有机化学课后答案

1、(十三)将下列的自由基按稳定性大小排列成序。CH3cHCHCH3ICH3CH3CH3cHCH2cH2CH3cCH2cH3IIch3ch3解：自由基的稳定性顺序为：()完成下列反应式:(3)(CH3)2C=CH2+Br2NaCl水溶液(CH3)2C-CH2Br+(CH3)2C-CH2CI+(CH3)2CCH20H(4)CH3CH2c三CHBrBrBr(1) 1/2(BH3)2(2) H2O2,OH-HOHCH3cH2c二CH»CH3cH2cH2cHOOHCl3CH2Br(A)(B)OIICH3cH2CCH3(9)CH3cH2c三CH+H2OHgSO4H2SO4ACH3COOHC6H5c

2、、H（六）在下列各组化合物中，哪一个比较稳定？为什么?HHHCH(CH3)2(A)(2)(A)(A)(4)(A)(A)(6)(A)C=C：,(B)C=C：I'-CH3,(B);二CH2CH3CH(CH3)2CH3H(七)将下列各组活性中间体接到稳定性由大小排列成序：+(A)CH3CHCH3(B)CI3CCHCH3(C)(CH3)3C(2) (A)(CH3)2CHCH2CH2(B)(CH3)2CCH2CH3(C)(CH3)2CHCHCH3解：(1)C>A>B(2)B>0>A巨稳定的碳正离子，试写出其重排后(2)(CH3)2CHCHCH34(4)I-CH34-(2)

3、(CH3)2CCH2cH3(4)|CH3CH3CH3H+(八)下列第一个碳正离子均倾向于1碳正离子的结构。(1) CH3cH2cH2十(3) (CH3)3CCHCH3+(1)CH3CHCH3+-QCH3*(CH3)2CCH2cH2cHCH=CH2(3) (CH3)2CCH(CH3)2(4) (CH3)2C=CHCH2cHCH=CH2CH3解：(CH3)2C=CHCH2cHCH=CH2CH3分子内亲电加成CHCH3CHCH3十CH3CH3（十六）由指定原料合成下列各化合物（常用试剂任选）:由1-丁烯合成2-丁醇oso2ohohch3cH2cH=ch2cCH3CH2CHCH3CH3CH2CHCH3

4、B2H6(2)H2O2,OH>CH3cH2cH2cH2cH2cH20H(2)由1-己烯合成1-己醇解：CH3cH2cH2cH2cH=CH2CH3CH3II(3) CH3C=CH2»ClCH2C-CH2/Och3ch3ch3Cl2(1mol)1CH3CO3H1解：CH3C=CH2o一ClCH2C=CH2ACICH2CCH2500CO(4)由乙快合成3-己快2Na2c2H5Br解：HC=CHNaC三CNaCH3CH2c三CCH2CH3NH3(l)（5）由1-己快合成正己醛解：CH3CH2CH2CH2c三CHB2H6OH-n(2)H2O2,OH-CH3CH2CH2CH2CH=CHaC

5、H3(CH2)3CH2CHO(6)由乙快和丙快合成丙基乙烯基醛H2B2H6解：CH3c三CH»CH3CH=CH2-CH3CH2CH20HP-2(2)H2O2,OHHC-CHCH3CH2CH2OCH=CH2KOH,（二十）某化合物（A）的分子式为C7H14,经酸性高钮酸钾溶液氧化后生成两个化合物（B）和（C）。（A）经臭氧化而后还原水解也得相同产物（B）和（C）。试写出（A）的构造式。CH3（CH3）2C=CCH2CH3（A）CH3ooKMnO4IIII(CH3)2C=CCH2CH3CH3CCH3+CH3CCH2CH3H(A) OO(1) O3CH3CCH3+CH3CCH2CH3(2)

6、 h2o,Zn（二H一）卤代姓C5HiiBr（A）与氢氧化钠的乙醇溶液作用，生成分子式为C5H10的化合物（B）。（B）用高钮酸钾的酸性水溶液氧化可得到一个酮（C）和一个竣酸（D）0而（B）与澳化氢作用得到的产物是（A）的异构体（E）。试写出（A）、（B）、（C）、（D）和（E）的构造式及各步反应式。解：CH3CH3CH3CH3CHCHCHIBr(A)各步反应式：CH3ch3c=chch3(B)CH3CH3cHCHCH3NaOHC2H50Hch3c=o(C)CH3C=CHCH3KMnOH+CH3COOH(D)CH3(A)Br(B)4ACH3c=0(C)CH3CH3ICH3CCH2cH3Br(E

