[生物学]脂类物质ppt课件

1、第四章第四章 脂类化学脂类化学本章主要内容本章主要内容v脂类的分类；脂类的分类；v脂肪的组成、构造和性质；脂肪的组成、构造和性质；v复脂的组成、构造和性质；复脂的组成、构造和性质；v类脂的分类及作用。类脂的分类及作用。脂类的定义、分类、生理功能脂类的定义、分类、生理功能脂类指存在于生物体中或食品中微溶于水，能溶于脂类指存在于生物体中或食品中微溶于水，能溶于有机溶剂的一类化合物的总称有机溶剂的一类化合物的总称 。 脂类主要包括脂肪脂类主要包括脂肪甘油三脂和一些类脂质如磷脂、甾醇、固醇、甘油三脂和一些类脂质如磷脂、甾醇、固醇、糖脂等。糖脂等。脂类甘油三脂甘油甘油三脂甘油 + + 脂肪酸脂肪酸 ，占

2、，占9595左右左右类脂质如磷脂、糖脂、固醇类物质类脂质如磷脂、糖脂、固醇类物质定义定义按照化学构造分类按照化学构造分类简单脂简单脂复合脂复合脂衍生脂衍生脂甘油酯甘油酯蜡，如蜂蜡蜡，如蜂蜡磷脂类磷脂类鞘脂类鞘脂类糖脂类糖脂类脂蛋白脂蛋白固醇类固醇类类胡萝卜素类类胡萝卜素类脂溶性维生素脂溶性维生素简单脂：脂肪酸与醇脱水缩合构成的化合物 复合脂：脂分子与磷脂、生物体分子等构成的物质衍生脂：脂的前体及其衍生物脂类的生理功能脂类的生理功能1储存能量、提供能量储存能量、提供能量2生物体膜的重要组成成分生物体膜的重要组成成分3脂溶性维生素的载体脂溶性维生素的载体4提供必需脂肪酸提供必需脂肪酸5防止机械损伤

3、与热量分发等维护作用防止机械损伤与热量分发等维护作用6作为细胞外表物质，与细胞识别、种特异性作为细胞外表物质，与细胞识别、种特异性 和组织免疫等亲密关系和组织免疫等亲密关系.第二节第二节 甘油酯甘油酯 脂肪酸脂肪酸甘油酯类型甘油酯类型甘油三酯理化性质甘油三酯理化性质甘油酯的类型甘油酯的类型单甘油酯单甘油酯Monoglyceride)二甘油酯二甘油酯Diglyceride三甘油酯三甘油酯Glyceride一、脂肪甘油酯一、脂肪甘油酯HO1.TG构造构造 CH2O OCH CH2O OC(CH2)nCH3H3C (CH2)nCO OC(CH2)nCH3HHHOHHOMG monoglyceride

4、DG diglycerideTG Triglyceride2.脂肪酸脂肪酸脂肪酸是长的碳氢链的羧酸。脂肪酸是长的碳氢链的羧酸。不同脂肪酸之间的区别主要在于碳氢链的长度不同脂肪酸之间的区别主要在于碳氢链的长度及不饱和双键的数目和位置。及不饱和双键的数目和位置。脂肪酸的命名：脂肪酸的命名：习惯命名法： 如丁酸、棕榈酸，月桂酸、硬脂酸等。系统命名法：编码命名：从羧基端开场计算双键位置。编码命名：从甲基端开场计算双键位置。-亚麻酸亚麻酸 C 18:3 3, 6, 9 C 18:3 9, 12, 15CH3CH2CH CHCH2CH CH CH2CH CH (CH2)7COOH 3 6 915 12 9

