏：隔绝空气加强热、煤的干馏：隔绝空气加强热石油化工石油

37、化工催化重整、裂化催化重整、裂化芳香烃芳香烃b、石油的催化重整、石油的催化重整 2、应用：、应用： 简单的芳香烃是基本的有机化工原料。简单的芳香烃是基本的有机化工原料。(1)基本有机原料，合成炸药、染料、药品、农药等基本有机原料，合成炸药、染料、药品、农药等(2)有机溶剂有机溶剂环节五环节五煤煤 煤焦油煤焦油 芳香烃芳香烃隔绝空气隔绝空气加强热加强热 蒸馏蒸馏3、稠环芳香烃、稠环芳香烃【概念概念】由两个或两个以上的苯环共用相邻的由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳个碳原子而成的一类芳香烃，称为稠环芳香烃。原子而成的一类芳香烃，称为稠环芳香烃。联苯联苯萘萘蒽蒽菲菲C10H8C14H10苯并芘苯

38、并芘 萘是无色片状晶体，具有特殊的气味，易升华，曾经萘是无色片状晶体，具有特殊的气味，易升华，曾经用来防蛀、驱虫，但因它有一定的毒性，现已禁止使用来防蛀、驱虫，但因它有一定的毒性，现已禁止使用。萘是一种主要的化工原料。用。萘是一种主要的化工原料。 蒽也是一种无色的晶体，易升华，是生产染料的主要蒽也是一种无色的晶体，易升华，是生产染料的主要原料。原料。有多个苯环的稠环芳香烃多为致癌物有多个苯环的稠环芳香烃多为致癌物质。如质。如3，4-苯并芘是香烟燃烧时的产苯并芘是香烟燃烧时的产物，它是强烈的致癌物质，吸烟者应物，它是强烈的致癌物质，吸烟者应注意其危害。注意其危害。 【归纳归纳】（1）烃烃链烃链烃环烃环烃饱和链烃饱和