第十章《有机化学基础》第三节--考点3：烃衍生物之间转化关系及应用

1、 1.热点透析热点透析 2.典例剖析典例剖析 3.方法技巧方法技巧 4.变式训练变式训练 5.真题演练真题演练第三节第三节考点考点3：烃及其衍生物转烃及其衍生物转化关系及应用化关系及应用 第十章第十章 有机化学基础有机化学基础萍乡市湘东中学：张萍乡市湘东中学：张 萍萍1.热点透析热点透析以含两个碳原子的烃的衍生物为例写出相互转化的化学以含两个碳原子的烃的衍生物为例写出相互转化的化学方程式并方程式并注明反应条件，指出反应类型，特别注意发生注明反应条件，指出反应类型，特别注意发生反应的实质。反应的实质。1.1.转化关系转化关系2.2.应用应用烃的衍生物转化关系可用于有机化合物的合成和推断。烃的衍生

2、物转化关系可用于有机化合物的合成和推断。2. 典例剖析典例剖析【典例典例】查尔酮类化合物查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：体，其中一种合成路线如下：已知以下信息：已知以下信息：芳香烃芳香烃A的相对分子质量在的相对分子质量在100110之间，之间，1 mol A充充分燃烧可生成分燃烧可生成72 g水。水。C不能发生银镜反应。不能发生银镜反应。D能发生银镜反应、可溶于饱和能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共溶液、核磁共振氢谱显示其有振氢谱显示其有4种氢。种氢。 回答下列问题回答下列问题：2根据信息根据信息可求出可求出A的分子

3、式，结合信息的分子式，结合信息及框图可推出及框图可推出A、B、C的结构简式；的结构简式；2.由信息由信息可推出可推出D的结构简式，的结构简式，结合信息结合信息、即可得出即可得出C与与F反应生成反应生成G的结构。的结构。_(写结构简式写结构简式)。(1)A的化学名称为的化学名称为_。(2)由由B生成生成C的化学方程式为的化学方程式为_。(3)E的分子式为的分子式为_，由，由E生成生成F的反应类型为的反应类型为_。(4)G的结构简式为的结构简式为_。(5)D的芳香同分异构体的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生既能发生银镜反应，又能发生水解反应，水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式

4、为在酸催化下发生水解反应的化学方程式为_。(6)F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有溶液发生显色反应的共有_种，其中核磁共振氢种，其中核磁共振氢谱为谱为5组峰，且峰面积比为组峰，且峰面积比为2 2 2 1 1的为的为苯乙烯苯乙烯 C7H5O2Na 取代反应取代反应13 A为为C不能发生银镜反应，推知不能发生银镜反应，推知B为为 ，C为为 。D发生银镜反应含有发生银镜反应含有CHO，能溶于，能溶于Na2CO3，不属于酯，不属于酯物质，依据物质，依据D的化学式，以及的化学式，以及4种氢，综合得出种氢，综合得出D为为 ，E

5、为为 ，根据信息，根据信息确定确定F为为 ,结合信息知结合信息知G为为(6)中中F的同分异构体确定方法是先定官能团，再定最后一的同分异构体确定方法是先定官能团，再定最后一个饱和个饱和C原子的位置。原子的位置。符合条件的同分异构体数符合条件的同分异构体数55313种，种，符合符合5组峰的组峰的F只有：只有： 。3.方法技巧方法技巧有机物的转化关系有机物的转化关系满足图满足图1转化关系的有机物转化关系的有机物A为羟基所连碳原子上为羟基所连碳原子上有有23个氢原子的醇，个氢原子的醇，B为醛，为醛，C为羧酸，为羧酸，D为酯。为酯。满足图满足图2转化关系的有机物转化关系的有机物A为醛，为醛，B为羧酸，为

6、羧酸，C为为醇，醇，D为酯。为酯。方方法法技技巧巧“三法三法”突破有机合成与推断突破有机合成与推断解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物，带有何种官能团，然后结合所学过的知识或一类有机物，带有何种官能团，然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法，尽快找出合成有机物的关键和突破点，基本方法有：法，尽快找出合成有机物的关键和突破点，基本方法有：(1)正向合成法正向合成法：其思维程序为原料：其思维程序为原料中间产物中间产物产品；产品；(2)逆向合成法

7、：逆向合成法：其思维程序为产品其思维程序为产品中间产物中间产物原料；原料；(3)综合比较法：综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径分析比较，得出最佳合成路线。向推导出的几种合成途径分析比较，得出最佳合成路线。方方法法技技巧巧4.变式训练变式训练【变式变式】过渡金属催化的新型碳过渡金属催化的新型碳碳偶联反应是近年来有机碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如：合成的研究热点之一，如：化合物化合物可由化合物可由化合物合成：合成：(1)化合物化合物的分子式为的分子式为 _。C7H5OBr(2)化合物化合物与与Br2加成加成的产物的结

8、构简式为的产物的结构简式为_。(3)化合物化合物的结构简式为的结构简式为_。(4)在浓硫酸存在和加热条件下，化合物在浓硫酸存在和加热条件下，化合物易发生消去反应生易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应方程式为成不含甲基的产物，该反应方程式为_。(注明反应条件注明反应条件)。因此，在碱性条件下，由。因此，在碱性条件下，由与与CH3COCl 反应反应合成合成，其反应类型为，其反应类型为_。(5)的一种同分异构体的一种同分异构体能发生银镜反应。能发生银镜反应。与与也可发生也可发生类似反应的反应，生成化合物类似反应的反应，生成化合物，的结构简式为的结构简式为_(写出其中一种写出其中一种)。取代反应取

9、代反应5.真题演练真题演练技法突破技法突破“三招三招”突破有机推断与合成突破有机推断与合成1确定官能团的变化确定官能团的变化有机合成题目一般会给出产物、反应物或某有机合成题目一般会给出产物、反应物或某些中间产物的结构等，在解题过程中应抓住这些中间产物的结构等，在解题过程中应抓住这些信息，对比物质转化中官能团的种类变化、些信息，对比物质转化中官能团的种类变化、位置变化等，掌握其反应实质。位置变化等，掌握其反应实质。2掌握两条经典合成路线掌握两条经典合成路线(1)一元合成路线：一元合成路线：RCH=CH2一卤代烃一卤代烃一元醇一元醇一元醛一元醛一元羧酸一元羧酸酯酯(2)二元合成路线：二元合成路线：RCH=CH2二卤代烃二卤代烃二元醇二元醇二元醛二元醛二元羧酸二元羧酸酯酯(链酯、链酯、环酯、聚酯环酯、聚酯)(R代表烃基或代表烃基或H)。在合成某一种产物时，可能会存在多种不同的方在合成某一种产物时，可能会存在多种不同的方法和途径，应当在节省原料、产率高的前提下，选择法和途径，应当在节省原料、产率高的前提下，选择最合理、最简单的方法和途径最合理、最简单的方法和途径。3按要求、规范表述有关问题按