鲁科版化学选修五23 醛和酮 糖类 课时1

1、第第3节醛和酮糖类节醛和酮糖类第第1课时醛和酮课时醛和酮第第1课时课时课堂互动讲练课堂互动讲练知能优化训练知能优化训练课前自主学案课前自主学案学习目标学习目标探究整合应用探究整合应用1.了解醛、酮在自然界的存在，能列举几种常了解醛、酮在自然界的存在，能列举几种常见醛、酮并写出其结构式。见醛、酮并写出其结构式。2.能根据醛、酮的结构特点推测其分子发生反能根据醛、酮的结构特点推测其分子发生反应的部位及反应类型。应的部位及反应类型。3.掌握醛、酮的加成反应。掌握醛、酮的加成反应。4.正确判断醛、酮的氧化反应和还原反应。正确判断醛、酮的氧化反应和还原反应。课前自主学案课前自主学案一、常见的醛、酮一、常

2、见的醛、酮1醛和酮醛和酮(1)概念概念醛：醛：_碳原子碳原子()分别与分别与_原子和原子和_(或或_原子原子)相连的化合物。相连的化合物。酮：酮：_与两个与两个_相连的化合物。相连的化合物。(2)饱和一元脂肪醛、酮的通式为：饱和一元脂肪醛、酮的通式为：_，分子，分子中碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪中碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为酮互为_。2常见的醛、酮常见的醛、酮羰基羰基氢氢烃基烃基氢氢羰基羰基烃基烃基CnH2nO同分异构体同分异构体名称名称结构简式结构简式状态状态气味气味溶解性溶解性应用应用举例举例甲醛甲醛HCHO气气刺激性刺激性易溶易溶福尔马林福尔马林乙醛乙醛

3、CH3CHO液液刺激性刺激性易溶易溶苯甲苯甲醛醛液液杏仁味杏仁味难溶难溶染料、染料、香料香料中间体中间体丙酮丙酮液液特殊特殊任意比互任意比互溶溶有机有机溶剂溶剂思考感悟思考感悟1.醛基的结构式为醛基的结构式为，书写结构简式时应，书写结构简式时应注意什么？注意什么？【提示】【提示】醛基是羰基与氢原子相连，在写其结醛基是羰基与氢原子相连，在写其结构简式时要突出羰基与氢原子的关系，可以写构简式时要突出羰基与氢原子的关系，可以写成成CHO，但不能写成，但不能写成COH或或CHO。二、醛、酮的化学性质二、醛、酮的化学性质1羰基的加成反应羰基的加成反应(1)乙醛、丙酮与乙醛、丙酮与HCN加成反应的化学方程

4、加成反应的化学方程式为式为：_(2)乙醛与乙醛与NH3加成反应的化学方程式为：加成反应的化学方程式为：_2氧化反应和还原反应氧化反应和还原反应(1)氧化反应氧化反应醛能被醛能被O2催化氧化，也能被弱氧化剂催化氧化，也能被弱氧化剂_氧化。氧化。酮对一般的氧化剂比较稳定，一般也不会被酮对一般的氧化剂比较稳定，一般也不会被O2氧化，它只能被很强的氧化剂氧化，氧化时碳碳氧化，它只能被很强的氧化剂氧化，氧化时碳碳单键断裂。单键断裂。银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液实验实验银镜反应银镜反应与新制与新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液反应反应实验操实验操作作实验现实验现象象有有_沉淀产生沉

5、淀产生反应式反应式CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH42Ag3NH3H2OCH3CHO2Cu(OH)2CH3COOHCu2O2H2O砖红色砖红色羰基羰基醇醇思考感悟思考感悟2(1)乙醛能使酸性乙醛能使酸性KMnO4溶液或溴水退色吗？为溶液或溴水退色吗？为什么？什么？(2)如何鉴别醛和酮？如何鉴别醛和酮？【提示提示】(1)能。银氨溶液、新制能。银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液的氧化性是很弱的，乙醛能被弱氧化剂氧化，原因的氧化性是很弱的，乙醛能被弱氧化剂氧化，原因是乙醛具有较强的还原性。由此推知，乙醛也易被是乙醛具有较强的还原性。由此推知，乙醛也易被酸性酸性KMnO4溶液中