5、 1按照碳氢链的长度来分类按照碳氢链的长度来分类 短链：短链：24C，如丙酸、丁酸，如丙酸、丁酸 中链：中链：610C，如辛酸，如辛酸 长链：长链：1226C ，如花生四烯酸、油，如花生四烯酸、油酸、亚油酸等。酸、亚油酸等。 脂肪酸的分类2按照双键数目来分类脂肪酸脂肪酸饱和脂肪酸：如软脂酸饱和脂肪酸：如软脂酸C16：0、硬脂酸、硬脂酸C18：0不饱和脂肪酸不饱和脂肪酸Unsaturated fatty acids Saturated fatty acids单不饱和脂肪酸：如油酸单不饱和脂肪酸：如油酸多不饱和脂肪酸：如多不饱和脂肪酸：如DHA、EPA、 AA等等天然脂肪酸的共性天然脂肪酸的共性1

6、 1脂肪酸的碳链脂肪酸的碳链 直链一元羧酸占绝大多数，并且几乎都是偶数碳直链一元羧酸占绝大多数，并且几乎都是偶数碳 2 2双键的位置和构型双键的位置和构型 绝大多数不饱和脂肪酸的双键是顺式构型，大多绝大多数不饱和脂肪酸的双键是顺式构型，大多数多烯脂肪酸为非共轭体系，两个双键之间由一个亚数多烯脂肪酸为非共轭体系，两个双键之间由一个亚甲基隔开。甲基隔开。 3 3熔点：不饱和脂肪酸的熔点比同碳数的饱和脂肪酸熔点：不饱和脂肪酸的熔点比同碳数的饱和脂肪酸的熔点低，双键越多熔点越低。的熔点低，双键越多熔点越低。4 4分布：分布：1616碳和碳和1818碳的脂肪酸在油脂中分布最广，碳的脂肪酸在油脂中分布最广

7、，含量最多；人体中饱和脂肪酸最普遍的是软脂酸和硬含量最多；人体中饱和脂肪酸最普遍的是软脂酸和硬脂酸，不饱和脂肪酸是油酸。高等植物和低等动物中，脂酸，不饱和脂肪酸是油酸。高等植物和低等动物中，不饱和脂肪酸含量高于饱和脂肪酸。不饱和脂肪酸含量高于饱和脂肪酸。 必需脂肪酸： 生物体不能本身合成，必需由食物供应的脂肪酸，它包含两个或多个双键 。严厉意义上讲，必需脂肪 酸为亚油酸和亚麻酸，但从广义上讲，生物体能合 成 ，但合成量较少，还必需由食物补充的脂肪酸，也被以为是必需脂肪酸，如AA、DHA、EPA等。假设这些脂肪酸缺乏，会引起生物体生理机能的紊乱，导致疾病发生。3.重要概念重要概念非必需脂肪酸：生

8、物体能本身合成，如生物体能本身合成饱和脂肪酸和单不饱和脂肪酸1影响膜的特性影响膜的特性 必需脂肪酸作为机体组织细胞膜的重要组分，决议膜以必需脂肪酸作为机体组织细胞膜的重要组分，决议膜以及细胞接受信息的生物学特性。一些细胞通道如分泌、趋及细胞接受信息的生物学特性。一些细胞通道如分泌、趋化性、信息传送和对微生物侵袭的敏感性也取决于膜的流化性、信息传送和对微生物侵袭的敏感性也取决于膜的流动性。动性。2必需脂肪酸是类二十烷的前体物必需脂肪酸是类二十烷的前体物 类二十烷是由二十碳多不饱和脂肪酸衍消费生的物质，类二十烷是由二十碳多不饱和脂肪酸衍消费生的物质，主要有前列腺素、前列环素、凝血嗯烷、白三烯等，这

9、些主要有前列腺素、前列环素、凝血嗯烷、白三烯等，这些物质在体内具有广泛的生物学功能。物质在体内具有广泛的生物学功能。3必需脂肪酸能维持皮肤及其他组织对水分的不通透性必需脂肪酸能维持皮肤及其他组织对水分的不通透性 必需脂肪酸缺乏时，水分迅速穿过皮肤。必需脂肪酸缺乏时，水分迅速穿过皮肤。4必需脂肪酸有利于胆固醇的溶解和转运必需脂肪酸有利于胆固醇的溶解和转运 胆固醇在体内以酯的方式运输胆固醇在体内以酯的方式运输 ，含必需脂肪酸的胆固，含必需脂肪酸的胆固醇酯溶解性更好，更容易被运输，前列腺素醇酯溶解性更好，更容易被运输，前列腺素(PGE1)能抑制胆固醇的生物合成和促进胆固能抑制胆固醇的生物合成和促进胆

