医用有机化学chap 2 有机化合物的命名

1、2.1 表示碳链异构的形容词及基团表示碳链异构的形容词及基团2.2 次序规则次序规则2.3 烃类化合物的命名烃类化合物的命名2.4 烃类衍生物的命名烃类衍生物的命名目前，有机化合物的命名常用普通命名法和国际纯粹目前，有机化合物的命名常用普通命名法和国际纯粹与应用化学联合会命名法，简称与应用化学联合会命名法，简称IUPAC法。法。 IUPAC命命名法也叫日内瓦命名法，是名法也叫日内瓦命名法，是1892年日内瓦国际化学会年日内瓦国际化学会议首次拟定的有机化合物命名原则，后经国际纯粹和议首次拟定的有机化合物命名原则，后经国际纯粹和应用化学联合会（应用化学联合会（IUPAC）多次修订而成，最近一次）多

2、次修订而成，最近一次修订是在修订是在1993年。年。我国的命名法是中国化学会在英文我国的命名法是中国化学会在英文IUPAC命名法的基命名法的基础上，再结合汉字的特点制定的。础上，再结合汉字的特点制定的。1960年制定，年制定，1980年根据年根据1979年英文版进行了修定。年英文版进行了修定。本章除重点介绍系统命名法外，也简要介绍英文命名本章除重点介绍系统命名法外，也简要介绍英文命名法即法即IUPAC法，以便于查阅外文文献和手册。法，以便于查阅外文文献和手册。CCHHHHCHHHCHHHCCHHHHHCHHCHHHm.p -159 C。b.p 11.7 C。m.p -138 C。b.p -0.

3、5 C。2.1.1 表示碳表示碳链链异构的形容词异构的形容词 2.1 表示碳链异构的形容词及基团表示碳链异构的形容词及基团 伯碳伯碳(1)：只与只与1个其它碳原子直接相连个其它碳原子直接相连 仲碳仲碳(2)：只与只与2个其它碳原子直接相连个其它碳原子直接相连 叔碳叔碳(3)：只与只与3个其它碳原子直接相连个其它碳原子直接相连 季碳季碳(4)：只与只与4个其它碳原子直接相连个其它碳原子直接相连 CH3CH2CHCCH3CH3CH3CH301203040 伯氢伯氢( 1( 1) ) 仲氢仲氢( 2( 2) ) 叔氢叔氢( 3( 3) )CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2OHCH3CH

4、2CH2CHOCH3CH2CH2COOH正丁烷正丁醇正丁醛正丁酸“正正”： 直链烃或官能团取代直链烃末端碳直链烃或官能团取代直链烃末端碳上的氢原子所得的化合物，用上的氢原子所得的化合物，用“正正”表示碳链表示碳链结构，结构，“正正”字一般可以省略，例如：字一般可以省略，例如：异异丁烷丁烷 “异异”： 直链结构一端直链结构一端含有含有 基，而别基，而别无其它支链的烷烃，则按无其它支链的烷烃，则按碳原子总数碳原子总数称称“异某某异某某”。CH3CHCH3CH3CHCH2CH3戊烷CH3CH3CHCH2CHOCH3CH3CHCH2CH2COOHCH3戊醛CH3CHCH3CH3异异异异己酸己酸新新戊烷

5、戊烷(neopentane)新新己烷己烷(neohexane) H3CCCH3CH3CH3H3CCCH3CH3CH2CH3“新新”：分子中含有分子中含有 端基，而别无其端基，而别无其它支链的烷烃，则它支链的烷烃，则按按碳原子总数碳原子总数称称“新某某新某某”。H3CCCH3CH31 1、一价烃基、一价烃基2.1.2 基团的结构和名称基团的结构和名称 烷基：烷基：烷烃分子中去掉烷烃分子中去掉一个氢原子一个氢原子所剩下的原子团所剩下的原子团称为烷基。烷基是有机化合物最基本的基团。称为烷基。烷基是有机化合物最基本的基团。 脂肪烃基：脂肪烃基：用用“R-”表示。表示。芳香烃基：芳香烃基：用用“Ar-”

6、表示。表示。常见的烷基：常见的烷基：CH3CHCH3CH3CH2CH2CH3CH2CH3乙基乙基 (Ethyl)异丙基异丙基(iso-Pr) 甲基甲基 (Methyl) 丙基丙基(n-Propyl) 正丁基正丁基 (n-Butyl) CH3CH2CH2CH2CH3CHCH2CH3CH3CHCH3CH2CH3CCH3CH3仲丁基仲丁基 (sec-Bu) 异丁基异丁基(iso-Bu)叔丁基叔丁基(tert-Bu) 烯基和炔基：烯基和炔基：烯烃或炔烃分子中去掉烯烃或炔烃分子中去掉一个氢原子一个氢原子所所剩下的原子团称为烯基或炔基。剩下的原子团称为烯基或炔基。常见的有：常见的有：乙烯基丙烯基烯丙基（1

7、-丙烯基）（2-丙烯基）vinyl1-propenylallylCH2CHCH2CH3CHCHCH2CHethenyl2-propenyl乙炔基丙炔基炔丙基（1-丙炔基）（2-丙炔基）1-propynylCHCHCH2CH3CHCCHCethynyl2-propynyl 芳基：芳基：苯分子中去掉苯分子中去掉一个氢原子一个氢原子所剩下的部分。所剩下的部分。常见芳基：常见芳基：CH2苯基苯基phenyl (Ph-)苄基（苯甲基）苄基（苯甲基）benzyl亚基：亚基：一个化合物从形式上消除一个化合物从形式上消除两个单价两个单价原子或基原子或基团，剩余部分成为亚基。例如：团，剩余部分成为亚基。例如：