6、的溶液中的KMnO4、溴水中的、溴水中的Br2等强氧等强氧化剂氧化，化剂氧化，KMnO4、Br2被还原而使溶液退色。被还原而使溶液退色。(2)醛能发生银镜反应，也能被新制醛能发生银镜反应，也能被新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液氧化，而酮不具有上述性质，因此可用银氨溶液或氧化，而酮不具有上述性质，因此可用银氨溶液或新制新制Cu(OH)2悬浊液来鉴别醛和酮。悬浊液来鉴别醛和酮。解析：解析：选选B。由醛的定义知羰基碳两端必须连有。由醛的定义知羰基碳两端必须连有氢原子和烃基氢原子和烃基(氢原子氢原子)知，知，B不为醛。不为醛。2下列物质可用于杀菌消毒的是下列物质可用于杀菌消毒的是()苯酚苯酚次氯酸次氯酸

7、福尔马林福尔马林双氧水双氧水A只有只有B只有只有C只有只有D全部全部解析：解析：选选D。苯酚可制。苯酚可制“来苏水来苏水”、药皂等用来、药皂等用来杀菌消毒；次氯酸、双氧水具有强氧化性，可用杀菌消毒；次氯酸、双氧水具有强氧化性，可用于杀菌消毒；于杀菌消毒；35%45%的甲醛水溶液即为福尔的甲醛水溶液即为福尔马林，用于杀菌防腐。马林，用于杀菌防腐。3(2011年烟台高二检测年烟台高二检测)下列有关银镜反应的说法下列有关银镜反应的说法中正确的是中正确的是()A配制银氨溶液时氨水必须过量配制银氨溶液时氨水必须过量B1mol甲醛发生银镜反应最多生成甲醛发生银镜反应最多生成2molAgC银镜反应通常采用水

8、浴加热银镜反应通常采用水浴加热D银镜反应后的试管一般用浓硝酸洗涤银镜反应后的试管一般用浓硝酸洗涤解析：解析：选选C。银氨溶液必须随配随用，不可久置，。银氨溶液必须随配随用，不可久置，否则会生成易爆物质否则会生成易爆物质Ag3N。在配制过程中滴加。在配制过程中滴加氨水使产生的沉淀恰好溶解，要防止氨水过量。氨水使产生的沉淀恰好溶解，要防止氨水过量。1mol甲醛发生银镜反应最多可以生成甲醛发生银镜反应最多可以生成4molAg。生成。生成的银镜用少量稀硝酸洗去，再用水洗净，通常不用的银镜用少量稀硝酸洗去，再用水洗净，通常不用浓硝酸。浓硝酸。课堂互动讲练课堂互动讲练醛基的检验方法及实验注意事项醛基的检验

9、方法及实验注意事项银镜反应和与新制银镜反应和与新制Cu(OH)2悬浊液的反应是检验醛悬浊液的反应是检验醛基和鉴别醛基与酮羰基的方法。基和鉴别醛基与酮羰基的方法。实验时必须注意以下几点：实验时必须注意以下几点：1银镜反应银镜反应(1)试管必须洁净。试管先用热的烧碱溶液洗涤，再试管必须洁净。试管先用热的烧碱溶液洗涤，再用蒸馏水洗涤；用蒸馏水洗涤；(2)银氨溶液应现用现配，不可久置；银氨溶液应现用现配，不可久置；(3)银氨溶液的配制，是向银氨溶液的配制，是向AgNO3溶液中滴加稀氨水，溶液中滴加稀氨水，直到生成的沉淀恰好完全溶解为止。直到生成的沉淀恰好完全溶解为止。氨水不能过量，因为氨水过量或浓度过

10、大，根据化学平氨水不能过量，因为氨水过量或浓度过大，根据化学平衡原理衡原理Ag(NH3)2Ag2NH3，电离出的，电离出的Ag浓浓度降低，不利于银镜的生成，而且易产生易爆物；度降低，不利于银镜的生成，而且易产生易爆物；(4)实验必须在水浴中进行，温度控制在实验必须在水浴中进行，温度控制在6070，不能直接加热煮沸；不能直接加热煮沸；(5)试管加热过程中，不可振荡；试管加热过程中，不可振荡；(6)当银镜生成后，试管内的液体应及时处理，不可久当银镜生成后，试管内的液体应及时处理，不可久置，试管用稀硝酸洗涤。置，试管用稀硝酸洗涤。2与新制与新制Cu(OH)2悬浊液的反应悬浊液的反应(1)所用所用Cu

