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文档简介
1、画川高级中学画川高级中学 高三化学备课组高三化学备课组 殷鹤健同分异构体的判断与书写同分异构体的判断与书写 考试大纲对这部分内容明确了以下要求:理解同分异构体的概念,能够识别结构式(结构简式)中各原子的连接次序和方式;能够辨认和列举异构体。从历年的高考命题来看,同分异构体的识别、辨认、种类的确定以及结构简式的书写一直是命题的热点。 一同分异构体的判断一同分异构体的判断二二同分异构体数目的确定同分异构体数目的确定三同分异构体的书写三同分异构体的书写教学内容教学内容:一同分异构体的判断一同分异构体的判断 1同分异构体的概念同分异构体的概念分子式相同(分同)结构不同(构异)的化合物。分同 构异 化合
2、物。化合物。2同分异构体的判断(1)同分的判断对一些简单化合物,可直接数一数,以确定分子式是否相同。而对于复杂化合物,则借助不饱和度来确定。【例1】在下列化合物(A)-(D)中,与2-萘酚分子式相同的是 ( ) 下列四种化合物中,分子式相同的是 ( ) C:10:7C:11:6C:11:7C:10:7C:10:7C:11:3C:10:3C:11:2C:11:2(2)异构的判断)异构的判断常见的异构形式有:常见的异构形式有:烯烃CH2=CHCH3 炔烃CH2=CHCH=CH2 醇C2H5OH CH3OCH3 酮 CH3CH2CHO CH3COCH3 酯CH3COOH HCOOCH3 酚H3CC6
3、H4OH C6H5CH2OH 氨基酸 CH3CH2NO2H2NCH2COOH 单糖葡萄糖与果糖(C6H12O6) HOCH2CHO C6H5OCH3 蔗糖与麦芽糖(C12H22O11) 环烷烃 二烯烃 醚 醛羧酸羟基醛 芳香醇 芳香醚 硝基烷烃二糖 类别异构、碳架异构、官能团位置异构。其类别异构、碳架异构、官能团位置异构。其中碳架异构和官能团的位置异构在下面同分异构体的书写中通过实中碳架异构和官能团的位置异构在下面同分异构体的书写中通过实例再做作说明。以下列举常见类别异构例再做作说明。以下列举常见类别异构:淀粉和纤维素的通式是(C6H10O5)n那它们是不是同分异构体呢?思考思考? ?二同分异
4、构体数目的确定 思考:上述烷烃的同分异构体有没有遗漏?二同分异构体数目的确定 一元取代物同分异构体数目的确定一般通过找等效氢原子法。实际应用中比较直观,而则需要认真观察实际应用中比较直观,而则需要认真观察才能发现。才能发现。 归纳归纳:所谓等效氢指的是同一碳原子上的氢原子等效。同一碳原子所连甲基上的氢原子等效。处于镜面对称位置上的氢原子等效。【例3】(1)某烃的一种同分异构只能生成1种一氯代物,该烃的分子式可以是 AC3H8 BC4H10 CC5H12 DC6H14(2)有两个或两个以上的苯环以共有环边的方式相互稠合的多环芳香烃称为稠环芳香烃。下列两种稠环芳香烃()和()的一氯代物分别有几种同
5、分异构体?【例3】(1)某烃的一种同分异构只能生成1种一氯代物,该烃的分子式可以是 AC3H8 BC4H10 CC5H12 DC6H14(2)有两个或两个以上的苯环以共有环边的方式相互稠合的多环芳香烃称为稠环芳香烃。下列两种稠环芳香烃()和()的一氯代物分别有几种同分异构体?【练习】 苯与 无机苯(B3N3H6) 是等电子体,它们具有相似的结构和性质,则无机苯一氯代物的异构体数为 种,二氯代物的异构体数为 种。【练习】 苯与 无机苯(B3N3H6) 是等电子体,它们具有相似的结构和性质,则无机苯一氯代物的异构体数为 种,二氯代物的异构体数为 种。【练习】 苯与 无机苯(B3N3H6) 是等电子
6、体,它们具有相似的结构和性质,则无机苯一氯代物的异构体数为 种,二氯代物的异构体数为 种。三同分异构体的书写三同分异构体的书写 从目前综合卷的命题来看,对取代物同分异构体的书写考查较少,较多的则是考查给定分子式的同分异构体的书写,尤其是芳香酯类的同分异构体的书写最多。下面我们一起讨论这个问题。 【例4】写出C4H10O的所有同分异构体。 【归纳】一般按照碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写,也可按照官能团异构碳链异构位置异构的顺序书写,不管按照那种方法书写都必须防止漏写和重写。 CCCCC【例4】写出C4H10O的所有同分异构体。 CCCCCCCCCCC【例4】萨罗(Salol)是一种消毒剂,
7、它的分子式为C13H10O3,其分子模型如下图所示(图中球与球之间的连线代表化学键,如单键、双键等): (1)根据右图模型写出萨罗的结构简式: (2)萨罗经水解、分离、提纯可得到纯净的苯酚和水杨酸(邻羟基苯甲酸)。同时符合下列四个要求的水杨酸的同分异构体共有 种。含有苯环;能发生银镜反应,不能发生水解反应;在稀NaOH溶液中,1 mol该同分异构体能与2 mol NaOH发生反应;只能生成两种一氯代物产生。2【小结 】 本节课我们重点讨论了同分异构体的判断和书写。其中:同分异构体的判断要抓住“分同”、“构异”。 一元取代物同分异构体数目的确定要会寻找等效氢。芳香酯类同分异构体的书写是我们本节课的难点,书写过程中我们的思路一定要清晰,流畅。【课堂练习】 醛基羟基甲乙丙DC:7:4C:7:5C:8:4C:7:5C:7:4邻甲基苯甲酸有多种同分异构体,其中属于酯类。且分子结构中含有甲基和苯环的异构体共有种。54某芳香族化合物
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