7、)CH3COOH(D)HBrCH3-C-CH2CH3Br(E)（二十三）有（A）和（B）两个化合物，它们互为构造异构体，都能使澳的四氯化碳溶液褪色。（A）与Ag（NH3）2NO3反应生成白色沉淀，用KMnO4溶液氧化生成丙酸（CH3CH2COOH）和二氧化碳；（B）不与Ag（NH3）2NO3反应，而用KMnO4溶液氧化只生成一种竣酸。试写出（A）和（B）的构造式及各步反应式。解：(A)CH3CH2c三CH(B)CH3c三CCH3各步反应式：_CCl4CH3CH2c三CH+Br2ACH3CH2CBr2CHBr2(A)棕红色无色CH3CH2c三CHAg(NH3)2NO3»CH3cH2c三

8、CAgI(灰白色)KMnO4CH3cH2c三CH*CH3cH2cOOH+CO2CCl4CH3c三CCH3+Br2aCH3cBr2cBr2cH3(B) 棕红色无色Ag(NH3)2NO3CH3c三CCH3*XCH3C=CCH3KMn04>-2CH3COOH（二十五）某化合物（A）,分子式为C5H8,在液氨中与金属钠作用后，再与1-澳丙烷作用，生成分子式为C8H14的化合物（B）。用高钮酸钾氧化（B）得到分子式C4H8。2为的两种不同的竣酸（C）和（D）。（A）在硫酸汞存在下与稀硫酸作用，可得到分子式为C5H10O的酮（E）。试写出（A）（E）的构造式及各步反应式。CH3解：(A)CH3CHC

9、三CHCH3I(B) CH3CHC三CCH2CH2CH3CH3CH30II(C) CH3CHCOOH(D)CH3cH2cH2cOOH(E)CH3cHCCH3各步反应式：CH3CH3CH31NaCH3CH2CH2BrCH3CHC三chch3chc三CNach3cHe三cch2cH2cH3NH3(l)(A)(B)CH3”3CH3CHC三CCH2CH2CH3KMn04ACH3CHCOOH+CH3CH2CH2COOH(B)CH3ICH3CHC三CH(A)H2SO4+H2OHgSO4(C)CH3OIIIAch3chcch3(E)(D)第四章二烯煌和共辗体系习题（P147）（三）完成下列反应式:+HOOC

10、CH=CHCOOH/X>COOHT、COOH(2)+CH三CH=(8)(5)+RMgXMgX+RHCH2C1一CH2CIKMnO4H+,/HOOCCH2CHCH2CH2COOH(A)CH2CI(B)(9)CH3CH3（十三）选用适当原料，通过Diels-Alder反应合成下列化合物C-CH3II3O+oOHC:CUO(6)CN、CNOOHC:C"OaACH3Oc-ch3IIOCH2C1:CH2C1CI2ClClCH2C1:0one-,CHOoOHC-zeroNNccIHH第五章芳煌芳香性（二）命名下列化合物：，ClNO2(4)CH3CH3ClCOOHClCH3NH2（3）4-硝

11、基-2-氯甲苯1,4-二甲基泰2-甲基-4-氯苯胺（三）完成下列各反应式:(5)(8)OH(8)CH3COCH38-氯-1-泰甲酸3-甲基-4羟基苯乙酮(6)(9)解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。+ClCH2CH(CH3)CH2CH3(2)0一日AlCl（过重）+CH2cl2HNO3H2SO4CH3(6)OHBr(9)SO3HSO3H1-甲基慈4-羟基-5-澳-1,3-苯二磺酸CH3CHNO2+CH3AlCl丁CH2CH3(4)OH+(6)(9)PtOC(CH2)2COOHCHCH2CIBrC(CH3)3CH=CH2ch=ch2F+(B)AlCl(15)Br一CH2KOH-z-Chch

12、3BrBr2CCl4(16)Cch2cH3%HNO3,H2SO4CH2CH2OHCH2O,HClZnCl(CH3)2C=CH2HFo0CBF3AlCl3C2H5C(CH3)3OCH2-CH2CH2CH2+.(CH3"C一coohch2-ch2ch2clK2Cr2O7H2SO4C2H5BrAlCl3(10)O-OZn七0+二CHO+CH2O'_-ch、ojCH2OHF+(A)一CH2CH2c(CH3)2一OHO乂AlCl3OVOAlCl3-CHzCHzCCl-O(11)(12)(13)(14)Zn-HgHClCH2(CH2)2COOHCH3cOClAlCl3coch32H2（二十一）某姓的