高中化学 第三章 有机合成及其应用 合成高分子化合物第3节 合成高分子化合物 第1课时课件 鲁科版选修5-鲁科版高二选修5化学课件

1、第1课时高分子化合物概述与高分子化合物的合成第3章第3节合成高分子化合物学习目标定位1.了解高分子化合物的分类、组成和结构特点，能根据高聚物的结构简式确定其单体和链节。2.了解加聚反应和缩聚反应的区别，并能进行反应类型的判断。新知导学达标检测内容索引新知导学1.高分子化合物的概念高分子化合物的概念高分子化合物是指由许多 以共价键结合成的、相对分子质量 (通常为104106)的一类化合物，又称为 或 。小分子化合物一、高分子化合物概述很高聚合物高聚物2.单体和链节单体和链节(1)单体：能用来合成高分子化合物的称为单体。(2)链节：高分子化合物中化学组成和结构均可重复的 ，也称为重复结构单元。例如

2、：由乙烯生成聚乙烯反应的化学方程式为nCH2=CH2 CH2CH2，则聚乙烯的单体为 ，链节为 ，n为 ，即重复结构单元数或链节数。小分子化合物最小单位CH2=CH2CH2CH2链节的数目3.高分子化合物的分类高分子化合物的分类(1)按照高分子化合物的来源 高分子化合物 高分子化合物(2)按照高分子化合物分子链的连接形式 高分子支链型高分子 高分子(3)按照高分子化合物受热时的不同行为 性高分子 高分子(4)按照高分子化合物的工艺性质和使用塑料、橡胶、纤维、涂料、黏合剂、密封材料天然合成线型体型热塑热固性(1)关于高分子化合物(聚合物)的理解相对分子质量很高的化合物才是高分子化合物，通常相对分

3、子质量在一万以上。高分子化合物(高聚物)是由链节数(n)不同的高分子组成的，故高分子化合物(高聚物)无固定的相对分子质量和熔、沸点。(2)高分子化合物的单体和链节不同单体是合成高分子化合物的小分子，一般是不饱和的或含有两个或多个官能团的小分子，是物质，能独立存在；链节是高分子化合物中的最小重复单位，不能独立存在。归纳总结归纳总结例例1下列说法中正确的是 A.油脂是高级脂肪酸甘油三酯，其相对分子质量较大，所以是有机高 分子化合物B.聚乙烯是由乙烯经加聚反应合成的，所以聚乙烯和乙烯的化学性质 相同C.聚乙烯是由乙烯经加聚反应合成的，但是聚乙烯的基本结构和乙烯 的结构不同D.一块无色透明的塑料的成分

4、是聚乙烯，所以是纯净物，有固定的相 对分子质量答案解析解析解析油脂的相对分子质量只有几百，而有机高分子化合物的相对分子质量一般高达104106，所以，油脂不是有机高分子化合物；乙烯在发生加聚反应时，碳碳双键打开，所以聚乙烯中没有碳碳双键，而是单键，因此二者结构和化学性质都不相同；塑料的组成成分是聚乙烯，但是合成聚乙烯所用的乙烯分子的数目不同，链节数不同，所以塑料不是纯净物，而是混合物。易错警示(1)高分子化合物(聚合物)为混合物，不属于纯净物。高分子化合物(聚合物)没有固定的相对分子质量和熔、沸点。(2)加聚反应聚合物的链节和单体的组成相同；结构不同，性质不同。(3)油脂不属于高分子化合物。下

5、列说法不正确的是 A.聚合物的链节是CHClCHClB.聚合物的分子式是C3H3Cl3C.合成该聚合物的单体是CHCl=CHClD.若n表示链节数，则其相对分子质量为97n例例2某高分子化合物的部分结构如下：答案解析解析解析注意到碳碳单键可以旋转，则可判断上述聚合物重复的结构单元(即链节)为 该聚合物的结构简式为 合成它的单体是CHCl=CHCl，其分子式为(C2H2Cl2)n，相对分子质量为97n。易错警示加聚反应聚合物链节与单体的书写不同，其结构不同。加聚反应聚合物的相对分子质量是其单体(或链节)相对分子质量的整数倍(n倍)。1.加成聚合反应加成聚合反应(1)概念：加成聚合反应是指单体通过

6、 的方式生成高分子化合物的反应，简称 反应。(2)常见的加聚反应类型单烯自聚型：分子内含有一个 的烯烃及其衍生物发生的加聚反应。如：甲基丙烯酸甲酯加聚： ；加成二、高分子化合物的合成聚合反应加聚二烯自聚型：分子内具有共轭双键( )的烯烃及其衍生物发生的加聚反应。如：1,3-丁二烯加聚：nCH2=CHCH=CH2 。苯乙烯加聚：CH2CH=CHCH2 。混合型：由不同烯烃(或共轭二烯烃)及其衍生物间发生的加聚反应。如：乙烯、丙烯共聚：nCH2=CH2nCH2=CHCH3或 。(3)推断加聚产物的单体： ； CH2=CH2和 ；。单体为。 和CHCH2.缩合聚合反应缩合聚合反应(1)概念：缩合聚合