8、亚甲基亚甲基 亚乙基亚乙基 1,2-1,2-亚乙基亚乙基 （乙撑基）（乙撑基）2 2、亚基和次基、亚基和次基次基：次基：一个化合物在形式上消除一个化合物在形式上消除三个单价三个单价的原子的原子或基团，余下部分为次基。例如：或基团，余下部分为次基。例如：次次甲基甲基 次乙次乙基基 次氨基次氨基CH2CH2CH2CHCH3CHCCH3N复基：复基：若一个烃基上的氢原子被其它的烃基或官能若一个烃基上的氢原子被其它的烃基或官能团取代，所得到的团取代，所得到的复杂基团复杂基团称为复基。常须用编号称为复基。常须用编号表示支链或复基中基的位置，表示支链或复基中基的位置，编号是从消除单价原编号是从消除单价原子

9、或基团的原子开始，定位子或基团的原子开始，定位1 1，其余按顺序编号。其余按顺序编号。例如：例如：3 3、复基、复基羧甲基2-羟（基）乙基HOOCCH2HOCH2CH2HSCH2巯甲基H3C4-甲基苯基Use a prefix to indicate the number of carbons in a chain.End in ane. methane（甲烷）（甲烷） ethane （乙烷）（乙烷） propane（丙烷）（丙烷） butane （丁烷）（丁烷） pentane （戊烷）（戊烷） hexane（己烷）（己烷）烷烃的英文名称烷烃的英文名称： 表示表示碳原子数的碳原子数的词头词头

10、+ane词尾组成词尾组成。heptane （庚烷）（庚烷）octane （辛烷）（辛烷）nonane （壬烷）（壬烷）decane （癸烷）（癸烷）undecane（十一烷）（十一烷）dodecane （十二烷）（十二烷）用用“n-”表示表示“正正”，“iso-”表示表示“异异”，“neo”表示表示“新新”，“t-”表示表示“叔叔”，“n”一般可以一般可以省略。例如：省略。例如：H3CHCCH3CH2CH2CH3H3CCCH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH2CH3H3CCCH3CH3Isohexane异异己烷己烷t-Butyl叔叔丁基丁基Hexane己烷己烷 Neohexane

11、新新己烷己烷烷基：烷基：Alkyl groups are named by replacing the “-ane” ending of the parent alkane with “-yl”. （将烷烃的词尾将烷烃的词尾“ane”改为改为“yl”）如）如:CH3CH2CH3Ethyl（乙基）（乙基） Methyl（甲基）（甲基） 烯烃和炔烃：烯烃和炔烃：直链烯烃和炔烃的英文名称是将烷烃名称直链烯烃和炔烃的英文名称是将烷烃名称的后缀的后缀“ane”分别改为分别改为“ene”、“yne”。例如：。例如：CH3CHCH2CH2CH2CH3CHCHCHCHEthene Propene(乙烯乙烯)

12、(丙烯丙烯)Ethyne Propyne(乙炔乙炔) (丙炔丙炔)烯基和炔基：烯基和炔基：去掉词尾去掉词尾“e”加加“yl”。例如：。例如：乙烯基烯丙基（1-丙烯基）（2-丙烯基）1-propenylCH2CHCH2CH3CHCHCH2CHethenyl2-propenylCH3CHCCHCCHCHCH2乙炔基炔丙基（1-丙炔基）（2-丙炔基）1-propynylethynyl2-propynyl5、普通命名法、普通命名法 (common nomenclature)仅适合结构简单的有机化合物。仅适合结构简单的有机化合物。 命名方法：命名方法：110以内的碳原子数用天干字以内的碳原子数用天干字甲

13、、乙、丙、丁、甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸戊、己、庚、辛、壬、癸表示。从表示。从十一个十一个碳原子开始用碳原子开始用中中文数字文数字表示。例如：表示。例如：CH3CH2CH3 丙烷丙烷 CH3(CH2)10CH3 十二十二烷烷 (CH3)2CHCH2OH异丁醇isobutyl alcohol6 6、俗名：、俗名：大多根据有机化合物的来源、存在或性质（物态、大多根据有机化合物的来源、存在或性质（物态、味道等）而得名。如：味道等）而得名。如：HCOOHCH3COOHCH2CHCH2OH OHOHOHCOOH蚁酸冰醋酸甘油水杨酸（来自蚂蚁）（16结晶）（味甘甜）（取自杨树叶）2.2 次序规

14、则次序规则次序规则（次序规则（sequene rule）：）：是关于命名时排列原子或是关于命名时排列原子或基团次序的规定。具体规则如下：基团次序的规定。具体规则如下：1 1、对于、对于原子，原子，原子序数高原子序数高的优先；若为同位素，的优先；若为同位素，质量重质量重的优先。的优先。例如：例如：I Br Cl F O N C H 2 2、基团比较时，首先比较第一个原子，若第一个原子优先，、基团比较时，首先比较第一个原子，若第一个原子优先，则整个基团优先则整个基团优先, ,例如：例如：-Br -OH -CH3 若第一个原子相同，若第一个原子相同，依次比较第二、第三依次比较第二、第三 比较时，先比

15、比较时，先比较各组中原子序数最大者，较各组中原子序数最大者，直至比出优先次序为止，例如：直至比出优先次序为止，例如： -CH2CH3 -CH(CH3)2 -C(CH3)3 C (CHH) C (CCH) C(CCC)3 3、含有、含有双键或三键双键或三键的基团，则可看作多次与同一原子相连。的基团，则可看作多次与同一原子相连。例如：例如： -CHO -COOH O)-CC-H(C)(C)(C) (C)可看作-CCHHH-CC-H(C)(C)-CH=CH2可看作常见烷基的优先次序：常见烷基的优先次序：叔丁基叔丁基 异丙基异丙基 异丁基异丁基 正丁基正丁基 正丙基正丙基 乙基乙基 甲基甲基2.3 烃

