第三节：有机化合物的命名(hzx)

1、知识准备知识准备甲烷甲烷乙烷乙烷烃基的特点：烃基的特点：呈电中性的原子团呈电中性的原子团,含有未成键的单电子含有未成键的单电子.正丙基正丙基异丙基异丙基CH4CH3CH2CH3 CH2CH2CH3CHCH3CH3 CH3 CH2 烃基：烃基：烃失去一个或几个氢原子后所剩余的烃失去一个或几个氢原子后所剩余的 原子团。用原子团。用“R”表示。表示。甲基甲基亚甲基亚甲基CH3CH3 H H H CH2CH3乙基乙基 H(1). 直链的烷烃（没有支链）叫做直链的烷烃（没有支链）叫做“正某烷正某烷”. . (2). 含支链的烷烃含支链的烷烃 为区别异构体为区别异构体, 用用“正正”“”“异异”“”“新新

2、”等词头表示等词头表示.用甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸表示，用甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸表示，十以后用大写数字表示，十一、十二、十以后用大写数字表示，十一、十二、 一、烷烃的命名一、烷烃的命名1、习惯命名法、习惯命名法（2）给主链编号给主链编号:用阿拉伯数字给主链的碳编号用阿拉伯数字给主链的碳编号,确定支链的位置确定支链的位置 。2、系统命名法、系统命名法注：注：在主链最长时，考虑支链在主链最长时，考虑支链多而小多而小。编号的原则：编号的原则：u 以以离支链最近离支链最近的一端为起点进行编号；的一端为起点进行编号；u 若有多个支链时，则逐一进行比较；若有多个支链时，则逐一

3、进行比较；u 若两个支链离端点相等，则小支链先编号若两个支链离端点相等，则小支链先编号. .（1）选择主链选择主链: 选选择最长碳链为主链择最长碳链为主链, 根据主根据主链链 碳原子数称为碳原子数称为“某某”烷烷（3）命名）命名：把支链当作取代基，在某烷之前：把支链当作取代基，在某烷之前 依次写出取代基的位次、名称。依次写出取代基的位次、名称。 (相同的基团要合并相同的基团要合并)注：注：l 阿拉伯数字之间用阿拉伯数字之间用“，”隔开；隔开；l 阿拉伯数字与汉字之间阿拉伯数字与汉字之间“”隔开；隔开；l 取代基由小到大排列取代基由小到大排列. CH3CHCH CH2CH3 CH3 CH3主链名

4、称主链名称取代基名称取代基名称取代基数目取代基数目取代基位置取代基位置名名 称称 组组 成成戊烷戊烷甲基甲基2 2，3 3二二 CH3CHCH2CH3 CH3甲基丁烷甲基丁烷24321练习系统命名法：练习系统命名法： CH3 CH3CCH2CHCH2CH3 CH3 CH2CH3己烷己烷44乙基乙基2,22,2二甲基二甲基2 23 34 41 16 65 5CH3CHCH3CH3CH2CHCH2CHCH2CH3CH32,5-2,5-二甲基二甲基-3-3-乙基庚烷乙基庚烷 CH2CH3 CH3 CH3 C CH2 C CH3 CH3 CH32，2，4，4-四甲基己烷四甲基己烷123456CH2 C

5、H2 CH CH2 CH2CH3CH3CH3CH244乙基庚烷乙基庚烷CH3 C CH CH3CH3CH3CH32，2，3三甲基丁烷三甲基丁烷1234567 CH3 CH2 CH2CH3 CHCH2 C CH2CH3 CH3 CH33 3，5-5-二甲基二甲基-3-3-乙基庚烷乙基庚烷2341CH3 CH CH2 CH CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH CH3 CH2 CH322乙基丙烷乙基丙烷22甲基丁烷甲基丁烷2 2，44二乙基戊烷二乙基戊烷3 3，55二甲基庚烷二甲基庚烷下列有机物命名是否正确？下列有机物命名是否正确？2,3-2,3-二乙基丁烷二乙基丁烷2,4,4-2

6、,4,4-三甲基戊烷三甲基戊烷，二甲基己烷，二甲基己烷2,4-三甲基戊烷三甲基戊烷 CH3- CH - CH-CH3C2H5C2H5 CH3-CH-CH2-C-CH3CH3CH3CH3正确：正确：CH3CHCH2CHCH2CH2CH3(3) 2-甲基甲基- 4 -乙基庚烷乙基庚烷CH3CH2CCH2CH3 CH3CCHCH3 CH3H3CCH3CH2CH3(1)3，3-二乙基戊烷二乙基戊烷(2) 2，2，3-三甲基丁烷三甲基丁烷CH3CH2CH3 CH2CH3写出下列各化合物的结构简式写出下列各化合物的结构简式 (3)有支链的烷烃：有支链的烷烃： a.定主链：最长定主链：最长 b.定定C原子序