7、反应是指由单体通过分子间的 而生成高分子化合物的聚合反应，简称 反应。(2)常见的缩聚反应类型羟基酸的酯化缩聚：醇羟基中的氢原子和羧基中的羟基缩合成水的反应。相互缩合缩聚。nH2O二元醇和二元羧酸的酯化缩聚：醇羟基中的氢原子和羧基中的羟基缩合成水的反应。nHOCH2CH2OH 。2nH2O氨基酸的缩聚：氨基中的氢原子和羧基中的羟基缩合成水的反应。nH2N(CH2)5COOH 。nH2O二元胺和二元羧酸的缩聚：氨基中的氢原子和羧基中的羟基缩合成水的反应。nH2N(CH2)6NH2nHOOC(CH2)4COOH 。nH2O酚醛缩聚：酚中的活泼氢原子与醛中的 缩合成水的反应。(3)推断缩聚产物的单体

8、若缩聚产物的链节含有 或 结构，其单体必为 ，在链节“ ”中O上或“”中NH上加 ，羰基碳上加 ，得到相应的单体。如：的单体是 。一种氢原子羟基H2NCH2CH2COOH 。当链节中含有酯基( )或 结构时，则其单体至少是 ，此时常用“切割法”，断开羰基与氧原子间的共价键或断开羰基与氮原子间的共价键，然后在羰基碳上连上 ，在氧原子或氮原子上连上 。如：的单体是两种羟基氢原子和HOCH2CH2OH归纳总结归纳总结1.加聚反应与缩聚反应的比较加聚反应与缩聚反应的比较反应类型加聚反应缩聚反应单体结构单体必须是含有双键、叁键等不饱和键的化合物(如烯烃、二烯烃、炔烃等)单体含有两个或两个以上官能团(如O

9、H、COOH、NH2、X等)的化合物聚合方式 通过不饱和键上的加成连接通过缩合脱去小分子而连接产物种类只生成高聚物高聚物和小分子(如H2O、NH3、HCl)聚合物组成高聚物链节和单体的组成相同高聚物链节和单体的组成不相同相对分子质量高聚物相对分子质量为单体或链节的n倍高聚物相对分子质量一定小于单体相对分子质量的n倍(等于链节相对分子质量的n倍)2.高分子化合物单体的判断方法高分子化合物单体的判断方法(1)由加聚产物推断单体半键还原法：每隔2个碳原子断一个键，再把两个半键还原为一个共价键。凡链节的碳链为两个碳原子的，其合成的单体为一种，将两个半键闭合即得单体。凡链节中无碳碳双键的，则链节中必为每

10、2个碳原子分为一组，然后将每一组的两个半键闭合，即为单体。链节中存在碳碳双键结构若主链节为四个碳原子且双键在中间的，其单体必为一种，将链节的双键断开，两端半键闭合形成双键，即得高聚物的单体；若双键不在四个碳原子的中心，可能为烯烃和炔烃的共聚产物。(2)由缩聚产物推断单体类型在聚酯中断开羰基与氧原子间的共价健，羰基连羟基，氧原子连氢原子在蛋白质中断开羰基与氮原子间的共价键，羰基连羟基，氮原子连氢原子实例高聚物单体HOOCCOOH HOCH2CH2OHH2NCH2COOH例例3(2017河南安阳一中高二月考)下列合成高分子化合物的反应及类型均正确的是 A.合成有机玻璃： 缩聚反应B.合成橡胶：CH

11、2CH2CH2CH2CH2加聚反应C.合成酚醛树脂：n答案解析nH2O缩聚反应nHCHOD.合成HT纤维： nn缩聚反应解析解析A项，反应类型判断错误，应该是加聚反应；B项，产物的结构简式书写错误，应该是 ；D项，HCl的化学计量数应为2n。易错警示(1) 上连接的原子或原子团，在形成的高分子化合物中只能作支链。(2)由一种单体进行缩聚反应，生成小分子的化学计量数应为n，由两种单体进行缩聚反应，生成小分子的化学计量数应为2n。例例4下列化合物中：a. b.HO(CH2)2OH答案解析c.CH3CH=CHCN d.e.HOOC(CH2)4COOH(1)可发生加聚反应的化合物是_(填字母，下同)，

12、加聚物的结构简式为_。c解析解析c分子结构中含有碳碳双键，可以发生加聚反应；发生缩聚反应的单体分子中必须至少含有2个能相互发生反应的官能团。(2)同种分子间可发生缩聚反应生成酯基的化合物是_，缩聚物的结构简式为_。(3)两种分子间可发生缩聚反应的化合物是_和_，缩聚物的结构简式为_。abe答案方法规律(1)加聚反应的单体必须是含有双键、叁键等不饱和键的化合物，如烯烃、二烯烃、炔烃、HCHO等。缩聚反应的单体往往具有双官能团(如OH、COOH、NH2、X)或多官能团及活泼氢原子等的小分子。(2)碳氧双键也可以发生加聚反应。 如：nHCHOCH2O；环氧乙烷也可以发生加聚反应。如：nCH2CH2O