16、类化合物的命名烃类化合物的命名2.3.1 开链烷烃的命名开链烷烃的命名命名要点：命名要点：确定主链和处理取代基的位置，概确定主链和处理取代基的位置，概括为三个字：括为三个字： “长长”、“多多”、“低低”。 选择最选择最长长的碳链作为主链，的碳链作为主链， 使主链上有尽可能使主链上有尽可能多多的取代基，的取代基， 取代基的位次最取代基的位次最低低，即最低系列原则。，即最低系列原则。基本原则：基本原则：1 1、选主链：、选主链：选取连续不断的选取连续不断的最长碳链最长碳链作为主链，根据主链作为主链，根据主链碳原子数称为某烷。多个链等长时，选择碳原子数称为某烷。多个链等长时，选择取代基较多者取代基

17、较多者为为主链。主链。2 2、编号：、编号：从靠近取代基一端开始，用阿拉伯数字对主链碳从靠近取代基一端开始，用阿拉伯数字对主链碳原子编号。当有多个取代基，且主链碳有多种编号选择时，原子编号。当有多个取代基，且主链碳有多种编号选择时，使使取代基位次总和最小取代基位次总和最小，并尽可能使小基团编号较小。，并尽可能使小基团编号较小。3 3、命名：、命名：取代基名称写在母体化合物名称的取代基名称写在母体化合物名称的前面前面，相同的，相同的取代基合并，并在取代基名称前用小写中文数字（二、三、取代基合并，并在取代基名称前用小写中文数字（二、三、四四等）表明取代基的个数；取代基的位次用阿拉伯数字等）表明取代

18、基的个数；取代基的位次用阿拉伯数字标明；数字和数字之间用标明；数字和数字之间用逗号逗号隔开，数字和文字之间用隔开，数字和文字之间用半半字线字线连接起来。连接起来。4 4、不同取代基的表达次序：、不同取代基的表达次序：小基团先表达，小基团先表达，CH3CH2CHCH2CHCH3CH3CH32 2，4-4-二甲基己烷二甲基己烷 从先遇到取代基的一端开始编号；相同的取代基从先遇到取代基的一端开始编号；相同的取代基合并。例如：合并。例如：命名书写中常见错误：命名书写中常见错误： 2-2-二甲基己烷二甲基己烷 2 2，4-4-甲基己烷甲基己烷 2 2，4-24-2甲基己烷甲基己烷 2 2，4 4二甲基己

19、烷二甲基己烷1 2 3 4 5 66 5 4 3 2 1 在等距离处遇到取代基，则比较第三个取代基在等距离处遇到取代基，则比较第三个取代基的位置。的位置。 CH3CHCH2CHCHCH3CH3CH3CH32 2，3 3，5-5-三甲基己烷三甲基己烷 2,3,5-trimethylhexane6 5 4 3 2 11 2 3 4 5 6在英文名称中，取代基合并：二、三、四、五、六在英文名称中，取代基合并：二、三、四、五、六等数字相应词头分别为等数字相应词头分别为di, tri, tetra, penta, hexa 有不同取代基时，按有不同取代基时，按“次序规则次序规则”将取代基先后将取代基先后

20、列出，较优基团应后列出。英文命名时，取代基按列出，较优基团应后列出。英文命名时，取代基按首字母顺序排列。首字母顺序排列。 CH3CH2CHCH2CHCH3CH3CH2CH3 2-甲基甲基-4-乙基己烷乙基己烷 4-ethyl-2-methylhexane2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷CH3CH2CHCHCH2CH3CHCH3CH3CHCH3CH3 多条碳链等长，选取代基多条碳链等长，选取代基最多最多的链为主链：的链为主链：2,5-二甲基二甲基-3,4-二乙基己二乙基己烷烷3,4-diethyl-2,5-dimethylhexane 在保证从距离取代基最近一端开始编号的前提下，在保证从距离取

21、代基最近一端开始编号的前提下，尽量使取代基的位次和最小。例：尽量使取代基的位次和最小。例： 2,2,4- 三甲基戊烷CH3CCH2CHCH3CH3CH3CH32,2,4-三甲基戊三甲基戊烷烷2,2,4-trimethylpentane如果支链中还有分支，则用括号将分支链括上如果支链中还有分支，则用括号将分支链括上: :CHCH3CH2CHCH2CH3CH3CHCH3CH3CH3CH2CH15234672,5-二甲基二甲基-4-(2-甲基丙基甲基丙基)庚烷庚烷练习：命名或写结构练习：命名或写结构2,2,4,4-tetramethylpentane CH3CCH2CHCHCH2CH3CH3CH3C

22、H3CH2CH2CH3CH3CHCHCH2CHCH3CH3CH3CH2CH32,2,5-三甲基三甲基-4-丙基丙基-庚烷庚烷 2,5-二甲基二甲基-3-乙基己烷乙基己烷 CH3CCH2CCH3CH3CH3CH3CH3What is the best IUPAC name for the following compound?1.2-ethyl-3-isopropylhexane2.1-isopropyl-3-ethylhexane3.4-isopropyl-5-ethylhexane4.3-methyl-4-isopropylheptane5.4-isopropyl-3-methylhepta