7、号：最近原子序号：最近 c.命名命名:先先“小小”后后“大大”, 同类归并同类归并,用字用字规范规范.小结：烷烃的命名小结：烷烃的命名习惯命名法习惯命名法( (正、异、新正、异、新) )系统命名法系统命名法: :(1)1-10个个C原子的直链烷烃原子的直链烷烃: 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸.(2)11个个C原子以上的直链烷烃：原子以上的直链烷烃：a. a. 选主链选主链b. b. 编序号编序号如有相同支链，则把支链合并，用如有相同支链，则把支链合并，用“二二”、“三三”等数字表示支链个数。（注意：数字等数字表示支链个数。（注意：数字与文字之间要

8、加短线与文字之间要加短线, ,数字和数字之间要加数字和数字之间要加逗号隔开）逗号隔开）c. c. 写名称写名称遵循：最长原则、最多、最小原则遵循：最长原则、最多、最小原则. .遵循：最近原则、最低原则、最简原则遵循：最近原则、最低原则、最简原则总结：总结：烷烃命名可以概括为：烷烃命名可以概括为：l 选主链、称某烷选主链、称某烷; l 编序号、定支链编序号、定支链; l 取代基取代基, 写在前写在前,注位置注位置, 短线连短线连; l 不同基不同基, 简到繁简到繁, 相同基相同基, 合并算合并算.CH3- CH - CH2 - CH2 CH CH - CH3CH3CH3CH2CH32-12-1、

9、写出下列各化合物的名称、写出下列各化合物的名称2 2，6-6-二甲基二甲基-3-3-乙基庚烷乙基庚烷2 2，6 6，6-6-三甲基三甲基-5-5-乙基辛烷乙基辛烷思考：下列物质怎么命名？思考：下列物质怎么命名？5-5-甲基甲基-3-3-正丙基正丙基-2-2-己烯己烯取代基取代基的位置的位置和名称和名称双键的位双键的位置和名称置和名称1 2 3 4 5 6二、烯烃和炔烃的命名：二、烯烃和炔烃的命名：命名方法命名方法: 与烷烃相似与烷烃相似, 即长、近、多、小的命名即长、近、多、小的命名原则原则. 但不同点是主链必须含有双键或三键。但不同点是主链必须含有双键或三键。命名步骤：命名步骤：1. 选主链

10、选主链, 将含双键或叁键的最长碳链作为主链将含双键或叁键的最长碳链作为主链, 称称“某烯某烯” 或或“某炔某炔”。2. 编序号编序号, 从距离双键或叁键最近的一端给主链的从距离双键或叁键最近的一端给主链的 碳原子依次编号定位。碳原子依次编号定位。3. 写名称写名称, 用阿拉伯数字标明双键或叁键的位置用阿拉伯数字标明双键或叁键的位置(只只 需标明双键或叁键碳原子编号较小的数需标明双键或叁键碳原子编号较小的数 字字). 用用“二二”“”“三三”等数字表示的双键或等数字表示的双键或叁键叁键 个数个数, 即称即称“某几烯某几烯” 或或“某几炔某几炔”注：注：其它要求与烷烃相同其它要求与烷烃相同CH3C

11、H2CH CH2CH3CH CHCH3CH3CCH CH2CH3CH2CH3CHCH2CH3CH31丁 烯1butene2丁 烯2butene3, 3二 甲 基 1戊 烯3, 3dimethyl1pentene3(二 级 丁 基 )环 戊 烯3(sec-butyl)cyclopenteneC H3C H2C HC H2C H3C HC H C H3C H3C C H C H2C H3C H2C H3C H C H2C H3C H31 丁 烯1 b u te n e2 丁 烯2 b u te n e3 , 3 二 甲 基 1 戊 烯3 , 3 d im e th y l 1 p e n te n

12、 e3 (二 级 丁 基 )环 戊 烯3 (se c -b u ty l)c y c lo p e n te n e1-丁烯丁烯2-丁烯丁烯3，3-二甲基二甲基-1-戊烯戊烯CH CHCH3CH2CCCH3CH3CHCHCH2C CCH3乙炔ethyne2戊炔2pentyne5甲基6氯2庚炔6chloro5methyl2heptyneCl CH3CCH(C H3)2C HC (C H3)3HCCHH3CC H2C H2C H3C H2C C H2C H3H3C HCCB rC lC lH(Z ) 或 顺 2 ,2 ,5 三 甲 基 3 己 烯(Z ) 或 c is 2 ,2 ,5 trim e