11、(OH)2必须是新制的，在制备必须是新制的，在制备Cu(OH)2时，时，NaOH溶液必须明显过量；溶液必须明显过量；(2)加热时须将混合溶液加热至沸腾，才有明显的砖红加热时须将混合溶液加热至沸腾，才有明显的砖红色沉淀产生；色沉淀产生；(3)加热煮沸时间不能过久，过久将出现黑色沉淀，加热煮沸时间不能过久，过久将出现黑色沉淀，原因是原因是Cu(OH)2受热分解为受热分解为CuO。特别提醒：特别提醒：1.只要有机物的分子中含有只要有机物的分子中含有，就能，就能发生银镜反应，就能被新制的发生银镜反应，就能被新制的Cu(OH)2悬浊液氧化。悬浊液氧化。2乙醛被银氨溶液氧化，产物写成羧酸铵，被新制乙醛被银

12、氨溶液氧化，产物写成羧酸铵，被新制Cu(OH)2悬浊液氧化，产物写成羧酸。悬浊液氧化，产物写成羧酸。柠檬醛的结构简式为：柠檬醛的结构简式为：请设计实验证明柠檬醛的分子结构中含有醛基和请设计实验证明柠檬醛的分子结构中含有醛基和碳碳双键：碳碳双键：(1)检验柠檬醛分子结构中含有醛基的方法是检验柠檬醛分子结构中含有醛基的方法是_，有关反应的化学方程式为有关反应的化学方程式为_。(2)检验柠檬醛分子结构中含有碳碳双键的方法是检验柠檬醛分子结构中含有碳碳双键的方法是_，有关反应的化学方程式为有关反应的化学方程式为_。【解析解析】检验醛基用银氨溶液或新制检验醛基用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬悬浊液作检验

13、试剂；检验碳碳双键用溴水或高锰酸钾浊液作检验试剂；检验碳碳双键用溴水或高锰酸钾酸性溶液，但因醛基有较强的还原性，会使高锰酸酸性溶液，但因醛基有较强的还原性，会使高锰酸钾酸性溶液和溴水退色，故检验碳碳双键之前需先钾酸性溶液和溴水退色，故检验碳碳双键之前需先将醛基氧化。将醛基氧化。【答案】【答案】(1)取少量柠檬醛加入到新制银氨溶液中，取少量柠檬醛加入到新制银氨溶液中，水浴加热，有银镜出现，证明柠檬醛分子结构中含有水浴加热，有银镜出现，证明柠檬醛分子结构中含有醛基醛基用新制用新制Cu(OH)2悬浊液检测也可悬浊液检测也可(2)取上层溶液少许，用稀硫酸酸化，再加到溴水中，取上层溶液少许，用稀硫酸酸化

14、，再加到溴水中，溴水退色，证明柠檬醛分子结构中含有碳碳双键溴水退色，证明柠檬醛分子结构中含有碳碳双键【规律方法规律方法】检验碳碳双键可以用溴水或检验碳碳双键可以用溴水或KMnO4酸性溶液；检验醛基用银氨溶液或新制酸性溶液；检验醛基用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液。但由于醛基也能使溴水和悬浊液。但由于醛基也能使溴水和KMnO4酸性溶液退色，对碳碳双键的检验造成了酸性溶液退色，对碳碳双键的检验造成了干扰，因此，能否排除干扰是解答此类问题正误干扰，因此，能否排除干扰是解答此类问题正误的关键。只有将醛基全部氧化成羧基后，才能检的关键。只有将醛基全部氧化成羧基后，才能检验出碳碳双键的存在。验出碳碳双

15、键的存在。解析：解析：选选A。因为一般情况下。因为一般情况下1mol一元醛通常可一元醛通常可以还原得到以还原得到2molAg，现得到，现得到0.4molAg，故醛，故醛为为0.2mol，该醛的摩尔质量为，该醛的摩尔质量为3g/0.2mol15gmol1，此题似乎无解。但，此题似乎无解。但1mol甲醛可以得到甲醛可以得到4molAg，即，即3g甲醛可得到甲醛可得到43.2g(0.4mol)Ag，符合题意。符合题意。使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液退色的原因比较液退色的原因比较官能官能团团试试剂剂苯的同系苯的同系物物醇醇酚酚醛醛能否能否退色退色原原因因能否能否