23、ne（3-甲基甲基-4-异丙基庚烷异丙基庚烷）命名原则：命名原则：要选择要选择含有含有C=C或或CC的最长的最长碳链碳链为主为主链；链；编号从最编号从最距离双键或三键最近距离双键或三键最近的一端开始，并用阿位伯数的一端开始，并用阿位伯数字表示双键或三键的位置。字表示双键或三键的位置。取代基的名称和位置等表达原则与烷烃类似。例如：取代基的名称和位置等表达原则与烷烃类似。例如：2.3.2 开链烯烃和炔烃的命名开链烯烃和炔烃的命名C CH H3 3C CC CC CH HC CH H3 3C CH H3 3H H2 2C CC CC CH HC CH H3 3C CH H3 3C CH H3 3H

24、H2 2C CC CC CH HC CH H3 3C CH H2 22,3-二甲基二甲基-1-丁烯丁烯2-甲基甲基-1,3-丁二烯丁二烯4-甲基甲基-2-戊炔戊炔CH3CHCH2CHCHCH2CH2CH3CH3CH3CHCH24，6-二甲基二甲基-3-丙基丙基-1-庚庚烯烯（4，6-dimethyl-3-propyl-1-heptene）H3CHCCH CH2CHCH3CH2CH34-甲基甲基-3-乙基乙基-1-戊烯戊烯（3-Ethyl-4-methyl-1-pentene）分子中同时含有双键和参键时，分子中同时含有双键和参键时，命名为烯炔命名为烯炔，编号要使，编号要使双键和参键的位次和最小双

25、键和参键的位次和最小。3-戊烯-1-炔CH C-CH=CHCH31 2 3 4 5若若双键、三键处于相同的位次时，双键、三键处于相同的位次时，优先双键编号优先双键编号。HCCCH=CH2CH3CCCHCH2CH=CHCH3CH=CH25-乙烯基-2-辛烯-6-炔1-丁烯-3-炔1234123456783-penten-1-yne1-buten-3-yne5-ethenyl-2-octen-6-yne单环脂环单环脂环烃的命名只是在相应的烷烃或烯烃之前烃的命名只是在相应的烷烃或烯烃之前加加环环字。英文命名则加字。英文命名则加词头词头cyclo。CH3CH2CH3 1-甲基甲基-2-乙基乙基环环己烷

26、己烷2-ethyl-1-methylcyclohexane2.3.3 脂环烃的命名脂环烃的命名在环烯烃中以双键的位次最小：在环烯烃中以双键的位次最小：CH3 4-甲基环己烯甲基环己烯4-methylcyclohexene若若环上有复杂的取代基时，可将环上有复杂的取代基时，可将环作为取代基环作为取代基来命名。例如：来命名。例如：若若分子内有大环与小环时，以大环作母体，分子内有大环与小环时，以大环作母体，小小环看作取代基：环看作取代基：CH2CH2CH2CH2CH31-环丁基戊烷环丁基戊烷 1-cyclobutylpentane 环丙基环己烷环丙基环己烷cyclopropylcyclohexane

27、 编号编号: : 从从桥头碳桥头碳原子沿原子沿最长桥最长桥编到编到另一端桥头碳另一端桥头碳原子原子, ,再编次长桥再编次长桥, ,最短的桥最后编。最短的桥最后编。 若若有取代基时，取代基的编号和名称放在环数前，环有取代基时，取代基的编号和名称放在环数前，环数放在方括号前，母体名称放在方括号后。数放在方括号前，母体名称放在方括号后。固定格式：固定格式：双环双环 a.b.ca.b.c 某烷某烷 ( (abcabc) )（1 1）桥）桥环烃的命名环烃的命名两个碳环共用两个或两个以上碳原子的称两个碳环共用两个或两个以上碳原子的称桥环烃桥环烃。环。环与环相连的两个碳原子叫与环相连的两个碳原子叫“桥头桥头

28、”。1234567812345678 二环二环3.2.1 辛烷辛烷2、桥环烃和螺环烃的命名：、桥环烃和螺环烃的命名：9-甲基甲基二环二环421-2-壬烯壬烯12345678123456791,7,7-三甲基双环三甲基双环2.2.1庚烷庚烷(2) (2) 螺环螺环烃的命名烃的命名 编号编号: :从较小的环上与螺碳原子相邻的碳开始，从较小的环上与螺碳原子相邻的碳开始，通过螺通过螺碳原子编到较大的环。碳原子编到较大的环。 在在方括号内按方括号内按由小到大由小到大的顺序用数字标出每个环除螺原子的顺序用数字标出每个环除螺原子外的环碳原子个数，数字间外的环碳原子个数，数字间用用“ “ ”隔开。隔开。 若若

29、有取代基时，有取代基时，取代基的编号和名称放在取代基的编号和名称放在螺字前螺字前, ,螺字螺字放在放在方括号前方括号前，母体名称放在方括号后。，母体名称放在方括号后。固定格式：螺固定格式：螺 a.ba.b 某烷某烷 ( (abab) )螺环烃：螺环烃：环与环共用一个碳原子相结合的双环和多环烃。环与环共用一个碳原子相结合的双环和多环烃。螺原子：螺原子：所共用的碳原子。所共用的碳原子。CH317234561723456CH317682345910176823459105-甲基螺甲基螺24庚烷庚烷8-甲基螺甲基螺45-1,6-癸二烯癸二烯练习：练习：写出写出3-甲基二环甲基二环4.2.0 辛烷的结构

30、辛烷的结构甲苯甲苯toluene异丙苯异丙苯isopropylbenzene（1 1）简单芳烃简单芳烃的的命名以苯环为母体，烷基为命名以苯环为母体，烷基为取代基：取代基：2.3.3 芳烃的命名芳烃的命名NO2ClBrCH3CH(CH3)2C(CH3)3叔丁基叔丁基苯苯tertbutylbenzene硝基苯硝基苯nitrobenzene氯氯苯苯Chlorobenzene溴苯溴苯Bromobenzene1 1、单环芳烃、单环芳烃CH3CH3CH3CH3CH3H3C二取代苯有三种异构体，例如：二甲苯二取代苯有三种异构体，例如：二甲苯邻二甲苯邻二甲苯(1,2-二甲苯二甲苯)(o-二甲苯二甲苯)(o-x