13、。例例5高分子化合物A和B的部分结构如下：答案解析(1)合成高分子化合物A的单体是_，生成A的反应是_反应。A. B. CH=CH2COOH加聚解析解析由高分子化合物A的结构片段可看出其重复的结构单元为则A的结构简式为它是由加聚反应所得的高聚物，其单体是CH2=CHCOOH。(2)合成高分子化合物B的单体是_，生成B的反应是_反应。答案解析缩聚A. B. 解析解析由高分子化合物B的结构片段，可看出其重复的结构单元为则B的结构简式为它是由缩聚反应所得的高聚物，其单体是达标检测1.下列说法不正确的是 A.乙烯和聚乙烯性质不相同B.聚乙烯是由CH2CH2分子组成的化合物，加热至某一温度则可完 全熔化

14、C.同质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧后生成CO2的质量相等D.乙烯和聚乙烯的最简式相同答案123456解析解析乙烯聚合得聚乙烯，二者性质不同；聚乙烯是混合物，没有固定的熔点。解析72.下列高分子化合物的单体为一种的是 答案解析1234567123456解析解析A为加聚产物，单体为；B为加聚产物，单体为CH2=CHCl和CH2=CH2；C为缩聚产物，单体为 和HOCH2CH2OH；D为缩聚产物，单体为H2N(CH2)6NH2和HOOC(CH2)4COOH。73.(2017吉林省实验中学高二期末)下列不是高聚物 的单体的是 A.CH2=CHCNB.CH2=CHCH3C. D.CH2=CH2答案解析12

15、34567123456解析解析该高分子化合物中主链上含有6个C，且无碳碳双键，说明该高分子化合物含有3种单体，按“见双键，四个碳，无双键，两个碳”画线断开，可以得到该有机物的单体为CH2=CHCN、CH2=CH2，所以不是该高聚物单体的是CH2=CHCH3，故B符合题意。74.有4种有机物：答案解析123456CH3CH=CHCN其中可用于合成结构简式为 的高分子材料的正确组合为 A. B.C. D.7123456解析解析根据所给高聚物的结构简式和加聚反应原理可知主链上碳原子为不饱和碳原子，根据碳的4个价键规则可作如下的断键处理 ( 断键处用虚线表示 ) ，断键后两半键闭合可得高聚物的单体为C

16、H3CH=CHCN、 和 ，故选D。7已知合成ABS树脂用了3种单体，根据所学知识判断，这3种单体的结构简式分别为_、_、_。5.工程塑料具有优异的强度与耐热性，可作为工业用的结构材料，并具有功能作用结构的高性能塑料。ABS树脂是常用的一种工程塑料，其结构简式如下所示：答案CH2=CHCNCH2=CHCH=CH2123456解析7123456解析解析根据高聚物分子的链节，采用箭头法解题，如下图所示，可确定ABS树脂的单体：则可确定三种单体分别是CH2=CHCN、CH2=CHCH=CH2、76.已知涤纶树脂的结构简式为 它是_和_(填单体的结构简式)通过_反应而制得的，反应的化学方程式为_。12

17、3456HOCH2CH2OH缩聚2nH2O答案解析7123456解析解析从高聚物的结构片段分析，此高聚物属高聚酯，因而属于酯化型缩聚反应。联想酯化反应的特征即可推出酸和醇的结构片段为 OCH2CH2O，再分别连接上OH和H即得到单体的结构简式。7完成下列填空：(1)该高分子由_种单体(聚合成高分子的简单小分子)聚合而成。7.(2017沈阳二中高二检测)有一种线型高分子，结构如图所示。答案解析123456751234567 HOCH(CH3)CH2OH，HOOCCH2COOH，其中和结构相同，所以合成这种高分子化合物的单体有5种。解析解析根据缩聚产物单体的推断方法：羰基和氧原子断开，羰基连羟基，

18、氧原子连氢，从左到右得到的单体依次为HOCH2CH2OH，HOOCCOOH，HOCH2CH(CH3)OH，(2)写出上述单体中相对分子质量最小和相对分子质量最大的分子间发生缩聚反应的化学方程式：_。答案解析1234567nHOCH2CH2OH2nH2O1234567解析解析相对分子质量最小的单体为乙二醇、最大的为对苯二甲酸，二者发生酯化反应，羧基与醇羟基脱水发生缩聚反应，反应的化学方程式为nHOCH2CH2OH2nH2O。(3)上述单体中相对分子质量最小的分子在一定条件下完全消去后所得物质的结构简式为_。该物质加聚生成的高分子_(填“能”或“不能”)与溴的CCl4溶液发生加成反应。3分子该物质聚合成环，所得物质的名称是_。答案解析CHCH能解析解析乙二醇发生两个羟基的消去反应生成乙炔；乙炔加聚生成的高分子化合物CH=CH中含有碳碳双键，能与溴的CCl4溶液发生加成反应；三分子乙炔聚合成环，可得苯分子。1234567苯(4)上述单体中互为同系物的是(写出所有可能，用结构简示表示)_。答案解析HOOCCOOH与HOOCCH2COOH、HOCH2CH2OH与HOCH2CH(OH)CH3解析解析乙二酸与丙二酸