10、固醇的跨膜转运。醇的跨膜转运。必需脂肪酸的生物学功能必需脂肪酸的生物学功能几种热点脂肪酸几种热点脂肪酸-亚麻酸亚麻酸1来源，大豆油，亚麻油等来源，大豆油，亚麻油等2多种重要多种重要3脂肪酸的前体脂肪酸的前体AA花生四烯酸1来源：微生物来源：微生物2视网膜的重要组成成分视网膜的重要组成成分3激素类物质的前体激素类物质的前体v深海鱼油功能的发现爱斯基摩人v海洋鱼油EPADHA为2030v深海鱼油中为什么有如此高含量的DHA/EPAvDHA是大脑灰质的重要成分vEPA治疗和预防心血管疾病。v在生物体内可由-亚麻酸转化而来。几种热点脂肪酸几种热点脂肪酸DHA/EPA二甘油三酯的理化性质：二甘油三酯的理

11、化性质：皂化反响皂化反响酸败和酸值酸价酸败和酸值酸价卤化和碘价碘化值卤化和碘价碘化值氢化作用氢化作用甘油三酯的物理性质甘油三酯的物理性质一甘油三酯的物理性质一甘油三酯的物理性质溶解度：水不溶性，也无构成高度分散溶解度：水不溶性，也无构成高度分散的倾向，甘油二酯和甘油单酯含的倾向，甘油二酯和甘油单酯含-OH-OH，可构成高度分散态。可构成高度分散态。熔点：由脂肪酸组成决议，随饱和脂熔点：由脂肪酸组成决议，随饱和脂肪酸数目及碳链长度的添加而添加。肪酸数目及碳链长度的添加而添加。光学性质：甘油本身无光学活性，光学性质：甘油本身无光学活性，C1C1及及C3C3的脂肪酸不同时，的脂肪酸不同时，C2C2为

12、不对称碳为不对称碳有光学活性。有光学活性。甘油三酯的酯键对酸碱敏感，可被甘油三酯的酯键对酸碱敏感，可被水解，脂肪在水解，脂肪在KOHKOH或或NaOHNaOH条件下条件下加热，可产生甘油和脂肪酸的钠或加热，可产生甘油和脂肪酸的钠或钾盐，这种盐被称为皂。水解钾盐，这种盐被称为皂。水解1g1g甘甘油三酯所需油三酯所需KOHKOH的的mgmg数为皂化值。数为皂化值。CO(CH2)16CH3CO(CH2)16CH3CO(CH2)16CH3tristearin, a fatheatH2OCH2CHOHOHCH2OHglycerol+O CO(CH2)16CH3sodium stearate, a soa

13、p+3Na+OOOH2CHCH2C3NaOH从皂化值的数量可略知混合脂肪酸或从皂化值的数量可略知混合脂肪酸或混合脂肪的平均相对分子量，平均相混合脂肪的平均相对分子量，平均相对分子量对分子量=3561000/皂化值。皂化值。1.水解和皂化水解和皂化二化学性质二化学性质 油脂中不饱和双键与卤素发生加油脂中不饱和双键与卤素发生加成反响，消费卤代脂肪酸，称为卤成反响，消费卤代脂肪酸，称为卤化作用。化作用。100g100g油脂所能吸收的碘的油脂所能吸收的碘的克数克数碘价碘化值碘价碘化值 ，可以用来，可以用来判别油脂中不饱和双键的多少。判别油脂中不饱和双键的多少。2.氢化与卤化氢化与卤化NiNi的作用下，