31、ylene)间二甲苯间二甲苯(1,3-二甲苯二甲苯)(m-二甲苯二甲苯)(m-xylene)对二甲苯对二甲苯(1,4-二甲苯二甲苯)(p-二甲苯二甲苯)(p-xylene)CH3CH3CH3CH3CH3H3CCH3H3CCH3相同的三元取代苯相同的三元取代苯也有三种也有三种异构体：异构体：均三甲苯均三甲苯1,3,5三甲苯三甲苯偏三甲苯偏三甲苯 1,2,4三甲苯三甲苯 连三甲苯连三甲苯1,2,3三甲苯三甲苯（2 2）当苯环上连有）当苯环上连有复杂的烷基复杂的烷基或或不饱和烃基不饱和烃基时，苯环看作取代基：时，苯环看作取代基：（3）另外另外，IUPAC还规定，保留俗名的芳烃还规定，保留俗名的芳烃如

32、如甲苯甲苯等可作等可作为为母体来母体来命名命名NO2CH3C(CH3)3CH3O2NNO2CH3Br2,4,6-三硝基甲苯三硝基甲苯间溴甲苯间溴甲苯对叔丁基甲苯对叔丁基甲苯（1-甲基甲基-4-叔丁基苯）叔丁基苯）CCHCH=CH2CHCHCH3H3CCH3苯乙烯苯乙烯Phenylethene(styrene)苯乙炔苯乙炔Phenylethyne2-甲基甲基-3-苯基丁烷苯基丁烷2-methyl-3-Phenylbutane2 2、多环芳烃、多环芳烃（1）联苯型：）联苯型：命名时须分别对两个苯环编号，给有较命名时须分别对两个苯环编号，给有较小定位号的取代基以不带撇的数字编号：小定位号的取代基以不

33、带撇的数字编号：（2）多苯基烷烃：）多苯基烷烃：将苯环作为取代基，烷烃作为母体：将苯环作为取代基，烷烃作为母体：H3CC2H51256123456342-甲基-4-乙基联苯4-ethyl-2-methylbiphenylCH2二苯甲烷CH三苯甲烷（3）稠环芳烃：）稠环芳烃：两个或两个以上苯环彼此用两个相邻的两个或两个以上苯环彼此用两个相邻的碳原子稠合而成的芳烃。简单的稠环芳烃有特定的名称和碳原子稠合而成的芳烃。简单的稠环芳烃有特定的名称和位次编号：位次编号：125634781256347815647832910910萘蒽菲naphthaleneanthracenephenanthreneCH3

34、NO2CH3CH3例如：例如：-甲基萘甲基萘（1-甲基萘）甲基萘）-甲基萘甲基萘（2-甲基萘）甲基萘）1-甲基甲基-5-硝基萘硝基萘5-methyl-2-phenyl-2-hexeneProblem：Give names for the following compounds or draw structures corresponding to the following names (3) 2-Nitro-5-chlorotoluene (4) p-chlorobromobenzeneCHCH2CH3CH3CH3CHCH2CH CCH3CH3(1)(2)CH3NO2Cl(5) 2, 6-D

35、imethylnaphthalene2-phenylbutaneBrClCH3H3C2.4 烃类烃类衍生物衍生物的命名的命名烃分子中的氢原子被取代或官能团替换所得化合物称为烃分子中的氢原子被取代或官能团替换所得化合物称为烃类衍生物。烃类衍生物。对于对于多官能团化合物，多官能团化合物，应按应按优先顺序优先顺序先先选好母体选好母体（决定决定化合物的母体名称）化合物的母体名称），其他官能团看作取代基；然后选，其他官能团看作取代基；然后选包含母体官能团在内的最长碳链作为主链，包含母体官能团在内的最长碳链作为主链，从靠近母体从靠近母体官能团的一端开始编号官能团的一端开始编号（使母体官能团的编号最小）。（

36、使母体官能团的编号最小）。常见官能团的优先顺序为：常见官能团的优先顺序为：COOHSO3HCNCHOCOOHNH2CCCCCOORCOX CONH2COO COOR羧酸磺酸腈酯酰卤酰胺酸酐醛酮醇或酚胺醚炔烯OHNH2SO3HOHNO2COOHCH3NO2间氨基苯酚间氨基苯酚3-硝基硝基-4-羟基苯磺酸羟基苯磺酸4-甲基甲基-3-硝基苯甲酸硝基苯甲酸HOCH2CH2COOH HOCH2CH2COOCH33-羟基丙羟基丙酸酸-羟基羟基丙酸丙酸3-羟基丙酸甲酯羟基丙酸甲酯例如：例如：简单的卤代烃用普通法命名，称为简单的卤代烃用普通法命名，称为卤（代）某卤（代）某烃或某烃基卤。烃或某烃基卤。CHCl3

37、三氯三氯甲烷甲烷( (氯仿氯仿) )C2H5Cl氯乙烷氯乙烷(乙基氯乙基氯)叔丁基溴叔丁基溴(CH3)3CBr溴溴乙烯乙烯( (乙烯基溴乙烯基溴) )CH2=CHBr溴苯溴苯Br2.4.1 卤代烃的命名卤代烃的命名CH2Cl苄基氯（氯化苄）苄基氯（氯化苄）benzyl chloride卤素英文名称和字头：卤素英文名称和字头：nFluorine fluoro (-F) fluoridenChlorine chloro(-Cl) chloridenBromine bromo(-Br) bromide nIodine iodo(-I) iodide烯丙基溴烯丙基溴Allyl bromideCH2CH

