chapter 1-2new

1、环丙烷环丙烷1.8 脂环烃命名和性质脂环烃命名和性质1.8.1 命名命名法则：法则：1、与烷烃相似，只在烷字前加、与烷烃相似，只在烷字前加“环环”字；字；一、单环的烷烃一、单环的烷烃2、取代基的位次尽可能的小，如有两个不同的基团，、取代基的位次尽可能的小，如有两个不同的基团， 较小的基团的位数较小；较小的基团的位数较小； 环己烷环己烷1-甲基甲基-2-异丙基环己烷异丙基环己烷1，4-二甲基环己烷二甲基环己烷CH3CH2CHCH2CHCH3CH3CH3 环己烯环己烯3、也可以作为取代基、也可以作为取代基2-甲基甲基-4-环丙基己烷环丙基己烷二、含有双键的不饱和的单环烷烃：编号时使双键的位置最小二

2、、含有双键的不饱和的单环烷烃：编号时使双键的位置最小3-甲基甲基-1-环己烯环己烯环戊二烯环戊二烯三、螺环烃的命名三、螺环烃的命名1、定义：两个环共用一个原子的脂环烃、定义：两个环共用一个原子的脂环烃2 2、命名法则：根据成环的原子总数称为螺某烷、命名法则：根据成环的原子总数称为螺某烷, ,螺字后面螺字后面用用 表示出每个成环原子的数目表示出每个成环原子的数目, ,小环在前小环在前, ,大环在后大环在后( (都都不包括螺原子不包括螺原子),),中间用圆点隔开中间用圆点隔开; ;编号从小环到螺原子到大编号从小环到螺原子到大环环, ,同时编号兼顾取代基同时编号兼顾取代基, ,使取代基的编号之和尽可

3、能小。使取代基的编号之和尽可能小。2，6-二甲基二甲基-9-乙基螺乙基螺45癸烷癸烷螺螺24庚烷庚烷螺螺45癸烷癸烷2 2、规则、规则: :根据环的数目称为二环根据环的数目称为二环, ,三环三环; ;根据成环的原子数根据成环的原子数目称为某烷目称为某烷, ,环字后面用环字后面用 表示出每个成环原子的数目表示出每个成环原子的数目, ,大大环在前环在前, ,小环在后小环在后, ,中间用圆点隔开中间用圆点隔开, ,最后表示出两个桥头碳最后表示出两个桥头碳原子之间的原子数目原子之间的原子数目; ;编号从桥头碳原子到大环编号从桥头碳原子到大环, ,到另外一到另外一个桥头碳个桥头碳, ,到小环到小环, ,

4、到其他共用原子到其他共用原子, ,同时兼顾取代基的编号同时兼顾取代基的编号二环二环410庚烷庚烷三、桥环烃三、桥环烃1、定义：两个或两个以上的环共用两个或两个以上的原子、定义：两个或两个以上的环共用两个或两个以上的原子 的脂环烃的脂环烃二环二环220己烷己烷三环三环3311,513,7癸烷癸烷ExampleExample6-氯氯-1，8-二甲基二甲基-2-乙基二环乙基二环321辛烷辛烷7，7-二甲基二环二甲基二环221庚烷庚烷8-氯二环氯二环420-2-辛烯辛烯三环三环32102,4辛烷辛烷ClCH3CH3C2H5123456781234567ClCH3CH3C2H5ClCl123456781

5、2345678123456789101、三、四三、四环的氢解反应环的氢解反应1.8.2 脂环烃的性质脂环烃的性质一、物理性质一、物理性质1、脂环烃均不溶解于水；、脂环烃均不溶解于水； 2、密度在、密度在0.6880.853之间。之间。二、二、 化学性质化学性质2、三员环的加成反应、三员环的加成反应H2, NiCH3CH2CH380oCBr2, CCl4BrBrCH2BrCH2CH2BrBr2, CCl4用途：鉴别三员环化合物用途：鉴别三员环化合物三员环可以加三员环可以加HBr3、四、五四、五员环的取代反应员环的取代反应规则：马氏规则规则：马氏规则BrHBrBrBr2, hv练习：如何鉴别丙烷、

6、丙烯、丙炔和环丙烷练习：如何鉴别丙烷、丙烯、丙炔和环丙烷丙烷丙烯丙炔环丙烷Br2/CCl4Ag(NH3)2+(+)(+)(-)(+)(+)褪色褪色褪色KMnO4(+)(+)褪色(-)褪色HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHaHeHaHe一、环己烷的构象、环己烷的构象1、椅式构象、椅式构象a、表示方法透视式、表示方法透视式b、a-键和键和e-键：与对称轴平行的键为键：与对称轴平行的键为a-键，即为直立键；键，即为直立键； 与与a键成键成109 28的另外一个的另外一个C-H键称为键称为e-键，键， 又称为平伏键。又称为平伏键。椅式椅式 船式船式1.9 环己烷的构象环己烷的构象HHH

7、HHCCHHHHHHHHCCHHH3CH3CCH3HCH3HCCHCH3H3CH3CCH3CH3CH395%5%97%3%99.99%0.01%2、船式构象、船式构象二、取代环己烷的构象二、取代环己烷的构象1、单取代环己烷的构象、单取代环己烷的构象a、表示方法透视式、表示方法透视式b、结论：椅式构象船式构象（稳定性）、结论：椅式构象船式构象（稳定性）结论：一取代环己烷的构象，结论：一取代环己烷的构象， 大基团在大基团在e-键的稳定键的稳定 2、两个相同取代环己烷的构象、两个相同取代环己烷的构象HHCH3CH3HCH3CH3H例题：写出顺例题：写出顺-1，2-二甲基环己烷的稳定构象二甲基环己烷的

8、稳定构象规律：两个基团相同，先把其中一个基团放在规律：两个基团相同，先把其中一个基团放在e-键，再根据顺反键，再根据顺反 关系确定另外一个基团的位置（关系确定另外一个基团的位置（a-键或键或e-键）键）HHCH3C(CH3)3HC(CH3)3CH3H3、两个不相同取代环己烷的构象、两个不相同取代环己烷的构象规律：体积较大的基团首先放在规律：体积较大的基团首先放在e-键，再根据顺反结构来确定键，再根据顺反结构来确定 另外一个基团的位置。另外一个基团的位置。椅式构象1.9 诱导效应诱导效应CH3CH2CH2CH2Cl1、定义：由于形成分子的原子的电负性不同，使分子中成键的、定义：由于形成分子的原子

9、的电负性不同，使分子中成键的 电子云沿碳链向取代基或基团的电负性较大的方向偏电子云沿碳链向取代基或基团的电负性较大的方向偏 转的效应，称作诱导效应。简称转的效应，称作诱导效应。简称 I（Inductive effects） 2、性质：诱导效应随距离的增大，而逐渐减弱。、性质：诱导效应随距离的增大，而逐渐减弱。3、表示方法、表示方法 YCCXCH +I I=0 -I给电子的诱导效应给电子的诱导效应 吸电子的诱导效应吸电子的诱导效应 + + + + + + + - + - 4 4、诱导效应的相对强度、诱导效应的相对强度 杂化状态的同一种元素，杂化状态的同一种元素，s成分越多，成分越多， I 也越大；也越大；CCHCH CH2CH2CH3 -C(CH3)3 -CH(CH3)2 -CH2CH3 -CH3 同族的元素的电负性越大，同族的元素的电负性越大， I也越大；也越大； -