13、 th y l 3 h e x e n e(5 R ,2 E ) 5 甲 基 3 丙 基 2 庚 烯(5 R ,2 E ) 5 m e th y l 3 p ro p y l 2 h e p te n e(Z ) 或 反 1 ,2 二 氯 1 溴 乙 烯(Z ) 或 tra n s 1 b ro m o 1 ,2 d ic h lo ro e th y le n eCH CHCH3CH2C CCH3CH3CHCHCH2C CCH3乙 炔ethyne2戊 炔2pentyne5甲 基 6氯 2庚 炔6chloro5methyl2heptyneCl CH32-戊炔戊炔5-5-甲基甲基-6-6-氯氯-

14、2-2-庚炔庚炔2，2，5-三甲基三甲基-3-己烯己烯下面是几个命名的实例：下面是几个命名的实例：1、写出下列各化合物的结构简式：、写出下列各化合物的结构简式： 1）3，3-二乙基戊烷二乙基戊烷 2）2甲基溴丁烷甲基溴丁烷 3）2氯氯1，4戊二烯戊二烯 4）2，2二甲基碘丙烷二甲基碘丙烷 5）1, 3戊二烯戊二烯 6）2-甲基甲基-4-乙基庚烷乙基庚烷CH3CHCCH2CH2CH2CCH3CH3CH3CH3CH32-32-3、写出下列各化合物的名称、写出下列各化合物的名称2，2，6，6，7-五甲基辛烷五甲基辛烷3-乙基戊炔乙基戊炔4-甲基甲基-3-乙基乙基-2，4，6-庚三烯庚三烯四、芳香烃的

15、命名四、芳香烃的命名含苯基的单环芳烃的命名含苯基的单环芳烃的命名: : 最简单的此类单环最简单的此类单环芳烃是苯芳烃是苯. . 其它的可以看作是苯的一元或多元其它的可以看作是苯的一元或多元烃基的取代物烃基的取代物. . 1.1.苯的苯的一元烃基一元烃基取代物只有一种。命名的方取代物只有一种。命名的方法有两种，一种是将苯作为母体。烃基作为法有两种，一种是将苯作为母体。烃基作为取代基，称为取代基，称为苯苯。另一种是将苯作为取。另一种是将苯作为取代基，称为苯基，称为代基，称为苯基，称为苯苯。CH3CHCH3CH3CHC CHCH2 甲苯(methylbenzene) 异丙苯(isopropylben

16、zene) 苯乙烯(phenyl ethylene) 苯乙炔(phenyl acetylene)(苯为母体)(苯为取代基)CH3CHCH3CH3CHCCHCH2 甲苯(methylbenzene) 异丙苯(isopropylbenzene) 苯乙烯(phenyl ethylene) 苯乙炔(phenyl acetylene)(苯为母体)(苯为取代基)甲苯甲苯异丙苯异丙苯苯乙烯苯乙烯( (乙烯苯乙烯苯) )苯乙炔苯乙炔( (乙炔苯乙炔苯) )2. 2. 苯的苯的二元烃基二元烃基取代物有三种异构体取代物有三种异构体, , 它们是它们是由于取代基团在苯环上的相对位置的不同而引由于取代基团在苯环上的相

17、对位置的不同而引起的起的, , 命名时用命名时用邻邻: : 表示两个取代基处于邻位表示两个取代基处于邻位, ,用用间间: :表示两个取代基团处于中间相隔一个碳表示两个取代基团处于中间相隔一个碳原子的两个碳上原子的两个碳上, ,用用对对: :表示两个取代基团处于表示两个取代基团处于对角位置，邻、间、对也可用对角位置，邻、间、对也可用1,21,2、1,31,3、1,41,4表示。例如：表示。例如：C H3C H3C H3C H3H3CC H3123456123456123456邻 二 甲 苯 ( o 二 甲 苯 ) 1 , 2 二 甲 苯 o d im e th y lb e n z e n e间

18、 二 甲 苯 ( m 二 甲 苯 ) 1 , 3 二 甲 苯 m d im e th y lb e n z e n e对 二 甲 苯 ( p 二 甲 苯 ) 1 , 4 二 甲 苯 p d im e th y lb e n z e n eC HC H3C H3H3CC H3C H3C H2C H3C H2C H2C H3 邻 甲 基 乙 苯o m ethylethylbenzene 间 甲 基 丙 苯m m ethylpropylbenzene 对 甲 基 异 丙 苯p m ethylisopropylbenzene1,2-二甲苯二甲苯(邻二甲苯邻二甲苯)1,3-二甲苯二甲苯(间二甲苯间二甲苯)1,4-二甲苯二甲苯(对二甲苯对二甲苯)1-甲基甲基-2-乙苯乙苯(邻甲基乙苯邻甲基乙苯)1-甲基甲基-3-丙苯丙苯(间甲基丙苯间甲基丙苯)1-甲基甲基-4-异丙苯异丙苯(对甲基异丙苯对甲基异丙苯)练习练习: :命名下列烯烃或炔烃。命名下列烯烃或炔烃。CH3CH = CCH2CH3 CH33 3，4-4-二甲基