38、CH2Br例如：例如：CH3CCH2CHCH3ClClCH34-甲基-2,2-二氯戊烷2,2-dichloro-4-methylpentane1 2 3 4 5 6 7H3CCHCHCH2CHCHCH3ClICH3CH3 7 6 5 4 3 2 12,6-二甲基二甲基-3-氯氯-5-碘庚烷碘庚烷3-chloro-5-iodo-2,6-dimethylheptaneCH3CHCHCHCH2ClCl CH35 4 3 2 12-甲基甲基-4-苯基苯基-1,3-二氯戊烷二氯戊烷1,3-dichloro-2-methyl-4-phenylpentane系统命名法：系统命名法：结构复杂的卤代烃采用系统命

39、名法，结构复杂的卤代烃采用系统命名法，即即选选含卤原子的含卤原子的最长碳链作为主链，最长碳链作为主链，卤原子作为取代基，按照卤原子作为取代基，按照烷烃或烯烃的命名法编号，支链和不同取代基按烷烃或烯烃的命名法编号，支链和不同取代基按“次序规次序规则则”排列，排列，“优先优先”基团后列出基团后列出 ：2-甲基甲基-3-氯丙烯氯丙烯CH2=CCH2ClCH3 醇的命名醇的命名 结构简单的醇用普通法命名，规则：结构简单的醇用普通法命名，规则：烃基名称烃基名称+醇醇，省去省去“基基”字，英文名称则是相应的烃基名称后面字，英文名称则是相应的烃基名称后面加上加上“alcohol”. 乙醇乙醇（ethyl a

40、lcohol）异丙醇异丙醇（isopropyl alcohol）苄醇（苯甲醇）苄醇（苯甲醇）benzyl alcohol 2.4.2 醇、酚和醚的命名醇、酚和醚的命名CH3CH2OHCH3CH CH3OHCH2OH结构比较复杂的醇采用结构比较复杂的醇采用系统命名法系统命名法，命名规则为：命名规则为：主链：主链：以醇为母体，以醇为母体，选含选含羟基及不饱和键的最长羟基及不饱和键的最长碳碳链为主链；链为主链；编号：编号：靠近靠近羟基羟基；醇羟基的位置、不饱和键的位；醇羟基的位置、不饱和键的位置在写名称时要标出；置在写名称时要标出；命名命名：标标出取代基位次、数目及名称等出取代基位次、数目及名称等，

41、称称某某醇。醇。英文命名：英文命名：用醇的词尾用醇的词尾“ol”代替烷烃的词尾代替烷烃的词尾ane或烯烃中或烯烃中ene中的中的“e”。多元醇命名：多元醇命名：尽可能选择连有最多羟基的最长碳尽可能选择连有最多羟基的最长碳链为主链，根据碳原子数和羟基的数目称链为主链，根据碳原子数和羟基的数目称某几醇某几醇。例如：例如： 2,3-二甲基二甲基-1-丁醇丁醇2,3-dimethyl-1-butanol 1,2,3-丙三醇（甘油）丙三醇（甘油）1,2,3-propanetriol 5-苯基苯基-4-己烯己烯-2-醇醇5-phenyl-4-hexen-2-ol CH3CH CHCH2OHCH3CH3C

42、CHCH2CHCH3CH3OHCH2CHOHOHCH2OHOHCH31-甲基甲基-2-环戊烯环戊烯-1-醇醇1-methyl-2-cyclopenten-1-olClCH2CH2CHCH3OH4-氯氯-2-丁醇丁醇4-Chloro-2-butanolCCHCH3CHCH3CCH3OH3,4-二甲基二甲基-1-戊炔戊炔-3-醇醇3,4-Dimethyl-1-pentyn-3-ol以以苯酚或萘酚苯酚或萘酚作母体，取代基用邻、间、对（作母体，取代基用邻、间、对（o-、m-、p-）标明位置或用阿拉伯数字采取最小编号原则编号）标明位置或用阿拉伯数字采取最小编号原则编号。苯酚的英文名为苯酚的英文名为“ph

43、enol”，这也是其它一元酚的母体。，这也是其它一元酚的母体。 例如：例如： OHOH 苯酚phenol -萘酚-naphtholOHCH3OHOH 邻甲苯酚 -methylphenol间苯二酚resorcinolo（2） 酚的命名酚的命名 n若酚不做母体时，则若酚不做母体时，则将酚羟基将酚羟基看作看作取代基，英文用取代基，英文用“hydroxy”表示羟基：表示羟基：COOHHOCHOOH对羟基苯甲酸对羟基苯甲酸p-hydroxy benzoic acid邻羟基苯甲醛邻羟基苯甲醛m-hydroxybenzaldehyde对苯二酚对苯二酚 5-甲基甲基-2-萘酚萘酚 OHOHOHCH3石炭酸石炭

44、酸 苯酚苯酚 一些酚常用一些酚常用俗名：俗名： 苦味酸苦味酸 2,4,6-三硝基苯酚三硝基苯酚OHOHOH儿茶酚儿茶酚 邻苯二酚邻苯二酚COOHOH 水杨酸水杨酸邻羟基苯甲酸邻羟基苯甲酸OHNO2NO2O2N结构简单的醚按普通命名法命名。1、单醚：、单醚：烃基名称之后加上醚字，称为烃基名称之后加上醚字，称为二烃基醚二烃基醚，“二二”字可省去。若为不饱和烃基或芳香基，则字可省去。若为不饱和烃基或芳香基，则“二二”不省略。不省略。2、混合醚：、混合醚：则按次序规则将两个烃基则按次序规则将两个烃基由小到大由小到大依次列出，依次列出，称为称为某某醚；某某醚；若是芳香醚，则芳基或芳烃基写在前面。若是芳香