14、甘油酯中的不饱和双的作用下，甘油酯中的不饱和双键可以与键可以与H2H2发生加成反响，油脂被发生加成反响，油脂被饱和，液态变为固态，可防止酸败。饱和，液态变为固态，可防止酸败。CH2CHCH2NiH2OOOOC (CH2)7(CH2)7-C=C-CH3OC(CH2)7(CH2)7-C=C-CH3OC(CH2)7(CH2)7-C=C-CH3OCOOOCH2CHCH2OCOC(CH2)16CH3(CH2)16CH3(CH2)16CH33脂肪长期暴露于潮湿闷热的空气脂肪长期暴露于潮湿闷热的空气中，遭到空气的作用，游离脂肪中，遭到空气的作用，游离脂肪酸被氧化、断裂生成醛、酮及低酸被氧化、断裂生成醛、酮及

15、低分子量脂肪酸，产生难闻的恶臭分子量脂肪酸，产生难闻的恶臭味，称之酸败。中和味，称之酸败。中和1g1g油脂中游离油脂中游离脂肪酸所耗费脂肪酸所耗费KOHKOH的的mgmg数称为酸数称为酸值酸价值酸价 ，可表示酸败的程度。，可表示酸败的程度。酸值是衡量油脂质量的主要参数之一。普通酸值大于6的油脂不宜食用。3.氧化与酸败氧化与酸败4.乙酰化反响：乙酰化反响： 乙酰化是指脂类所含有羟基脂肪酸产生乙酰化是指脂类所含有羟基脂肪酸产生的反响，含羟基的甘油酯和醋酸酐作用消费的反响，含羟基的甘油酯和醋酸酐作用消费乙酰化酯。乙酰化酯。 脂肪的羟基化程度用乙酰价表示。脂肪的羟基化程度用乙酰价表示。 乙酰价是中和由

16、乙酰价是中和由1g乙酰酯经皂化释放出的乙酰酯经皂化释放出的乙酸所需求乙酸所需求KOH的毫克数的毫克数生物体的蜡由长链的饱和及不饱和脂生物体的蜡由长链的饱和及不饱和脂肪酸肪酸(14-16C)(14-16C)与长链的醇与长链的醇16-30C16-30C构成的酯，是蜂蜡的主要成分。构成的酯，是蜂蜡的主要成分。蜡的熔点为蜡的熔点为60-80 60-80 ，较甘油酯的为，较甘油酯的为高。高。三、蜡三、蜡蜡因其防水性和巩固度有广泛运用，脊蜡因其防水性和巩固度有广泛运用，脊椎动物一些皮腺分泌的蜡质维护它们的椎动物一些皮腺分泌的蜡质维护它们的毛发和皮肤以坚持它们的柔顺、光滑及毛发和皮肤以坚持它们的柔顺、光滑及

17、防水；鸟类尤其水鸟由口腺分泌蜡质而防水；鸟类尤其水鸟由口腺分泌蜡质而使它们的羽毛不透水；一些热带植物被使它们的羽毛不透水；一些热带植物被一层蜡质包裹以抵抗寄生物和水分的过一层蜡质包裹以抵抗寄生物和水分的过分蒸腾。分蒸腾。生物的蜡有一定的药学、化装品及其他生物的蜡有一定的药学、化装品及其他工业用途，如用于洗涤剂、油膏及擦光工业用途，如用于洗涤剂、油膏及擦光剂等。剂等。 复合脂是脂和其它化合物的复合物。包括磷脂、糖脂、硫脂、脂蛋白等，其中最重要的是磷脂。第三节第三节 复合脂复合脂甘油磷脂：甘油、脂肪酸、磷酸和甘油磷脂：甘油、脂肪酸、磷酸和一分子氨基醇一分子氨基醇( (如胆碱、乙醇胺、丝如胆碱、乙醇