16、退色退色原因原因能否能否退色退色原因原因能否能否退色退色原因原因能否能否退色退色原因原因能能否否退退色色原原因因Br2的的CCl4溶溶液液加加成成反反应应加成加成反应反应取代取代反应反应氧氧化化反反应应酸性酸性KMnO4溶液溶液氧氧化化反反应应氧化氧化反应反应氧化氧化反应反应氧化氧化反应反应氧化氧化反应反应氧氧化化反反应应注：注：“”“”代表代表“能能”，“”代表代表“不能不能”。特别提醒：特别提醒：1.醛能使溴水退色，并不是加成反应所醛能使溴水退色，并不是加成反应所致，反应实质是致，反应实质是Br2氧化醛类物质，而自身因被还原氧化醛类物质，而自身因被还原而使溶液退色。而使溶液退色。2直馏汽油

17、、苯、直馏汽油、苯、CCl4、己烷等分别与溴水混合，、己烷等分别与溴水混合，则能通过萃取作用使溴水中的溴进入非极性有机溶则能通过萃取作用使溴水中的溴进入非极性有机溶剂而使溴水退色，但属于物理变化。剂而使溴水退色，但属于物理变化。(2011年济南高二检测年济南高二检测)为了鉴别己烯、甲为了鉴别己烯、甲苯和乙醛这三种无色液体，可以使用下列哪组试苯和乙醛这三种无色液体，可以使用下列哪组试剂剂()A新制新制Cu(OH)2悬浊液和溴水悬浊液和溴水B酸性酸性KMnO4溶液和溴水溶液和溴水C银氨溶液和酸性银氨溶液和酸性KMnO4溶液溶液DFeCl3溶液和银氨溶液溶液和银氨溶液【思路点拨】【思路点拨】【解析解

18、析】先加入新制的先加入新制的Cu(OH)2悬浊液，鉴悬浊液，鉴别出乙醛；再加入溴水，鉴别出己烯别出乙醛；再加入溴水，鉴别出己烯(溴水退色溴水退色)和甲苯和甲苯溴水退色但分层，且有机层溴水退色但分层，且有机层(上层上层)显红显红棕色棕色。【答案答案】A茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下所示：简式如下所示：关于茉莉醛的下列叙述错误的是关于茉莉醛的下列叙述错误的是()A在加热和催化剂作用下，能被氢气还原在加热和催化剂作用下，能被氢气还原B能被酸性高锰酸钾溶液氧化能被酸性高锰酸钾溶液氧化C在一定条件下能与溴发生取代反应在一定条件下能与溴发生取代反应D不能与氢溴酸发

19、生加成反应不能与氢溴酸发生加成反应解析：解析：选选D。茉莉醛中含有。茉莉醛中含有CHO、苯环和、苯环和三种官能团，含有三种官能团，含有CH2(CH2)3CH3烃基，因此能烃基，因此能发生取代、还原、氧化、加成反应，与氢溴酸在发生取代、还原、氧化、加成反应，与氢溴酸在一定条件下可发生加成反应。一定条件下可发生加成反应。探究整合应用探究整合应用银镜反应实验探究银镜反应实验探究【举例】【举例】用如图所示装置进行实验，将用如图所示装置进行实验，将A逐渐滴入逐渐滴入B中：中：(1)若若B是生石灰，实验中观察到是生石灰，实验中观察到C溶液先形成沉溶液先形成沉淀，然后沉淀溶解，当溶液恰好澄清时，关闭淀，然后沉淀溶解，当溶液恰好澄清时，关闭E，然后往烧杯中加入热水，静置片刻，观察到试管壁然后往烧杯中加入热水，静置片刻，观察到试管壁出现光亮的银镜，则出现光亮的银镜，则A是是_，C是是_与与乙醛的混合液乙醛的混合液(均写化学式均写化学式)。写出装置。写出装置中反应的中反应的离子方程式：离子方程式：_。仪器仪器D在此实验中的作用是在此实验中的作用是_。(2)已知在已知在75左右，用左右，用HgSO4做催化剂