45、醚，则芳基或芳烃基写在前面。3、英文：、英文：英文命名则按字母顺序，烃基名称之后加上英文命名则按字母顺序，烃基名称之后加上ether（醚）。例如：（醚）。例如：（3）醚的命名）醚的命名 CH3CH2O CH2CH3CH3CH2O CH3 （二）乙（基）（二）乙（基）醚醚（diethyl ether or ethyl ether） 甲甲（基）乙（基）醚（基）乙（基）醚（ethyl methyl ether） 二苯（基）二苯（基）醚醚 (diphenyl ether)OO CH3CH3OCH2CHCH2OCH2CHCH2苯基苯基烯丙基烯丙基醚醚苯（基）甲（基）醚苯（基）甲（基）醚(methyl p

46、henyl ether)甲基烯丙基甲基烯丙基醚醚系统系统命名法命名法：烃基结构比较复杂的醚，以烃为烃基结构比较复杂的醚，以烃为母体，母体，烃氧基烃氧基为取代基来命名。例如：为取代基来命名。例如： CH3CH2CH2CHCH2CH3OCH33-甲氧基己烷甲氧基己烷(3-methoxyhexane)CH3CH2CHCH3CCH3CH3OCH3 2，3-二甲基二甲基-2-甲氧基戊烷甲氧基戊烷 (2-methoxy-2, 3-dimethylpentane)CH2OC2H5H2COH2-乙氧基乙醇乙氧基乙醇(2-ethoxyethanol)(CH3)2CCH2CH2OCH3OH2-甲基甲基-4-甲氧基

47、甲氧基-2-丁醇丁醇2-methyl-4-methoxy-2-butanol多元多元醚的命名醚的命名：多元多元醚是根据相应的多元醇来醚是根据相应的多元醇来命名：命名：CH3CH2OCH2CH2OHCH3OCH2CH2OCH3乙二醇单乙醚乙二醇单乙醚乙二醇乙二醇二甲醚二甲醚(1,2-(1,2-二甲氧基乙烷）二甲氧基乙烷）H2CCH2OH3CHCCHCH3O环醚的命名：环醚的命名：环醚也叫环氧化合物，命名时也有环醚也叫环氧化合物，命名时也有普通法和系统法普通法和系统法。氧化乙烯氧化乙烯氧化氧化-2-丁烯丁烯1 1、普通法、普通法：将环醚看作是烯烃的衍生物，例如：将环醚看作是烯烃的衍生物，例如：2

48、2、系统法：称为、系统法：称为“环氧某烷环氧某烷”，并标明环氧键所在的碳原子，并标明环氧键所在的碳原子的位置。的位置。H2CCH2OH3CHCCHCH3O环氧乙烷环氧乙烷EpoxyethaneO1,2-环氧环己烷环氧环己烷1,2-Epoxycyclohexane2,3-环氧丁烷环氧丁烷2,3-Epoxybutane环醚有时还可以看作是环醚有时还可以看作是环氧乙烷的衍生物环氧乙烷的衍生物来来命名，编号是命名，编号是氧原子为氧原子为1 1位位，例如：，例如：2-乙基环氧乙烷乙基环氧乙烷2-ethyloxiraneCH2CHCH2CH3OCH2CHCH=CH2O2-乙烯基环氧乙烷乙烯基环氧乙烷 2-

49、vinyloxirane较大环的环醚有时按较大环的环醚有时按杂环化合物杂环化合物规则命名。规则命名。四氢呋喃四氢呋喃(THF)TetrahydrofuranOOOO四氢吡喃四氢吡喃Tetrahydropyran1,4-二氧六环二氧六环1,4-Dioxane结构结构简单的醛简单的醛酮采用酮采用命名命名。脂肪醛：脂肪醛：按分子内碳原子数称某醛按分子内碳原子数称某醛。芳香醛：芳香醛：把芳香基看作取代基，以把芳香基看作取代基，以脂肪醛作母体脂肪醛作母体来命名来命名: : 甲醛甲醛 mathanalCHCH3 3CHO CHO HCHO HCHO 2.4.3 醛和酮的命名醛和酮的命名乙醛乙醛 Ethan

50、alH3COCHOCHO 苯甲醛 phenylmethanal 对甲氧基苯甲醛p-methoxy phenylmethanal脂肪酮：脂肪酮：既可按分子内碳原子数既可按分子内碳原子数称某酮称某酮；又可以将所连接；又可以将所连接的两个烷基看作取代基，称的两个烷基看作取代基，称某某( (基基) )某某( (基基)()(甲甲) )酮酮。如如：芳香酮：芳香酮：既可把芳香基看作取代基，以脂肪酮作母体来命既可把芳香基看作取代基，以脂肪酮作母体来命名；也可以象脂肪酮一样把羰基所连的芳香基和烷基都名；也可以象脂肪酮一样把羰基所连的芳香基和烷基都看作取代基来命名：看作取代基来命名：CH3COCH3二甲（基）酮，

51、俗称丙酮propanone (dimethyl ketone )甲(基)乙(基)(甲) 酮 丁酮butanone (ethyl methyl ketone )CH3CH2COCH3COCH3CO苯乙酮苯乙酮 (甲基苯基甲酮甲基苯基甲酮)1-phenyl ethanone二苯酮二苯酮Diphenyl ketoneCH3CH2CH(CH3)CHOCH3CH(CH3)CH2COCH32、系统命名法：、系统命名法：选择选择含羰基碳含羰基碳在内的最长碳链作主链。在内的最长碳链作主链。醛醛从醛基碳开始编号；从醛基碳开始编号；酮酮则是从靠近羰基碳的一端开则是从靠近羰基碳的一端开始编号，即给羰基最小数（也常用