18、胺、丝氨酸或肌醇氨酸或肌醇) )组成。组成。鞘氨醇磷脂：以鞘氨醇替代了甘油。鞘氨醇磷脂：以鞘氨醇替代了甘油。一、磷脂一、磷脂甘油磷脂的理化性质甘油磷脂的理化性质物理性质：白色蜡状，构造决议具有亲水亲油性质。物理性质：白色蜡状，构造决议具有亲水亲油性质。化学性质：化学性质：1水解性：磷脂水解性：磷脂+H2O甘油甘油+脂肪酸脂肪酸+磷酸磷酸+含氮物含氮物2氧化性：磷脂氧化性：磷脂+O2 黑色过氧化物；黑色过氧化物；3酶解作用：酶解作用：CH2O-C-R1R2C-O-CHCH2O-P-OXOHO OO OO OPLA1 PLA2PLCPLDPLB2PLB1CH2OHR2C-O-CHCH2O-P-OX

19、OHO OO OCH2O-C-R1HO-CHCH2O-P-OXOOHO磷脂酶磷脂酶 (phospholipase , PLA)含有一个或多个糖残基的脂类。分为含有一个或多个糖残基的脂类。分为糖鞘氨脂和糖甘油脂。糖鞘氨脂和糖甘油脂。 糖鞘氨脂也是神经鞘氨醇的衍生物，糖鞘氨脂也是神经鞘氨醇的衍生物，构造与鞘磷脂很类似，只是糖基替代构造与鞘磷脂很类似，只是糖基替代了磷脂酰胆碱而与鞘氨醇的羟基结合。了磷脂酰胆碱而与鞘氨醇的羟基结合。糖鞘氨脂分布很广，几乎一切的动物糖鞘氨脂分布很广，几乎一切的动物细胞都有，特别是神经细胞含量丰富。细胞都有，特别是神经细胞含量丰富。糖甘油脂是以甘油替代了鞘氨醇，在糖甘油脂

20、是以甘油替代了鞘氨醇，在植物和细菌中含量较多。植物和细菌中含量较多。二、糖脂二、糖脂1 1细胞构造的刚性细胞构造的刚性2 2抗原的化学标志抗原的化学标志 血型抗原血型抗原3 3细胞分化阶段可鉴定的化学标志细胞分化阶段可鉴定的化学标志4 4调理细胞的正常生长调理细胞的正常生长5 5授予细胞与其它生物活性物质的授予细胞与其它生物活性物质的反响性倾向。反响性倾向。1 1乳糜微粒，运输甘油三酯和胆乳糜微粒，运输甘油三酯和胆固醇脂，从小肠到组织肌肉和脂肪固醇脂，从小肠到组织肌肉和脂肪组织。组织。2 2 极低密度脂蛋白极低密度脂蛋白VLDLVLDL在肝脏在肝脏中生成，将脂类运输到组织中。中生成，将脂类运输

21、到组织中。3低密度脂蛋白，把胆固醇运输低密度脂蛋白，把胆固醇运输到组织。到组织。4 4高密度脂蛋白高密度脂蛋白(HDL(HDL，1.063-1.063-1.210g/cm3)1.210g/cm3)，也是在肝脏中生成，也是在肝脏中生成，去除细胞膜上过量的胆固醇。去除细胞膜上过量的胆固醇。血桨脂蛋白：血浆脂蛋白可以把脂血桨脂蛋白：血浆脂蛋白可以把脂类类( (三酰甘油、磷脂、胆固醇三酰甘油、磷脂、胆固醇) )从一从一个器官运输到另一个器官。个器官运输到另一个器官。三、脂蛋白三、脂蛋白萜类和固醇类化合物与前述的各类萜类和固醇类化合物与前述的各类脂质不同，不含有脂肪酸，属于不脂质不同，不含有脂肪酸，属于不可皂化脂质。但在生物体内这两类可皂化脂质。但在生物体内这两类脂质也是以乙酸为前体合成的。它脂质也是以乙酸为前体合成的。它们在生物体