52、始编号，即给羰基最小数（也常用希腊字母希腊字母、等编号）；等编号）；酮基的位置要标明：酮基的位置要标明：英文命名：英文命名：醛、酮的英文名称是将烷烃或烯烃的词醛、酮的英文名称是将烷烃或烯烃的词尾尾“e”去掉，分别改为去掉，分别改为“al”、“one”。例如：。例如：2-甲基丁醛甲基丁醛(-甲基丁醛甲基丁醛)-methyl butanal4-甲基甲基-2-戊酮戊酮4-methyl-2-pentanone不饱和醛酮不饱和醛酮: :CH2=CHCH2CHCHOCH32 2- -甲甲基基- -4 4- -戊戊烯烯醛醛CH3CH3CH=CHCHCCH33-甲基-4-己烯-2-酮O烷芳混合烷芳混合酮：酮：

53、（注意区别）注意区别）CCH3OC-CH2CH3OCH2-C-CH3O苯乙苯乙酮酮1-苯苯-1-丙酮丙酮1-苯苯-2-丙酮丙酮CH2CHO苯苯乙乙醛醛OOH CCH2CH2CH2CHCH3COCH2COCH3戊二醛戊二醛 pentanedial2，4-戊二酮（乙酰丙酮）戊二酮（乙酰丙酮）2,4-pentanedione 多元醛、酮：多元醛、酮：环酮环酮：根据构成环的碳原子数以及所含的羰基数称为根据构成环的碳原子数以及所含的羰基数称为环某酮或环某二酮。环某酮或环某二酮。3-甲基甲基环己酮环己酮3-环己基丙醛环己基丙醛2-甲基甲基-1,3-环戊二酮环戊二酮CH3OOCH2CH2CHOOH3C许多天

54、然醛、酮都有俗名许多天然醛、酮都有俗名 CH3OCHOCH=CHCHO 茴香醛 肉桂醛anisaldehydecinnamaldehydeCH3O麝香酮muscone2.4.4 羧酸及其衍生物的命名羧酸及其衍生物的命名羧酸的命名羧酸的命名方法主要有方法主要有系统命名系统命名和和俗名俗名两种两种。 (1) (1) 羧酸羧酸的的命名命名n系统命名法：系统命名法：命名原则与醛相似，即选含命名原则与醛相似，即选含-COOH在内的最长碳链为主链，在内的最长碳链为主链，编号从编号从-COOH碳开始，碳开始，用数字或希腊字母用数字或希腊字母、等标明取代基的位置。等标明取代基的位置。n英文名：英文名：将烷烃或

55、烯烃的词尾将烷烃或烯烃的词尾“e”用用“oic acid”替换即可。替换即可。例如：例如： CH3CH2CHCOOHCH3CH3CHCH2COOHBr-甲基丁酸甲基丁酸（2-甲基丁酸）甲基丁酸） 2-methylbutanoic acid-溴丁酸溴丁酸 （3-溴丁酸）溴丁酸）3-bromobutanoic a. 脂环酸和芳香酸：脂环酸和芳香酸：以脂肪酸为母体，将脂环和芳以脂肪酸为母体，将脂环和芳环看作取代基。例如：环看作取代基。例如： -环戊基环戊基丁酸丁酸-cyclopentyl butanoic a. CH2COOH苯乙酸苯乙酸Phenylacetic a. 2-萘乙酸萘乙酸 2-naph

56、thylacetic a. CH2COOHCH3CHCH2COOH不饱和酸不饱和酸： CH3CH2=CHCHCOOH2-2-甲基甲基-3-3-丁烯酸丁烯酸 CH3CH3CHCH=CHCOOH4-4-甲基甲基-2-2-戊烯酸戊烯酸 对于对于含含1111个碳原子个碳原子以上的以上的饱和羧酸饱和羧酸，用中文数字表，用中文数字表示主链碳原子数，称某酸：示主链碳原子数，称某酸：十六十六酸酸十八十八酸酸CH3(CH2)14COOHCH3(CH2)16COOH对于对于含含1111个碳原子以上的不饱和羧酸，个碳原子以上的不饱和羧酸，则在中文数则在中文数字后加字后加“碳碳”字，并注明双键的位置：字，并注明双键的

57、位置：9，12 - 十八十八二烯酸二烯酸 或或9，12 - 十八十八二烯酸二烯酸 CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH-(CH2 )7 COOH二元酸二元酸：选择含有两个羧基的最长碳链为主链，选择含有两个羧基的最长碳链为主链，称某二酸称某二酸，英文名称的后缀为，英文名称的后缀为“dioic acid” 2-甲基戊二酸甲基戊二酸CH2CH CH2COOHCOOHCOOHCOOHCOOHHOOCCHCH2CH2COOHCH3邻苯二甲酸邻苯二甲酸3-3-羧基戊二酸羧基戊二酸n俗名：俗名：许多羧酸是从天然产物中得到的，常根据它许多羧酸是从天然产物中得到的，常根据它的来源命名的来源命名俗名。俗名。羧酸羧酸 系统系统命名命名 俗名俗名HCOOH 甲酸甲酸 蚁酸蚁酸CH3COOH 乙酸乙酸 醋酸醋酸C6H5COOH 苯甲酸苯甲酸 安息香酸安息香酸CH3(CH2)10COOH 十二酸十二酸 月桂酸月桂酸CH3(CH2)14COOH 十六十六酸酸 软软脂酸脂酸CH3(CH2)16COOH 十八酸十八酸 硬脂酸硬脂酸HOOCCOOH 乙二酸乙二酸 草酸草酸HOOC(CH2)2COOH